MỘT SỐ PHẢN ỨNG TỔNG HỢP ANCOL – PHENOL – ANDEHIT –XETON – AXIT CACBOXYLIC ĐƠNCHỨC BẰNG PHƯƠNG PHÁP TĂNG,GIẢM MẠCH CACBON

Tổng hợp hữu cơ

TRƯỜNG THPT CHUYÊN VÕ NGUYÊN GIÁP

MỘT SỐ PHẢN ỨNG TỔNG HỢP
ANCOL – PHENOL – ANDEHIT –
XETON – AXIT CACBOXYLIC ĐƠN
CHỨC BẰNG PHƯƠNG PHÁP TĂNG,
GIẢM MẠCH CACBON

OH

OH
OH

OH
OH

Đặng Bá Hưng – Trường THPT Chuyên Võ Nguyên Giáp

1


Tổng hợp hữu cơ

I. TỔNG HỢP ANCOL - PHENOL.
1. Tổng hợp ancol.
a. Tổng hợp từ dẫn xuất cơ Mg:
Victor Grignard phát hiện và mở rộng ứng dụng hợp chất cơ magie
trong tổng hợp hữu cơ. Nhờ thành cơng đó ơng được nhận giải Nobel năm
1912.

Tác nhân Grignard dùng nhiều nhất trong tổng hợp để tạo thành liên kết
C-C do sự cộng hợp vào liên kết đôi, đặc biệt là liên kết đôi cacbonyl. Trong
mỗi trường hợp, Mg di chuyển từ C tới nguyên tố âm điện hơn. Phản ứng xảy
ra theo cơ chế cộng nucleofin.
δ+

δ+

δ-

R

MgX

C

δ-

R

O

C

O

MgX

Hiệu suất của sản phẩm cộng thường cao với số lớn hợp chất cacbonyl.
Sự thủy phân sản phẩm cộng thu được ancol tương ứng. Với andehit fomic thì

ta thu được ancol bậc 1 có số ngun tử C trong mạch hơn tác nhân Grignard
một nguyên tử C, với đồng đẳng của andehit fomic ta thu được ancol bậc 2, với
xeton, este, clorua axit thì cho ancol bậc 3.
Với xeton:
R''
R

MgX

+

R'

C

R''

R

O

C

OMgX

R'

MgX

+

R'

C

OR''

R

C

O
R

MgX

R

C

O

R'

R

R

H3O+
OMgX

R

C

R'

OH

;

R'

Với clorua axit:
R

MgX

+

R'

C

Cl

R

C

O
R
R

MgX

R

C
R'

OMgX

O

R'
R

H3O+
R

C

OH

R'

Thí dụ:

Đặng Bá Hưng – Trường THPT Chuyên Võ Nguyên Giáp

2

R

C
R'

Với este:
R

R''

H3O+

OH

;


Tổng hợp hữu cơ
CH2O

H3C

CH3CH2OMgI

C6H5CHO

MgI

H2O,H+

CH3CH2OH

H2O,H+

C6H5 CH OMgI

C6H5 CH OH
CH3

CH3
C2H5

C6H5COC2H5

H3C C

C2H5

H2O,H+

OMgI

H3C C

C6H5

OH

C6H5

Có thể thay tác nhân R-MgX bằng R-Li, phản ứng xảy ra theo cơ chế
AN.
δ+

δ-

R

Li

R''

R''

δ-

δ+

C

R

O

C

R'

O

R''

Η2Ο, Η+

Li

R

C

R'

OH

R'

Thí dụ:
O
CH3CH2CH2CH2Li

H2O

+

CH3CH2CH2CH2

(74%) H

H
O

2CH3Li

OCH3

OH

CH3

H2O

C

THF

(70%)

OH

CH3

Nếu dùng axetylua hay ankinyl liti hoặc ankinyl magie tác dụng với
andehit hoặc xeton thì thu được ancol chưa no:
CH3
HC

Li + H3C C CH3

C

HC

O

C C CH3

H2O,H+

C

HC

C C CH3

OLi

OH

CH3
H3 C C

CH3

MgBr + H3C C H

H3C

O

C

C C OMgBr

H2O,H+

CH3
H3C

H

C

C C OH
H

Nếu cho dẫn xuất Grignard tác dụng với etylen oxit thì ta thu được sản
phẩm là ancol bậc 1 tăng thêm 2 nguyên tử C; với propylen oxit thì ta thu được
sản phẩm là ancol bậc 1 tăng thêm 3 nguyên tử C, phản ứng diễn ra theo cơ chế
SN2:
R

