hoa hoc - moi lien he giua hydrocacbon va ancol

Bè côc bµi
Bè côc bµi
❂
KiÓm tra bµi cò
KiÓm tra bµi cò
❂
Néi dung bµi
Néi dung bµi
❂
KÕt luËn
KÕt luËn

KiÓm tra bµi cò
KiÓm tra bµi cò
:
:
Hoµn thµnh s¬ ®å biÕn ho¸ sau:
Hoµn thµnh s¬ ®å biÕn ho¸ sau:
C
C
2
2
H
H
6
6


C
C

2
2
H
H
5
5
Cl C
Cl C
2
2
H
H
5
5
OH CH
OH CH
3
3
CHO CH
CHO CH
3
3
COOH
COOH
C
C
2
2
H
H

4
4


CH
CH
3
3
COOC
COOC
2
2
H
H
5
5


C
C
2
2
H
H
6
6
+ Cl
+ Cl
2
2

C
C
2
2
H
H
5
5
Cl + HCl (1)
Cl + HCl (1)


C
C
2
2
H
H
5
5
Cl + NaOH C
Cl + NaOH C
2
2
H
H
5
5
OH + NaOH (2)
OH + NaOH (2)

C
C
2
2
H
H
5
5
OH + CuO CH
OH + CuO CH
3
3
CHO + Cu + H
CHO + Cu + H
2
2
O (3)
O (3)
CH
CH
3
3
CHO + O
CHO + O
2
2
CH
CH

3
3
COOH (4)
COOH (4)


C
C
2
2
H
H
6
6
C
C
2
2
H
H
4
4
+ H
+ H
2
2
(5)
(5)
C
C

2
2
H
H
4
4
+ H
+ H
2
2
O C
O C
2
2
H
H
5
5
OH
OH


(6)
(6)
C
C
2
2
H
H

5
5
OH + CH
OH + CH
3
3
COOH CH
COOH CH
3
3
COOC
COOC
2
2
H
H
5
5
+H
+H
2
2
O (7)
O (7)
(2)(1)
(7)
(3) (4)
(5)
(6)
H

2
SO
4
d,170
0
C
askt
t
0
C
Mn
2+
t
0
C,xt
H
2
SO
4
d,

Nội dung bài giảng
Nội dung bài giảng

I. Sơ đồ mối quan hệ
I. Sơ đồ mối quan hệ

II. Bài tập áp dụng
II. Bài tập áp dụng

S¬ ®å mèi quan hÖ
S¬ ®å mèi quan hÖ
ankan
anken
ankin
R îu
andehit
dx.halozen
xeton
axit

II. Bài tập áp dụng
II. Bài tập áp dụng
Bài 1: Hoàn thành sơ đồ biến hoá sau:
Bài 1: Hoàn thành sơ đồ biến hoá sau:
CH
CH
3
3
CH
CH
2
2
CH
CH
2
2
Cl A B C E
Cl A B C E

D F
D F

Bài giải:
Bài giải:

CH
CH
3
3
CH
CH
2
2
CH
CH
2
2
Cl + NaOH CH
Cl + NaOH CH
3
3
CH
CH
2
2
CH
CH
2

2
OH + NaCl
OH + NaCl



(A)
(A)

CH
CH
3
3
CH
CH
2
2
CH
CH
2
2
OH CH
OH CH
3
3
CH=CH
CH=CH
2
2
+ H

+ H
2
2
O
O



(B)
(B)

CH
CH
3
3
CH=CH
CH=CH
2
2
+ H
+ H
2
2
O CH
O CH
3
3
CHCH
CHCH
3

3




(C)
(C)



OH
OH

CH
CH
3
3
CHCH
CHCH
3
3




+ CuO CH
+ CuO CH
3
3
CHCH

CHCH
3
3




+ Cu + H
+ Cu + H
2
2
O
O



OH O (E)
OH O (E)



CH
CH
3
3
CH
CH
2
2
CH

CH
2
2
OH
OH


+ CuO CH
+ CuO CH
3
3
CH
CH
2
2
CHO + Cu + H
CHO + Cu + H
2
2
O
O



(D)
(D)

CH
CH
3

3
CH
CH
2
2
CHO + 1/2O
CHO + 1/2O
2
2
CH
CH
3
3
CH
CH
2
2
COOH
COOH


(F)
(F)
+NaOH H
2
SO
4
170
0
C

+H
2
O
H
+
+CuO
t
0
c
CuO t
0
c
+O
2
Mn
H
2
SO
4
170
0
C
t
0
C
t
0
C
t
0

C
H
+

II. Bài tập áp dụng
II. Bài tập áp dụng
Bài 2:Hoàn thành sơ đồ biến hoá sau, ghi rõ điều kiện phản ứng (nếu có):
Bài 2:Hoàn thành sơ đồ biến hoá sau, ghi rõ điều kiện phản ứng (nếu có):
C
C
2
2
H
H
6
6
A B C
A B C
CH
CH
3
3
CHO
CHO

Bài giải:
Bài giải:

C
C
2
2
H
H
6
6
C
C
2
2
H
H
4
4
+ H
+ H
2
2



(A)
(A)

C
C
2
2

H
H
4
4
+ H
+ H
2
2
O C
O C
2
2
H
H
5
5
OH
OH



(B)
(B)

C
C
2
2
H
H

5
5
OH + O
OH + O
2
2
CH
CH
3
3
COOH + H
COOH + H
2
2
O
O



(C)
(C)

