chuyên đề nhận biết hóa HC

Trường THPT Chuyên Long An Lớp: 11H Năm học: 2010 - 2011

Chuyên đề: Nhận biết – Tách – Tinh chế một số hợp chất hữu cơ - 1-

Chuyên đề: NHẬN BIẾT – TÁCH – TINH CHẾ MỘT SỐ
HỢP CHẤT HỮU CƠ
A. TÓM TẮT LÝ THUYẾT:
I. NGUYÊN TẮC:
Dựa vào tính chất vật lý, hóa học (tùy theo đề bài, để nhận biết các hóa chất, như dựa trên
dấu hiệu về màu sắc, mùi và tính tan, hoặc phản ứng, tạo chất kết tủa, bay hơi).
II. CÁC LOẠI THUỐC THỬ:
Thuốc thử phải chọn sao cho sau phản ứng có những biểu hiện (có màu, có kết tủa, khí
bay lên, có mùi).
a) Quỳ tím:
– Nhận biết dung dịch axit: quỳ tím hóa đỏ.
– Nhận biết dung dịch bazơ: quỳ tím hóa xanh.
b) Phenolphthalein:
– Nhận biết dung dịch bazơ: phenolphthalein không màu chuyển sang màu hồng.
c) Dung dịch NaOH:
– Nhận biết muối amoni. Cho muối amoni tác dụng với NaOH (đun nhẹ) có khí bay lên
làm giấy quỳ tím (ẩm) hóa xanh chứng tỏ có khí NH
3
, nghĩa là trong muối có NH
4
+
.
d) Dung dịch iot (màu tím):
– Nhận biết hồ tinh bột: hồ tinh bột trở thành màu xanh.
e) Dung dịch AgNO
3
/NH

3
:
– Nhận biết hợp chất có nhóm chức anđehit (- CHO).
R – CHO + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH  RCOONH
4
+ 2Ag + 3NH
3
+ H
2
O
– Nhận biết HCHO:
HCHO + 4[Ag(NH
3
)
2
]OH  (NH
4
)
2
CO
3
+ 4Ag + 6NH
3
+ 2H
2
O

– Nhận biết hợp chất HCOONH
4
:
HCOONH
4
+ 2AgNO
3
+ 3NH
3
+ H
2
O  (NH
4
)
2
CO
3
+ 2NH
4
NO
3
+ 2Ag
– Nhận biết este của axit HCOOH:
HCOOCH
3
+ NaOH  HCOONa + CH
3
OH
HCOONa + 2[Ag(NH
3

)
2
]OH  NH
4
CO
3
Na + 2Ag + 3NH
3
+ H
2
O
f) Cu(OH)
2
:
– Nhận biết rượu đa chức:
 Ví dụ:

+ Cu(OH)
2
 + 2H
2
O


Phản ứng này dùng để nhận biết tất cả những hợp chất có ít nhất hai nhóm OH kề nhau,
như: glixerin; etylenglicol; glucozơ; …
CH
2
OH
CH OH

CH
2
OH


HO CH
2

HO CH
HO CH
2



H
CH
2
O O CH
2

Cu
CH O O CH
H
CH
2
OH HO CH
2

Trường THPT Chuyên Long An Lớp: 11H Năm học: 2010 - 2011

Chuyên đề: Nhận biết – Tách – Tinh chế một số hợp chất hữu cơ - 2-

– Nhận biết anđehit:
RCHO + 2Cu(OH)
2
+ NaOH t
o
RCOONa + Cu
2
O + 3H
2
O
(màu đỏ gạch)
g) Dung dịch Brom và dung dịch thuốc tím:
Nhận biết anken
Làm mất màu dung dịch brom và thuốc tím.
Nhận biết ankin
– Nhận biết phenol, anilin; làm mất màu dung dịch brom và tạo kết tủa trắng.
h) Kim loại Natri:
– Nhận biết chất hữu cơ có Hidro linh động.

1) Nhận biết, phân biệt các hợp chất hữu cơ:

STT
Chất nhận biết
Thuốc thử
Dấu hiệu
Lƣu ý
01
Ankan

Cl
2
hay hơi Br
2

Mất màu halogen,
giấy quỳ tím hóa
đỏ
Do HX tạo thành
02
Xicloankan
(  )
Br
2
/CCl
4

Mất màu brom
Không làm mất
màu dd KMnO
4

03
Hidrocacbon
Không no
– Dung dịch brom
– Dung dịch KMnO
4

– Mất màu brom

– Mất màu dd
KMnO
4

Phân biệt hợp chất
chứa liên kết C=C
với hợp chất chứa
liên kết C≡C: cộng
H
2
O/H
+

04
Ankin-1
Dung dịch AgNO
3
/NH
3

Kết tủa vàng
Có thể dùng
CuCl/NH
3
: tạo
thành kết tủa đỏ
05
Benzen
– Clo/as
– HNO

3
/H
2
SO
4

– Khói trắng
– Chất lỏng vàng,
mùi hạnh nhân
– Do tạo 6.6.6
– Do tạo
Nitrobenzen
06
Ankylbenzen
Dung dịch KMnO
4
, đun
nóng
Mất màu KMnO
4

Nếu thoát khí CO
2

thì nhánh có số
nguyên tử
cacbon  2
07
Dẫn xuất Halogen
– Đốt hợp chất, cho

sản phẩm tác dụng
với dd AgNO
3
.
– Dung dịch kiềm, t
0
,
lấy sản phẩm tác
dụng với dd AgNO
3

– Tạo kết tủa
màu

– Tạo kết tủa
màu
Phân biệt các loại
dẫn xuất bằng
dung dịch
AgNO
3
/ancol, tùy
theo bậc của dẫn
xuất mà kết tủa tạo
thành nhanh hay
chậm hoặc không
xảy ra

Trường THPT Chuyên Long An Lớp: 11H Năm học: 2010 - 2011

Chuyên đề: Nhận biết – Tách – Tinh chế một số hợp chất hữu cơ - 3-

08
Ancol
– Na


– Axit cacboxylic
– Sủi bọt khí


– Tạo este có mùi
thơm hoa quả
– Chỉ dùng khi
ancol nguyên
chất
– Để phân biệt
bậc ancol: hỗn
hợp HCl đặc và
ZnCl
2
khan
hoặc sản phẩm
oxi hóa bằng
CuO
09
Ancol đa chức
Cu(OH)
2

Tạo dung dịch
xanh lam
Chỉ xảy ra với
ancol đa có ít nhất
hai nhóm OH kề
nhau
10
Phenol
Dung dịch brom
Tạo kết tủa trắng
Kết tủa trắng này
tan trong dung dịch
kiềm.
11
Anđehit
– Dung dịch
AgNO
3
/NH
3

– Dung dịch Br
2

– Dung dịch KMnO4
– Tạo kết tủa bạc

– Mất màu brom
– Mất màu
KMnO

4

– Phản ứng tráng
bạc
– Tạo chất kết
tinh cùng với
NaHSO
3
bão
hòa.
12
Metylxeton
– Dung dịch NaHSO
3

bão hòa
– CHI
3
/OH
-

– Tạo chất kết
tinh
– Tạo chất kết
tủa vàng

13
Axit cacboxylic
– Quỳ tím
– Kim loại hoạt động,

CaCO
3

– Quỳ tím hóa đỏ
– Sủi bọt khí
Dùng phản ứng
tráng bạc để nhận
biết HCOOH
14
Este
NaOH +
phenolphthalein
Mất màu hồng của
dung dịch
– Có thể dùng
phản ứng thủy
phân, nhận biết
sản phẩm
– Este HCOOR
nhận biết bằng
phản ứng tráng
bạc
15
Amin mạch hở,
tan
– Quỳ tím ẩm

– Dung dịch CuSO
4

– Quỳ tím hóa
xanh
– Tạo kết tủa
xanh lam
– Các amin khí
có mùi khai,
tạo khói trắng
cùng với khí
HCl.
– Phân biệt bậc
amin dùng
NaNO
2
, HCl
Trường THPT Chuyên Long An Lớp: 11H Năm học: 2010 - 2011