MgX + H2C

CH2

R

CH2CH2OMgX

H2O,H+

R

CH2CH2OH

O
R

MgX

H3O+

+

R

CH2CH2CH2OMgX

O

Đặng Bá Hưng – Trường THPT Chuyên Võ Nguyên Giáp

3

R

CH2CH2CH2OH

Tổng hợp hữu cơ

Chú ý:
Nếu dùng tác nhân là hợp chất cơ đồng liti hoặc cơ cadimi tác dụng với
clorua axit thì sản phẩm chỉ dừng lại ở sự tạo thành andehit do tính chọn lọc
cao của các tác nhân này.
+

R2CuLi

R'

C

Cl

R

C

O

R

CdCl2

MgCl +

R

CdCl +

R'

C

Cl

CdCl +

R

MgCl2

R

O

C

O

R'
MgCl2

O

R'

b. Hidrobo hóa – cacbonyl hóa – oxi hóa anken:
Phương pháp này đi từ sản phẩm triankyl bo của anken và boran, cho
phản ứng với CO sau đó cho phản ứng với H2O2 trong mơi trường kiềm thu
được triankyl cacbinol, phản ứng này xảy ra nhanh và dùng để điều chế
triankyl cacbinol đối xứng.
C

BH3

C

H C

H2O2

CO

B

C

H C

OH-

3

COH

C

3

Thí dụ:
CH3CH

BH3

CH2

BH3

CO

B

1000C

3

BH3

B
3

H2O2

CO

(CH3CH2CH2)3B

H2O2

COH

OH-

CO
1000C

(CH3CH2CH2)3COH

OH-

1000C

(85%)

3

H2O2

COH

OH-

3

2. Tổng hợp phenol.

Phenol là sản phẩm chủ yếu thu được từ q trình chưng cất than đá.
Trong cơng nghiệp, phenol được tổng hợp cùng với axeton từ sản phẩm dầu mỏ
cumen:
C6H5CH(CH3)2

R

C6H5C(CH3)2

O2

C6H5C(CH3)2
O

C6H5CH(CH3)2

C6H5C(CH3)2
O

+

O

C6H5C(CH3)2

OH

Đặng Bá Hưng – Trường THPT Chuyên Võ Nguyên Giáp

4

Tổng hợp hữu cơ
CH3
C

CH3

O

CH3

H+

C

OH

O
CH3

nhanh

O

C

CH3

CH3

nhanh

CH3

C

-H2O

OH2

CH3

O
CH3

H2O

O

C

CH3

OH2
CH3

-H+

O

C

CH3

CH3

-H+

OH

+

C

CH3

O

OH

phản ứng xảy ra qua cơ chế gốc, trong đó q trình chuyển vị gọi là chuyển vị
hidroperoxit.
II. TỔNG HỢP ANDEHIT - XETON.
1. Phản ứng của hợp chất Grignard:
* Phản ứng của hợp chất Grignard với hợp chất có nhóm cacbonyl:
- Sự hóa hợp của tác nhân Grignard với clorua axit thường xả ra theo hai
giai đoạn:
δ+

R

C

O

δ-

+

R

OMgX
MgX

R

Cl

C

Cl

R

R

C

O

R

Sản phẩm trung gian là chất kém bền nó phân hủy tức thời thành xeton
và MgXCl, sau đó xeton tạo thành tiếp tục phản ứng nhanh với tác nhân
Grignard cho muối của ancol bậc 3, sự thủy phân muối này cho ancol bậc 3
tương ứng.
OMgX
R

C

O

δ-

+ R MgX

R

C

R

OH
H2O, H+

R

R

R

C

R

R

Với lý do trên nên trong thực tế người ta không dùng phản ứng cộng của
tác nhân Grignard với clorua axit không dùng tổng hợp xeton.
Nếu dùng tác nhân là hợp chất cơ đồng liti hoặc cơ cadimi tác dụng với
clorua axit thì sản phẩm chỉ dừng lại ở sự tạo thành andehit do tính chọn lọc
cao của các tác nhân này.
+

R2CuLi

R'

C

Cl

R

O
R

R

MgCl +

CdCl +

R'