C
C
2
2
H
H
5
5

OH + 1/2O
OH + 1/2O
2
2
CH
CH
3
3
CHO + H
CHO + H
2
2
O
O

CH
CH
3
3
CHO + H
CHO + H
2
2
C
C
2
2
H
H
5

5
OH
OH

CH
CH
3
3
CHO + 1/2O
CHO + 1/2O
2
2
CH
CH
3
3
COOH
COOH
xt
t
0
C
H
+
Men, t
0
c
Cu, t
0
c

Ni
t
0
c
Mn
2=
t
0
c

II. Bài tập áp dụng
II. Bài tập áp dụng
Bài 3: Hoàn thành sơ đồ dãy biến hoá:
Bài 3: Hoàn thành sơ đồ dãy biến hoá:
C
C
3
3
H
H
6
6
A B andehit acrylic
A B andehit acrylic

Bài giải:
Bài giải:

Từ sơ đồ => C
Từ sơ đồ => C

3
3
H
H
6
6
là propen, A: CH
là propen, A: CH
2
2
=CHCH
=CHCH
2
2
Cl, B:
Cl, B:
CH
CH
2
2
=CHCH
=CHCH
2
2
OH.
OH.

Các ph ơng trình phản ứng:
Các ph ơng trình phản ứng:

CH
CH
2
2
=CHCH
=CHCH
3
3
+ Cl
+ Cl
2
2
CH
CH
2
2
=CHCH
=CHCH
2
2
Cl + HCl
Cl + HCl

CH
CH
2
2
=CHCH
=CHCH
2

2
Cl + NaOH CH
Cl + NaOH CH
2
2
=CHCH
=CHCH
2
2
OH + NaOH
OH + NaOH

CH
CH
2
2
=CHCH
=CHCH
2
2
OH + CuO CH
OH + CuO CH
2
2
=CHCHO + Cu + H
=CHCHO + Cu + H
2
2
O
O

CH
CH
2
2
=CHCHO + H
=CHCHO + H
2
2
CH
CH
2
2
=CHCH
=CHCH
2
2
OH
OH
500
0
C
t
0
C
t
0
C, xt

Kết luận

Kết luận

Khi anken cộng n ớc để điều chế r ợu th ờng thu đ ợc r ợu bậc
Khi anken cộng n ớc để điều chế r ợu th ờng thu đ ợc r ợu bậc
cao do tuân theo quy tắc Maccopnhicop
cao do tuân theo quy tắc Maccopnhicop

Quá trình oxi hoa r ợu nhờ xúc tác Cu
Quá trình oxi hoa r ợu nhờ xúc tác Cu

R ợu bậc 1 andehit
R ợu bậc 1 andehit

R ợu bậc 2 xeton
R ợu bậc 2 xeton

R ợu bậc 3 không bị oxi hoa
R ợu bậc 3 không bị oxi hoa

(thực ra khó oxi hoa nên coi nh không oxi hoa)
(thực ra khó oxi hoa nên coi nh không oxi hoa)

Quá trình ankin cộng H
Quá trình ankin cộng H
2
2
O thực ra lúc đầu cũng tạo ra r ợu
O thực ra lúc đầu cũng tạo ra r ợu
nh ng không bền chuyển thành andehit hay xeton là tuỳ
nh ng không bền chuyển thành andehit hay xeton là tuỳ

theo nhóm OH nối vào nguyên tử C không no bậc 1 hay
theo nhóm OH nối vào nguyên tử C không no bậc 1 hay
bậc 2
bậc 2

Kết luận
Kết luận

R ợu có nhiều nhóm OH nối với cùng một nguyên tử C
R ợu có nhiều nhóm OH nối với cùng một nguyên tử C
không bền nên muốn điều chế r ợu từ dẫn xuất thì trong dẫn
không bền nên muốn điều chế r ợu từ dẫn xuất thì trong dẫn
xuất các halozen không đ ợc nối cùng với một nguyên tử C
xuất các halozen không đ ợc nối cùng với một nguyên tử C

Quá trình khử andehit, xeton ra r ợu về nguyên tắc có thể
Quá trình khử andehit, xeton ra r ợu về nguyên tắc có thể
dùng tất cả các xúc tác của quá trình chuyển từ
dùng tất cả các xúc tác của quá trình chuyển từ
hidrocacbon không no ra hidrocacbon no nh ng muốn điều
hidrocacbon không no ra hidrocacbon no nh ng muốn điều
chế:
chế:
andehit ( xeton) không no r ợu không no
andehit ( xeton) không no r ợu không no


thì phải dùng xúc tác đồng crômit vì chất này chỉ xúc tác
thì phải dùng xúc tác đồng crômit vì chất này chỉ xúc tác
cho quá trình khử liên kết C=O chứ không xúc tác cho quá

cho quá trình khử liên kết C=O chứ không xúc tác cho quá
trình khử liên kết C=C
trình khử liên kết C=C

Bài tập về nhà
Bài tập về nhà

Bài 1: Xây dựng 4 sơ đồ biểu hiện mối liên quan giữa các chất dựa vào
Bài 1: Xây dựng 4 sơ đồ biểu hiện mối liên quan giữa các chất dựa vào
sơ đồ mối quan hệ trong bài.
sơ đồ mối quan hệ trong bài.

Bài 2: Từ mêtan và các chất vô cơ cần thiết khác điều chế CH
Bài 2: Từ mêtan và các chất vô cơ cần thiết khác điều chế CH
3
3
COOH,
COOH,
cao su Buna, vinyl clorua, axeton.
cao su Buna, vinyl clorua, axeton.

Làm các bài tập trong Sgk
Làm các bài tập trong Sgk