Chuyên đề một số vấn đề đại cương hóa hữu cơ

1
BÀI GIẢNG CHUYÊN ĐỀ
HÓA HỮU CƠ
Dùng cho các lớp học hè
Giảng viên: Nguyễn Thị Hiển
Bộ môn Hóa học, khoa Môi trường
2
Chuyên đề 1: MỘT SỐ VẤN ĐỀ
ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ
CÁC NỘI DUNG
1. Đặc điểm của nguyên tử cacbon
2. Liên kết xich ma, liên kết pi
3. Quy tắc gọi tên hợp chất hữu cơ IUPAC
4. Đồng phân trong hóa hữu cơ
5. Các hiệu ứng
3
1. Đặc điểm của nguyên tử cacbon
1.1 Nguyên tử C có hóa trị IV trong các hợp chất hữu cơ
Ở trạng thái cơ bản:
C
6
1s
2
2s
2
2p
2

có 2 e độc thân
Ở trạng thái kích thích:

có 4 e độc thân
Hóa trị IV: có 4 liên kết được tạo thành giữa nguyên tử C với
các nguyên tử khác (C, H, O, N …)
+ 4 liên kết đơn
+ Một liên kết đôi, 2 liên kết đơn
+ Một lk ba, 1 lk đơn
+ Hai liên kết đôi (hợp chất không bền)
4
Hóa trị của một số nguyên tố trong các hợp
chất hữu cơ
C
C
C
C
(not stable)
N
N
N
O
O







-H
Bonds 1 4 3 2
Lone pairs 0 0 1 2

Hóa trị : 1 4 3 2
Số liên kết
Đôi e độc thân
5
1.2 Bậc của nguyên tử Cacbon
- Là số liên kết trực tiếp của nguyên tử cacbon với các
nguyên tử cacbon khác.
- Do vậy: có nguyên tử C bậc 1; 2; 3 và 4.
? Xác định bậc của các nguyên tử C trong hợp chất sau:
CH
3
-CH=CH-CH-CH
2
-COOH
OH
Bậc 1 3 3 2 2
Quy ước: Nguyên tử C là nhóm chức không cần xác định bậc
Hợp chất có 1 nguyên tử C, là bậc 1.
Chú ý: Liên kết bội cacbon-cacbon
6
1.3 Nguyên tử cacbon có 3 trạng thái lai hóa:
sp, sp
2
, sp
3
* Lai hóa sp
3
(lai hóa tứ diện):
+
1AOs + 3AOp = 4AOsp

3

Nguyên tử Csp
3
không còn obitan hóa trị thuần.
Hình dạng liên kết: tứ diện
Góc liên kết : 109,5
o
Ví dụ điển hình: metan
7
1.3 Nguyên tử cacbon có 3 trạng thái lai hóa:
sp, sp
2
, sp
3
* Lai hóa sp
2
(lai hóa tam giác):
+
1AOs + 2AOp = 3AOsp
2

Nguyên tử Csp
2
còn 1 AOp thuần, nó sẽ xen phủ với 1
AOp khác để tạo liên kết pi
Hình dạng liên kết: tam giác đều
Góc liên kết : 120
o
Ví dụ: phân tử etilen

8
1.3 Nguyên tử cacbon có 3 trạng thái lai hóa:
sp, sp
2
, sp
3
* Lai hóa sp (lai hóa đường thẳng):
+
1AOs + 1AOp = 2AOsp
Nguyên tử Csp
2
còn 2 AOp thuần, nó sẽ xen phủ với
2 AOp khác để tạo 2 liên kết pi
Hình dạng liên kết: đường thẳng
Góc liên kết : 180
o
Ví dụ: axetylen
9
Đặc điểm của obitan lai hóa
- Obitan lai hóa chỉ xen phủ để tạo liên kết xích ma.
- AO lai hóa có thể xen phủ với nhau, với AOs, AOp.
⇒ Dựa vào số liên kết xích ma của C để biết trạng thái lai hóa
của C.
Csp
3
: C no; Csp
2
;

Csp: C không no.

