Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học

Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
1
HÓA HỌC HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC


PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ - CÔNG THỨC CẤU TẠO CÁC HỢP
CHẤT HỮU CƠ
♣ Kiến thức cần nắm vững
Bài toán 1: Đốt cháy a mol hợp chất hữu cơ A (C, H, O, N) thu được x mol CO
2
, y mol H
2
O và z mol N
2
.
Số nguyên tử C =
2
CO
A
n
x
=
n a
; Số nguyên tử H =
2
H O
A
2n

2y
=
n a
; Số nguyên tử N =
2
N
A
2n
2z
=
n a
.
Tỷ lệ C/H =
2
2
CO
H O
n
x
=
2n 2y
; Tỷ lệ C/N =
2
2
CO
N
n
x
=
2n 2z

; Tỷ lệ H/N =
2
2
H O
N
n
x
=
n y
.
Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức chưa no có một liên kết
π
ở mạch carbon ta thu được CO
2

và H
2
O theo tỉ lệ mol
2 2
H O CO
n : n = 9:8
. Vậy công thức phân tử của amin là:
A. C
3
H
6
N B. C
4
H
9

N C. C
4
H
8
N D. C
3
H
7
N
Hướng dẫn
Tỷ lệ
2
2
CO
H O
n
C 8 8 4
H 2 n 2 9 18 9
= = = =
× ×
suy ra chọn câu B.
Trong bài toán này cần lưu ý các điểm sau: Khi đốt cháy a mol hợp chất hữu cơ A:
 CO
2
sinh ra được hấp thụ bởi các oxyd base hay base mạnh bất kỳ (NaOH, CaO, Ba(OH)
2
,
Ca(OH)
2
) từ đó suy ra số mol CO

2
(chú ý bài toán tăng giảm khối lượng hay bài toán quy về 100)
 H
2
O được hấp thụ bởi các chất hút nước như H
2
SO
4
đặc, CaCl
2
khan, P
2
O
5
từ đó suy ra số mol
H
2
O.
 Người ta thường đưa ra dữ kiện xác định số mol nguyên tố N bằng 2 phương pháp là phương pháp
Dumas và Kjeldahl
Phương pháp Dumas: Dẫn dung dịch qua KOH đặc thì CO
2
, H
2
O bị giữ lại trong dung dịch, N
2
bay
ra đo thể tích bằng Nitơ kế, từ đó tính số mol N
Phương pháp Kjeldahl: Chuyển N trong A thành NH
3

, sau đó dẫn qua H
2
SO
4
dư (biết trước số
mol), sau đó trung hòa lượng H
2
SO
4
dư bằng NaOH vừa đủ (dùng chuẩn độ acid – base để xác định
điểm cuối), nếu biết số mol NaOH đã dùng thì tính được số mol H
2
SO
4
. Từ đó tính được số mol
H
2
SO
4
phản ứng với NH
3
và suy ra số mol nguyên tố N
 Đã cho dữ kiện số mol các nguyên tố C, H, N, thì số mol nguyên tố O được xác định sau cùng
A C H N
O
m (m m m )
n
16
− + +
=

Trong bài toán tổng quát 1, cần lưu ý các dạng sau:

Dạng 1: Nếu A có dạng C
x
H
y
O
z
N
t
mà đề đã cho % các nguyên tố C, H, O, N (hoặc nếu chỉ cho 3
nguyên tố thì lấy 100% trừ đi % của 3 nguyên tố để xác định % nguyên tố còn lại) thì có thể áp dụng
định luật thành phần khối lượng không đổi để xác định hệ số tỷ lệ x: y: z: t. Dựa vào phân tử khối của
A để xác định CTPT của A.

%C %H %O %N
x : y :z : t : : :
12 1 16 14
=

Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
2
 Dạng 2: Xác định trực tiếp x, y, z, t dựa vào tỷ lệ (trong đó a là số mol của A)
C H O N
12x y 16z 14t 1
m m m m a

= = = =

Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 1,5 gam hợp chất hữu cơ X thu được 1,76 gam CO
2
, 0,9 gam nước và 112
ml N
2
(0
o
C, 2 atm). Nếu hóa hơi 1,5 gam chất X (127
o
C, 1,64 atm) thì thu được 0,4 lít khí. Xác định
CTPT của X
Hướng dẫn:
1. BÀI GIẢI CHI TIẾT
(Chú ý: Hằng số khí tưởng R = 0,082 lit.atm.mol
-1
.K
-1
= 8,314 J.mol
-1
.K
-1
, 0
o
C = 273K, K là độ
kenvin, tất cả các dữ kiện về nhiệt độ đều đổi về độ kenvin)
Theo đề ta có:
2
N N

PV 2 0,112
n 0,01(mol) m 0,01 2 14 0,28(gam)
RT 0,082 273
×
= = = → = × × =
×

C
1,76
m 12 0,48(gam)
44
= × =
và
H
0,9
m 2 0,1(gam)
18
= × =

Suy ra: m
O
= 1,5 – (0,48 + 0,1 + 0,28) = 0,64 (gam)
(Trong trường hợp m
O
= 0 gam thì X chí chứa C, H, N)
Gọi công thức của X là C
x
H
y
O

z
N
t

0,48 0,1 0,64 0,28
x : y : z : t : : : 2 :5: 2:1
12 1 16 14
→ = =

suy ra công thức nguyên của X là: C
2
H
5
O
2
N
Để xác định CTPT ta phải xác định khối lượng mol của X
Theo đề ta có:
X X
1,64 0,4 1,5
n 0,02(mol) M 75(gam / mol)
0,082 (273 127) 0,02
×
= = → = =
× +

Ta có (C
2
H
5

O
2
N)
n
= 75
⇒
75n = 75
⇒
n =1.
Vậy CTPT của X là: C
2
H
5
O
2
N
2. BÀI GIẢI TÓM TẮT
Khi đã hiểu rõ phương pháp làm bài, nắm được dạng toán ta có thể giải nhanh bài toán này như sau:
2
N
14 2 PV 14 2 2 0,112
m 0,28(gam)
RT 0,082 273
× × × × ×
= = =
×

Gọi công thức của X là C
x
H

y
O
z
N
t
ta có:
1,76 0,9 2 0,28
1,5
1,76 0,9 2 0,28
44 18 14
x : y :z : t : : : 2 : 5: 2:1
44 12 18 1 16 14
×
 
− + +
 
×
 
= =
× ×

Tương tự tính M
x
= 75 gam/mol suy ra công thức phân tử là C
2
H
5
O
2
N


Dạng 3: Xác định CTPT thông qua phản ứng cháy. Nếu biết được khối lượng sản phẩm cháy, ta có
thể suy ra CTPT.

M
A
= 12x + y + 16z + 14t
Do đó nếu biết được số mol của 3 trong 4 nguyên tố có thể suy ra số mol nguyên tố còn lại, và tìm
được CTPT dựa vào tỷ lệ x: y: z: t.
Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 0,46 gam hợp chất hữu cơ A được 448 ml CO
2
(d0ktc) và 0,54 gam H
2
O.
Xác định CTPT của A biết tỷ khối hơi của A so với không khí là 1,58
Hướng dẫn
Dựa vào các dữ kiện ta tính được:
C
m
= 0,24 gam ; m
H
= 0,06 gam ; m
O
= 0,16 gam
M
A
= 46 gam/mol suy ra CTPT của A là C
2
H
6

O
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
3

PHƯƠNG PHÁP GIẢI CÁC BÀI TOÁN THƯỜNG GẶP TRONG HÓA HỌC HỮU CƠ

A. CÁC BÀI TOÁN VỀ HYDROCARBON
Tổng quát:
♣ Hydrocarbon có công thức chung là: C
x
H
y
(trong đó: x
≥
1, y
≤
2x + 2, x và y là số nguyên, y chẵn).
♣ Hoặc công thức chung là: C
n
H
2n+2-2k
, với k là số liên kết
π
hay số vòng no, (trong đó: k
≥
0, n
≥

1,
n và k là số nguyên).
Chú ý: Nếu là chất khí thì ở điều thường hoặc điều kiện chuẩn: x
≤
4.

