Luyện tập hidrocacbon thơm - GVG Bắc Ninh


1) C¸ch gäi tªn c¸c ®ång ®¼ng cña benzen, c¸c
®ång ph©n cã 2 nh¸nh ë vßng benzen
Tên thay thế của
benzen và đồng đẳng
của benzen được gọi
như thế nào?


í dụ
Hãy viết CTCT và gọi tên các hiđrocacbon
Hãy viết CTCT và gọi tên các hiđrocacbon
thơm có CTPT C
thơm có CTPT C
8
8
H
H
10
10
, C
, C
8
8
H
H
8
8
.
.

CTPT
CTPT
CTCT
CTCT
Tên gọi
Tên gọi
C
C
8
8
H
H
8
8
C
C
8
8
H
H
10
10
CH CH
2
Vinylbenzen
Vinylbenzen

(Stiren)
(Stiren)
CH
2
CH
3
etylbenzen
etylbenzen
CH
3
CH
3
1,2-đimetylbenzen
1,2-đimetylbenzen
(o-đimetylbenzen)
(o-đimetylbenzen)
CH
3
H
3
C
1,3-đimetylbenzen
1,3-đimetylbenzen
(m-đimetylbenzen)
(m-đimetylbenzen)
CH
3
H
3
C

1,4-đimetylbenzen
1,4-đimetylbenzen
(p-đimetylbenzen)
(p-đimetylbenzen)
a)
a)
Vũng benzen liờn kt vi mt nhúm th
Vũng benzen liờn kt vi mt nhúm th




Tờn nhúm th
Tờn nhúm th


+ benzen
+ benzen




b) Vũng benzen liờn kt vi nhiu nhúm th
b) Vũng benzen liờn kt vi nhiu nhúm th




S ch v trớ nhúm th
S ch v trớ nhúm th

+tờn nhúm th
+tờn nhúm th


+ benzen
+ benzen






Lu ý:
Lu ý:


ỏnh s sao cho tng s ch v trớ
ỏnh s sao cho tng s ch v trớ
trong tờn gi l nh nht.
trong tờn gi l nh nht.
Ngoaứi ra vũ trớ
Ngoaứi ra vũ trớ
nhúm th
nhúm th


ụỷ 2(6), 3(5), 4 coứn goùi
ụỷ 2(6), 3(5), 4 coứn goùi

theo ch caựi: o, m, p (ortho, meta, para).
theo ch caựi: o, m, p (ortho, meta, para).
CH
3
2(o)
3(m)
1
4(p)
(m)5
(o)6
Ví dụ 2: Em hãy cho bi tế tên của chất sau?


C
2
H
5
H
3
C CH
3
Đáp án: 2-etyl-1,4-đimetylbenzen
Đáp án: 2-etyl-1,4-đimetylbenzen
1
2
4


Toluen 4-bromtoluen
(p-bromtoluen)

CH
3
Br
CH
3
Br
CH
3
2-bromtoluen
(o-bromtoluen)
+ HBr
HNO
3
(đ),
H
2
SO
4
đ
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
+ H
2
O
C H
3
N O
2

3
N O
C H
2
C H
3
Hidrocacbon thơm có những tính chất
Hidrocacbon thơm có những tính chất
chung nào, em hãy kể ra?
chung nào, em hãy kể ra?
Br
2 khan


CH
3
+ Br
2 khan

→
0
t
CH
2
Br
+ HBr
+ Br
2
CH=CH
2

Stiren
CHBr-CH
2
Br
1,2-đibromphenyletan
+ 2MnO
2
↓ + KOH + H
2
O
Màu nâu đen
0
t
→
+ 2KMnO
4
COOK
Màu tím
CH
3
Ni,t
0
Xiclohexan
+ 3 H
2
Benzen

→
b)
b)