CdCl2

C
O

Cl

R

MgCl2

R

C

O

R'
CdCl + MgCl2
C

O

R'

- Với amit có hai nhóm thế theo tỷ lệ 1:1 tạo ra xeton:

Đặng Bá Hưng – Trường THPT Chuyên Võ Nguyên Giáp

5


Tổng hợp hữu cơ
OMgX
R

MgX

+

R'

C

N(CH3)2

R

C

O
H2O, HCl

R

C

N(CH3)2

R'
O

+

(CH3)2NH2Cl

R'

- Với nitrin:
MgX +

R

R'

C

N

R

C

N

H3O+

MgX

R

R'

C

O

R'

Phản ứng chỉ dừng lại ở xeton.
- Phản ứng với các andehit, xeton α,β-khơng no:
δ+
C

δC

C

O

tương tự như ankadien-1,3 có phản ứng cộng 1,2 và
cộng 1,4.
Sự cạnh tranh giữa phản ứng cộng 1,2 và cộng 1,4 chịu sự chi phối rất

mạnh của hiệu ứng không gian. Nếu ở cacbon β của andehit α,β-không no có ít
nhất một nhóm thế thì có phản ứng cộng 1,2 tức là phản ứng cộng vào nhóm
cacbonyl (C=O).
Thí dụ:
OH

O
H3C

+

CH CH C

C2H5

MgX

H3C

CH CH CH C2H5

H

Đối với penten-3-on-2 thì tỷ lệ sản phẩm cộng 1,4 và 1,2 là 3:1.
OH
H3C

O
H3C

+ C2H5

CH CH C

MgBr

CH CH C
25%

CH3

+

O

CH3
H3C

C2H5

CH CH2
C2H5

C

CH3

75%

Nếu có thêm một nhóm –CH3 ở cacbon β, tức trong trường hợp 4Metylpenten-3-on-2 thì hồn tồn có sản phẩm cộng 1,2 tức chỉ xảy ra phản

ứng của hợp chất Grignard với xeton:
OH

O
H3C

C
CH3

CH C

+ C2H5

MgBr

H3C

CH3

Đặng Bá Hưng – Trường THPT Chuyên Võ Nguyên Giáp

6

C
CH3

CH C
CH3

C2H5

Tổng hợp hữu cơ

2. Phản ứng Reimer-Tiemann:
Điều chế andehit thơm có nhóm –OH đính ở vị trí octo so với nhóm –
CHO. Cho phenol tác dụng với clorofom trong mơi trường kiềm, đun nóng:
OH

OH
CHO
NaOH, H2O

+ CHCl3

60-700C

(phản ứng cơng nghiệp sản xuất Salixylandehit).
3. Phản ứng Gattermann:
Là phản ứng fomyl hóa hợp chất thơm có khả năng phản ứng cao trong
phản ứng SE như phenol, este của phenol và hidrocacbon khác. Tác nhân được
sử dụng là hidroxianua, hidroclorua và xúc tác là ZnCl 2 hay AlCl3 khan hoặc
cải tiến bằng cách dùng Zn(CN)2 và hidroclorua. Thủy phân các sản phẩm sẽ
tạo ra các andehit.
CHO
OH

OH
+ HCN + HCl

1) ZnCl2, ete

+ NH4Cl

2) H2O

4. Phản ứng Friedel-Crapts:
Axyl hóa vịng thơm dùng clorua axit có xúc tác axit lewis, hay dùng
nhất là AlCl3 khan.
O
C
+

R

C

Cl

R

AlCl3

+ HCl

O

Phản ứng này thường tiến hành trong dung môi CS2 hoặc nitrobenzen,
thường phải dùng xúc tác nhiều hơn do xeton tạo phức với xúc tác. Phản ứng
dừng lại ở giai đoạn thế một lần.