Bài toán 1: Xác định công thức phân tử của hydrocarbon A khi biết khối lượng phân tử.
Phương pháp:
Gọi công thức tổng quát của hydrocarbon là C
x
H
y
; trong đó: x
≥
1, y
≤
2x + 2, y chẵn.
Ta có 12x + y = M
A

⇒
y = M – 12x
- Do y > 0
⇒
M – 12x > 0
⇒
12x < M
⇒
x <
12

M
(chặn trên) (1)
- Do y
≤
2x+2
⇒
M – 12x
≤
2x + 2
⇒
x
≥

14
2M
−
(chặn dưới) (2)
Kết hợp (1) và (2)
⇒

14
2M
−
≤
x <
12
M

Xác định giá trị phù hợp của x, từ đó suy ra y
Ví dụ: Một Hydrocarbon A có khối lượng phân tử là 30. Xác định công thức phân tử của A

Hướng dẫn:
Theo đề: Gọi công thức tổng quát của A là C
x
H
y
ta áp dụng:
14
2M
−
≤
x <
12
M

⇒

30 2 30
x 2 x 2,5
14 12
−
≤ < ⇒ ≤ <
.
Do x nguyên dương nên chọn x = 2, mà 12x + y = 30 suy ra y = 6
Vậy công thức phân tử của A là C
2
H
6

Bài toán 2: Xác định công thức phân tử của hỗn hợp gồm nhiều hydrocarbon thuộc cùng một dãy đồng
đẳng.

Đối với bài toán này có thể vận dụng một trong hai cách sau để giải:
 Phương pháp 1:
Gọi công thức chung của các hydrocarbon
n 2n+2-2k
C H
(cùng dãy đồng đẳng nên k giống nhau)
- Viết phương trình phản ứng
- Lập hệ PT giải
⇒
n
, k.
- Gọi công thức tổng quát của các hydrocarbon lần lượt là
1 1 2 2 i i
n 2n +2-k n 2n +2-k n 2n +2-k
C H ,C H , ,C H
và số
mol lần lần lượt là a
1
, a
2,
…, a
i
. Ta có:
1 1 2 2 i i
1 2 i
n a + n a + + n a
n =
a + a + + a
và a
1

+ a
2
+ …+ a
i
= n
hh

Ta có điều kiện: n
1
< n
i

⇒
n
1
<
n
< n
i
.
Ví dụ 1: Nếu hỗn hợp gồm hai chất đồng đẳng liên tiếp và
n
=1,5
Thì n
1
< 1,5 < n
2
= n
1
+1

⇒
0,5 <n
1
< 1,5
⇒
n
1
= 1, n
2
= 2.
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
4
Ví dụ 2: Nếu hỗn hợp gồm 2 hydrocarbon đồng đẳng không liên tiếp với giả thiết có khối lượng mol hơn
kém nhau 28 đvC (2 nhóm –CH
2
-)
Thì n
1
<
n
= 1,5 < n
2
= n
1
+ 2
⇒
n

1
= 1, n
2
= 3.
 Phương pháp 2:
Sử dung phương pháp trung bình:
Phương pháp trùng bình: Xét hỗn hợp X gồm hai hydrocarbon

Chất Khối lượng mol

Số mol % số mol
11
yx
HC

M
1
a
1

21
1
aa
a
+
=α

22
yx
HC

M
2
a
2
21
2
aa
a
1
+
=α−


- Khối lượng mol trung bình:

( )
α−+α=
+
+
= 1MM
aa
aMaM
M
21
21
2211

- Số nguyên tử carbon trung bình:

( )
α−+α=
+
+
= 1xx
aa
axax
x
21
21
2211

- Số nguyên tử hydro trung bình

( )
α−+α=
+
+
= 1yy
aa
ayay
y
21
21
2211

- Thành phần % về thể tích:

%100
aa

a
HC%
21
1
yx
11
+
=

- Thành phần % về khối lượng:

%100
M
M
%100
aMaM
aM
HC%
1
2211
11
yx
11
α
=
+
=


Phương pháp giải bài toán 2:

Gọi công thức chung của hai hydrocarbon là
yx
HC .
Tương tự như trên
⇒
x, y

Tách ra công thức tổng quát mỗi hydrocarbon
HC,HC
2211
yxyx

Ta có: x
1
<
x
< x
2
, tương tự như trên
⇒
x
1
, x
2
.
Lại có: y
1
< y < y
2
; với y

1
, y
2
là số chẵn.
Do đó ta xét:
Ví dụ: Giả sử tính được y = 3,5
- Nếu 2 hydrocarbon là đồng đẳng liên tiếp thì y
2
= y
1
+ 2.
⇒
y
1
< 3,5 < y
2
= y
1
+ 2
⇒
1,5 < y
1
< 3,5 ; y
1
là số chẵn
⇒
y
1
= 2, y
2

= 4
- Nếu 2 hydrocarbon là hai đồng đẳng không kế tiếp thì ta thay điều kiện: y
2
= y
1
+2 bằng đk y
2
= y
1
+
2k (với k là hiệu số nguyên tử carbon).

Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
5
Bài toán 3: Giải bài toán hỗn hợp gồm nhiều hydrocarbon thuộc các dãy đồng đẳng khác nhau.
Khi bài toán cho hỗn hợp gồm nhiều hydrocarbon thuộc nhiều dãy đồng đẳng khác nhau ta có thể sử
dụng nhiều cách để giải, thường thì có thể sử dụng một trong các phương pháp sau.
Phương pháp 1: Dựa vào dữ kiện của đề để đặt công thức tổng quát của từng chất. Sau đó lập các hệ
phương trình và giải. Tuy nhiên cách giải này thường dài và chỉ áp dụng đối với các bài toán đơn giản.
Các bài toán phức tạp thường ít sử dụng phương pháp này vì phải đặt quá nhiều ẩn.
Ví dụ:
Đốt cháy hoàn toàn 0,42 gam một hỗn hợp khí X gồm alkan A và alkin B. Sản phẩm cháy cho
hấp thụ hoàn toàn vào 200 ml dung dịch Ca(OH)
2
0,1M, lọc tách kết tủa cân nặng 1 gam. Xác định A, B
biết thể tích hỗn hợp X ban đầu là 0,448 lit (đktc)
Hướng dẫn:

Gọi a, b lần lượt là số mol của A, B. Đặt công thức của A, B lần lượt là C
n
H
2n+2
và C
m
H
2m-2
(n, m > 0)
Ta có phương trình:
(14n 2)a (14m 2)b 0,42
+ + − =
(1) và a + b = 0,02 (2)
Lại có:
2
CO
n n a m b
= × + ×
trong đó số mol CO
2
được xác định như sau:
CO
2
+ Ca(OH)
2

→
CaCO
3
+ H

2
O
0,02 0,02 0,02 (mol)
CO
2
+ CaCO
3
+ H
2
O
→
Ca(HCO
3
)
2

0,01 (0,02 – 0,01)
Vậy
2
CO
n n a m b 0,02 0,01 0,03(mol)
= × + × = + =
(3)
Từ (1), (2) và (3) ta có:
(14n 2)a (14m 2)b 0,42 14(an bm) 2(a b) 0,42
a b 0,01
n a m b 0,03 an bm 0,03
n m 3
a b 0,02 a b 0,02
+ + − = + + − =

