BÁO CÁO BÀI THẢO LUẬN-HÓA HỌC HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN-CHỦ ĐỀ-ALKALOID

NHÓM SV:
NHÓM SV:
NGUYỄN THỊ VÂN ANH
NGUYỄN THỊ VÂN ANH
NGÔ THỊ ĐIỂM
NGÔ THỊ ĐIỂM
TRẦN DUY KHANG
TRẦN DUY KHANG
DƯƠNG NGỌC PHÚC
DƯƠNG NGỌC PHÚC
NGUYỄN VĂN ĐẠT
NGUYỄN VĂN ĐẠT
NGUYỄN THÀNH DIỆP
NGUYỄN THÀNH DIỆP
GVHD:
NGUYỄN VĂN HÙNG




NỘI DUNG CHI TIẾT
1. Khái niệm alkaloid
1. Khái niệm alkaloid
3. Phân loại alkaloid
3. Phân loại alkaloid

4. Tính chất của alkaloid
4. Tính chất của alkaloid
5. Chiết xuất và phân tách
5. Chiết xuất và phân tách
7. Một số hợp chất alkaloid tiêu biểu
7. Một số hợp chất alkaloid tiêu biểu


6. Thuốc thử alkaloid
6. Thuốc thử alkaloid
2. Nguồn của alkaloid
2. Nguồn của alkaloid




1.Khái niệm về alkaloid
1.Khái niệm về alkaloid
Alkaloid là những hợp chất hữu cơ có chứa dị
vòng nitơ, có tính bazơ.
Thường gặp ở trong nhiều loài thực vật và đôi
khi còn tìm thấy trong một vài loài động vật.
Đặc biệt, alkaloid có hoạt tính sinh lý rất cao
đối với cơ thể con người và động vật, nhất là đối
với hệ thần kinh.
Với một lượng nhỏ có alkaloid là chất độc gây
chết người nhưng lại có khi nó là thần dược trị
bệnh đặc hiệu.

2. Nguồn của alkaloid
2. Nguồn của alkaloid
Alkaloid là hợp chất có chứa nitơ nguồn gốc
thực vật. Được sử dụng rộng rãi để bào chế
thuốc (cafein, cocain, ephedrin ).
Hàm lượng Alkaloid có thể đạt tới 10%
trong các loại rau quả thông dụng như khoai
tây, chè, cà phê.
Khoai tây sản sinh nhiều loại Alkaloid,
trong đó nguy hiểm nhất là solamin và
chaconin. Dưới tác động của nấm mốc, vi
khuẩn, ánh sáng các chất Alkaloid được
hình thành và tích tụ trong củ khoai.




Mầm khoai tây là nơi chứa nhiều nhất loại
độc chất này (gấp 100 lần củ).
Trong chè, cà phê và cacao có chứa hợp
chất methylxathin, được xếp vào họ Alkaloid,
gồm théophylin, caffein và théobromin.
Những chất này đều là các chất kích thích
hệ thần kinh trung ương và ảnh hưởng đến
trí nhớ.
Vỏ khoai tây cũng chứa hàm lượng
Alkaloid nhiều gấp 20 lần so với củ. hãy cẩn
thận với những củ khoai tây có vỏ xanh; chất

diệp lục này được hình thành do ánh sáng
mạnh chiếu vào, đi kèm là các loại Alkaloid
độc hại.




Với người bình thường, một tách cà phê
hay một thanh chocolate cũng đủ làm mất cân
bằng axdrelanin, nonaxdrenalin và remin
(những hormone tuyến thượng thận tiết ra để
điều tiết nhịp tim, huyết áp ).
Phytat là các loại muối của calci phytic,
thường kết hợp calci trong thức ăn bài tiết ra
ngoài cơ thể.
Chất phytat có trong lúa mì, gạo, đậu tương
rút dần calci trong cơ thể người ăn. Chè, cà
phê, ca cao chứa nhiều hợp chất methylxathin
dễ ảnh hưởng đến trí nhớ.




Hàm lượng phytat trong ngũ cốc khoảng từ
2-5gr/kg. Khi cơ thể người nhận 1g phytat thì
nó lập tức mất đi 1g canxi. Điều này rất bất
lợi cho sức khoẻ, đặc biệt là trẻ em và phụ nữ
có thai.
Một liều 5g acid oxalic có thể gây tử vong
cho một người lớn nặng 70kg.

Ngoài phytat, trong một số loại rau quả còn
chứa nhiều axit oxalic- cũng là một chất
chống canxi. Loại acid này thường có ở khế,
me
Nguy hại hơn, loại acid này còn tác dụng
với canxi, tạo thành oxalat không tan- một
nguyên nhân gây bệnh sỏi thận.