5. Phản ứng Gattermann-Koch:
Là phản ứng điều chế andehit thơm bằng cách cho oxit cacbon CO tác
dụng với hidrocacbon thơm khi có mặt Hidroclorua và Nhơm clorua khan.
Phản ứng xảy ra ở áp suất thường chỉ cần dùng thêm CuCl, nếu ở áp suất cao
thì khơng cần CuCl.
Thí dụ:
H3C
CH
H3C

+ CO

AlCl3, HCl
35at, 25-300C

H3C
CH
H3C

Đặng Bá Hưng – Trường THPT Chuyên Võ Nguyên Giáp

7

CHO
60%


Tổng hợp hữu cơ

+ CO

AlCl3, HCl

CHO

Cu2Cl2, 35-400C
73%

6.Phản ứng ankyl hóa Haller-Bauer:
Xeton có chứa hidro α tác dụng với alkyl halogenua khi có mặt của bazo
mạnh như NaNH2, KNH2 tạo ra xeton có nhóm ankyl ở cacbon α. Phản ứng này
điều chế các đồng đẳng của xeton.
O
R

C

CH3

O

O

NaNH2

R

R'-X

R

C

(-NH3)

C

CH2

R'

CH2

Phản ứng này có sự cạnh tranh của phản ứng O-ankyl hóa do sự chuyển
hóa giữa hai dạng cộng hưởng của anion trung gian trên:
O
R

O

O

C

R

C

CH2

R

C

CH2

CH2

Nếu dẫn xuất ankylhalogenua có độ hoạt động hóa học cao thì sản phẩm
O-ankyl hóa là sản phẩm chính, ngược lại nếu dẫn xuất ankylhalogenua có độ
hoạt động hóa học yếu thì sản phẩm C-ankyl hóa là sản phẩm chủ yếu.
O
R

C

CH3

O

NaNH2

R

(-NH3)

OR'
R'-X

C

R

C

CH2

CH2

Phản ứng ankyl hóa theo Haller-Bauer ít được áp dụng để tổng hợp các
dẫn xuất của các xeton đơn giản, trừ khi cần tổng hợp xeton có nhiều nhóm thế
là các gốc ankyl mà các dẫn xuất loại này điều chế bằng các phương pháp khác
rất khó khăn.
Thí dụ:
O
(H3C)3C

C

O
CH3

+ 3CH3I + 3NaNH2

(H3C)3C

C

C(CH3)3 + 3NaI + 3NH3

7. Phản ứng cộng Diels-Alder:
Khi tác dụng với butadien, andehit hay xeton chưa no đóng vai trò của
một dienophin:
CHO

CHO
0

+

100 C

Đây là phản éng cộng vòng với số electron (4n+2).
8. Một số phản ứng giảm mạch cacbon:
a. Phản ứng oxi hóa:
Tác nhân thường dùng để cắt đứt nối đôi cacbon-cacbon là ozon. Phản
ứng này được thực hiện theo hai giai đoạn: đầu tiên, sự cộng ozon vào nối đôi
Đặng Bá Hưng – Trường THPT Chuyên Võ Nguyên Giáp

8


Tổng hợp hữu cơ

cacbon-cacbon cho hợp chất ozonit; sau đó, sự thủy phân hợp chất ozonit cho
sản phẩm cắt đứt là hợp chất cacbonyl, trong phản ứng này người ta thường
dùng chất khử là Zn để khử sản phẩm phụ là H 2O2 để tránh phản ứng oxi hóa
nhóm andehit thành nhóm axit cacboxylic. Phản ứng này được dùng để xác
định vị trí liên kết đơi trong phân tử anken.
R CH

CH

O3

R'

R1

R3
C

C

R2

H2O,Zn

O3

H2O,Zn

R CHO

CHO

R3

R1
C

+

O

R2

R4

+ R'
C

O

R4

Đối với phản ứng ozon hóa người ta cho ozon đi qua dung dịch anken
trong dung môi trơ như CCl4 sau đó làm bay hơi dung mơi thu được hợp chất
ozonit dưới dạng dầu sệt. Chất này không bền, dễ nổ do đó khơng được tinh
chế mà chế hóa trực tiếp với nước có mặt của chất khử ta thu được andehit
hoặc xeton.
Thí dụ:
O3, CH2Cl2

Zn

CHO + HCHO

CH3COOH

0

-78 C

62%

b. Phản ứng Decacboxyl hóa axit:
Cho hơi axit đi qua MnO hay ThO ở 3000C:
2 R

C

MnO, 3000C

OH

R

C

+ CO2 + H2O

R

C

O

O
R

R

C

OH

MnO, 3000C

+ HCOOH

H

+ CO2 + H2O

O

O

có thể dùng muối axit:
(RCOO)2Ca

t0C

R

C

R

+ CaCO3

O
(RCOO)2Ca + (HCOO)2Ca

t0 C

2R

C

H

+ 2CaCO3

O

Decacboxyl hóa diaxit tạo thành xeton vịng:
COOH
COOH

Ba(OH)2

O

2950C

Đặng Bá Hưng – Trường THPT Chuyên Võ Nguyên Giáp

9

Tổng hợp hữu cơ

III. TỔNG HỢP AXIT CACBOXYLIC.
1. Phương pháp cacbonyl hóa:
a. Tổng hợp từ hợp chất Grignard:
Phản ứng của tác nhân Grignard với CO2 cho sản phẩm là muối của axit
cacboxylic, sau đó thủy phân muối này thu được axit cacboxylic.
δ-