 
= =

 
× + × = ⇒ + = ⇒
  
+ =

 
+ = + =
 

Do A là alkan và B là alkin nên
n 1,m 2
≥ ≥
do đó
n m 3
+ ≥
mà theo đề thì n + m =3. Do đó chỉ có 1
trường hợp duy nhất thỏa là n = 1 và m = 2 hay A là CH
4
, B là C
2
H
2

Phương pháp 2: Gọi chung thành một công thức
yx
HC

hoặc
k22n2n
HC
−+

(Do các hydrocarbon khác dãy
đồng đẳng nên k khác nhau)
Cách giải:
Gọi Công thức chung của các hydrocarbon trong hh là
yx
HC
(nếu chỉ đốt cháy hỗn hợp) hoặc
k22n2n
HC
−+
(nếu vừa đốt cháy vừa cộng hợp H
2
, Br
2
, HX…)
-
Gọi số mol hỗn hợp n
hỗn hợp

-
Viết các phương trình phản ứng xảy ra, lập hệ phương trình, giải hệ phương trình
⇒
x, y hay n,k

 Nếu là

y,x
ta tách các hydrocarbon lần lượt là
1 1 2 2 i i
x y x y x y
C H ,C H ,C H

Ta có: a
1
+ a
2
+ … + a
i
= n
hỗn hợp
1 1 2 2 i i
1 2 i
x a x a x a
x
a a a
+ + +
=
+ + +

1 1 2 2 i i
1 2 i
y a y a y a
y
a a a
+ + +
=

+ + +

Chú ý:
-
x
1

≥
1 nếu là alkan ; x
1

≥
2 nếu là alken, alkin ; x
1

≥
3 nếu là alkadien…
- Chỉ có 1 hydrocarbon duy nhất có số nguyên tử C = 1, chính là CH
4
(x
1
= 1; y
1
= 4)
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
6
Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 0,42 gam một hỗn hợp khí X gồm alkan A và alkin B. Sản phẩm cháy cho

hấp thụ hoàn toàn vào 200 ml dung dịch Ca(OH)
2
0,1M, lọc tách kết tủa cân nặng 1 gam. Xác định A, B
biết thể tích hỗn hợp X ban đầu là 0,448 lit (đktc)
Hướng dẫn: Ta cũng giải bài toán này nhưng không sử dụng phương pháp 1 mà dùng phương pháp 2
Đặt công thức của hỗn hợp X là
yx
HC
có số mol là
X
0,448
n 0,02(mol)
22,4
= = có khối lượng là 0,42 gam
Suy ra
X
0,42
M 12x y 21(gam / mol)
0,02
= + = =
Lại có
2
CO
n 0,03(mol)
=
suy ra
0,02x 0,03 x 1,5 y 3
= ⇒ = ⇒ =

Do

x 1,5
=
nên trong X chắc chắn có CH
4
(hydrocarbon duy nhất có số carbon bằng 1). Từ đó dựa vào
các dữ kiện suy ra chất còn lại là C
2
H
2
.

______________________________BÀI TẬP CÓ LỜI GIẢI______________________________

Bài 1: (Đề TSĐH – KA 2009) Hỗn hợp khí X gồm alken M và alkin N có cùng số nguyên tử carbon
trong phân tử. Hỗn hợp X có khối lượng 12,4 gam và thể tích 6,72 lít (ở đktc). Số mol, công thức phân tử
của M và N lần lượt là

A. 0,1 mol C
2
H
4
và 0,2 mol C
2
H
2
. B. 0,1 mol C
3
H
6
và 0,2 mol C

3
H
4
.

C. 0,2 mol C
2
H
4
và 0,1 mol C
2
H
2
. D. 0,2 mol C
3
H
6
và 0,1 mol C
3
H
4
.
Hướng dẫn
n
X
= 0,3 mol
M
X
= 41,3
Đặt công thức trung bình của X là:

x
y
C H

Ta có: 12x +
y
= 41,3
Chọn: x = 3,
y
= 5,3 => C
3
H
6
và C
3
H
4

Gọi a, b lần lượt là số mol của C
3
H
6
và C
3
H
4
ta có hệ:
42a 40b 12,4 a 0,2
a b 0,3 b 0,1
+ = =

 
⇒
 
+ = =
 
=>
Chọn câu D
Bài 2: (Đề TSĐH – KA 2010)
Đun nóng hỗn hợp khí X gồm 0,02 mol C
2
H
2
và 0,03 mol H
2
trong một
bình kín (xúc tác Ni), thu được hỗn hợp khí Y. Cho Y lội từ từ vào bình nước brom (dư), sau khi kết
thúc các phản ứng, khối lượng bình tăng m gam và có 280 ml hỗn hợp khí Z (đktc) thoát ra. Tỉ khối
của Z so với H
2
là 10,08. Giá trị của m là
A. 0,585. B. 0,620. C. 0,205. D. 0,328.
Hướng dẫn
X
X Z
Z
m 0,58(gam)
m m m 0,58 0,252 0,328(gam)
m 0,252(gam)
=


⇒ = − = − =

=


Chọn câu D
Bài 3: (Đề TSĐH – KA 2007)
Cho 4,48 lít hỗn hợp X (ở đktc) gồm 2 hydrocarbon mạch hở lội từ từ qua
bình chứa 1,4 lít dung dịch Br
2
0,5M. Sau khi phản ứng hoàn toàn, số mol Br
2
giảm đi một nửa và khối
lượng bình tăng thêm 6,7 gam. Công thức phân tử của 2 hydrocarbon là:
A. C
2
H
2
và C
4
H
6
. B. C
2
H
2
và C
4
H
8

. C. C
3
H
4
và C
4
H
8
. D. C
2
H
2
và C
3
H
8
.

Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
7
Hướng dẫn
n
X
= 0,2 mol, n
brom phản ứng
= 0,35 mol.
Cách 1: Phương pháp tính và biện luận

Đặt công thức chung của 2 hydrocarbon là
n 2n+2-2k
C H ta có khối lượng bình tăng là khối lượng X
=>
X
6,7
M 33,5(g / mol) 14n 2 2k 33,5
0,2
= = ⇒ + − = (gam/mol)
Lại có: n
brom phản ứng
= 0,35 mol =
X
0,35
n k 0,2k k 1,75
0,2
× = ⇒ = =
Suy ra:
14n 33,5 2 2k 31,5 2 1,75 35 n 2,5
= − + = + × = ⇒ =
Lý luận:
Ta thấy do X phản ứng hết nên loại D.
Do
k
= 1,75 nên trong X có hydrocarbon có k = 1 nên loại A
Do
n 2,5
= nên trong X có hydrocarbon có n < 2,5 nên loại C
Vậy chọn B
Cách 2: Loại trừ

Ta thấy do X phản ứng hết nên loại D.
Do 2.n
X
> n
brom phản ứng
> n
X
nên trong X có hydrocarbon có k = 1 nên loại A
Tính khối lượng mol trung bình của X bằng 33,5 nên loại C.
Vậy chỉ còn B đúng =>
Chọn câu B
Nhận xét: Đối với câu hỏi này nếu dùng cách 2 thì sẽ rút ngắn được khá nhiều thời gian làm bài mà vẫn
có thể chọn ra đáp án chính xác. Còn nếu dùng cách 1 thì sẽ đòi hỏi lượng thời gian nhiều hơn dành cho 1
câu trắc nghiệm.
Bài 4: (Đề TSĐH – KA 2007) Một hydrocarbon X cộng hợp với acid HCl theo tỉ lệ mol 1:1 tạo sản
phẩm có thành phần khối lượng clo là 45,223%. Công thức phân tử của X là:
A. C
3
H
6
. B. C
3
H
4
. C. C
2
H
4
. D. C
4