Chuyên đề: Nhận biết – Tách – Tinh chế một số hợp chất hữu cơ - 4-

16
Anilin
Dung dịch brom
Tạo kết tủa trắng
– Kết tủa trắng
này không tan
trong kiềm.
– Có thể dùng
dung dịch
NaOH, hiện
tượng phân lớp
do aniline

không tan.
17
Aminoaxit
R(COOH)
n
(NH
2
)
m

Quỳ tím
Hóa đỏ nếu n > m
Hóa xanh nếu
n < m
Không đổi màu
nếu n = m
Có thể dùng tính
chất của nhóm -
NH
2
, hoặc nhóm
-COOH.
18
Glucozơ
– Cu(OH)
2



– Dung dịch

AgNO
3
/NH
3

– Dung dịch brom
– Tạo dung dịch
phức màu xanh
lam
– Tráng bạc

– Mất màu dung
dịch brom
Khi đun với
Cu(OH)
2
có tạo kết
tủa đỏ gạch.
19
Fructozơ
Cu(OH)
2

Tạo dung dịch
phức màu xanh
lam



20

Saccarozơ
Vôi sữa Ca(OH)
2

Tạo dung dịch
canxi saccarat
trong suốt
Phân biệt
saccarozơ và
mantozơ bằng
phản ứng tráng bạc
21
Tinh bột
Dung dịch I
2

Tạo sản phẩm có
màu xanh tím


2) Tách riêng và tinh chế các hợp chất hữu cơ:

STT
Tách
Phản ứng để tách
Phản ứng tái tạo
01
Anken
C
n

H
2n
+ Br
2
 C
n
H
2n
Br
2

C
n
H
2n
Br
2
+ Zn  C
n
H
2n
+
ZnBr
2

02
Ankin-1
R-C≡CH +AgNO
3
/NH

3
R-C≡CAg
(màu vàng)
R-C≡CAg + HCl
R-C≡CH + AgCl
03
Ancol
2R-OH + 2Na  2R-ONa + H
2

2R-ONa +H
2
O  2R-OH
+NaOH
04
Phenol
C
6
H
5
OH + NaOH  C
6
H
5
ONa + H
2
O
C
6
H

5
ONa + HCl 
C
6
H
5
OH + NaCl
05
Anđehit
R-CHO + NaHSO
3

R-CH(OH)-SO
3
Na + H
2
O
R-CH(OH)-SO
3
Na + HCl
 R-CHO + Na
2
SO
3
+ H
2
O
Trường THPT Chuyên Long An Lớp: 11H Năm học: 2010 - 2011

Chuyên đề: Nhận biết – Tách – Tinh chế một số hợp chất hữu cơ - 5-

06
Axit
cacboxylic
R-COOH + NaOH  RCOONa +
H
2
O
2R-COONa + H
2
SO
4

2RCOOH + Na
2
SO
4

07
Amin
Anilin
R-NH
2
+ HCl  R-NH
3
Cl
(khói trắng)
R-NH
3
Cl + NaOH 

R-NH
2
+ NaCl + H
2
O
08
Saccarozơ
C
12
H
22
O
11
+ 2Ca(OH)
2

C
12
H
22
O
11
.2CaO.2H
2
O
C
12
H
22
O

11
.2CaO.2H
2
O
+ CO
2
 C
12
H
22
O
11
+
2CaCO
3
+ 2H
2
O

B. BÀI TẬP:
I. CÁC DẠNG BÀI TẬP VÀ PHƢƠNG PHÁP GIẢI:
Dạng 1: Nhận biết, phân biệt hợp chất hữu cơ với thuốc thử tự do
Ví dụ 1: Bằng phương pháp hóa học hãy phân biệt các chất riêng biệt trong mỗi dãy sau đây:
a. Etyl amin, đietyl amin, anilin.
b. Anilin, phenol, fomalin, ancol etylic, axit axetic, axeton, clorofom.
Giải
a. Etyl amin, đietyl amin, anilin.
- Dùng dd brôm, nhận ra được anilin do tạo kết tủa trắng.
Phản ứng:

- Dùng hỗn hợp NaNO
2
, HCl nhận ra etylamin do tạo khí N
2
, nhận ra đietylamin do tạo hợp chất
nitroso màu vàng.
Phản ứng:

OHNOHHCHONONHHC
2252252


(sủi bọt khí)

OHNONHCHONOHNHCHC
22525252
)( 

(hợp chất nitroso)
b. Anilin, phenol, fomalin, ancol etylic, axit axetic, axeton, clorofom.
- Dùng quỳ tím, nhận ra axit axetic làm quỳ tím hóa hồng.
- Dùng AgNO
3
/NH
3
, nhận ra HCHO tạo kết tủa Ag.
Phản ứng:
OHNHAgCONHOHNHAgHCHO
2332423
264)(])([4 

- Dùng Na, chia thành 2 nhóm:
+ Nhóm 1: gồm C
2
H
5
OH, C
6
H
5
OH sủi bọt khí H
2
.
+ Nhóm 2: gồm C
6
H
5
NH
2
, CH
3
COCH
3
, CHCl
3
không có bọt khí.

NH
2
+ 3Br

2
NH
2
Br
Br
Br
+ 3HBr
Trường THPT Chuyên Long An Lớp: 11H Năm học: 2010 - 2011

Chuyên đề: Nhận biết – Tách – Tinh chế một số hợp chất hữu cơ - 6-

OH
+ 3Br
2
dd
OH
Br
Br
Br
+ 3HBr
NH
2
+ 3Br
2
dd
NH
2
Br
Br
Br

+ 3HBr
Phản ứng:

25656
25252
2
1
2
1
HONaHCNaOHHC
HONaHCNaOHHC



- Dùng dd brôm, nhận ra
OHHC
56
trong nhóm 1 do tạo kết tủa trắng.Chất còn lại trong nhóm là
OHHC
52
 Nhận ra
256
NHHC
trong nhóm 2 do tạo kết tủa với dd brôm.
Phản ứng:

– Dùng dd
3
NaHSO
bão hòa nhận ra
33
COCHCH
do tạo chất kết tủa. Chất còn lại là clorofom.
Phản ứng:

333333
))(( CHNaSOOHCCHNaHSOCOCHCH 
(kết tinh)
Ví dụ 2: Bằng phương pháp hóa học hãy phân biệt các chất riêng biệt trong dãy sau:

COOHNHCHCHNHCOOHCHNHCOOHCH  )(,,
222223

Giải
Dùng quỳ tím nhận ra các chất trên:
+
COOHCH
3
làm quỳ tím hóa hồng.
+
COOHNHCHCHNH  )(
222
làm quỳ tím hóa xanh.

+
COOHCHNH 
22
không làm quý tím đổi màu.
Ví dụ 3: Bằng phương pháp hóa học hãy phân biệt các chất riêng biệt trong dãy sau:

OHCHCHOHOHCHCHOCHOHOHCHNHHCNHHC
2242256252
,][,, 

Giải
- Dùng dd
33
/ NHAgNO
nhận ra glucozo do tạo kết tủa Ag.
Phản ứng:

- Dùng nước brôm nhận ra
256
NHHC
do tạo kết tủa trắng.

OHNHAgCOONHCHOHOHCHOHNHAgCHOCHOHOHCH
234422342
32][])([2][ 
Trường THPT Chuyên Long An Lớp: 11H Năm học: 2010 - 2011

Chuyên đề: Nhận biết – Tách – Tinh chế một số hợp chất hữu cơ -7-

NH

2
+ 3Br
2
dd
NH
2
Br
Br
Br
+ 3HBr
Phản ứng:





- Hai chất còn lại dùng
2
)(OHCu
, ta nhận ra được glixerol.
CH
2
CH
CH
2
OH
OH
OH
2
+ Cu(OH)

2
CH
2
CH
CH
2
O
H
O
OH
CH
2
CH
CH
2
O
Cu
O
H
OH
+ 2H
2
O

Chất còn lại là
252
NHHC

Dạng 2: Nhận biết, phân biệt hợp chất hữu cơ với thuốc thử hạn chế hoặc không dùng thuốc thử
Ví dụ 1: Chỉ dùng 1 thuốc thử hãy phân biệt 4 dd glixerol, glucozơ, etanol, etanal.

Giải
- Dùng
2
)(OHCu
phân được 2 nhóm:
+ Nhóm 1: Tạo dd màu xanh lam: glixerol, glucozơ.
+ Nhóm 2: Không tạo được dd có màu xanh: etanol, etanal.