- Thế nguyên tử H của nhóm
- Thế nguyên tử H của nhóm
ankyl liên kết với vòng
ankyl liên kết với vòng
benzen.
benzen.
-Phản ứng oxi hoá nhánh ankyl
-Phản ứng oxi hoá nhánh ankyl
bằng dung dịch KMnO
bằng dung dịch KMnO
4
4
đun
đun
nóng
nóng
-Phản ứng cộng Br
-Phản ứng cộng Br
2
2
, HBr, H
, HBr, H
2
2
O
O
vào liên kết đôi, liên kết 3 ở
vào liên kết đôi, liên kết 3 ở

nhánh của vòng benzen
nhánh của vòng benzen
2. Tính chất hoá học chung
của hidrocacbon thơm
 

-Thế nguyên tử H ở vòng
-Thế nguyên tử H ở vòng
bezen (halogen hoá,
bezen (halogen hoá,
nitro hoá…)
nitro hoá…)
-


Cộng H
Cộng H
2
2
vào vòng
vào vòng
benzen tạo vòng no
benzen tạo vòng no
 !"#$#

 %&'
 %&'
Bài tập 1: Trình bày phương pháp hóa học phân biệt các chất
Bài tập 1: Trình bày phương pháp hóa học phân biệt các chất
lỏng sau:

lỏng sau:
Benzen, stiren, toluen và hex-1-in?
Benzen, stiren, toluen và hex-1-in?
benzen
benzen
stiren
stiren
toluen
toluen
Hex-1-in
Hex-1-in
Thuốc thử
DD
DD
AgNO
AgNO
3
3
/NH
/NH
3
3
-
-
-
-
-
-
-
-

-
-
-
-
DD KMnO
DD KMnO
4
4


(đk thường)
(đk thường)
DD KMnO
DD KMnO
4
4


(đun nóng)
(đun nóng)
Mất màu
Mất màu
KMnO
KMnO
4
4
và có
và có
kết tủa màu
kết tủa màu

nâu đen.
nâu đen.
Kết tủa
Kết tủa
vàng
vàng
nhạt
nhạt
Mất màu KMnO
Mất màu KMnO
4
4


và có kết tủa
và có kết tủa
màu nâu đen.
màu nâu đen.
Chất
b)
12n
14n-6
M
C
Mx
%C = 100%
91,31 = 100
n = 7 C
7
H

8
Bµi tËp 2: ()*+,-'./)0+12
#34567
a) T×m c«ng thøc ph©n tö cña X
b)ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o vµ gäi tªn cña X.
C«ng thøc cÊu t¹o C
7
H
8
CH
3
Toluen
Gi¶i: a)Ankylbenzen X cã c«ng thøc ph©n tö C
n
H
2n-6
(n 6)≥
Bài tập 3:
Cho 23,0 gam toluen tác dụng với hỗn hợp axit HNO
3
đặc,
dL (xúc tác H
2
SO
4
đặc). Giả sử toàn bộ toluen chuyển
thành 2,4,6-trinitrotoluen (TNT)
a) Tính khối lLợng TNT
b) Tính khối lLợng axit HNO
3

đã phản ứng.
Gi¶i
a) Sè mol toluen = =0,25 mol
23,0
92
PT:
CH
3
NO
2
NO
2
NO
2
+ 3H
2
O
CH
3
+ 3HNO
3
H
2
SO
4 (®Æc)
2,4,6-trinitrotoluen (TNT)

Theo PT ta cã n
TNT
= n

toluen
= 0,25 mol
Khèi lLîng TNT = 0,25 x 227= 56,75 g
b) Theo PT n
HNO3
= 3n
toluen
= 0,75 mol
m
HNO3
= 0,75 x 63 = 47,25 g
Toluen


Bài tập 4: Cho các chất nLớc brom, brom (bột sắt), H
2
, Cl
2

(As), HCl, HNO
3
đặc (H
2
SO
4
), Chất nào tác dụng đLợc
với benzen. Viết PTHH xảy ra.
+ NLớc brom và HCl không phản ứng với benzen
Giải
PT: 1/ C

