bài tập hóa chương hidrocacbon

21

HYDROCACBON

II.1 – BÀI TẬP GIÁO KHOA

I.1.1 BÀI TẬP VỀ CÔNG THỨC CẤU TẠO – ĐỒNG ĐẲNG –
ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
I.1.1.1 Bài tập về đồng đẳng
v Phương pháp :
Có 2 cách xác định dãy đồng đẳng của các hydrocacbon :
- Dựa vào định nghĩa đồng đẳng
- Dựa vào electron hóa trị để xác định
Lưu ý :
C luôn có hóa trị IV tức là có 4e hóa trị
nC sẽ có 4ne hóa trị
H luôn có hóa trị I tức là có 1e hóa trị
- Parafin chính là ankan, dãy đồng đẳng parafin chính là dãy đồng đẳng của CH
4
.
- Olefin chính là anken, dãy đồng đẳng olefin chính là dãy đồng đẳng của C
2
H
4

- Ankadien còn được gọi là đivinyl
- Aren : dãy đồng đẳng của benzen.
- Hydrocacbon : C
x
H

y
: y chẵn, y £ 2x + 2

v Bài tập ví dụ :
Ví dụ 1:
Viết CTPT một vài đồng đẳng của CH
4
. Chứng minh công thức chung
của dãy đồng đẳng của CH
4
là C
n
H
2n+2
.


GIẢI :
Dựa vào định nghĩa đồng đẳng, CTPT các đồng đẳng của CH
4
là C
2
H
6
,
C
3
H
8
, C

4
H
10
,…, C
1+k
H
4+2k


Chứng minh CTTQ dãy đồng đẳng metan CH
4
là C
n
H
2n+2
:


22


Cách 1: Dựa vào định nghĩa đồng đẳng thì dãy đồng đẳng của metan phải là:
CH
4
+ kCH
2
= C
1+k
H
4+2k

Tìm mối liên hệ giữa số nguyên tử C và số nguyên tử H
Đặt SnC = 1 + k = n
SnH = 4 + 2k = 2(k + 1) + 2 = 2n + 2
Vậy dãy đồng đẳng farafin là C
n
H
2n+2
(n ³ 1)

Cách 2:
Dựa vào số electron hóa trị :
- Số e hóa trị của nC là 4n
- Số e hóa trị của 1C dùng để liên kết với các C khác là 2
Þ Số e hóa trị của nC dùng để liên kết với các C khác là [2(n-2)+2] =
2n–2 (vì trong phân tử chỉ tồn tại liên kết đơn)
(Sở dĩ “+2” vì 1C đầu mạch chỉ liên kết với 1C nên dùng 1e hóa trị, 2C
đầu mạch dùng 2e hóa trị.
- Số e hóa trị dùng để liên kết với H: 4n–2n-2 = 2n + 2
- Vì mỗi nguyên tử H chỉ có 1 e hóa trị nên số e hóa trị của (2n
+2)nguyên tử H trong phân tử là 2n + 2.
Þ Công thức chung của ankan là C
n
H
2n+2
(n ³ 1)

Cách 3:
Metan có CTPT CH
4

dạng C
n
H
2n+2
Þ dãy đồng đẳng của ankan là
C
n
H
2n+2



Ví dụ 2:
CT đơn giản nhất của 1 ankan là (C
2
H
5
)
n
. Hãy biện luận để tìm CTPT
của chất trên.

GIẢI :
CT đơn giản của ankan là (C
2
H
5
)
n
. Biện luận để tìm CTPT ankan đó:

Cách 1: Nhận xét: CT đơn giản trên là 1 gốc ankan hóa trị 1 tức có khả năng
kết hợp thêm với 1 gốc như vậy nữa Þ n = 2 Þ CTPT ankan C
4
H
10

Cách 2:



Cách 3:
CTPT của ankan trên : (C
2
H
5
)
n
= C
x
H
2x+2

Þ 2n = x và 5n = 2x + 2
Þ 5n = 2.2n + 2 Þ n = 2. Þ CTPT ankan : C
4
H
10


Ankan trên phải thỏa điều kiện số H £ 2.số C + 2

Þ 5n £ 2.2n + 2
Þn £ 2
n =1 thì số H lẽ Þ loại
n= 2 Þ CTPT ankan là C
4
H
10
(nhận)
Vậy CTPT ankan là C
4
H
10


23


Ví dụ 3 :

Phân biệt đồng phân với đồng đẳng. Trong số những CTCT thu gọn dưới đây, những
chất nào là đồng đẳng của nhau? Những chất nào là đồng phân của nhau.?
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH

2
CH
2
Cl
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CHClCH
3
(CH
3
)
2
CHCH
3
CH
3
CH
2
CH=CH
2
CH
3

CH=CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
C=CH
2
CH
3
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)

GIẢI :
· Phân biệt đồng phân với đồng đẳng : xem I.2.2/12
· Những chất là đồng đẳng của nhau là : 1 và 5 hoặc 1 và 3(ankan); 6 và 7 hoặc 6 và 9
(anken).