Phản ứng:

Khi đun nóng nhóm 1, nhận ra được glucozơ do tạo kết tủa màu đỏ gạch. Chất còn lại là
glixerol.
Phản ứng:
OHOCuCOOHCHOHOHCHOHCuCHOCHOHOHCH
2242242
2][)(2][ 

- Khi đun nóng nhóm 2, nhận ra được tetanal do tạo kết tủa màu đỏ gạch. Chất còn lại là etanol:
Phản ứng:
OHOCuCOOHCHOHCuCHOCH
22323
2)(2 




CH
2
CH
CH

2
OH
OH
OH
2
+ Cu(OH)
2
CH
2
CH
CH
2
O
H
O
OH
CH
2
CH
CH
2
O
Cu
O
H
OH
+ 2H
2
O
CH OH

CH
2
OH
CH O
4
2
+ Cu(OH)
2
3
CHOH
CH
CH
2
O
H
O
CHO
CH OH
CH
CH
2
O
Cu
O
H
CH O
3
+ 2H
2
O

Trường THPT Chuyên Long An Lớp: 11H Năm học: 2010 - 2011

Chuyên đề: Nhận biết – Tách – Tinh chế một số hợp chất hữu cơ -8-

OH
+ 3Br
2
dd
OH
Br
Br
Br
+ 3HBr
Ví dụ 2: Chỉ dùng 1 thuốc thử hãy phân biệt các aminoaxit trong mỗi dãy sau:
a.
COOHCHCHCHNHCOOHCHNHCHOOCCOOHNHCHCH )(][,))((,)(
24223223


b.
OHHCCOOHNHCHHOCH
5622
,)(

Giải
a.
COOHCHCHCHNHCOOHCHNHCHOOCCOOHNHCHCH )(][,))((,)(
24223223


Dùng quỳ tím nhận ra:
+
COOHCHNHCHOOC ))((
32

làm quỳ tím hóa đỏ.
+
COOHCHCHCHNH )(][
2422
làm quỳ tím hóa xanh.
+
COOHNHCHCH )(
23
không làm quỳ tím đổi màu.
b.
OHHCCOOHNHCHHOCH
5622
,)(

Dùng dd brôm, nhận ra
OHHC
56
còn lại
COOHNHCHHOCH )(
22

Phản ứng:

Ví dụ 3: Cho 7 dd đựng đựng trong 7 lọ mất nhãn:
NaOHCuSO ,
4
, glixerol, andehit axetic,
glucozơ, benzen. Không dùng thêm hóa chất, hãy nhận biết các dd trên.
Giải
- Bằng cách quan sát màu nhận ra dd
4
CuSO
có màu xanh.
- Lấy một ít dd
4
CuSO
cho lần lượt vào các mẫu thử đựng dd các chất còn lại, chất nào tạo kết tủa
màu xanh là mẫu thử dd
NaOH
. Lọc kết tủa
2
)(OHCu
để nhận ra các mẫu thử còn lại.
Phản ứng:

2424
)(2 OHCuSONaNaOHCuSO 

- Dùng
2

)(OHCu
mới tạo ra ở trên cho vào các chất còn lại, nếu:
+
2
)(OHCu
không tan, chất đó là benzen.
+
2
)(OHCu
tan tạo dd màu xanh lam: glixerol hoặc glucozơ. Sau đó tiếp tục đun nóng nếu thấy
có xuất hiện kết ủa đỏ gạch, đó là glucozơ. Còn lại là glixerol.
+ Nếu
2
)(OHCu
tan tạo kết tủa đỏ gạch thì đó là
CHOCH
3

Phản ứng:
CH
2
CH
CH
2
OH
OH
OH
2
+ Cu(OH)
2

CH
2
CH
CH
2
O
H
O
OH
CH
2
CH
CH
2
O
Cu
O
H
OH
+ 2H
2
O
Trường THPT Chuyên Long An Lớp: 11H Năm học: 2010 - 2011

Chuyên đề: Nhận biết – Tách – Tinh chế một số hợp chất hữu cơ -9-


OHOCuCOOHCHOHOHCHOHCuCHOCHOHOHCH
2242242
2][)(2][ 

OHOCuCOOHCHOHCuCHOCH
22323
2)(2 

Dạng 3: Nhận biết, phân biệt các chất là đồng đẳng, đồng phân của nhau
Ví dụ 1: Bằng phương pháp hóa học, hãy nhận biết các chất riêng biệt trong dãy sau:
CHOCHCHHOCHOOHCHCHCHCOCHHO 
22332
,)(,

Giải
- Dùng phản ứng tráng gương để nhận ra hợp chất có chứa nhóm anđehit là
CHOCHCHHOCHOOHCHCH 
223
,)(
:
Phản ứng:
OHNHAgCOONHOHOHCHCHOHNHAgCHOOHCHCH
2343233
32)(])([2)( 

OHNHAgCOOONHCHCHHOOHNHAgCHOCHCHHO
234222322
32])([2 

Chất còn lại không phản ứng là
32
CHCOCHHO 

- Đun 2 chất còn lại với
/
2
H
Ni xúc tác, sau đó nhận biết sàn phẩm bằng phản ứng với
2
)(OHCu
.
Sản phẩm chất nào tạo dd màu xanh lam là
CHOOHCHCH  )(
3
,chất còn lại là
CHOCHCHHO 
22

Phản ứng:
OHCHOHCHCHHCHOOHCHCH
tNi
23
0,
23
)()(  

OHCHCHCHHOHCHOCHCHHO
toNi
222
,
222
 

Ví dụ 2:
Chỉ dùng một thuốc thử hãy phân biệt các chất trong nhóm chất sau: benzen, etyl benzen, styren.
Giải
- Dùng dd
4
KMnO
cho tác dụng với mẫu thử của 3 chất:
+ Styren làm mất màu dd
4
KMnO
ở nhiệt độ thường.
+ Etyl benzen làm mất màu dd
4
KMnO
ở nhiệt độ cao.
+ Chất còn lại là benzen.
CH OH
CH
2
OH
CH O
4
2
+ Cu(OH)
2
3
CHOH
CH
CH

2
O
H
O
CHO
CH OH
CH
CH
2
O
Cu
O
H
CH O
3
+ 2H
2
O
CH
2
CH
CH
2
OH
OH
OH
2
+ Cu(OH)
2
CH

2
CH
CH
2
O
H
O
OH
CH
2
CH
CH
2
O
Cu
O
H
OH
+ 2H
2
O
Trường THPT Chuyên Long An Lớp: 11H Năm học: 2010 - 2011

Chuyên đề: Nhận biết – Tách – Tinh chế một số hợp chất hữu cơ -10-

Phản ứng:
KOHMnOOHCHOHCHHCOHKMnOCHCHHC 22)(3423
225624256


OHCOCOOHHCOHCHC
22565256
2][6 

Ví dụ 3: Phận biệt axit axetic, axit fomic, axit acrylic, axit oxalic bằng phương pháp hóa học.
Giải
- Dùng AgNO
3
/NH
3
nhận ra HCOOH do tạo phản ứng tráng gương.
Phản ứng:

OHNHAgCONHOHNHAgHCOOH
2332423
32)(])([2 

- Dùng dd brôm nhận ra axit acrylic do làm phai màu nước brôm.
Phản ứng:
COOHCHBrBrCHBrCOOHCHCH 
222

- Dùng dd
4
KMnO
nhận ra axit oxalic do lam phai màu thuốc tím.
Phản ứng:
OHSOKMnSOCOSOHKMnOCOOHHOOC
24242424
8210325 

Còn lại là axit axetic.
Dạng 4: Tinh chế, tách rời các hợp chất hữu cơ ra khỏi hỗn hợp
Ví dụ 1: Cho hỗn hợp X gồm:
COOHCHCOCHCHOHHC
33352
,,
làm thế nào để tinh chế
COOHCH
3

Giải



Phản ứng:
434223
22323
2)(
2)()(2
CaSOCOOHCHSOHCaCOOCH
OHCaCOOCHOHCaCOOHCH



Ví dụ 2: Khi chưng cất gỗ trong nồi kín 400-500
0
C thu được hỗn hợp lỏng gồm
OHCHCOCHCHCOOHCH
3333

