tiet 56-57 ancol

Ancol
Ancol


Dµnh cho häc sinh líp
Dµnh cho häc sinh líp
11 THPT (2 tiÕt
11 THPT (2 tiÕt
)
)

Ancol
Ancol

Định nghĩa- Phân loại- Đồng phân- Danh pháp
Định nghĩa- Phân loại- Đồng phân- Danh pháp

Tính chất vật lí và liên kết hiđro của ancol
Tính chất vật lí và liên kết hiđro của ancol

Tính chất hoá học
Tính chất hoá học

Điều chế
Điều chế
ứ
ứ

ng dụng
ng dụng

Ancol
Ancol
I. Định nghĩa Phân loại - Đồng phân Danh pháp
I. Định nghĩa Phân loại - Đồng phân Danh pháp
1. Định nghĩa
1. Định nghĩa
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên
kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
CTTQ của ancol no, đơn chức, mạch hở: C
CTTQ của ancol no, đơn chức, mạch hở: C
n
n
H
H
2n+1
2n+1
OH ( n
OH ( n


1)
1)

Ancol
Ancol

2. Ph©n lo¹i
2. Ph©n lo¹i


cÊu t¹o gèc hi®rocacbon

sè l îng nhãm hi®roxyl trong
ph©n tö

B¶ng 9.2 – Ph©n lo¹i ancol
B¶ng 9.2 – Ph©n lo¹i ancol
Ancol Ph©n lo¹i theo cÊu t¹o gèc
hi®rocacbon
Ph©n lo¹i theo sè l îng
nhãm hi®roxyl
C
2
H
5
OH Ancol no, bËc I Ancol ®¬n chøc
(monoancol)
Xiclo-C
6
H
11
OH Ancol no, bËc II Ancol ®¬n chøc
(monoancol)
(CH
3
)

3
COH Ancol no, bËc III Ancol ®¬n chøc
(monoancol)
HO-CH
2
CH
2
-OH Ancol no, bËc I Ancol ®a chøc (poliancol)
HO-CH
2
CHOH-CH
2
-OH Ancol no, bËc I,II Ancol ®a chøc (poliancol)
RCH=CH-CH
2
-OH Ancol kh«ng no, bËc I Ancol ®¬n chøc
(monoancol)
C
6
H
5
CH
2
OH Ancol th¬m, bËc I Ancol ®¬n chøc
(monoancol)

Ancol
Ancol
3. §ång ph©n- Danh ph¸p
3. §ång ph©n- Danh ph¸p

a. §ång ph©n
a. §ång ph©n


§ång ph©n m¹ch cacbon
§ång ph©nvÞ trÝ nhãm chøc
§ång ph©n nhãm chøc

§ång ph©n m¹ch cacbon vµ
§ång ph©n m¹ch cacbon vµ
vÞ trÝ nhãm chøc
vÞ trÝ nhãm chøc
C
C
4
4
H
H
9
9
OH:
OH:

CH
CH
3
3
CH
CH
2

2
CH
CH
2
2
CH
CH
2
2
OH
OH

CH
CH
3
3
CH
CH
2
2
CHCH
CHCH
3
3


OH
OH

CH

CH
3
3
- CH- CH
- CH- CH
2
2
OH
OH


CH
CH
3
3


CH
CH
3
3

CH
CH
3
3
-
-

C - OH
C - OH


CH
CH
3
3

§ång ph©n nhãm chøc
§ång ph©n nhãm chøc
C
C
2
2
H
H
6
6
O:
O:

CH
CH
3
3
CH
CH
2
2

OH : r îu
OH : r îu

CH
CH
3
3
OCH
OCH
3
3
: ete
: ete

3. §ång ph©n- Danh ph¸p
3. §ång ph©n- Danh ph¸p
b. Danh ph¸p
b. Danh ph¸p

Tªn gèc- chøc:
Tªn gèc- chøc:

Ancol + tªn hi®rocacbon + ic
Ancol + tªn hi®rocacbon + ic
VD:
CH
3
OH CH
3
- CH – OH

Ancol metylic CH
3

ancol isopropylic
CH
2
=CHCH
2
OH C
6
H
5
CH
2
OH
Ancol anlylic ancol benzylic

VD:
VD:
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH ancol butylic
CH
3