10
1.4 Nguyên tử có thể liên kết với nhau
thành mạch dài, mạch nhánh, mạch vòng
Đây là tính chất quan trọng nhất của cacbon, không nguyên tố
nào có
Vì vậy, hóa hữu cơ là một ngành khoa học chỉ nghiên cứu về các
hợp chất của cacbon.
11
2. Liên kết xích ma, liên kết pi
Liên kết xích ma, σ Liên kết pi, π
Tên khác Liên kết trục Liên kết biên
Tạo thành Xen phủ giữa AO lai
hóa với nhau, với AOs,
với AOp;
AOs với AOs, AOp;
AOp với AOp.
Xen phủ giữa AOp
thuần với nhau hoặc
AOp với AOd.
Đặc điểm -Là sự xen phủ trục
-Liên kết bền vững
-Năng lượng liên kết σ
C-C khoảng 347Kj/mol
-Là sự xen phủ biên
-Kém bền hơn liên kết σ
-Năng lượng liên kết π
C-C khoảng 259Kj/mol
12
Hình ảnh cho liên kết xích ma và liên kết pi
13

Tính chất của liên kết σ và π
•
Sigma bond (σ):
+ axis overlap
+ stable
+ single bonds are sigma bonds.
•
Pi bonds (π) :
+ boundary overlap
+ unstable
+ pi bonds create multiple bonds
a double bond: a sigma bond and a pi bond
a triple bond: a sigma bond and two pi bonds.
⇒
The organic compounds containing
pi bonds are more active than
those only sigma bonds.
14
Tính chất của liên kết σ và π
•
Liên kết xích ma (σ):
+ xen phủ trục
+ bền
+ liên kết đơn là liên kết σ
•
Liên kết pi (π) :
+ Xen phủ biên
+ kém bền
+ Liên kết pi tạo thành các liên kết bội
1 liên kết đôi gồm : 1 lk σ và 1 lk π

1 liên kết ba gồm : 1 lk σ và 2 lk π
⇒
Hợp chất hữu cơ có liên kết pi hoạt
động hơn những hợp chất chỉ có
liên kết xích ma, có phản ứng
đặc trưng là cộng vào liên kết pi.
15
Bước 1: chọn mạch cacbon:
Ưu tiên chọn mạch dài nhất chứa nhóm chức ⇒chứa liên kết bội
⇒ chứa nhiều nhóm thế nhất
Bước 2: đánh số mạch cacbon:
Ưu tiên đánh số từ đầu gần nhóm chức ⇒ liên kết bội ⇒ nhóm thế
nhất
Bước 3: Gọi tên hợp chất: tiền tố + tên mạch chính + hậu tố
Tiền tố gồm : (tên cấu hình) + số chỉ + tên nhánh (tên gốc
hidrocacbon tương ứng) và nhóm thế.
Hậu tố gồm : (số chỉ) + tên nhóm chức tương ứng
3. Quy tắc gọi tên hợp chất hữu cơ IUPAC
16
BẢNG TÊN MẠCH CHÍNH CỦA HỢP CHẤT CÓ TỪ 1
ĐẾN 10 CACBON VÀ TÊN 1 SỐ NHÓM CHỨC
Số Cacbon 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Tên mạch
chính
met et prop but pent hex hept oct non dec
Nhóm chức OH CHO C=O COOH -COOR NH
2
Tên nhóm
chức
ol al on oic oat amin

- Hợp chất no : + an ngay sau tên mạch chính.
- Hợp chất có lk đôi : +số chỉ C và en ngay sau tên mạch chính.
- Hợp chất có lk ba : +số chỉ C và in ngay sau tên mạch chính.
17
Ví dụ: gọi tên hợp chất sau:
CH
3
-CH-CH
2
-CH=C-CH
3
OH
CH
3
CH
3
-CH-CH
2
-CH=C-CH
3
OH
CH
3
Bước 1: chọn mạch nằm ngang
Bước 2: đánh số mạch cacbon
Ưu tiên nhóm chức trước liên kết đôi
CH
3
-CH-CH
2

-CH=C-CH
3
OH
CH
3
1 2 3 4 5 6
Bước 3: Gọi tên
5-metylhex-4-en-2-ol
18
BT áp dụng 1: Gọi tên quốc tế của các hợp chất có
công thức dưới đây:
C=C
COOH
C
2
H
5
CH=CH
2
ClCH
2
CH
2
CH=CH-COOCH=CH
2
H
CH
3
CH
2

Cl
C
2
H
5
C=C
CH
2
CH
2
OH
H
CH
3
H
C=C
H
CH
3
CH
3
CHO
C=C
H
C
2
H
5
HCOOH
CH

3
-CH-CH-C-CH
2
-CH
3
H
3
C
OH CH-CH
3
CH
3
CH
3
COCH
2
CH(CH
3
)
2
CH
3
-CH-CH=C-CH
3
19
Đáp án BT áp dụng 1:
C=C
COOH
C
2