,,
. Bằng cách nào thu được từng chất ở dạng tinh khiết.
Giải

C
2
H
5
OH
CH
3
COCH
3
CH
3
COOH
Ca(OH)
2
(CH
3
COO)
2
Ca
CH
3
OH
CH
3
COCH
3

H
2
SO
4
CH
3
COOH
CaSO
4
CH
3
COCH
3
CH
3
CONa
H
2
SO
4
CH
3
OH



C
2
H
5

OH
CH
3
COCH
3
CH
3
COOH
Ca(OH)
2
cô can
(CH
3
COO)
2
Ca
H
2
SO
4
CH
3
COOH
Chưng cất
Chưng cất
Chưng cất
Chưng cất
Chưng cất
Na
Trường THPT Chuyên Long An Lớp: 11H Năm học: 2010 - 2011

Chuyên đề: Nhận biết – Tách – Tinh chế một số hợp chất hữu cơ -11-

Phản ứng:
423423
233
434223
22323
22
2
1
2)(
2)()(2
SONaOHCHSOHONaCH
HONaCHNaOHCH
CaSOCOOHCHSOHCaCOOCH
OHCaCOOCHOHCaCOOHCH





Ví dụ 3: Cho hỗn hợp X gồm:
COONaCHClNHHCONaHC
335656
,,
làm thế nào để tách riêng
từng chất ra khỏi hỗn hợp.
Giải

Phản ứng:
OHCOONaCHNaOHCOOHCH
SONaCOOHCHSOHCOOHCH
NaClCOOHCHHClCOONaCH
NaClOHHCHClNaHC
ClNHHCHClNHHC
OHNaClNHHCNaOHClNHHC
233
423423
33
5656
356256
2256356
22







II. MỘT SỐ BÀI TẬP RÈN LUYỆN:
Câu 1: Có ba bình đựng rượu etylic, anđehit axetic và glixerin mất nhãn, làm thế nào để
nhận biết được từng chất bằng phương pháp hóa học?
Gợi ý:
– Dùng Cu(OH)
2
 nhận được glixerin (tạo thành dung dịch màu xanh lam).
– Dùng dung dịch AgNO
3

/NH
3
 nhận được anđehit axetic (kết tủa Ag).
Câu 2: Bằng phương pháp hóa học hãy phân biệt 5 chất sau: axit axetic; axit acrilic;
etylacrilat; vinylpropionat; etylformiat?
Gợi ý:
– Dùng dung dịch Brom  nhận được axit axetic; etylformiat (không làm mất
màu dung dịch Br
2
). Dùng tiếp giấy quỳ tím  nhận được axit axetic (quỳ tím
hóa đỏ).

C
6
H
5
ONa
C
6
H
5
NH
3
Cl
CH
3
COONa
C
6
H

5
NH
2
HCl
C
6
H
5
NH
3
Cl
C
6
H
5
ONa
CH
3
COONa
HCl
C
6
H
5
OH
CH
3
COOH(A)
NaCl
NaOH

Na
2
CO
3
C
6
H
5
OH
NaCl
CH
3
COONa
NaOH
C
6
H
5
ONa
H
2
SO
4
CH
3
COOH
NaOH
CH
3
COONa

Trường THPT Chuyên Long An Lớp: 11H Năm học: 2010 - 2011

Chuyên đề: Nhận biết – Tách – Tinh chế một số hợp chất hữu cơ -12-

– Dùng giấy quỳ tím  nhận được axit acrilic (quỳ tím hóa đỏ).
– Dùng dung dịch NaOH, sau đó lấy sản phẩm của phản ứng trên cho tác dụng
với dung dịch AgNO
3
/NH
3
 nhận được CH
3
-CH
2
-COOCH=CH
2
(kết tủa
Ag).
Câu 3: Bằng phương pháp hóa học hãy phân biệt 4 chất sau: benzen; n-hexan; hexen-1;
hexin-1. Viết các phương trình phản ứng.
Gợi ý:
– Dùng dung dịch AgNO
3
/NH
3
 nhận được hexin-1 (kết tủa màu vàng).
C
4
H
8

-C≡CH + AgNO
3
+ NH
3
 C
4
H
8
C≡CAg + NH
4
NO
3

(màu vàng)
– Dùng dung dịch Brom  nhận được hexen-1 (mất màu dung dịch Br
2
).
C
4
H
8
-CH=CH
2
+ Br
2
 C
4
H
8
-CHBr-CH

2
Br
– Dùng HNO
3
đặc/ H
2
SO
4
đặc  nhận được benzen (tạo thành chất có màu vàng
– mùi hạnh nhân).
C
6
H
6
+ HNO
3(đ)
H
2
SO
4(đ)
C
6
H
5
NO
2
+ H
2
O
Câu 4: Có 5 chất đựng trong 5 lọ mất nhãn: axit axetic; axit acrylic; rượu etylic;

etylenglicol; anđehit axetic. Bằng các phản ứng hóa học hãy nhận biết từng chất?
Gợi ý:
– Dùng giấy quỳ tím  nhận được axit axetic; axit acrylic (quỳ tím hóa đỏ).
Dùng tiếp dung dịch Brom  nhận được axit acrylic (mất màu dung dịch Br
2
).
– Dùng Cu(OH)
2
 etylenglicol (tạo thành dung dịch màu xanh lam).
– Dùng dung dịch AgNO
3
/NH
3
 nhận được anđehit axetic (kết tủa Ag).
Câu 5: Một dung dịch nước chứa 3 chất: CH
3
OH; HCHO; HCOOH. Hãy nhận biết từng
chất trong dung dịch?
Gợi ý:
– Dùng giấy quỳ tím  quỳ tím hóa đỏ, chứng tỏ trong dung dịch có HCOOH.
– Chưng cất phân đoạn thu được CH
3
OH và HCHO, cho kim loại Na vào  có
khí bay ra, chứng tỏ trong dung dịch có CH
3
OH
– Phần còn lại cho qua dung dịch AgNO
3
/NH
3

 xuất hiện kết tủa Ag, chứng tỏ
trong dung dịch có HCHO.
Câu 6: Có 5 lọ bị mất nhãn đựng 5 chất lỏng riêng biệt là: rượu n-propylic; rượu iso-
propylic; glixerin; anđehit axetic; đietyl ete. Trình bày phương pháp hóa học để phân
biệt các chất lỏng trên và viết phương trình phản ứng minh họa?
Gợi ý:
– Dùng dung dịch AgNO
3
/NH
3
 nhận được anđehit axetic (kết tủa Ag).
– Dùng Cu(OH)
2
 nhận được glixerin (tạo thành dung dịch màu xanh lam).
– Dùng kim loại Na  nhận được rượu n-propylic; rượu iso-propylic (sủi bọt khí
H
2
). Sau đó, oxi hóa hai rượu trên bằng CuO. Cho sản phẩm vừa oxi hóa tác
dụng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
 n-propylic (sản phẩm tạo được kết tủa với
dung dịch AgNO
3
/NH
3
).
Câu 7: Dùng phương pháp hóa học hãy phân biệt:
Trường THPT Chuyên Long An Lớp: 11H Năm học: 2010 - 2011

Chuyên đề: Nhận biết – Tách – Tinh chế một số hợp chất hữu cơ -13-

a) Anđehit formic; anđehit axetic và pentin-1.
b) Bốn bình chứa khí: butan; propen; vinylaxetylen và anđehit formic.
Gợi ý:
a)
– Dùng Cu(OH)
2
/ NaOH đun nóng  nhận được Anđehit formic; anđehit axetic
(tạo kết tủa màu đỏ gạch).
– Dùng dung dịch AgNO
3
/NH
3
, sau đó cho sản phẩm tác dụng với dung dịch HCl
 nhận được Anđehit formic (sủi bọt khí CO
2
)
Câu 8: Oxi hóa rượu etylic thu được hỗn hợp A gồm anđehit axetic; axit axetic; nước và
phần rượu không bị oxi hóa.
a) Cần dùng phản ứng gì để nhận biết rượu etylic còn trong hỗn hợp.
b) Trình bày phương pháp hóa học điều chế axit axetic tinh khiết từ hỗn hợp A và
điều chế axeton.
Gợi ý:
a) Cho H
2
SO
4
đặc vào hỗn hợp A, rồi đun nhẹ. Sau đó đổ toàn bộ dung dịch đã đun

vào một ống nghiệm chứa dung dịch muối ăn đã bão hòa, ta sẽ thấy một chất lỏng
nổi trên bề mặt dung dịch muối ăn, đó chính là este CH
3
COOC
2
H
5
. Điều đó chứng
tỏ trong hỗn hợp có C
2
H
5
OH.
b)
– Cho hỗn hợp A tác dụng với CaCO
3
, chỉ có CH3COOH tác dụng tạo ra
(CH
3
COO)
2
Ca.
– Sau đó đun hỗn hợp, toàn bộ các chất bay hơi chỉ còn (CH
3
COO)
2
Ca tinh khiết.
Cho (CH
3
COO)