CH
2
CHCH
3
ancol sec-butylic
OH
CH
3
- CH- CH
2
OH ancol isobutylic
CH
3
CH
3
CH
3
- C - OH ancol tert-butylic
CH
3

3. Đồng phân- Danh pháp
3. Đồng phân- Danh pháp
b. Danh pháp
b. Danh pháp

Tên thay thế:
Tên thay thế:
-
Mạch chính là mạch C dài nhất có chứa nhóm

Mạch chính là mạch C dài nhất có chứa nhóm


-OH.
-OH.
-
Số chỉ vị trí đ ợc bắt đầu từ phía gần nhóm OH hơn.
Số chỉ vị trí đ ợc bắt đầu từ phía gần nhóm OH hơn.
Gọi tên:
Gọi tên:
Tên hiđrocacbon t ơng ứng + số chỉ vị trí + ol
Tên hiđrocacbon t ơng ứng + số chỉ vị trí + ol

VD:
VD:
CH
CH
3
3
CH
CH
2
2
CH
CH
2
2
CH
CH
2

2
OH butan-1-ol
OH butan-1-ol
CH
3
CH
2
CHCH
3
butan-2-ol

OH
CH
3
- CH- CH
2
OH 2-metylpropan-1-ol
CH
3
CH
3
CH
3
- C - OH 2-metylpropan-2-ol
CH
3

VD:
VD:
CH

2
– CH
2
etan-1,2-®iol
OH OH (etylenglicol)
CH
2
- CH- CH
2
propan-1,2,3-triol
OH OH OH (glixerol)
CH
3
C=CHCH
2
CH
2
CHCH
2
CH
2
OH
CH
3
CH
3

3,7-®imetyloct-6-en-1-ol (xitronelol, trong tinh dÇu x¶)

Ancol
Ancol


II. TÝnh chÊt vËt lÝ vµ liªn kÕt
II. TÝnh chÊt vËt lÝ vµ liªn kÕt
hi®ro cña ancol.
hi®ro cña ancol.
1.TÝnh chÊt vËt lÝ
1.TÝnh chÊt vËt lÝ

C«ng thøc
T
nc
,
0
C T
s
,
0
C D,g/cm
3
§é tan,g/100g
H
2
O
CH
3

OH -97,7 64,7 0,792 ∞
CH
3
CH
2
OH -114,5 78,3 0,789 ∞
CH
3
CH
2
CH
2
OH -126,1 97,2 0,804 ∞
CH
3
CH(OH)CH
3
-89,0 82,4 0,785 ∞
CH
2
=CHCH
2
OH -129,0 97,0 0,854 ∞
CH
3
CH
2
CH
2
CH

2
OH -89,5 117,3 0,809
9 (15
0
C)
CH
3
CH
2
CH(OH)CH
3
-114,7 99,5 0,806
12,5 (25
0
C)
(CH
3
)
2
CHCH
2
OH -108,0 108,4 0,803
9,5 ( 18
0
C)
(CH
3
)
3
COH -25,5 82,2 0,789 ∞

(CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
OH -117,2 132,0 0,812
2,7 (22
0
C)
HOCH
2
CH
2
OH -12,6 197,8 1,115 ∞
HOCH
2
CHOHCH
2
OH 20,0 290,0 1,260 ∞
C
6
H
5
CH
2
OH -15,3 205,3 1,045
4,0 (17

0
C)

1.Tính chất vật lí
1.Tính chất vật lí
*
*
Ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic là những chất không màu.
Ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic là những chất không màu.
*CH
3
OH C
12
H
25
OH : chất lỏng
Từ C
13
H
27
OH trở đi: chất rắn
*C
1
C
3
: tan vô hạn trong n ớc; số
nguyên tử C tăng lên thì độ tan giảm dần.
*Poliancol: sánh, nặng hơn n ớc, vị ngọt.