H
8
.
Hướng dẫn:
Đặt công thức của X là C
x
H
y
ta suy ra:
35,5
%Cl 100% 45,233%
12x y 36,5
12x y 36,5 78,5 12x y 42
= × =
+ +
⇒ + + = ⇒ + =

Chọn x = 3, y = 6 =>
Chọn câu A

___________________________BÀI TẬP KHÔNG LỜI GIẢI_____________________________

Bài 1: Đốt cháy hoàn toàn 19,2 gam hỗn hợp X gồm 2 alkan kế tiếp, thu được 14,56 lít CO
2
(0
o
C và 2
atm). Xác định công thức phân tử của X và tính % khối lượng mỗi alkan trong X.
Bài 2: Một hỗn hợp A gồm 2 alkan kế tiếp có khối lượng bằng 10,2 g. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A cần
36,8 gam O

2
. Xác định công thức phân tử và tính khối lượng của mỗi alkan.
Bài 3: Hỗn hợp X gồm hai hydrocarbon đồng đẳng hơn kém nhau 2 nguyên tử carbon. Đốt cháy hoàn
toàn 2,72 gam X thu được 8,36 gam CO
2
. Xác định công thức phân tử và tính % về khối lượng của các
chất có trong X.
Bài 4: Đốt cháy hoàn toàn 29,2 gam hỗn hợp 2 alkan. Hấp thụ toàn bộ sản phẩm vào dung dịch Ba(OH)
2

dư thấy khối lượng bình tăng lên 134,8 gam. Xác định công thức phân tử, biết hai alkan kế tiếp.
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
8
Bài 5: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 2 alkan hơn kém nhau 2 nguyên tử carbon thu được 14,08
gam CO
2
và 9,36 gam H
2
O. Tính m và Xác định công thức phân tử mỗi alkan.
Bài 6: X là hỗn hợp 2 alkan khí hơn kém nhau 2 nguyên tử carbon. Đốt cháy 9,5 gam A cần V lít O
2

(đktc) thu được m gam CO
2
và 15,3 gam H
2
O. Xác định công thức phân tử mỗi alkan và tính m,V.

Bài 7: Hỗn hợp X gồm 2 hydrocarbon A và B có khối lượng là a gam Nếu đem đốt cháy hoàn toàn X thì
thu được
132a
41
g CO
2
và
45a
41
g H
2
O. Nếu thêm vào X một nửa lượng A có trong X rồi đốt cháy hoàn
toàn thu được
165a
41
g CO
2
và
60,75a
41
g H
2
O.
1. Tìm CTPT của A và B, biết X không làm mất màu dung dịch brôm và A, B thuộc các loại
hydrocarbon đã học.
2. Tính % khối lượng của A, B trong X
3. Đem trộn b g hydrocarbon D với X rồi đốt cháy hoàn toàn thu được
143a
41
g CO

2
và
49,5a
41
g H
2
O.
D thuộc dãy đồng đẳng nào? Tính b, biết a = 3

B. CÁC BÀI TOÁN VỀ DẪN XUẤT HYDROCARBON
I. ANCOL
♣ Một số lưu ý:
1. Khi đốt cháy ancol:
22
COOH
nn >
⇒
ancol này no, mạch hở.
2. Khi tách nước ancol tạo ra olefin
⇒
ancol này no đơn chức, hở.
3. Khi tách nước ancol A đơn chức tạo ra chất B.
- 1d
A/B
<
⇒
B là hydrocarbon chưa no (nếu là ancol no thì B là alken)
- 1d
A/B
>

⇒
B là ete.
4. Các phản ứng oxy hóa ancol :
- Oxy hóa ancol bậc 1 tạo ra aldehyd hoặc acid mạch hở.
R-CH
2
OH →
]O[
R-CH=O hoặc R-COOH
- Oxy hóa ancol bậc 2 thì tạo ra ceton:
R-CHOH-R' →
]O[
R-CO-R'
- Ancol bậc ba không phản ứng (do không có H)
5. Tách nước từ ancol no đơn chức tạo ra alken tuân theo quy tắc zaixep: Tách nhóm -OH và H ở
nguyên tử C có bậc cao hơn
6. Ancol no đa chức có nhóm -OH nằm ở carbon kế cận mới có phản ứng với Cu(OH)
2
tạo ra dd
phức màu xanh lam.
- 2,3 nhóm -OH liên kết trên cùng một C sẽ không bền, dễ dàng tách nước tạo ra aldehyd, ceton
hoặc acid carboxylic.
R CH OH
OH
R CH O + H
2
O
R C OH
OH
OH

R C O
OH
+ H
2
O

- Nhóm -OH liên kết trên carbon mang nối đôi sẽ không bền, nó đồng phân hóa tạo thành aldehyd
hoặc ceton.
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
9
CH
2
=CHOH → CH
3
-CHO
CH
2
=COH-CH
3
→ CH
3
-CO-CH
3
.
♣ Một số lưu ý khi giải toán:
Ancol no
a. Khi đốt cháy ancol:

2 2
H O CO
n > n
⇒
ancol này là ancol no
b.
2 2
H O CO
n n
− = n
ancol
=> số nguyên tử carbon
2
CO
ancol
n
n
=
Ví dụ:
n
= 1,6 ⇒ n
1
<
n
=1,6 ⇒ phải có 1 ancol là CH
3
OH
c.
2
x

=
röôïu
H
n
n
2
⇒ x là số nhóm chức ancol ( tương tự với acid)
d. ancol đơn chức no (A) tách nước tạo chất (B) (xúc tác: H
2
SO
4
đđ)
- d
B/A
< 1 ⇒ B là olefin
- d
B/A
> 1 ⇒ A là ete
e. Oxy hóa:
- oxy hóa ancol bậc 1 tạo aldehyd: R-CHO
0
Cu,t
→
R- CH= O
- oxy hóa ancol bậc 2 tạo ceton:
R C R'
OH
H
[O]
R C R'

O

- ancol bậc 3 không bị oxy hóa.

____________________________ MỘT SỐ BÀI TOÁN VỀ ANCOL__________________________

Bài 1: (Đề TSĐH – KA 2009)
Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H
2
SO
4
đặc, thu được
hỗn hợp gồm các ete. Lấy 7,2 gam một trong các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn, thu được 8,96 lít khí
CO
2
(ở đktc) và 7,2 gam H
2
O. Hai ancol đó là
A. CH
3
OH và CH
2
=CH-CH
2
-OH. B. C
2
H
5
OH và CH
2

=CH-CH
2
-OH.