2
Ca tác dụng với dung dịch H
2
SO
4
và đun nhẹ, thu được
CH
3
COOH tinh khiết.
(CH
3
COO)
2
Ca t
o
CH
3
COCH
3
+ CaCO
3

Câu 9: Bằng phương pháp hóa học, hãy nhận biết các bình khí sau đây: CO
2
; SO
2
; C
2
H
4

;
C
2
H
2
; SO
3
.
Gợi ý:
– Dùng dung dịch Ba(OH)
2
 nhận được CO
2
; SO
2
; SO
3
(tạo kết tủa trắng). Cho
ba kết tủa tác dụng với dung dịch H
2
SO
4
loãng  nhận được SO
3
(kết tủa
không tan trong dung dịch axit). Hai khí sinh ra cho tác dụng với dung dịch
Brom  nhận được SO
2
(mất màu dung dịch Br
2

).
– Dùng dung dịch AgNO
3
/NH
3
 nhận được C
2
H
2
(kết tủa vàng).
Câu 10: Có ba bình đựng ba chất: C
2
H
5
OH; CH
3
OH; CH
3
COOH. Chỉ dùng một hóa
chất, cho biết cách nhận biết chúng?
Gợi ý:
– Cho H
2
SO
4
vào 3 bình đựng và đun ở nhiệt độ cao, lớn hơn 170
o
C  nhận
được C
2

H
5
OH (có khí thoát ra).
– Dùng C
2
H
5
OH vừa thu được và thêm H
2
SO
4
, đun nhẹ  nhận được
CH
3
COOH (có mùi hoa quả).
Trường THPT Chuyên Long An Lớp: 11H Năm học: 2010 - 2011

Chuyên đề: Nhận biết – Tách – Tinh chế một số hợp chất hữu cơ -14-

Câu 11: Viết công thức cấu tạo các đồng phân có thể có của công thức C
2
H
4
O
2
. Đối
với mỗi đồng phân đó hãy nêu một phản ứng đặc trưng để phân biệt đối với các đồng
phân khác. Trong trường hợp chung, làm thế nào viết được công thức cấu tạo cho tất
cả các đồng phân có công thức xác định C
m

H
n
O
p
? (Trình bày khái quát các bước cần
tiến hành, không cần đi sâu cụ thể).
Gợi ý:
– Các đồng phân của C
2
H
4
O
2
là:
CH
3
– COOH (A); HCOOCH
3
(B); HOCH
2
– CHO (C)
– Các phản ứng đặc trưng:
 Nhận biết A: có thể dùng quỳ tím; kim loại hoặc muối cacbonat.
 Nhận biết B: thủy phân este thu được HCOOH và CH
3
OH; sau đó dùng
phản ứng tráng gương để nhận biết axit formit.
– Nguyên tắc chung:
 Xác định mạch cacbon có thể có: mạch thẳng; mạch nhánh; mạch vòng;
vòng no; không no hay vòng thơm; vị trí của nhánh; số lượng cacbon trong

các nhánh.
 Tùy theo số lượng nguyên tử oxi, xác định các nhóm chức có thể có, số các
nhóm chức, vị trí của chúng và vị trí các nối đôi, ba.
 Bảo đảm hóa trị của các nguyên tử trong phân tử.
Câu 12: Có 3 hợp chất hữu cơ đơn chức, cùng một loại chức có công thức phân tử là
CH
2
O
2
; C
2
H
4
O
2
và C
3
H
4
O
2
.
a) Gọi tên 3 hợp chất trên.
b) Bằng phương pháp hóa học hãy phân biệt 3 chất đó?
Gợi ý:
a) Theo đề thì 3 chất có thể là axit hoặc este đơn chức:
– CH
2
O
2

có CTPT là H – COOH: axit formit (hai chất còn lại cũng là axit).
– C
2
H
4
O
2
có CTPT là CH
3
– COOH: axit axetic.
– C
3
H
4
O
2
có CTPT là CH
2
=CH – COOH: axit acrylic.
b)
– Dùng dung dịch AgNO
3
/NH
3
 nhận được HCOOH (kết tủa Ag).
– Dùng dung dịch Brom  nhận được CH
2
=CH – COOH (mất màu dung dịch
Br
2

).
Câu 13: Bằng phương pháp hóa học hãy phân biệt các este sau: CH
3
COOCH=CH
2
;
HCOOCH
2
-CH=CH
2
; CH
2
=CHCOOCH
3
.
Gợi ý:
– Cho ba chất thủy phân tron g môi trường kiềm.
– Đun nhẹ, anđehit và các rượu bay hơi, còn lại 3 muối.
 Dùng dung dịch Brom  nhận được CH
2
=CHCOOCH
3
(sản phẩm làm mất
màu dung dịch Br
2
).
Trường THPT Chuyên Long An Lớp: 11H Năm học: 2010 - 2011

Chuyên đề: Nhận biết – Tách – Tinh chế một số hợp chất hữu cơ -15-

 Dùng dung dịch H
2
SO
4
loãng  nhận được CH
3
COOCH=CH
2
(sản phẩm
có mùi giấm).
Câu 14: Có thề dùng phản ứng hóa học gì để phân biệt polietylen và polivinylclorua.
Gợi ý
– Trong PVC có nhiều nguyên tử Clor; trong PE không có nguyên tố Clor.
– Nên có thể phân biệt chúng bằng cách nhận biết sản phẩm HCl khi phân hủy
bằng nhiệt.
Câu 15: Nhận biết các lọ mất nhãn sau bằng phương pháp hóa học:
a) Rượu propylic; glixerin và phenol.
b) Rượu etylic; phenol và benzen.
c) Dung dịch phenolat natri; dung dịch phenol và rượu propylic.
Gợi ý:
a)
– Dùng dung dịch Brom  nhận được phenol (tạo kết tủa trắng).
– Dùng Cu(OH)
2
 nhận được glixerin (tạo thành dung dịch màu xanh lam).
b)
– Dùng dung dịch Brom  nhận được phenol (tạo kết tủa trắng).
– Dùng dung dịch HNO
3
đặc có H

2
SO
4
đặc làm xúc tác  nhận được benzen (tạo
kết tủa màu vàng – mùi hạnh nhân).
c)
– Dùng khí CO
2
 nhận được phenolat natri (vẩn đục nổi lên trên).
– Dùng dung dịch Brom  nhận được phenol (tạo kết tủa trắng).
Câu 16: Có 5 lọ bị mất nhãn, mỗi lọ đựng một chất lỏng sau: dung dịch anđehit
formic; phenol; anilin; glixerin; dung dịch axit aminoaxetic. Nêu phương pháp hóa
học để nhận biết các chất trong mỗi lọ. Viết các phương trình phản ứng minh họa.
Gợi ý:
– Dùng giấy quỳ tím  nhận được axit aminoaxetic (quỳ tím hóa đỏ).
– Dùng Cu(OH)
2
 nhận được anđehit formic (tạo kết tủa Ag) và nhận được
glixerin (tạo thành dung dịch màu xanh lam).
– Dùng kim loại Na  nhận được phenol (sủi bọt khí H
2
).
Câu 17: Dùng phản ứng hóa học để phân biệt các lọ đựng rượu etylic; phenol;
anilin; benzen.
Gợi ý:
– Dùng kim loại Na  nhận được phenol và rượu etylic (sủi bọt khí H
2
). Sau đó,
dùng dung dịch Brom  nhận được phenol (tạo kết tủa trắng).
– Dùng dung dịch Brom  nhận được anilin (tạo kết tủa trắng).

