Luyen tap dan xuat halogen - AnCol - Phenol

DẪN XUẤT HALOGEN
ANCOL - PHENOL

1. CÔNG THỨC TỔNG QUÁT
Dẫn xuất
Halogen
AnCol
Ancol no đơn chức mạch hở:
Phenol
C
x
H
y
X
C
n
H
2n+1
OH
( n>=1)
C
6
H
5
OH

2. CẤU TẠO
Dẫn xuất
Halogen
AnCol

Phenol
R
X
R
O
H
O
H

3. BẬC CỦA CACBON
Dẫn xuất
Halogen
AnCol
Phenol
Bậc của dẫn xuất Halogen bằng bậc
của nguyên tử C liên kết với X
Bậc của Ancol bằng bậc của
nguyên tử C liên kết với nhóm
OH

4.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
A. Thế X hoặc nhóm OH
Dẫn xuất
Halogen
AnCol
Phenol
C
x
H
y

X + NaOH
C
x
H
y
OH + NaX
C
n
H
2n+1
OH + HCl
C
n
H
2n+1
Cl + H
2
O

4.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
B. Thế H của hoặc nhóm OH
Dẫn xuất
Halogen
AnCol
Phenol
2ROH + 2Na
2RONa + H
2
2C
6

H
5
OH + 2Na
2C
6
H
5
ONa + H
2

4.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
C. Tách HX hoặc H
2
O
Dẫn xuất
Halogen
AnCol
Phenol
C
n
H
2n+1
X
KOH/ancol
C
n
H
2n
+ HX
C

n
H
2n+1
OH
H
2
SO
4
d
C
n
H
2n
+ H
2
O
170
0
C
C
n
H
2n+1
OH
H
2
SO
4
d
C

n
H
2n+1
OC
n
H
2n+1
+ H
2
O
140
0
C

4.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
D. Thế ở vòng BenZen
Dẫn xuất
Halogen
AnCol
Phenol
OH
+
3Br
2
OH
Br
Br
Br
+
3HBr

4.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
E. Phản ứng OXH không hoàn toàn
Dẫn xuất
Halogen
AnCol
Phenol
RCH
2
OH + CuO
t
0
c
RCHO + H
2
O + Cu
R CH R'
OH
+
CuO
R C R'
O
+
Cu +H
2
O
t
0
c

5.ĐIỀU CHẾ
Dẫn xuất
Halogen
AnCol
Phenol
-
Thế H của Hidrocacbon bằngHaLogen
- Cộng HX hoặc X
2
vào AnKen hoặc
AnKin
- Cộng H
2
O vào AnKen
- Thế X của dx halogen bằng d
2
NaOH
- Thủy phân este
- Hidro hóa Andehit và xeton
- Điều chế etanol từ tinh bột.
- Thủy phân dẫn xuất Halogen bằng
NaOH
- Oxi hóa cumen

6. ỨNG DỤNG
Dẫn xuất
Halogen
AnCol
Phenol
- Là nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ.

- Làm dung môi hữu cơ.
- thuốc trừ sâu, diệt côn trùng, thuôc
gây mê.
- Làm nhiên liệu cho động cơ, dung
môi, rượu nước, mỹ phẩm, dược
phẩm
-
Là nguyên liệu quan trọng cho ngành hóa
chất.
-
Dùng để điều chế nhựa phenolfomadehit

BÀI TẬP CỦNG CỐ

Hoàn thành chuỗi phản ứng sau:
CH
4
CH
3
Cl
CH
3
OH
C
2
H
2
HCHO
C
6

H
6
CH
2
=CHCl PVC
C
6
H
5
Br
C
6
H
5
OH
OH
CH
2
n
CH
3
CHO
(5)
(6)
(7)
(11)
(10)
(8)
(4)
(9)

(3)
(1) (2)

1.
CH
4
+ Cl
2
CH
3
Cl + HCl
2.
CH
3
Cl + NaOH
CH
3
OH + NaCl
3.
CH
3
OH + CuO HCHO + Cu + H
2
O
2CH
4
C
2
H
2

+ 3H
2
1500
0
C
LLN
4.
5.
C
6
H
6
+ Br
2
(h)
C
6
H
5
Br + HBr
as
t
0
C
t
0
C
Fe,t
0
C