C. CH
3
OH và C
3
H
7
OH. D. C
2
H
5
OH và CH
3
OH.
Hướng dẫn:
2 2
CO H O
n 0,4 mol, n 0,4 mol
= =
=> ete có một liên kết đôi như vậy một trong 2 ancol phải có một ancol có một liên kết đôi.
Đặt công thức của ete đem đốt là: C
n
H
2n
O.
Từ số mol CO
2

ta tính được số mol của ete là
0,4
n

M
ete
= 18n
=> 14n + 16 = 18n
=> n = 4
Tổng số nguyên tử C trong 2 ancol bằng 4 và như nhận xét ở trên thì có một ancol có liên kết đôi.
=>
Chọn câu A
Bài 2: (TSĐH – KA 2009) Cho hỗn hợp X gồm hai ancol đa chức, mạch hở, thuộc cùng dãy đồng đẳng.
Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X, thu được CO
2
và H
2
O có tỉ lệ mol tương ứng là 3: 4. Hai ancol đó là

A. C
2
H
4
(OH)
2
và C
3
H
6
(OH)

2
. B. C
2
H
5
OH và C
4
H
9
OH.
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
10
C. C
2
H
4
(OH)
2
và C
4
H
8
(OH)
2
. D. C
3
H

5
(OH)
3
và C
4
H
7
(OH)
3
.
Hướng dẫn:
Ta có:
2 2
H O CO
n n
> ⇒
ancol no
Đặt công thức trung bình của 2 ancol là
z
n 2n+2
C H O

⇒
4
n
= 3(
n
+ 1)
⇒

n
= 3
Có một ancol phải là C
2
H
4
(OH)
2
, ancol còn lại có 2 nhóm OH và có số nguyên tử C lớn hơn 3.
Vậy
Chọn câu C
Bài 3: (TSĐH – KA 2009) Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu
được V lít khí CO
2
(ở đktc) và a gam H
2
O. Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là:

A.
V
m a
5,6
= − . B.
V
m 2a
11,2
= − . C.
V
m 2a
22,4

= − . D.
V
m a
5,6
= + .
Hướng dẫn:
Theo phương trình chung của phản ứng đốt cháy ancol no đơn chức ta có:
2 2
ancol H O CO
n n – n
= =
a V
18 22,4
−
n
O (ancol)
= n
ancol
=
a V
18 22,4
−
Mà m
ancol
= m
C
+ m
H
+ m
O

=>
V a a V
m 12 2 ( )16
22,4 18 18 22,4
= + + − =>
V
m a
5,6
= − . Chọn câu A
Bài 4: (TSĐH – KA 2009) Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở, cần vừa đủ 17,92 lít
khí O
2
(ở đktc). Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)
2
thì tạo thành dung
dịch có màu xanh lam. Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là

A. 4,9 và propan-1,2-diol B. 9,8 và propan-1,2-diol

C. 4,9 và glycerol. D. 4,9 và propan-1,3-diol
Hướng dẫn
Đặt công thức của X là: C
n
H
2n + 2
O
x
. Ta có: nO
2

= 0,8 mol
C
n
H
2n + 2
O
x
+
3 1
2
n x
+ −
O
2

→
nCO
2
+ (n + 1)H
2
O
0,2 0,8 mol
Vậy ta suy ra:
3 1
2
n x
+ −
=
0,8
0,2

=>
7
3
x
n
+
= Chọn x = 2, n = 3
=> X là C
3
H
6
(OH)
2
. Để phản ứng được với Cu(OH)
2
thì X phải là propan-1,2-diol
nCu(OH)
2
=
1
2
nX = 0,05 mol
=> m = 4,9g

Chọn câu A
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010

11
Bài 5: (TSĐH – KA 2010) Oxy hoá hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành aldehyt cần vừa
đủ 4,8 gam CuO. Cho toàn bộ lượng aldehyt trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO
3
trong NH
3
,
thu được 23,76 gam Ag. Hai ancol là:
A. CH
3
OH, C
2
H
5
CH
2
OH. B. CH
3
OH, C
2
H
5
OH.

C. C
2
H
5
OH, C
3

H
7
CH
2
OH. D. C
2
H
5
OH, C
2
H
5
CH
2
OH.

Hướng dẫn
CuO
4,8
n 0,06 mol
80

= = =>
ancol
2,2
M 36,67
0,06
= = (g/mol)
Nên trong hỗn hợp chắc chắn có CH
3

OH a mol (M = 32) và RCH
2
OH b mol => loại đáp án C, D
Ta có sơ đồ:
3
2
CH OH HCHO 4Ag
RCH OH RCHO 2Ag
→ →
→ →

a b 0,06 a 0,05
4a 2b 0,22 b 0,01
+ = =
 
⇔
 
+ = =
 

32 0,05 (R 31) 0,01 2,2 R 29
⇒ × + + × = ⇒ =
(-C
2
H
5
)
Chọn câu B
Bài 6: (TSĐH – KA 2010)
Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y chỉ tạo ra 2 alken. Đốt

cháy cùng số mol mỗi ancol thì lượng nước sinh ra từ ancol này bằng 5/3 lần lượng nước sinh ra từ
ancol kia. Ancol Y là
A. CH
3
-CH
2
-CH(OH)-CH
3
. B. CH
3
-CH
2
-CH
2
-OH.
C. CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-OH. D. CH
3
-CH(OH)-CH
3
.

Hướng dẫn:

Đặt công thức của B là C
n
H
2n+2
O. Ta có:
n 1 5
n 4
3 3
+
= ⇒ =

Do tách nước ancol etylic và ancol Y chỉ tạo ra 2 alken nên Y tách nước tạo 1 alken,
Chọn câu C
Bài 7: (TSĐH – KB 2010) Hỗn hợp X gồm 1 ancol và 2 sản phẩm hợp nước của propen. Tỉ khối hơi của
X so với hydro bằng 23. Cho m gam X đi qua ống sứ đựng CuO (dư) nung nóng. Sau khi các phản ứng
xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Y gồm 3 chất hữu cơ và hơi nước, khối lượng ống sứ giảm 3,2 gam.
Cho Y tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO
3
trong NH
3
, tạo ra 48,6 gam Ag. Phần trăm
khối lượng của propan-1-ol trong X là

A. 65,2%. B. 16,3%. C. 48,9%. D. 83,7%.
Hướng dẫn:
Hai sản phẩm hợp nước của propen là C
2
H
5
CH

2
OH và CH
3
CHOHCH
3
.
M
X
= 2.23 = 46 => Trong X có CH
3
OH
n
X
= n
O (CuO)
= 2,0
16
2,3
= mol ; nAg = 0,45 mol
Gọi a là số mol của C
3
H
8
O suy ra: 32(0,2 – a) + 60a = 46.0,2 => a = 0,1 => nCH
3
OH = 0,1 mol
CH
3
OH → HCHO → 4Ag
0,1 0,1 0,4 mol

C
2
H
5
CH
2
OH → C
2
H
5
CHO → 2Ag
0,025 mol ← 0,025 ← 0,45 – 0,4 mol
%m C
2
H
5
CH
2
OH =
0,025.60
100% 16,3%
46.0,2
× =
Chọn câu B
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
12
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học

Copyright © 2010
13
II. PHENOL:
- Nhóm OH liên kết trực tiếp trên nhân benzen, nên liên kết giữa O và H phân cực mạch vì vậy hợp
chất của chúng thể hiện tính acid (phản ứng được với dd base)
OH
+
NaOH
ONa
+


H
2
O

- Nhóm -OH liên kết trên nhánh (không liên kết trực tiếp trên nhân benzen) không thể hiện tính acid.
CH
2
OH
+
NaOH


khoâng phaûn öùng

CHÚ Ý KHI GIẢI CÁC BÀI TOÁN VỀ PHENOL
a. Hợp chất HC: A + Na → H

2

2
H
A
n
n
=
x
2
⇒ x là số nguyên tử H linh động trong –OH hoặc –COOH.
b. Hợp chất HC: A + Na → muối + H
2
O ⇒
(PU)
NaOH
A
n
y
n
=
⇒ y là số nhóm chức phản ứng với NaOH là
– OH liên kết trên nhân hoặc –COOH và cũng là số nguyên tử H linh động phản ứng với NaOH.
Ví dụ:
-
2
H
A
n
1

n
=
⇒ A có 2 nguyên tử H linh động phản ứng với Natri
-
NaOH
A
n
1
n
=
⇒ A có 1 nguyên tử H linh động phản ứng với NaOH
- nếu A có 2 nguyên tử Oxy ⇒ A có 2 nhóm OH (2H linh động phản ứng với Na) ; trong đó có 1 nhóm
–OH nằm trên nhân thơm (H linh động phản ứng NaOH) và 1 nhóm OH liên kết trên nhánh. Ví dụ
như: HO-C
6
H
4
-CH
2
-OH

_______________________VÍ DỤ MỘT SỐ BÀI TOÁN VỀ PHENOL______________________

Bài 1: (TSĐH – KB 2009)
Cho X là hợp chất thơm ; a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH
1M. Mặt khác, nếu cho a mol X phản ứng với Na (dư) thì sau phản ứng thu được 22,4a lít khí H
2
(ở đktc).
Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A.
HO-C
6
H
4
-COOCH
3
. B. CH
3
-C
6
H
3
(OH)
2
.