Câu 18: Có một hỗn hợp gồm benzen; phenol và anilin. Bằng phương pháp hóa học
làm thế nào tách riêng từng chất ra khỏi hỗn hợp?
Gợi ý:
Trường THPT Chuyên Long An Lớp: 11H Năm học: 2010 - 2011

Chuyên đề: Nhận biết – Tách – Tinh chế một số hợp chất hữu cơ -16-

– Cho dung dịch NaOH dư vào hỗn hợp. Phenol an trong NaOH tạo thành muối
Natri phenolat. Ta được hỗn hợp gồm 2 phần chất lỏng không tan vào nhau.
Dùng phễu chiết ta được 2 phần:
 Phần 1: hỗn hợp gồm benzen và anilin (lớp trên).
 Phần 2: dung dịch Natri phenolat (có lẫn NaOH dư) (lớp dưới).
– Cho dung dịch HCl vào phần 2, lọc lấy kết tủa là phenol.
– Cho dung dịch HCl dư vào phần 1, chỉ có anilin tác dụng.
– Dùng phễu chiết để tách hỗn hợp sau phản ứng ta thu được:
 Lớp trên: benzen.
 Lớp dưới: dung dịch hỗn hợp muối clorua của anilin và HCl (dung dịch
nước lọc).
– Cho dung dịch NaOH vào dung dịch nước lọc, ta thu được anilin không tan nổi
lên trên.
– Dùng phễu chiết ta thu được anilin.
Câu 19: Tách hỗn hợp khí CH
3
NH
2
; CH
4
; C
2
H

4
; C
2
H
2
.
Gợi ý:
– Dẫn hỗn hợp qua dung dịch AgNO
3
/NH
3
chỉ có C
2
H
2
tác dụng cho kết tủa
vàng. Sau đó cho kết tủa tác dụng với dung dịch HCl cho ra khí C
2
H
2
ban đầu.
– Dẫn hỗn hợp khí sau khi tách C
2
H
2
vào dung dịch Brom chỉ có C
2
H
4
tác dụng,

sau đó cho sản phẩm phản ứng với kim loại Zn cho ra khí C
2
H
4
ban đầu.
– Dẫn hỗn hợp khí còn lại qua dung dịch HCl chỉ có CH
3
NH
2
tác dụng, còn CH
4

không tác dụng nên thoát ra ngoài, ta thu được CH
4
. Sau đó cho sản phẩm tác
dụng với dung dịch NaOH ta thu được CH
3
NH
2
ban đầu.
Câu 20: Bằng phương pháp hóa học nào để tách rời các chất khí trong một hỗn hợp
gồm CH
4
; C
2
H
4
; C
2
H

2
.
Gợi ý:
– Dẫn hỗn hợp qua dung dịch AgNO
3
/NH
3
chỉ có C
2
H
2
tác dụng cho kết tủa
vàng. Sau đó cho kết tủa tác dụng với dung dịch HCl cho ra khí C
2
H
2
ban đầu.
– Dẫn hỗn hợp khí sau khi tách C
2
H
2
vào dung dịch Brom chỉ có C
2
H
4
tác dụng,
còn CH
4
không tác dụng nên thoát ra ngoài, ta thu được CH4, sau đó cho sản
phẩm phản ứng với kim loại Zn cho ra khí C

2
H
4
ban đầu.
Câu 21: Tách rời các chất ra khỏi hỗn hợp:
a) Rượu etylic; phenol và benzen.
b) Etylat natri và phenolat natri.
c) Phenol và rượu benzilic.
d) Hexen; etylat natri; phenol và natriclorua.
Gợi ý:
– Cho hỗn hợp tác dụng với dung dịch NaOH, benzen không tan nổi lên trên,
dùng phễu chiết ta thu được benzen, chỉ có phenol tác dụng, sau đó sục khí
Trường THPT Chuyên Long An Lớp: 11H Năm học: 2010 - 2011

Chuyên đề: Nhận biết – Tách – Tinh chế một số hợp chất hữu cơ -17-

CO
2
, phenol được tái tạo, không tan nổi lên trên, dùng phễu chiết ta thu được
phenol.
– Chưng cất phân đoạn ở nhiệt độ 78
o
C ta thu được rượu etylic.
Câu 22: Trình bày phương pháp tách axit axetic khỏi hỗn hợp lỏng gồm axit axetic;
rượu metylic; axeton và nước.
Gợi ý:
– Cho hỗn hợp tác dụng với nước vôi trong.
– Đun nóng thì axeton; methanol bay hơi, còn lại dung dịch (CH
3
COO)

2
Ca
– Cho dung dịch muối này tác dụng với H
2
SO
4
, thu được CH
3
COOH.
Câu 23: Nêu phương pháp để tách anđehit hoặc metyl xeton ra khỏi hỗn hợp các
chất.
Gợi ý:
– Cho hỗn hợp anđehit hoặc metyl xeton tác dụng với NaHSO
3
tạo kết tủa.
– Sau đó tại tạo anđehit hoặc metyl xeton bằng dung dịch axit hay dung dịch
bazơ.
III. BÀI TẬP TỰ LUYỆN:
1. Bằng phương pháp hóa học hãy nhận biết các khí riêng trong mỗi dãy sau:
a) CH
4
, C
2
H
4
, NH
3
, HCl, CO
2
.

b) C
2
H
4
, C
2
H
2,
CO
2
, NH
3
.
c) CH
4
, C
2
H
4
, C
2
H
2
, SO
2
, CO
2
, HCl.
2. Nhận biết các cặp chất khí sau đây trong các lọ mất nhãn:
a) Nitơ & metan.

b) Metylamin & amoniac.
c) Etilen & propilen.
d) But-1-en & but-2-en.
e) Axetilen & propin.
3. Chỉ dùng KMnO
4
hãy nhận biết:
a) 3 chất lỏng: benzen, toluen, stiren.
b) 3 chất lỏng: benzen, toluen, etylbenzen.
4.
a) Phân biệt các bình khí sau đây: axetilen, But-1-tin, But-2-in.
b) Bằng cách nào hãy chứng minh sự có mặt của tạp chất but-1-in và but-2-in trong
bình khí axetilen.
5. Phân biệt các chất trong mỗi dãy hóa chất sau đây:
a) But-1-in, but-2-en, buta-1,3-đien, butan.
b) n-Hexan, hex-1-en, benzen, glixerin.
6. Phân biệt các chất trong mỗi dãy sau:
a) C
6
H
5
OH, C
6
H
5
CH
2
OH.
b) C
6

H
5
OH, C
6
H
5
CH
3
, C
6
H
5
CH
2
OH.
c) C
6
H
5
OH, C
3
H
7
OH, C
3
H
5
(OH)
3

Trường THPT Chuyên Long An Lớp: 11H Năm học: 2010 - 2011

Chuyên đề: Nhận biết – Tách – Tinh chế một số hợp chất hữu cơ -18-

d) HCOOCH
3
, CH
3
COOCH
3
.
7. Khi đun ancol etylic trong H
2
SO
4
đặc ở 170
0
để thu khí etilen thường có lẫn tạp chất CO
2
,
SO
2
và hơi nước. Bằng cách nào để chứng minh khí thu được có etilen.
8. Trình bày phương pháp hóa học nhận biết các chất sau:
R-CHO, Ar-CHO (Ar-kí hiệu của Aren), R-CO-CH
3
, R-CO-R’, (R và R’ ≠ CH
3
),
RCOOH và RCOOR’.