Lá, hoa, quả và rễ cây vòi voi có chứa axit
Xyanhydric.
Năm 1969 J.M.Goweley và cộng sự đã phát
hiện một số alkaloid có nhân pyrolizidinn và
lasiocarpine có độc tính cao đối với gan và
gây huỷ hoại tổ chức gan đau bụng, ỉa chảy,
xuất huyết lan tỏ và có thể gây ung thư.
Một số alkaloid gọi là indixin.




3. Phân loại alkaloid
3. Phân loại alkaloid
Các alkaloid thông thường được phân loại
theo đặc trưng phân tử chung của chúng,
dựa trên kiểu trao đổi chất được sử dụng để
tạo ra phân tử.
Khi không biết nhiều về tổng hợp sinh học

của các alkaloid, thì chúng được gộp nhóm
theo tên gọi của các hợp chất đã biết
@ Ví dụ: do các cấu trúc phân tử xuất hiện
trong sản phẩm cuối cùng; nên các alkaloid
thuốc phiện đôi khi còn gọi là các
"phenanthren"), hay theo nhóm động/thực
vật mà từ đó người ta chiết xuất ra các
alkaloid




Khi người ta biết nhiều hơn về một
alkaloid cụ thể nào đó, thì việc gộp nhóm
được thay đổi để phản ánh các kiến thức
mới, thông thường lấy theo tên gọi của amin
quan trọng về mặt sinh học và nổi bật nhất
trong tiến trình tổng hợp.
Các nhóm alkaloid hiện nay bao gồm:
@ Nhóm pyridin: piperin, coniin, trigonellin
, arecaidin, guvacin, pilocarpin, cytisin,
nicotin, spartein, pelletierin.
@Nhóm pyrrolidin: hygrin, cuscohygrin,
nicotin




@Nhóm tropan: atropin, cocain, ecgonin,
scopolamin .

@Nhóm isoquinolin: Các alkaloid gốc thuốc
phiện như : morphin, codein, thebain,
papaverin, narcotin, sanguinarin, narcein,
hydrastin, berberin.
@ Nhóm quinolin: quinin, quinidin,
dihydroquinin, dihydroquinidin, strychnin,
brucin, veratrin, cevadin.
@Nhóm phenethylamin: mescalin, ephedrin
, dopamin, amphetamin.




@Nhóm indol:
* Các tryptamin: DMT, N-metyltryptamin,
psilocybin, serotonin.
* Các ergolin: Các ancaloit từ ngũ cốc/cỏ
như ergin, ergotamin, axít lysergic v.v
* Các beta-cacbolin: harmin, harmalin,
yohimbin, reserpin, emetin.
* Các alkaloid từ chi Ba gạc (Rauwolfia):
reserpin.




@ Nhóm purin:
* Các xanthin: caffein, theobromin,
theophyllin.
* Các alkaloid aconit: aconitin

*Các steroit: solanin, samandari (các
hợp chất amoni bậc bốn): muscarin, cholin,
neurin.
@ Nhóm terpenoit:




@Các alkaloid từ dừa cạn (chi Vinca) và các
họ hàng của nó
* Vinblastin, vincristin.
Chúng là các chất chống ung thư và liên kết
các nhị trùng (dime) tubulin tự do, vì thế
phá vỡ cân bằng giữa trùng hợp (polyme
hóa) và phản trùng hợp vi quản, tạo ra sự
kìm hãm các tế bào trong pha giữa của quá
trình phân bào.




4. Tính chất của các alkaloid
4. Tính chất của các alkaloid
a/ Tính chất vật lý:
 Phân tử lượng: khoảng 100-900
 Các alkaloid không chứa các nguyên tử ôxy
trong cấu trúc thông thường là chất lỏng ở điều
kiện nhiệt độ phòng (ví dụ nicotin, spartein,
coniin)
 Các alkaloid với các nguyên tử ôxy trong cấu

trúc nói chung là các chất rắn kết tinh ở điều
kiện nhiệt độ phòng (ví dụ: berberin)




 Hầu hết alkaloid base gần như không tan
trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ
như CHCl3, eter, các alcol dây carbon ngắn.
 Một số alkaloid do có thêm nhóm phân cực
như –OH, nên tan được một phần trong nước
hoặc trong kiềm ( Morphin, Cephalin).
 Ngược lại với base, các muối alkaloid nói
chung tan được trong nước và alcol, hầu như
không tan trong dung môi hữu cơ.