R

δ+

2δ+

δ-

MgX

O

C

H3O+

δ-

O

R

C

O MgX

R

O

C

OH

O

Tuy nhiên, sản phẩm muối của axit cacboxylic chứa nối đơi C=O do đó
tiếp tục phản ứng với tác nhân Grignard.
δ+

R

C

δ-

O

R

OMgX
MgX

R

C

OMgX

OMgX

R

Trong thực nghiệm có thể loại bỏ phản ứng này bằng cách đổ dung dịch
Grignard vào CO2 rắn mịn (nước đá khơ).
Phương pháp Grignard này dùng thích hợp cho dẫn xuất halogen khơng
có khả năng phản ứng theo cơ chế S N2. Phản ứng ưu việt hơn với dẫn xuất
halogen bậc 1 hoặc bậc 2 do ảnh hưởng của hiệu ứng khơng gian.
- Ta có thể điều chế axit cacboxylic từ hợp chất cơ kim khác như cơ liti:
R

H3O+

Li + CO2

R

COOH

Thí dụ:
COO-Li+

Li

COOH

H3O+

+ CO2

- Muối của axit cacboxylic cũng thu được khi cho oxit cacbon CO phản
ứng với kiềm hay ancolat dưới áp suất 6atm ở 120-130 0C, sau đó thủy phân
muối này thu được axit cacboxylic tương ứng:
6atm,
NaOH +

CO

120-1300C

H

C

ONa

H3O+

H

O
ONa +

CO

120-1300C

OH

O

6atm,
R

C

+

H

C

ONa

H3O

O

H

C

OH

O

b. Phản ứng Reppe:
Cho khí etylen hay olefin tác dụng với khí CO và H 2O khi có xúc tác
cacbonyl niken Ni(CO)4:

Đặng Bá Hưng – Trường THPT Chuyên Võ Nguyên Giáp

10


Tổng hợp hữu cơ

C

C

+

Ni(CO)4

CO

C

H2O

C

C

C

COOH

C
O

Thí dụ:
H2C

CH2 +

Ni(CO)4

CO

H2C

CH2

H2O

H3C CH2

COOH

C
O

- Có thể cho khí etylen hay olefin tác dụng với khí CO trong dung dịch
axit sunfuric đặc:
C

C

+

CO

H2SO4

+ H2O

C

C

COOH

Thí dụ:
R

CH2 +

CH

CO

+ H2O

H2SO4

R

CH2 CH2

COOH

2. Phản ứng với các este α,β-không no:
δ+
C

δC

C

O

Phản ứng này tương tự như ankadien-1,3 có phản ứng cộng 1,2 và cộng
1,4.
Các este không no của axit α,β-không no khi phản ứng với hợp chất
Grignard cho sản phẩm cộng 1,4:
δ+
C

OR'
C

C

δO
R

H3O+

C

δ+ R

δ+
MgX

R
C

OR'
C

C

OMgX

OH
CH C

O

Sự cạnh tranh giữa phản ứng cộng 1,2 và cộng 1,4 chịu sự chi phối rất
mạnh của hiệu ứng không gian.
3. Tổng hợp Arndt-Eister:
Clorua axit tác dụng với diazometan, phân hủy sản phẩm bằng cách đun
nóng với Ag2O tạo ra xeten, cho xeten tác dụng với nước được axit có số
nguyên tử cacbon tăng 1 so với clorua axit ban đầu:

Đặng Bá Hưng – Trường THPT Chuyên Võ Nguyên Giáp

11


Tổng hợp hữu cơ

R

C

+ 2CH2N2

O

R

-(CH3Cl, N2)