C. HO-CH
2
-C
6
H
4
-OH. D. HO-C
6
H
4
-COOH.
Hướng dẫn
Theo đề a mol X phản ứng hết a mol NaOH suy ra X có chứa 1 nhóm OH phenol hoặc 1 nhóm –COOR

(R cũng có thể là H).
Mặt khác khi cho a mol X phản ứng với Na dư thấy tạo a mol H
2
nên X có 2 hydro linh động.
Vậy từ các điều kiện trên ta thấy đáp án C là phù hợp.
Chọn câu C
Bài 2:
(TSĐH – KB 2007) Khi đốt 0,1 mol một chất X (dẫn xuất của benzen), khối lượng CO
2
thu được
nhỏ hơn 35,2 gam. Biết rằng, 1 mol X chỉ tác dụng được với 1 mol NaOH. Công thức cấu tạo thu gọn của
X là

A. C
2
H
5
C
6
H
4
OH. B. HOCH
2
C
6
H
4
COOH. C. HOC
6
H

4
CH
2
OH. D. C
6
H
4
(OH)
2
.
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
14
Hướng dẫn
2
CO
35,2
n 0,8 mol
44
< = ⇒
số nguyên tử C
0,8
8
0,1
< =
nguyên tử C
Vậy loại câu A và câu B
Do 1 mol X chỉ tác dụng 1 mol NaOH nên X có 1 nhóm OH phenol hoặc 1 nhóm –COOR

Vậy suy ra đáp án C là phù hợp
Chọn câu C
Bài 3: (TSĐH – KB 2010) Cho 13,74 gam 2,4,6-trinitrophenol vào bình kín rồi nung nóng ở nhiệt độ
cao. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được x mol hỗn hợp khí gồm: CO
2
, CO, N
2
và H
2
. Giá trị
của x là

A. 0,60. B. 0,36. C. 0,54. D. 0,45.
Hướng dẫn
2,4,6-trinitrophenol: C
6
H
2
(NO
2
)
3
OH hay C
6
H
3
N
3
O
7

2C
6
H
3
N
3
O
7
→ 2CO
2
+ 3H
2
+ 3N
2
+ 10CO
0,06 mol 0,06 0,09 0,09 0,3 mol
x = 0,06 + 0,09 + 0,09 + 0,3 = 0,54 mol
Chọn câu C

II. AMIN
Lý thuyết cần nắm
- Nhóm hút electron làm giảm tính base của amin.
- Nhóm đẩy electron làm tăng tính base của amin.
Ví dụ: Chiều tăng dần tính base
C
6
H
5
-NH

2
< NH
3
< CH
3
-NH
2
< C
2
H
5
NH
2
< (CH
3
)
2
NH
2

MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI TOÁN
-
H
amin
n
x
n
+
=
⇒ x là số nhóm chức amin

Ví dụ:
amin
H
n : n 1:1
+
= ⇒ amin này đơn chức
- CT của amin no đơn chức là C
n
H
2n+3
N (n ≥ 1)
- Khi đốt cháy
2 2 2 2
H O CO H O CO amin
n n n – n 1,5 n
> ⇒ = ×
-
2
CO
amin
n
n
=
số nguyên tử carbon
_______________________VÍ DỤ MỘT SỐ BÀI TOÁN VỀ AMIN______________________

Bài 1: (TSĐH – KA 2010)
Đốt cháy hoàn toàn V lít hơi một amin X bằng một lượng oxy vừa đủ tạo ra
8V lít hỗn hợp gồm khí carbonic, khí nitơ và hơi nước (các thể tích khí và hơi đều đo ở cùng điều kiện).
Amin X tác dụng với acid nitrơ ở nhiệt độ thường, giải phóng khí nitơ. Chất X là

A. CH
3
-CH
2
-CH
2
-NH
2
. B. CH
2
=CH-CH
2
-NH
2
.
C. CH
3
-CH
2
-NH-CH
3
. D. CH
2
=CH-NH-CH
3
.

Hướng dẫn:
Đặt công thức của X là C
x

H
y
N
z

ta có:
o
t
x y z 2 2 2 2
y y z
C H N (x )O xCO H O N
4 2 2
+ + → + +
y 1
x 8 2x y 15
2 2
+ + = ⇒ + =
. Chọn x = 3 và y = 9, C
3
H
9
N là amin bậc 1 do tác dụng với acid nitrơ ở
nhiệt độ thường, giải phóng khí nitơ. Suy ra C
3
H
7
NH
2
. Chọn câu A
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học

Copyright © 2010
15
Bài 2: (TSĐH – KB 2010) Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một amin no, mạch hở X bằng oxi vừa đủ thu
được 0,5 mol hỗn hợp Y gồm khí và hơi. Cho 4,6g X tác dụng với dung dịch HCl (dư), số mol HCl phản
ứng là

A. 0,1 B. 0,4 C. 0,3 D. 0,2
Hướng dẫn:
C
n
H
2n + 2 – x
(NH
2
)
x
→ nCO
2
+
2n 2 x
2
+ +
H
2
O +
x
2
N

2

0,1 0,1n
2n 2 x
2
+ +
0,1
x
2
0,1 mol
=> n +
2
22 xn
+
+
+ x/2 = 5
=> 4n + 2x = 8
N = 1, x = 2
=> amin: CH
2
(NH
2
)
2

n
amin
= 0,1 => n
HCl
= 0,2 mol

Chọn câu D
Bài 3: (TSĐH – KB 2010)
Trung hòa hòan tòan 8,88 gam một amin (bậc một, mạch carbon không phân
nhánh) bằng acid HCl, tạo ra 17,64 gam muối. Amin có công thức là

A. H
2
NCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
B. CH
3
CH
2
CH
2
NH
2

C. H
2
NCH
2

CH
2
NH
2
D. H
2
NCH
2
CH
2
CH
2
NH
2

Hướng dẫn:
n
HCl
= 24,0
5,36
88,864,17
=
−
mol
amin: R(NH
2
)
x

M =

x
x
37
24,0
88,8
= . Chọn x = 2 => M = 74 => R = 42 là C
3
H
6

H
2
NCH
2
CH
2
CH
2
NH
2
Chọn câu D

IV. ALDEHYD
1.
Phản ứng tráng gương và với Cu(OH)
2
(t
o
)
R-CH=O +Ag

2
O  →
o
t,ddNH
3
R-COOH + 2Ag↓
R-CH=O + 2Cu(OH)
2
→
o
t
R-COOH + Cu
2
O↓ +2H
2
O
 Nếu R là Hydro, Ag
2
O dư (hoặc viết AgNO
3
/NH
3
), Cu(OH)
2
dư:
H-CHO + 2Ag
2
O  →
o
t,ddNH