6.
C
6
H
5
Br + NaOH
C
6
H
5
OH + NaBr
t
0
c,p cao
7.
C
2
H
2

600
0
C
C
C
6
H
6
8.
OH

+
HCHO
OH
CH
2
n
t
0
,p
xt
n
n

C
2
H
2
+ HCl
CH
2
CHCl
9.
10.
CH
2
CHCl
n
t
0
,p

xt
H
2
C CH
Cl
n
11.
CH CH
+
H
2
O
HgSO
4
80
0
C
CH
3
CHO

1.Dùng phương pháp hóa học nhận biết các chất
sau :
Ancol etylic ; phenol ; axetilen ; benzen
B
1
: Dùng dung dịch AgNO
3
trong dung dịch NH
3

nhận ra
C
2
H
2
do có kết tủa trắng
B
2
: Dùng dung dịch nước Br
2
nhận phenol do làm mất màu
dung dịch Br
2
và có kết tủa trắng
B
3
: Cho Kim Loại Na vào 2 dung dịch còn lại nhận ra
AnCol Etylic do có bọt khí nổi nên.
Còn lại là BenZen.

2.Viết các đồng phân AnCol ứng vớiCTPT C
5
H
11
OH
và gọi tên theo tên thay thế.
Pen tan -1-ol
Pen tan -2-ol
Pen tan -3-ol
CH

3
CH
2
CH CH
2
CH
3
OH
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
OH
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
3
OH
CH
3

CH
2
C CH
3
OH
CH
3
2-Metyl butan-2-ol

CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
2
CH CH
2
OH
CH
3
CH
3
C

CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
3
CH CH
CH
3
CH
3
OH
3-metyl butan-1-ol
3-metyl butan-2-ol
2-metyl butan-1-ol
2,2-đimetyl propan-1-ol

Cho hỗn hợp gồm etanol và phenol tác dụng với Na dư thu được
3,36 lít khí H
2
(đktc). Nếu hỗn hợp tác dụng với dung dịch nước
Brom vừa đủ thu được 19,86 gam kết tủa trắng .
A. Viết phương trình phản ứng hóa học xảy ra
B. Tính thành phần % khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp đầu
C
2
H

5
OH + Na
C
2
H
5
ONa + 1/2 H
2
C
6
H
5
OH + Na
C
6
H
5
ONa + 1/2 H
2
OH
+
3Br
2
OH
Br
Br
Br
+
3HBr
A. PTPƯ

19,86
0,06 0,06
331
phenol
n mol n mol
↓
= = ⇒ =
B. Ta có:
2
tan
3,36
0,15 0,15
22,4
H e ol phenol
n mol n n mol= = ⇒ + =
tan
0,15 0,06 0,09
e ol
n mol⇒ = − =
tan
0,09.46
% .100% 42,33%
0,09.46 0,06.94
% 100 42,33 57,67%
e ol
phenol
m
m
⇒ = =

+
⇒ = − =

Hỗn hợp M chứa BenZen và xiclohexen. Hỗn hợp M có thể

làm mất màu tối đa 75 gam dung dịch Brom 3,2%. Nếu đốt
Cháy hoàn toàn hỗn hợp M và hấp thụ tất cả sản phẩm cháy
Vào dung dịch Ca(OH)
2
(dư) thì thu được 21 gam kết tủa.
Tính thành phần % khối lượng từng chất trong hỗn hợp M

Một hỗn hợp X gồm 2 ancol liên tiếp trong dãy
đồng đẳng của AnCol etylic. Lấy 5,3 gam hỗn hợp
trên tác dụng với Na rồi dẫn khí thu được qua đồng
II oxit nung nóng thì được 0,9 gam H
2
O. Nếu đốt
cháy1,06 hỗn hợp ấy khí thoát ra cho vào bình chứa
dungdịch Ca(OH)
2
dư thì được 5 gam kết tủa.
A.Tìm CTPT, CTCT của 2 AnCol
B.Tính thành phần % về khối lượng trong hỗn hợp.