Cl

H2O

R CH2

+ Ag2O

O

R

CH C

O

- N2

92% CHN2

C

80%

C

O

OH

4. Tổng hợp malonic :
RX

+

CH2(COOC2H5)2

C2H5ONa
C2H5OH

R - CH

COOC2H5

R - CH

COOH
COOH

t

H3O

+

COOC2H5

o

R - CH2 - COOH

+

CO2

Phản ứng được dùng để điều chế các axit ankyl axetic R – CH 2COOH,
diankyl axetic RR’CHCOOH hoặc các diaxit kiểu HOOC – (CH2)n – COOH.
5. Phản ứng oxi hóa cắt mạch:
a. Phản ứng halofom:
Các α-halogenandehit hay xeton có tính axit cao hơn andehit và xeton
ban đầu do hiệu ứng –I của halogen nên dẽ thu được dẫn xuất trihalogen trong
môi trường kiềm. Dẫn xuất trihalogen này dễ bị tấn công bởi kiềm làm phân cắt
liên kết C-C để tạo thành sản phẩn halofom (clorofom, bromofom, iodofom).
O
H3C

O

OH-

C

CBr3

H3C

C

CBr3

OH
O

H3C

O

C

+ CBr3

OH

H3C

C

+ CHBr3

O

Phản ứng này ngoài việc điều chế các axit cacboxylic từ andehit cịn để
định tính các metylxeton, nhất là phản ứng iodofom.
O
R

C

1) Br2, OH-,H2O

CH3

2) H+

O
R

C

OH

Thí dụ:
O
C

1) Br2, OH-,H2O

CH3

2) H+

O

H3C
C

CH

C

CH3

H3C

1) Cl2, OH-,H2O
2) H+

O
C

OH

(85%)
O

H3C
C

CH C

H3C

OH

(50%)

So với ankyl haogenua, các α-halogenandehit và α-halogenxeton tỏ ra
trơ với cơ chế SN1 nhưng lại linh động trong phản ứng SN2.
b. Oxi hóa anken:
Đặng Bá Hưng – Trường THPT Chuyên Võ Nguyên Giáp

12

Tổng hợp hữu cơ

Các liên kết đôi C=C dễ bị oxi hóa cắt mạch bởi các tác nhân oxi hóa
mạnh tạo thành axit cacboxylic:
OH
R

CH

CH R'

1) O3

R

2) H2O

HO
+

C
O

C

R'

O

tác nhân thường dùng cho phản ứng này là ozon O3.
Hoặc oxi hóa anken bằng KMnO4 đặc, nóng:
RCH = CHR'

[O]

RCOOH

+

R'COOH

c. Oxi hóa ankylbenzen:
Các ankylbenzen bị oxi hóa cắt mạch bởi các tác nhân oxi hóa mạnh tại
Cα khi phân tử cịn Hα tạo thành axit benzoic. Các tác nhân oxi hóa thường
dùng là dung dịch KMnO4 và đun nóng.
R

[O]

COOH

Đặng Bá Hưng – Trường THPT Chuyên Võ Nguyên Giáp

13


Tổng hợp hữu cơ

TÀI LIỆU THAM KHẢO

[1] PGS.TSKH Phan Đình Châu – Các quá trình cơ bản tổng hợp hữu cơ –
NXB KH&KT – 2005.
[2] Nguyễn Minh Thảo – Tổng hợp hữu cơ – NXB ĐHQG Hà Nội – 2005.
[3] PGS.TS Thái Dỗn Tĩnh – Cơ sở Hóa học hữu cơ - Tập 1 – NXB KH&KT
– 2005.
[4] PGS.TS Thái Dỗn Tĩnh – Cơ sở lý thuyết Hóa hữu cơ - Tập 2 – NXB
KH&KT– 2005.
[5] Nguyễn Ngọc Sương – Cơ sở Hóa học hữu cơ – Phần 2 – NXB ĐHQG TP
HCM – 2000.
[6] Nguyễn Ngọc Sương – Cơ sở Hóa học hữu cơ – Phần 3 – NXB ĐHQG TP
HCM – 2000.
[7] Một số chuyên đề hóa học bồi dưỡng học sinh giỏi THPT (tài liệu dùng
cho lớp bồi dưỡng giáo viên THPT chuyên – hè 2005) - Hà Nội – 2005.
(PGS.TS Trần Thạch Văn - Chuyên đề Một số phản ứng hữu cơ mang tên
người – Hà Nội 2005).

Đặng Bá Hưng – Trường THPT Chuyên Võ Nguyên Giáp

14