Slide hóa 11 bài 32 ankin _T.V Chương

SỞ GD&ĐT TỈNH ĐIỆN BIÊN
TRƯỜNG PT DTNT THPT HUYỆN ĐIỆN BIÊN ĐÔNG
BÀI DỰ THI
BÀI GIẢNG ĐIỆN TỬ E-LEARNING
Người thực hiện: Trần Văn Chương
Email: tranvanchuong89@gmail .com
Điện thoại: 0915 936 696
Năm học: 2014 - 2015
HÓA HỌC 11 - CHƯƠNG TRÌNH CHUẨN
TIẾT 46
BÀI 32: ANKIN
2
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
IV. ĐIỀU CHẾ
V. ỨNG DỤNG
3
I. Đồng đẳng, đồng phân,
danh pháp
- Đặc điểm cấu tạo: Ankin là những hiđrocacbon
mạch hở, trong phân tử có chứa một liên kết ba.
CTTQ : C
n
H
2n-2
(n ≥ 2)

VD: C
2
H

2
,C
3
H
4
,C
4
H
6
, C
5
H
8
…
- Các chất trên tạo thành dãy đồng đẳng của
axetilen còn gọi là ANKIN.
1. Dãy đồng đẳng của ankin

VD: Quan sát mô hình phân tử C
2
H
2

2. Đồng phân
Ví dụ: Đồng phân của ankin C
5
H
8 .
Đồng phân vị
trí liên kết ba

Đồng phân
mạch cacbon
CH
3
(3) CH
3
– CH – C ≡ CH
(1) CH
3
– CH
2
– CH
2
– C ≡ CH
(2) CH
3
– CH
2
– C ≡ C – CH
3
CTCT Tên thông thường
a. Tên thông thường
Tên ankin = tên gốc HC + axetilen
3. Danh pháp:
CH
3
–C≡C–CH
3
CH
3

–CH
2
–CH
2
–C≡CH
HC≡CH
CH≡C–CH
2
–CH
3
đimetyl axetilen
propyl axetilen
axetilen
etyl axetilen
b. Tên thay thế (IUPAC)
VD: CH
3
– CH – CH
2
– C ≡ CH
CH
3
4 - metyl pent - 1 - in
12345
3. Danh pháp:
Tên
ankin
số chỉ vị trí
nhánh
=

tên
nhánh
+
tên
mạch
chính
+
số chỉ vị trí
liên kết ba
C ≡ C
+
in
+
II. Tính chất vật lí

t
o
s
, D > anken tương ứng.

Không tan trong nước và nhẹ hơn nước
III. Tính chất hóa học
Liên kết ba trong phân tử Ankin gồm một
liên kết δ bền và hai liên kết π kém bền do đó
các Ankin dễ dàng tham gia phản ứng cộng.
Ngoài ra các ank-1-in còn có phản ứng thế
nguyên tử H liên kết với nguyên tử C của liên
kết ba bằng nguyên tử kim loại.
05/26/15
10

1. Phản ứng cộng

Với tác nhân đối xứng ( Br
2 dd
, H
2
…)

Với tác nhân bất đối xứng HX (X là Br, Cl,
OH…)
Phản ứng gồm 2 giai đoạn liên tiếp
► Cộng H
2
CH CH + H-H CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
+
H-H CH
3
CH
3
eten
etan
Ni, t
0

Ni, t
0
Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạo anken:
CH CH + H
2
CH
2
CH
2
Pd/PbCO
3
► Cộng Br
2 dd
► Cộng Br
2 dd
CH CH + Br-Br CHBr CHBr
CHBr
CHBr
+
Br-Br CHBr
2
CHBr
2
1,2-đibrometen
1,1,2,2-tetrabrometan
Ankin làm mất màu dung dịch brom tương tự anken.
CH CH
+
HCl
CH

2
CHCl
CH
2
CHCl + HCl CH
3
CHCl
2
cloeten (vinylclorua)
1,1-đicloetan
► Cộng HCl
CH CH + HCl CH
2
HgCl
2
150-200
o
C
xt, t
o
xt, t
o
CHCl
Khi có xúc tác thích hợp:
Sản xuất
nhựa PVC
CH
2
CH
anđehit axetic

► Cộng H
2
O
O
CH
3
- CH O
H
Chỉ cộng 1 phân tử H
2
O.
(không bền)
CH CH + H-OH
HgSO
4


05/26/15
16

► Đime hóa
vinylaxetilen

► Trime hóa
3CH CH
600
0
C
bột C
benzen

► Đime hóa và trime hóa:
Sản xuất cao su
C
6
H
6
2CH ≡ CH
t
o
xt
CH ≡ C – CH = CH
2
05/26/15
17
2. Phản ứng thế bởi ion KL
05/26/15
18
2. Phản ứng thế bởi ion kim loại
+ NH
4
NO
3
H
H
C C + NO
3
+ NH
3
Ag
C C

Ag↓
2
2
2
Ag
bạc axetilua
màu vàng

Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này

Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với ankan,
anken và các ankin khác.

Nguyên tử H liên kết trực tiếp với nguyên tử C liên kết
ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử H
khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
3. Phản ứng oxi hóa:
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
C
n
H
2n-2
+ O
2
CO
2
+ H
2
O

t
o
(3n-1)
2

n

(n-1)
► Tỉ lệ : nCO
2
> nH
2
O
3. Phản ứng oxi hóa:
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
3. Phản ứng oxi hóa:
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO
4
tương tự
anken.
3. Phản ứng oxi hóa:
IV. Điều chế
1. Trong phòng thí nghiệm:
CaC
2
+ 2H
2
O C
2

H
2
+ Ca(OH)
2
2. Trong công nghiệp:
2 CH
4
C
2
H
2
+ 3 H
2
1500
0
C
LLN
Chất dẻo PVC
Tơ sợi tổng hợp
Axit hữu cơ, este
Đèn xì để hàn, cắt kim loại
Làm
nhiên
liệu
Làm
nguyên
liệu
V. Ứng dụng
…làm quả
mau chín.