· Những chất là đồng phân của nhau : 2 và 4; 3 và 5; 6 và 9 và 8.
v Bài tập tương tự :
1) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C
2
H
4
. Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng của
etilen là C
n
H
2n
, n ³ 2 nguyên
2) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C
2
H
2
. Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng của
axetilen là C
n
H
2n-2
, n ³ 2 nguyên
3) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C
6
H
6
. Chứng minh CTTQ của các aren là C
n
H
2n-6

,
n ³ 6 nguyên

II.1.1.2 Bài tập về đồng phân – danh pháp :
v Phương pháp viết đồng phân :
Bước 1: - Từ CTPT suy ra chất thuộc loại hydrocacbon đã học nào.
- Viết các khung cacbon
Bước 2 :- Ứng với mỗi khung cacbon, di chuyển vị trí liên kết bội (nếu có), di chuyển vị
trí các nhóm thế (nếu có).
- Nếu có nối đôi hoặc vòng trong CTCT của chất thì xét xem có đồng phân hình
học không.
Bước 3 : - Điền Hidro.
Lưu ý : làm xong phải kiểm tra lại xem các nguyên tố đã đúng hóa trị chưa.


24

v Bài tập ví dụ :

Ví dụ 1 :
a) Nêu điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học?
b) Viết tất cả các CTCT các đồng phân của C
5
H
10
; Trong các đồng phân đó, đồng phân
nào có đồng phân hình học? Đọc tên các đồng phân đó.
GIẢI :
a) Điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học (đồng phân cis-trans) :
Xét đồng phân :

C=C
a
b
f
d

Điều kiện : a ¹ d và b ¹ f
- Nếu a > d và b>f (về kích thước phân tử trong không gian hoặc về phân tử lượng M)
*
ta
có đồng phân cis.
- Nếu a > d và b<f (*) ta có đồng phân trans
b) Các đồng phân của C
5
H
10
.
- Ứng với CTPT C
5
H
10
, chất có thể là penten hoặc xiclopentan.
- Các đồng phân mạch hở của penten.
CH
2
CHCH
2
CH
2

CH
3
penten-
1

CH
3
CHCHCH
2
CH
3
penten-
2



CH
3
CH
3
CCH
CH
3
2-metylbuten-2
(3-metylbuten-2 : sai
)

CH
3
CH

CH
3
CHCH
2
3-metylbuten-
1

- Xét đồng phân cis-trans :
Chỉ có penten-2 mới thỏa điều kiện để có đồng phân hình học ở trên .

C=C
CH
3
H
C
2
H
5
H
Cis-penten-2

C=C
CH
3
H
H
C
2
H
5

Trans-penten-2

Các đồng phân mạch vòng xicloankan

xiclopenta
n

CH
3
metylxiclobuta
n

CH
3
CH
3
1,2-dimetylxiclopropa
n

CH
2
CCH
2
CH
3
CH
3
2-metylbuten-
1

25


C
2
H
5
etylxiclopropan

CH
3
CH
3
1,1-dimetylpropa
n


Ví dụ 2 : Xác định CTCT của một chất có nhiều đồng phân.
Cho biết CTCT của pentan trong các trường hợp sau :
a) Tác dụng với Cl
2
(askt) tỉ lệ 1:1 cho 4 sản phẩm.
b) Khi cracking cho 2 sản phẩm.
GIẢI :
Đối với loại bài tập này thì làm các bước sau :
Bước 1 : Viết tất cả các khung mạch C ứng với CTPT đề bài cho (nháp)
Bước 2 : Thực hiện các phản ứng theo đề bài và xác định số sản phẩm. CTCT nào thỏa
mãn số sản phẩm đề bài thì ta chọn (nháp)
Bước 3 : Xác định lại CTCT vừa tìm được, viết ptpứ chứng minh. (vở)
Ứng với pentan C

5
H
12
có các dạng khung C sau :
CCCCCCCCC
C
CCC
C
C
(1)(2)
(3)
12
3
45
1
23
4
12
3

a) Khi thực hiện phản ứng thế :
(1) có 3 vị trí thế (C1, C2, C3) ® tạo 3 sản phẩm (loại)
(2) có 4 vị trí thế (C1, C2, C3, C4) ® tạo 4 sản phẩm (nhận)
(3) có 1 vị trí thế (C1 hoặc C3) ® tạo một sản phẩm (loại)
Vậy CTCT của pentan là (2) : 2-metylbutan (isopentan)
Ptpứ :
CH
3
CHCH
2

CH
3
CH
3
(2)
1
234
+ Cl
2
askt
CH
2
ClCHCH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CClCH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CHCHClCH
3

CH
3
CH
3
CHCH
2
CH
2
Cl
CH
3

b) Tượng tự :
CTCT của pentan là (3): 2,2-dimetylpropan (neopentan), khi cracking chỉ cho 2 sản phẩm :
CH
3
CCH
3
CH
3
CH
3
(3)
12
3
cracking,t
o
CH
2
C

CH
3
CH
3
+
CH
4

Ví dụ 3 :