3
H
2
O + CO
2
+ 4Ag↓
H-CH=O + 4Cu(OH)
2
→
o
t
5H
2
O + CO
2
+ 2Cu
2
O↓
 Các chất: H-COOH, muối của acid fomic, este của acid fomic cũng cho được phản ứng tráng gương.
HCOOH + Ag
2
O  →
o
t,ddNH
3
H
2
O + CO
2
+2Ag ↓

HCOONa + Ag
2
O  →
o
t,ddNH
3
NaHCO
3
+ 2Ag ↓
H-COOR + Ag
2
O  →
o
t,ddNH
3
ROH + CO
2
+ 2Ag ↓
 Aldehyd vừa đóng vai trò chất khử, vừa đóng vai trò chất oxy hóa:
Chất khử: Khi phản ứng với O
2
, Ag
2
O/NH
3
, Cu(OH)
2
(t
o
)

Chất oxy hóa khi tác dụng với H
2
(Ni, t
o
)
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
16

MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI TOÁN
-
Ag
aldehyd
n
2x
n
= ⇒
x là số nhóm chức -CHO
 Trường hợp đặc biệt: H-CH=O phản ứng Ag
2
O tạo 4 mol Ag nhưng %O = 53,33%
 1 nhóm anldehyd ( -CH=O) có 1 liên kết đôi C=O ⇒ aldehyd no đơn chức chỉ có 1 liên kết
π
nên
khi đốt cháy
2 2
H O CO
n n

=
( và ngược lại)
 aldehyd A có 2 liên kết
π
có 2 khả năng: aldehyd no 2 chức (2
π
ở C=O) hoặc aldehyd không no
có 1 liên kết đôi (1
π
trong C=O, 1
π
trong C=C).
-
2
Cu O
aldehyd
n
x
n
= ⇒
x là số nhóm chức -CHO

2 (PU)
Cu(OH)
andehyt
n
2x
n
= ⇒
x là số nhóm chức -CHO


2
H (PU)
aldehyd
n
x
n
= ⇒
x là số (nhóm chức –CHO + số liên kết đôi C=C)
_______________________VÍ DỤ MỘT SỐ BÀI TOÁN VỀ ALDEHYD______________________

Bài 1: (TSĐH – KA 2009)
Cho hỗn hợp khí X gồm HCHO và H
2
đi qua ống sứ đựng bột Ni nung nóng.
Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y gồm hai chất hữu cơ. Đốt cháy hết Y thì thu
được 11,7 gam H
2
O và 7,84 lít khí CO
2
(ở đktc). Phần trăm theo thể tích của H
2
trong X là

A. 65,00%. B. 46,15%. C. 35,00% D. 53,85%.
Hướng dẫn:
Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố, ta thấy: Số mol H
2
trong nước bằng số mol H
2

trong Y bằng trong
X; số mol C trong CO
2
bằng số mol C trong Y bằng trong X
nHCHO = nCO
2
= 0,35 mol
nH
2
O (HCHO, H
2
) = 0,65 mol
nH
2
O (HCHO) = nHCHO = 0,35 mol
nH
2
= 0,65 – 0,35 = 0,3 mol => %V (H
2
) = 46,15%
Chọn câu B
Bài 2: (TSĐH – KA 2009)
Cho 0,25 mol một aldehyd mạch hở X phản ứng với lượng dư dung dịch
AgNO
3
trong NH
3
thu được 54 gam Ag. Mặt khác, khi cho X phản ứng với H
2
dư (xúc tác Ni, t

0
) thì
0,125 mol X phản ứng hết với 0,25 mol H
2
. Chất X có công thức ứng với công thức chung là

A. C
n
H
2n-1
CHO (n ≥ 2). B. C
n
H
2n-3
CHO (n ≥ 2).

C. C
n
H
2n
(CHO)
2
(n ≥ 0). D. C
n
H
2n+1
CHO (n ≥ 0).
Hướng dẫn:
nAg = 0,5 mol, gấp 2 lần số mol aldehyd suy ra aldehyd đơn chức
nH

2
gấp 2 lần số mol aldehyd suy ra gốc hydrocarbon của aldehyd có một liên kết đôi.
Suy ra aldehyd đó là C
n
H
2n-1
CHO (n ≥ 2)
Chọn câu A
Bài 3: (TSĐH – KA 2010)
Cho m gam hỗn hợp etanal và propanal phản ứng hoàn toàn với lượng dư
dung dịch AgNO
3
trong NH
3
, thu được 43,2 gam kết tủa và dung dịch chứa 17,5 gam muối amoni của
hai acid hữu cơ. Giá trị của m là
A. 9,5. B. 10,9. C. 14,3. D. 10,2.
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
17

Hướng dẫn:
a mol CH
3
CHO
→
CH
3

COONH
4
+ 2Ag
b mol CH
3
CH
2
CHO
→
CH
3
CH
2
COONH
4
+ 2Ag
77a 91b 17,5 a 0,05
2a 2b 0,4 b 0,15
+ = =
 
⇔
 
+ = =
 

m = 10,9 gam.
Chọn câu B

______________________BÀI TẬP KHÔNG HƯỚNG DẪN_______________________

Bài 4: (TSĐH – KA 2007) Cho 6,6 gam một aldehyd X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư
AgNO
3
(hoặc Ag
2
O) trong dung dịch NH
3
, đun nóng. Lượng Ag sinh ra cho phản ứng hết với acid HNO
3

loãng, thoát ra 2,24 lít khí NO (sản phẩm khử duy nhất, đo ở đktc). Công thức cấu tạo thu gọn của X là:

A. CH
3
CHO. B. HCHO. C. CH
3
CH
2
CHO. D. CH
2
=CHCHO.
Bài 5: (TSĐH – KA 2007) Cho 0,1 mol aldehyd X tác dụng với lượng dư AgNO
3
(hoặc Ag
2
O) trong
dung dịch NH
3
, đun nóng thu được 43,2 gam Ag. Hydro hoá X thu được Y, biết 0,1 mol Y phản ứng vừa

đủ với 4,6 gam Na. Công thức cấu tạo thu gọn của X là:
A. HCHO. B. CH
3
CHO. C. OHC-CHO. D. CH
3
CH(OH)CHO.
Bài 6: (TSĐH – KA 2008) Đun nóng V lít hơi aldehyd X với 3V lít khí H
2
(xúc tác Ni) đến khi phản ứng
xảy ra hoàn toàn chỉ thu được một hỗn hợp khí Y có thể tích 2V lít (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện
nhiệt độ, áp suất). Ngưng tụ Y thu được chất Z; cho Z tác dụng với Na sinh ra H
2
có số mol bằng số mol
Z đã phản ứng. Chất X là aldehyd
A. không no (chứa một nối đôi C=C), hai chức.
B. no, hai chức.
C. no, đơn chức.
D. không no (chứa một nối đôi C=C), đơn chức.
Bài 7: (TSĐH – KA 2008) Cho 3,6 gam aldehyd đơn chức X phản ứng hoàn toàn với một lượng dư
Ag
2
O (hoặc AgNO
3
) trong dung dịch NH
3
đun nóng, thu được m gam Ag. Hoà tan hoàn toàn m gam Ag
bằng dung dịch HNO
3
đặc, sinh ra 2,24 lít NO
2

(sản phẩm khử duy nhất, ở đktc). Công thức của X là
A. C
3
H
7
CHO. B. HCHO. C. C
4
H
9
CHO. D. C
2
H
5
CHO.