9. Một hỗn hợp gồm axit axetic, ancol isopropionic, anđehitaxetic mới trộn, Hãy nhận biết
từng chất trong hỗn hợp đó.
10. Cho các chất bột màu trắng: natriaxetat, natriphenolat, natrietylat, natricacbonat,
natrinitrat. Lấy vài gam mỗi chất hòa tan vào 5 cốc nước, khuấy cho tan hết. Hãy tìm một
hóa chất để nhận ra từng dung dịch.
11. Chỉ dùng một hóa chất, hãy nhận biết:
a) 3 chất lỏng: C
2
H
5
OH, C
6
H
5
CH
3
, C
6
H
5
CH
2
OH và 4 dung dịch: Na
2
CO
3
, Na
2
SO
3

,
C
6
H
5
ONa, CH
3
COONa đựng trong 7 lọ mất nhãn.
b) 3 chất lỏng: C
2
H
4
OH, C
6
H
6
, C
6
H
5
NH
2
và 3 dung dịch: NH
4
HCO
3
, NaAlO
2
,
C

6
H
5
ONa đựng trong 6 lọ không nhãn.
12. Nhận biết từng chất trong dãy sau:
a) Anilin, phenol, đietylamin.
b) Anilin, nitrobenzen, ancol benzylic.
13. Có 4 lọ hóa chất không nhãn chứa các dung dịch sau: axetandehit, glucozơ, glixerin và
etanol.
a) Hãy dùng pp hóa học xác định xem lọ nào chứa chất nào và viết phương trình
phản ứng.
b) Hãy tìm một thuốc thử duy nhất để phân biệt bốn chất trên.
14. Nhận biết các chất trong mỗi dãy sau bằng pp hóa học:
a) Toluen, phenol, ancol etylic, axit axetic.
b) p-Crezol, ancol benzylic, benzylclorua.
c) Stiren, etylbenzen, 2-phenyletanol, 2-etylphenol.
15. Phân biệt:
a) 5 chất lỏng: axit axetic, dd fomanlin, phenol, ancol etylic và etyl axetat.
b) 5 chất lỏng: CH
3
OH,

C
2
H
5
OH, C
2
H
3

COOH, CH
3
COOH, CH
3
COOC
2
H
5
.
c) 3 dung dịch: CH
3
OH, HCHO, HCOOH.
16. Phân biệt các đồng phân mạch hở có công thức phân tử:
a) C
2
H
4
O
2
b) C
3
H
6
O
2
c) C
4
H
9
OH d) C

4
H
6
O
2
(este) e) C
3
H
6
O
17. Bằng phương pháp hóa học hãy phân biệt từng chất trong mỗi dãy sau:
a) CH
3
COOH, CH
3
CH
2
OH, HOCH
2
CHO, CH
2
=CHCOOH.
b) C
6
H
5
OH, C
6
H
5

CH
2
OH, C
6
H
5
CH
2
Cl, C
6
H
5
NH
2
.
c) p-CH
3
C
6
H
4
OH, C
6
H
5
CH
2
OH, C
6
H

5
OCH
3
, C
6
H
5
COOH.
d) o-CH
3
C
6
H
4
NH
2
, C
6
H
5
CH
2
NH
2
, C
6
H
5
NO
2

, C
6
H
5
OH.
18. Có 6 lọ đựng các chất sau: hexen, etylfomiat, anđehit axetic, axit axetic, etanol, phenol.
Xác định chất nào đựng trong lọ số mấy biết:
Trường THPT Chuyên Long An Lớp: 11H Năm học: 2010 - 2011

Chuyên đề: Nhận biết – Tách – Tinh chế một số hợp chất hữu cơ -19-

CH
3
CH CH
3
Cl
CH
3
CH
2
CHCl
2
CH
3
CH
2
Cl
CH
3
CCl

3
CH
3
C CH
3
Cl
Cl
CH
2
CH
3
COOH
CH
2
OH
COOH
CH
2
C CH
3
OOH
CH
3
CH CHO
OH
CH
2
CH
2
CHO

OH
NH
2
CH
2
COOH
CH
2
CH COOH
NH
2
NH
2
CH
3
CH CHO
OH
CH
2
C CH
3
O
OH
O CH
2
COOHCH
3
– Các lọ 2,5,6 phản ứng với Na giải phóng khí.
– Các lọ 4,6 làm mất màu nước Br
2

rất nhanh.
– Các lọ 1,5,6 phản ứng được với dung dịch NaOH.
– Các lọ 1,3,5,6 phản ứng với dd AgNO
3
/NH
3
.
19. Cho 3 chất hữu cơ đơn chức có cùng nhóm chức: C
3
H
4
O
2
(A); H
2
CO
2
(B); C
2
H
4
O
2
(D).
a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các chất.
b) Dùng phương pháp hóa học để phân biệt các chất A, B, D (mất nhãn).
20. Có 4 lọ mất nhãn A, B, C, D chứa 4 hóa chất riêng biệt sau đây (không xếp thứ tự): ancol
n-propylic, anđehit propionic, axit propionic, metyl axetat. Biết:
– Chất trong lọ A và chất trong lọ B khi tác dụng với Na có khí H
2

thoát ra.
– Chất trong lọ A có nhiệt độ sôi cao nhất.
– Chất trong lọ C khi tác dụng với dd AgNO
3
/NH
3
tạo ra Ag.
Xác định hóa chất trong mỗi lọ. Viết phương trình phản ứng.
21. Hãy nhận ra các chất lỏng không màu, bị mất nhãn, mỗi lọ đững một chất sau:
xiclohexen, benzen, axit fomic, axit axetic, axit acrylic, anđehit benzoic, ancol benzylic
và glixerin.
22. Phân biệt các chất trong mỗi dãy sau:
a)



b) CH
2
=CH-CH
2
OH, CH
2
=CH-CH, CH
2
=CH-COOH, CH
2
≡C-CH
2
-OH,
CH

3
-CH
2
-CHO
c) C
2
H
5
OH, CH
3
COOH, ,

23. Nhận biết mỗi chất riêng biệt trong từng dãy sau:
a)



b) CHOOH

c) CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
, H
2
NCH

2
COOH, HCOOH, HOOCCH
2
CH(NH
2
)COOH.
24. Nhận biết từng chất trong mỗi hỗn hợp sau:
a) CH
3
CH
2
COOH, CH
3
COOCH
3
,

b) HCOOC
2
H
5


c) C
2
H
2
, C
2
H

4
, CO
2
.
25.
Trường THPT Chuyên Long An Lớp: 11H Năm học: 2010 - 2011

Chuyên đề: Nhận biết – Tách – Tinh chế một số hợp chất hữu cơ -20-

a) Có thể dùng phản ứng tráng bạc để phân biệt HCHO và HCOOH được không?
Nêu cách làm?
b) Dung dịch HCOOH có lẫn tạp chất HCHO. Có thể dùng phản ứng tráng bạc để
chứng minh sự có mặt của HCHO được ko? Nêu cách làm? (các hóa chất khác có
đủ).
26. Bằng pp hóa học hãy nhận biết các chất riêng biệt trong mỗi dãy sau:
a) Ancol etylic, ancol metylic, etylbromua, anđehit axetic, axeton, glixerin, toluen,
fomalin.
b) Fomalin, anđehit axetic, axeton.
c) Toluen, clorofom, ancol etylic, fomalin, axit axetic, axit oleic, etyl axetat,
etylenglicol.
27. Bằng pp hóa học hãy nhận biết các chất riêng biệt trong mỗi dãy sau đây:
a) Etylamin, đetylamin và anilin.
b) Anilin, phenol, fomalin, ancol etylic, axit axetic, axeton, clorofom.
c) Axit lactic, axit tactric, axit salixilic.
28. Có 6 ống nghiệm bị mất nhãn, mỗi ống chứa một trong các dung dịch sau: fomalin,
glixerin, glucozo, fructozo, saccarozo, hồ tinh bột. Hãy nhận biết từng dung dịch bằng
thực nghiệm.
29. Có 3 lọ hóa chất bị mất nhãn chứa các chất rắn ko màu hoặc màu trắng, mỗi lọ chứa 1
trong chất sau: mantozo, saccarozo, tinh bột. Hãy nhận ra từng lọ bằng pp hóa học.
30. Trong 6 ống nghiệm bị mất nhãn, mỗi ống chứa 1 trong các dd sau: ss axit aminoaxetic,

dd lòng trắng trứng, dd hồ tinh bột, dd dầu thực vật trong etanol, ss saccarozo, dd
glucozo. Hãy nhận ra từng dd bằng pp hóa học.
31. Hãy phân biệt:
a) dd axit propionic và metylaxetat.
b) dd axetylbromua và brombenzen.
c) dd axit isobutiric và butan-2-on.
d) poli propilen và poli vinylclorua.
32. Cho 7 dd đựng trong 7 lọ mất nhãn: CuSO
4
, NaOH, Glixerin, anđehit axetic, glucozo, axit
axetic, benzen. Không dùng thêm hóa chất, hãy nhận biết các dung dịch trên.
33. Nhận biết từng mẫu thử trong từng dãy hóa chất sau:
a) Saccarozo, glixerin, mantozo, anđehit axetic.
b) Hồ tinh bột và nước xà phòng (trình bày 2 cách).
c) Hồ tinh bột và dd lòng trắng trứng (trình bày 2 cách).
34. Chỉ dùng một thuốc thử hãy nhận biết các aminoaxit trong mỗi dãy sau:
a) CH
3
CH(NH
2
)COOH, HOOC(CH
2
)COOH, H
2
N[CH
2
]
4
CH(NH
2