6
H
6
+ Br
2(hơi)
C
6
H
5
Br + HBr
2/ C
6
H
6
+ H
2
C
6
H
12
3/ C
6
H
6
+ HNO
3
C
6
H
5

NO
2
+ H
2
O
4/ C
6
H
6
+ 3Cl
2
C
6
H
6
Cl
6
Fe
Ni, t
O
H
2
SO
4
As


Bµi tËp 5:
Đ t cháy h t m gam 2 đ ng đ ng c a ố ế ồ ẳ ủ
Đ t cháy h t m gam 2 đ ng đ ng c a ố ế ồ ẳ ủ

benzen A, B thu đ c 4,05 gam Hượ
benzen A, B thu đ c 4,05 gam Hượ
2
2
O và 7,728 lít
O và 7,728 lít
CO
CO
2
2
(đktc). Giá tr c a m và s t ng s mol c a ị ủ ố ổ ố ủ
(đktc). Giá tr c a m và s t ng s mol c a ị ủ ố ổ ố ủ
A, B là:
A, B là:
A. 4,59 và 0,04.
A. 4,59 và 0,04.
B. 9,18 và 0,08.
B. 9,18 và 0,08.
C. 4,59 và 0,08.
C. 4,59 và 0,08.
D. 9,14 và 0,04.
D. 9,14 và 0,04.
Bµi tËp 6:
Đ t cháy h t 9,18 gam 2 đ ng đ ng ố ế ồ ẳ
Đ t cháy h t 9,18 gam 2 đ ng đ ng ố ế ồ ẳ
c a benzen A, B thu đ c 8,1 gam H2O và V lít ủ ượ
c a benzen A, B thu đ c 8,1 gam H2O và V lít ủ ượ
CO2 (đktc). Giá tr c a V là: ị ủ
CO2 (đktc). Giá tr c a V là: ị ủ

A. 15,654.
A. 15,654.
B. 15,465.
B. 15,465.


C. 15,546.
C. 15,546.


D. 15,456.
D. 15,456.
A.
A.
D.15,456.
D.15,456.


Bài tập 7: Điền Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống?
a) Benzen thuộc loại ankan vì có khả năng tham gia
phản ứng thế halogen.
b) ng ng ca benzen có công thức phân tử chung
là C
n
H
2n-6
(n6)
c) Stiren (C
8

H
8
) là đồng đẳng của benzen.
d) Benzen có cấu trúc phẳng, hình lục giác đều.
e) Toluen thế H trong vòng benzen khú hơn benzen.
8
9
8
9
8


Bài tập 8: Phương trình phản ứng của stiren với dung dịch
KMnO
4
trong điều kiện thường là:
CH = CH
2
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O
3
CHOH - CH
2
OH
3
+2MnO
2

+ 2KOH
CH = CH
2
+ 2KMnO
4
3
CHOH - CH
2
OH
3
+2MnO
2
+ 2KOH
CH = CH
2
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O
3
CHOH = CH
2
OH
3
+2MnO
2
+ 2KOH
A.
B.

C.
D.
CH = CH
2
+ KMnO
4
+ H
2
O
CHOH - CH
2
OH
+MnO
2
+ KOH
C.


Bµi tËp 10:


Cho các chất:
Cho các chất:
C
C
6
6
H
H
5

5
CH
CH
3
3
(1) p-CH
(1) p-CH
3
3
C
C
6
6
H
H
4
4
C
C
2
2
H
H
5
5
(2)
(2)


C

C
6
6
H
H
5
5
C
C
2
2
H
H
3
3
(3) o-CH
(3) o-CH
3
3
C
C
6
6
H
H
4
4
CH
CH
3

3
(4)
(4)
Dãy gồm các chất là đồng đẳng của benzen là:
Dãy gồm các chất là đồng đẳng của benzen là:
A. (1); (2) và (3).
A. (1); (2) và (3).
B. (2); (3) và (4).
B. (2); (3) và (4).