 Có một số ngoại lệ như Ephedrin, Colchixin,
Ecgovonin các base của chúng tan được trong
nước, đồng thời cũng khá tan trong dung môi
hữu cơ, còn các muối của chúng thì ngược lại.
 Alkaloid có N bậc 4 và N- oxid khác tan
trong nước và trong kiềm, rất ít tan trong dung
môi hữu cơ.
 Các muối của chúng có độ tan khác nhau tùy
thuộc vào gốc acid tạo ra chúng.

4. Tính chất của các alkaloid
4. Tính chất của các alkaloid
b/ Tính chất hóa học:
 Alkaloid là các base yếu, do sự có mặt của
nguyên tử .
 Tính kiềm phụ thuộc vào khả năng sẵn có của
các cặp điện tử đơn độc trên nguyên tử nitơ & và
kiểu khác (dị) vòng cùng các phần thay thế.
 Đa số làm xanh giấy quỳ tím.
 Với acid thường tạo muối tan trong nước và
kết tinh.




 Tính base giảm dần theo thứ tự muối amoni
bậc 4, amin bậc 1, amin bậc 2, amin bậc 3.
 Muối của alkaloid rất bền, nhưng chúng bị
phân hủy bởi tia sáng mặt trời hoặc tia tử ngoại.
 Phần đông alkaloid có vị đắng và có tính triền
quang.
 Chúng tạo tủa với các dung dịch acid
phosphotungstic, phosphomolipdic, picric…
 Ngoài tính base, các alkaloid có phản ứng
tương tự nhau như đối với một thuốc thử, gọi tên
chung là các thuốc thử alkaloid.

5. Chiết xuất và phân tách:
5. Chiết xuất và phân tách:
a/ Chiết xuất: Có 2 cách loại tạp
Sau đó tiến hành chiết alkaloid bằng một trong 2
cách cơ bản sau,tùy theo lý tính alkaloid dễ bay
hơi hay alkaloid ổn định.
Ngâm bột dược liệu với dung môi
phân cực kém như eter dầu, eter trong
vòng vài giờ đến 1 ngày(trích nguội).
Chiết liên tục với eter dầu bằng cách
đun hoàn lưu, bột loại tạp xong để khô
tự nhiên(trích nóng).




 Trường hợp alkaloid dễ bay hơi:
Có trong cây ở trạng thái muối.
Cây được phơi khô và nghiền nát
thành bột, cho chất kiềm phóng thích
alkaloid.
Chất kiềm thường dùng là vôi,
NH4OH, NaOH.
Sau đó chưng cất lôi cuốn hơi nước
để thu dược alkaloid.

 Trường hợp alkaloid của base ổn định:
Dùng 2 phương pháp :
* Nấu cây với nước acid, alcol acid
hóa bằng acid mạnh.
Trong điều kiện này alkaloid được
chuyển sang dạng muối hòa tan trong
nước hoặc trong alcol loảng.
Việc chọn dung môi phải chọn phù
hợp với tính phân cực của alkaloid là
trung bình hay yếu để alkaloid tan tốt
vào pha đó.




 Trường hợp alkaloid của base ổn định:
Dùng 2 phương pháp :
* Chế hóa bột cây khô bởi base mạnh
để phóng thích alkaloid .Dùng NaOH,
NH4OH, vôi, MgOH,Na2CO3.
Làm khô dịch chiết ở áp suất thấp,
chiết bằng dung môi thích hợp để hòa
tan alkaloid tự do.




 Một số đặc tính cần chú ý trong quá
trình chiết:

* Trong cây alkaloid tồn tại dưới dạng
muối của các acid hữu cơ.
* Nhưng một số kết hợp với tanin, vì
vậy đối với nguyên liệu có nhiều tanin
thì nên dùng dung môi có độ phân cực
mạnh hơn.
* Hoặc chiết nóng để tách alkaloid ra
khỏi tanin và hòa tan vào dung môi.




 Một số đặc tính cần chú ý trong quá
trình chiết:
* Một số alkaloid là ester như Atropin,
Cocain, Heliotrin, có thể bị thủy phân trong
quá trình chiết xuất nên cần hạn chế sử dụng ở
nhiệt độ cao.
* Ngược lại một số alkaloid tồn tại dưới
dạng glycocid như
Solamaegin,solasonin,để chiết các
alkaloid này cần có giai đoạn thủy phân
* Nhìn chung alkaloid là những chất
tương đối bền, nhưng một số ít chất thuộc
dẫn xuất indol rất dể bị phân hủy do ánh
sáng hoặc tác nhân oxy hóa khử