H
5
CH=CH
2
ClCH
2
CH
2
CH=CH-COOCH=CH
2
H
CH
3
CH
2
Cl
C
2
H
5
C=C
CH
2
CH
2
OH
H
CH
3
H

C=C
H
CH
3
CH
3
CHO
C=C
H
C
2
H
5
H
COOH
CH
3
-CH-CH-C-CH
2
-CH
3
H
3
C
OH CH-CH
3
CH
3
CH
3

COCH
2
CH(CH
3
)
2
CH
3
-CH-CH=C-CH
3
(E)-1-clo-2-etylbut-2-en
(E)-But-2-enoic
(E)-3-etyl-pet-3-enol
4-etyl-2,4,5-trimetylhexan-3-ol
Este vinyl 5-clopent-2-enoat
4-metylpetan-2-on
2-4-dimetylhex-2-enoic
(Z)-pent-2,4-dienal
20
BT áp dụng 2: cho biết công thức cấu tạo các hợp
chất có tên dưới đây:

2-metylbut-2-en

2-brom-3-metylbutan

Axit-2-hiđroxipropanoic

1-clo-3-metylbut-2-en


1-clo-2-metylbut-2-en

2-amino-3-metylbutanoic

2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal

21
Đáp án BT áp dụng 2:
2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
CH
3
-C=CH-CH
3
CH
3
CH
3
-CH-CH-CH
3
CH
3
Br
CH
3
-CH-COOH
OH
CH
3
-C=CH-CH
2

Cl
CH
3
ClCH
2
-C=CH-CH
3
CH
3
CH
3
-CH-CH-COOH
CH
3
NH
2
CH-
OH
CH-
OH
CH-
OH
CH-
OH
CH
2
-
OH
CHO
2-metylbut-2-en 2-brom-3-metylbutan Axit-2-hiđroxipropanoic

1-clo-3-metylbut-2-en
1-clo-2-metylbut-2-en
2-amino-3-metylbutanoic
22
(Đối với các hợp chất hữu cơ có tên thông
thường phải học thuộc càng nhiều càng tốt)
23
4. ĐỒNG PHÂN
4.1 Đồng phân cấu tạo:
Bao gồm 4 loại đồng phân sau:
+ Đồng phân mạch cacbon
+ Đồng phân nhóm chức
+ Đồng phân vị trí nhóm chức
+ Đồng phân liên kết (ít hỏi)
Ví dụ: C
4
H
10
O có 4 đồng phân
ancol và 3 đồng phân ete như sau
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
OH
CH
3
-C-CH

3
OH
CH
3
HO-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
2
-OH
CH
3
CH
3
-O-CH
2
-CH
2
CH
3
CH
3
-CH-O-CH

3
CH
3
CH
3
CH
2
-O-CH
2
CH
3
(A)
(B)
(C)
(G)
(E)
(D)
(H)
24
4.1 Đồng phân cấu tạo:
Bao gồm 4 loại đồng phân sau:
+ Đồng phân mạch cacbon: A và C; B và D; E và G
+ Đồng phân nhóm chức: A và E; C và G, …
+ Đồng phân vị trí nhóm chức: A và B, C và D,
+ Đồng phân liên kết (không có)
CH
3
-CH-CH
2
-CH

3
OH
CH
3
-C-CH
3
OH
CH
3
HO-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
2
-OH
CH
3
CH
3
-O-CH
2
-CH
2

CH
3
CH
3
-CH-O-CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
-O-CH
2
CH
3
(A)
(B)
(C)
(G)
(E)
(D)
(H)
25
4.2 Đồng phân không gian
a. Đồng phân hình học
-
Xét độ hơn cấp của nhóm thế: dựa vào số hiệu nguyên tử của
nguyên tố liên kết trực tiếp với nguyên tử C.
-

Ví dụ: nhóm –OH và nhóm -CH
3
Nguyên tử O có số hiệu là 8, nguyên tử C có số hiệu là 6, như vậy
nhóm –OH là nhóm lớn hơn nhóm CH
3
Tương tự nhóm Br > Cl > -SH > -OH > -NH
2
> -CH
3
> H
-
Nếu các nhóm với các nguyên tử đầu tiên giống nhau, sẽ xét đến
các nguyên tử liên kết với nguyên tử đó.
Ví dụ: nhóm CH
3
và CH
2
CH
3

Nhóm CH
3
, nguyên tử C liên kết với 3 nguyên thử H
Nhóm CH
2
CH
3
, xét nguyên tử đầu tiên là C, liên kết với 1 nguyên tử
C và 2 nguyên tử H. Ta nói nhóm C
2

H
5
lớn hơn nhóm CH
3
.
Tương tự ta có: -CH
2
Cl > -COOH > -CHO > -CH
2
OH > C
2
H
5
> CH
3