2.Liên kết hiđro

2.Liên kết hiđro

Khái niệm về liên kết hiđro
Khái niệm về liên kết hiđro
O
-
O
-
-
C H
+
H
+
H
+
Sự phân cực ở nhóm C-O-H ancol và ở phân tử n ớc
+
Nguyên tử H mang 1 phần điện tích d ơng(+) của
nhóm OH này khi ở gần nguyên tử O mang 1 phần
điện tích âm (-) của nhóm OH kia thì tạo thành 1
liên kết yếu gọi là liên kết hiđro, biểu diễn bằng dấu
105
0
104,5
0

VD:
VD:
Liªn kÕt hi®ro gi÷a c¸c ph©n tö n íc:
…O – H …O – H …O – H …

H H H
Liªn kÕt hi®ro gi÷a c¸c ph©n tö ancol:
…O – H …O – H …O – H …
R R R

Liªn kÕt hi®ro gi÷a c¸c ph©n tö ancol víi c¸c ph©n tö
n íc:
…O – H …O – H …O – H …
R H R


2.Liên kết hiđro
2.Liên kết hiđro

ả
ả
nh h ởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí.
nh h ởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí.
Khi có liên kết hiđro giữa các phân tử thì:
Khi có liên kết hiđro giữa các phân tử thì:

Làm tăng nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy.
Làm tăng nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy.

Làm tăng khả năng hoà tan trong n ớc.
Làm tăng khả năng hoà tan trong n ớc.

Ancol
Ancol
III. TÝnh chÊt ho¸ häc

1. Ph¶n øng thÕ H cña nhãm OH ancol
a. Ph¶n øng chung cña ancol
C
2
H
5
OH + Na C
2
H
5
ONa + 1/2H
2
C
2
H
5
ONa + HOH C
2
H
5
OH + NaOH

Natri etylat
Tæng qu¸t:
RO-H + Na RO-Na + 1/2H
2
RO-Na + HOH RO-H + NaOH
Natri ancolat

Ancol

Ancol
III. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
b. Phản ứng riêng của glixerol
CH
2
-OH HO-CH
2
CH
2
OH HO-CH
2
CH-O-H + HO-Cu-OH +H-O-CH CH-O - Cu-O-CH +2H
2
O
CH
2
-OH HO-CH
2
CH
2
-OH HO-CH
2
YN:Nhận biết glixerol và poliancol mà các nhóm
OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau
đồng(II) glixerat, xanh da trời

2. Ph¶n øng thÕ nhãm OH ancol
2. Ph¶n øng thÕ nhãm OH ancol
(CH

3
)
2
CHCH
2
CH
2
-OH + H
2
SO
4

(CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
-SO
3
H + HOH
R-OH + HA R-A + H
2
O
HA: H
2
SO
4

®Ëm ®Æc (l¹nh),HNO
3
®Ëm ®Æc, axit
halogenic bèc khãi
CH
2
-OH CH
2
-ONO
2
CH-OH + 3HNO
3
CH-ONO
2
+ 3H
2
O
CH
2
-OH CH
2
-ONO
2
glixerol
Glixerol trinitrat

3. Ph¶n øng t¸ch n íc
3. Ph¶n øng t¸ch n íc
a.T¸ch n íc liªn ph©n tö
VD:

C
2
H
5
O-H + HO-C
2
H
5
C
2
H
5
-O-C
2
H
5
+ HOH
®ietyl ete
H
2
SO
4
®
140
0
C

3. Phản ứng tách n ớc
3. Phản ứng tách n ớc
b. Tách n ớc nội phân tử

VD: CH
2
- CH
2
CH
2
=CH
2
+ H-OH
H OH anken
H
2
SO
4
đ
170
0
C
Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH u tiên tách ra cùng với H
ở C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C
mang nhiều nhóm ankyl hơn.
H
2
C-CH - CH-CH
3
CH
3-
CH=CH-CH
3
+CH

2
=CH-CH
2
-CH
3

H OH H but-2-en(spc) but-1-en(spp)
H
2
SO
4
đ,t
0
-H
2
O

4. Phản ứng ôxi hóa
4. Phản ứng ôxi hóa
R-CH
2
-OH + CuO R-CH=O + Cu + H
2
O

t
o
R CH -R + CuO R C
R+Cu+H
2

O
OH O
Ancol bậc III bị ôxi hoá mạnh thì gãy mạch C
Phản ứng cháy:
C
n
H
2n+1
OH + _____O
2
nCO
2
+ (n+1)H
2
O

ancol bậc II
xeton
ancol bậc I anđêhit
t
0
3n+1
2