)COOH.
b) HOCH
2
CH(NH
2
)COOH, p-OHC
6
H
4
CH
2
CH(NH
2
)COOH.
35. Trình bày phương pháp hóa học nhận biết các dd riêng biệt sau: axit glutamic, lizin,
glyxin, trimetylamin, axit fomic.
36. Có 5 lọ không nhãn: etanol, etanal, glucozo, saccarozo, glixerin được đánh dấu bằng chữ
cái không theo thứ tự A,B,C,D,E. Hãy xác định hóa chất trong mỗi lọ. Biết:
Trường THPT Chuyên Long An Lớp: 11H Năm học: 2010 - 2011

Chuyên đề: Nhận biết – Tách – Tinh chế một số hợp chất hữu cơ -21-

– dd của A,C,D cho màu xanh lam khi thêm Cu(OH)
2
đun nóng
– dd của C,E cho kết tủa đỏ gạch khi thêm Cu(OH)
2
đun nóng.
– dd A cho kết tủa đỏ gạch sau khi thủy phân trong axit loãng, trung hòa và đun
nóng với Cu(OH)

2
.
37. Có 6 chai gas mất nhãn chứa mỗi khí có cùng CTPT là C
4
H
8
, được kí hiệu từ A

F. Xác
định hóa chất trong mỗi chai, biết:
– A,B,C,D làm mất màu nước Br
2
ngay trong bóng tối, trong khi E,f khônh làm nhạt
màu dd Br
2
.
– B và C có đồng phân hình học.
– A,B,C khi phản ứng với H
2
(Pd/t
0
) đều cho cùng một sản phẩm.
– t
0
s (E) > t
0
s (F) và t
0
s (B) > t
0

s (C).
38. Có 5 lọ không nhãn kí hiệu từ A đến E chứa riêng lẻ 5 hợp chất thơm sau: C
6
H
5
COCH
2
-
CH
3
, C
6
H
5
COCH
3
, C
6
H
5
CH(OH)CH
3
và C
6
H
5
COCH
2
CH
3

. Dựa vào các thí nghiệm sau
đây, hãy xác định hóa chất trong mỗi lọ:
– Cho vào mội lọ 1 giọt hh kalibicromat và axit sufuric, lắc đều. Sau vài phút thấy lọ
A và C biến đổi dd màu da cam thành xanh lục.
– Cho vào mỗi chất một ít dd NaOH loãng thì chỉ riêng lọ B tan được.
– Khi cho tác dụng với I
2
trong dd kiềm thì lọ A và E cho kết tủa vàng.
– Lọ C,D,E đều tác dụng với 2,4-đinitrophenylhiđrazin cho kết tủa đỏ cam.
39. Có 3 hợp chất A,B,C mạch hở có CTPT tương ứng C
3
H
6
O, C
3
H
4
O, C
3
H
4
O
2
có các tính
chất sau:
– A và B không tác dụng với Na, khi cộng hợp H
2
cùng tạo ra một sản phẩm như
nhau.
– B cộng hợp H

2
tạo ra A.
– A có đồng phân A’ khi bị oxi hóa thì A’ tạo ra B.
– C có đồng phân C’ cùng thuộc loại đơn chức như C.
– Khi oxi hóa B thu được C’.
Hãy phân biệt A,A’,B,C’ trong 4 lọ mất nhãn.
40. Có 3 vật phẩm đều được làm từ một trong các polime sau: polietilen, polistiren, poli
vinylclorua. Hãy dùng phương pháp hóa học và phương pháp tác dụng bởi nhiệt để xác
định xem mỗi vật phẩm đó được sản xuất từ loại polime nào.
41. Có 4 mẩu tơ lụa và vải được sản xuất từ nguyên liệu là sợi bông, len, tơ tằm, nilon. Hãy
dùng pp thích hợp để xác định loại nguyên liệu dùng sản xuất các mẩu tơ lụa và vải nêu
trên.
42. Cho hỗn hợp khí A gồm CH
4
, C
2
H
4
, C
2
H
2
. Trình bày pp để tinh chế:
a) CH
4
b) C
2
H
4
c) C

2
H
2

43. Trình bày pp làm sạch khí C
2
H
4
có lẫn khí: C
2
H
6
, C
2
H
2
, SO
2
, H
2
, N
2
.
44. Tách riêng từng khí ra hỗn hợp sau: CO
2
, C
2
H
4
, C

2
H
6
, C
2
H
2
.
45. Khi oxi hóa ancol etylicta thu được hỗn hợp ancol etylic, andehit axetic và axitaxetic có
lẫn cả nước. Trình bày pp hóa học tách riêng 3 chất hữu cơ có trong hỗn hợp.
Trường THPT Chuyên Long An Lớp: 11H Năm học: 2010 - 2011

Chuyên đề: Nhận biết – Tách – Tinh chế một số hợp chất hữu cơ -22-

46. Khi chưng cất gỗ trong nồi kín 400-500
0
C thu được hh lỏng gồm CH
3
COOH,
CH
3
COCH
3
, CH
3
OH. Bằng cách nào thu được từng chất ở dạng tinh khiết.
47. Bằng cách nào loại nước ra khỏi:
a) Cồn 96
0

b) Hỗn hợp C
6
H
6
, H
2
O.
48. Cho hỗn hợp X gồm: C
2
H
5
OH, CH
3
COCH
3
, CH
3
COOH. Làm thế nào để:
a) Tinh chế axeton.
b) Tinh chế axit axetic.
c) Tách riêng từng chất.
49. Tách riêng từng chất ra khỏi mỗi hỗn hợp chất lỏng sau:
a) C
6
H
6
, C
6
H
5

OH, C
2
H
5
OH, CH
3
COOH.
b) C
6
H
6
, C
6
H
5
OH, C
6
H
5
NH
2
.
c) (C
2
H
5
)
2
O, C
2

H
5
CHO, C
2
H
5
COOH.
d) (C
2
H
5
)
2
O, CH
3
OH, C
6
H
5
OH, CH
3
COOH.
50. Tách riêng từng chất ra khỏi hỗn hợp:
a) Ba chất lỏng gồm C
3
H
7
COOH, C
4
H

9
OH, C
3
H
7
CHO.
b) Ba chất rắn gồm CH
3
COONa, C
6
H
5
ONa, C
6
H
5
NH
3
Cl.
51. Tách hỗn hợp:
a) Khí gồm CH
3
NH
2
, CH
4
, C
2
H
4

, C
2
H
2
.
b) Lỏng gồm C
6
H
6
, C
6
H
5
OH, C
6
H
5
NH
2
.
52. Trình bày pp hóa học cho phép tách từng chất ra khỏi mỗi hỗn hợp sau:
a) Xiclohexylamin, xiclohexanol, toluen.
b) Phenol, anilin, axit axetic và nitrobenzen.
53. Trình bày pp tách các chất ra khỏi hỗn hợp sau:
a) Butylaxetoaxetat, hexaamit, tributylamin, axitoctanoic.
b) Octanol, 1-nitrobutan, octan-2-on, butylhidromalonat.
54. Hãy đề nghị một pp để tách các hỗn hợp dưới đây:
a) Hexan, matanol, axit hexaoic, heptanal.
b) Hexan-2-on, hexa-3-on, axit fomic, axit trietylaxetic.
55. Tinh chế các chất ra khỏi hỗn hợp: C

6
H
6
(t
0
s = 80
0
C), C
6
H
5
CH
3
(t
0
s = 10
0
C),
C
6
H
5
CH=CH
2
(t
0
s= 146
0
C).

Trường THPT Chuyên Long An Lớp: 11H Năm học: 2010 - 2011

Chuyên đề: Nhận biết – Tách – Tinh chế một số hợp chất hữu cơ -23-


TÀI LIỆU THAM KHẢO


1. Bài tập lí thuyết và thí nghiệm Hóa học (Hóa học Hữu cơ – tập 2)
TS. CAO CỰ GIÁC

2. Phương pháp giải bài tập Hóa học Hữu cơ 12
Th.S NGUYỄN KHOA THỊ PHƢỢNG

3. Câu hỏi Giáo khoa Hóa học Hữu cơ
NGÔ NGỌC AN