C. (1); (3) và (4).
C. (1); (3) và (4).
D. (1); (2) và (4).
D. (1); (2) và (4).
Bµi tËp 9:


A + 4H
A + 4H
2
2
etyl xiclohexan. Cấu tạo của
etyl xiclohexan. Cấu tạo của
A là:
A là:
A.
A.
C
C

6
6
H
H
5
5
CH
CH
2
2
CH
CH
3
3
.
.


B.
B.
C
C
6
6
H
H
5
5
CH
CH

3
3
.
.
C.
C.
C
C
6
6
H
H
5
5
CH=CH
CH=CH
2
2
.
.


D.
D.
C
C
6
6
H
H

5
5
CH
CH
2
2
CH=CH
CH=CH
2
2
.
.
D. (1); (2) và (4).
D. (1); (2) và (4).
C.
C.


%&'
%&'


Đ t cháy hoàn toàn 6 gam ch t h u c A, ố ấ ữ ơ
Đ t cháy hoàn toàn 6 gam ch t h u c A, ố ấ ữ ơ
đ ng đ ng c a benzen thu đ c 10,08 lít COồ ẳ ủ ượ
đ ng đ ng c a benzen thu đ c 10,08 lít COồ ẳ ủ ượ
2
2
(đktc).
(đktc).

Công th c phân t c a A là: ứ ử ủ
Công th c phân t c a A là: ứ ử ủ
A. C
A. C
9
9
H
H
12
12
. B. C
. B. C
8
8
H
H
10
10
. C. C
. C. C
7
7
H
H
8
8
.
.
D. C
D. C

10
10
H
H
14
14
.
.


Bµi tËp 12
Bµi tËp 12
:
:


A là đồng đẳng của benzen có công thức
A là đồng đẳng của benzen có công thức
nguyên là: (C
nguyên là: (C
3
3
H
H
4
4
)n. Công thức phân tử của A là:
)n. Công thức phân tử của A là:
A. C
A. C

3
3
H
H
4
4
.
.
B. C
B. C
6
6
H
H
8
8
.
.
C. C
C. C
9
9
H
H
12
12
.
.
D. C
D. C

12
12
H
H
16
16
.
.
A.
A.
%&'6
%&'6


Cho benzen + Cl
Cho benzen + Cl
2
2
(as) ta thu được dẫn
(as) ta thu được dẫn
xuất clo A. Vậy A là:
xuất clo A. Vậy A là:
A.
A.
C
C
6
6
H
H

5
5
Cl.
Cl.
B. p-C
B. p-C
6
6
H
H
4
4
Cl
Cl
2
2
.
.
C. C
C. C
6
6
H
H
6
6
Cl
Cl
6
6

.
.
D. m-C
D. m-C
6
6
H
H
4
4
Cl
Cl
2
2
.
.


C.
C.
C.
C.


%&': Đ hiđro hoá etylbenzen ta đ c stiren; trùng ề ượ
h p stiren ta đ c polistiren v i hi u su t chung 80%. ợ ượ ớ ệ ấ
Kh i l ng etylbenzen c n dùng đ s n xu t 10,4 t n ố ượ ầ ể ả ấ ấ
polisitren là:
A.13,25 t n. B. 10,6 t n. C. 13,52 t n. D. 8,48 t nấ ấ ấ ấ .
%&'; Tiến hành trùng hợp 10,4 gam stiren được

hỗn hợp X gồm polistiren và stiren (dư). Cho X tác
dụng với 200 ml dung dịch Br
2
0,15M, sau đó cho dung
KI dư vào thấy xuất hiện 1,27 gam iot. Hiệu suất trùng
hợp stiren là
A. 60%. B. 75%. C. 80%. D. 83,33%.
A.13,25 tấn
.
.
B. 75%.
B. 75%.
%&'<: Cho 100 ml bezen (d = 0,879 g/ml) tác dụng với
một lượng vừa đủ brom lỏng (xúc tác bột sắt, đun nóng)
thu được 80 ml brombenzen (d = 1,495 g/ml). Hiệu suất
brom hóa đạt là
A. 67,6%. B. 73,49%. C. 85,3%. D. 65,35%
A. 67,6%.