V. ACID CARBOXYLIC
+ Khi cân bằng phản ứng cháy nhớ tính carbon trong nhóm chức.

Ví dụ: C
n
H
2n+1
COOH +
3n 1
( )
2
+
O
2
→ (n+1)CO

2
+ (n+1)H
2
O
+ Riêng acid fomic tráng gương, phản ứng với Cu(OH)
2
tạo ↓ đỏ gạch.
 Chú ý acid phản ứng với Cu(OH)
2
tạo ra dd màu xanh do có ion Cu
2+

+ Cộng HX của acid acrylic, acid metacrylic, aldehyd acrylic nó trái với quy tắc cộng Maccopnhicop:
Ví dụ: CH
2
=CH-COOH + HCl → ClCH
2
-CH
2
-COOH
+ Khi giải toán về muối của acid carboxylic khi đốt cháy trong O
2
cho ra CO
2
, H
2
O và Na
2
CO
3

Ví dụ: C
x
H
y
O
z
Na
t
+ O
2
→
)
2
t
x( +
CO
2
+
2
y
H
2
O +
2
t
Na
2
CO

3

MỘT SỐ CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
18
-
-
(PU)
OH
acid
n
x
n
= ⇒
x là số nhóm -COOH
- Chỉ có acid fomic ( H-COOH) tham gia phản ứng tráng gương
- Đốt acid:
 Ta có:
2 2
H O CO
n n
= ⇒
acid trên no, đơn chức và ngược lại, suy ra
n 2n 2
CT:C H O

- •

2
H sinh ra
acid
n
x
n 2
= ⇒
x là số nhóm chức acid phản ứng với kim loại
 Lưu ý khi giải toán :
+ Số mol Na (trong muối hữu cơ) = số mol Na (trong Na
2
CO
3
) (bảo toàn nguyên tố Na)
+ Số mol C (trong Muối hữu cơ) = số mol C (trong CO
2
) + Số mol C (trong Na
2
CO
3
) (bảo toàn
nguyên tố C)
 So sánh tính acid: Gốc hút e làm tăng tính acid, gốc đẩy e làm giảm tính acit của acid carboxylic.

___________________VÍ DỤ MỘT SỐ BÀI TOÁN VỀ ACID CARBOCYLIC_________________

Bài 1: (TSĐH – KA 2009) Cho hỗn hợp X gồm hai acid carboxylic no, mạch không phân nhánh. Đốt
cháy hoàn toàn 0,3 mol hỗn hợp X, thu dược 11,2 lit khí CO
2
(ở đktc). Nếu trung hòa 0,3 mol X thì cần

dùng 500 ml dung dịch NaOH 1M. Hai acid đó là:

A. HCOOH, HOOC-CH
2
-COOH. B. HCOOH, CH
3
COOH.

C. HCOOH, C
2
H
5
COOH D. HCOOH, HOOC-COOH.
Hướng dẫn:
nX = 0,3, nCO
2
= 0,5,
nNaOH = 0,5 mol
Đặt công thức trung bình của 2 acid là:
x y z
C H O


x y z
C H O

→
x
CO
2

0,3 0,5 mol
x
= 1,67 => Phải có một acid có số nguyên tử C nhỏ hơn 1,67. Acid đó là HCOOH.
n
NaOH
> n
X
=> acid còn lại là đa chức.
Đặt lại công thức trung bình của 2 acid là
y
R(COOH)

y
R(COOH)
+
y
NaOH
0,3 0,5
=>
y
= 1,67.
Acid còn lại có số nhóm chức bằng số nguyên tử C trong phân tử.
Chọn câu D
Bài 2: (TSĐH – KB 2010)
Hỗn hợp Z gồm hai acid carboxylic đơn chức X và Y (M
X
> M
Y
) có tổng

khối lượng là 8,2 gam. Cho Z tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được dung dịch chứa 11,5 gam
muối. Mặt khác, nếu cho Z tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO
3
trong NH
3
, thu được 21,6 gam
Ag. Công thức và phần trăm khối lượng của X trong Z là

A. C
3
H
5
COOH và 54,88%. B. C
2
H
3
COOH và 43,90%.

C. C
2
H
5
COOH và 56,10%. D. HCOOH và 45,12%.

Hướng dẫn:
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
19

Z tác dụng được với AgNO
3
/NH
3
suy ra Z có HCOOH.
nHCOOH = ½ nAg = 0,1 mol
COONaRCOOHR →
1 mol tăng 22
0,15 mol ← 11,5 – 8,2 = 3,3g
72
1,015,0
46.1,02,8
=
−
−
=
X
M
Đặt công thức của X là RCOOH. Suy ra: R + 45 = 72
⇒
R = 27 suy ra R là C
2
H
3

⇒
X: C
2
H
3

COOH
⇒
%X = 0,05.72.100/8,2 = 43,9% Chọn câu B
Bài 3: (TSĐH – KB 2010) Hỗn hợp M gồm acid carboxylic X, ancol Y (đều đơn chức, số mol X gấp hai
lần số mol Y) và este Z được tạo ra từ X và Y. Cho một lượng M tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,2
mol NaOH, tạo ra 16,4 gam muối và 8,05 gam ancol. Công thức của X và Y là

A. HCOOH và CH
3
OH B. CH
3
COOH và CH
3
OH

C. HCOOH và C
3
H
7
OH D. CH
3
COOH và C
2
H
5
OH
Hướng dẫn
nRCOONa = nNaOH = 0,2 mol
⇒
R + 67 = 16,4/0,2 = 82

⇒
R = 15
⇒
X là CH
3
COOH
Gọi số mol của Y là a thì số mol của X là 2a, của Z là b.
Số mol của muối: 2a + b = 0,2.
Số mol của Y sau phản ứng với NaOH: a + b
a + b < 0,2
⇒
M
Y
> 8,05/0,2 = 40,25
⇒
Y không phải là CH
3
OH. Chọn câu D

VI. ESTE
 cách viết CT của một este bất kì :
Este do acid x chức và rưỡu y chức: R
y
(COO)
x.y
R’
x
.
 Nhân chéo x cho gốc hydrocarbon của ancol và y cho gốc hydrocarbon của acid.
 x.y là số nhóm chức este.

Ví dụ:
- Acid đơn chức + ancol 3 chức: (RCOO)
3
R’
- Acid 3 chức + ancol đơn chức: R(COO-R’)
3

1. ESTE ĐƠN CHỨC:
- Este + NaOH →
o
t
Muối + ancol
- Este + NaOH → 1 muối + 1 aldehyd
⇒
este này khi phản ứng với dd NaOH tạo ra ancol có nhóm -OH liên kết trên carbon mang nối đôi
bậc 1, không bền đồng phân hóa tạo ra aldehyd.
Ví dụ: R-COOCH=CH
2
+ NaOH →
o
t
R-COONa + CH
2
=CH-OH (không bền)
Sau đó: CH
2
=CH-OH tự đồng phân hóa thành CH
3
CHO
- Este + NaOH → 1 muối + 1 ceton

Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
20
⇒
este này khi phản ứng tạo ancol có nhóm -OH liên kết trên carbon mang nối đôi bậc 2 không bền
đồng phân hóa tạo ceton.
Ví dụ:
R COO C CH
2
CH
3
+ NaOH R-COONa + CH
2
=CHOH-CH
3

Sau đó: CH
2
=CHOH-CH
3
không bền tự đồng phân hóa thành CH
3
COCH
3


- Este + NaOH → 2muối +H
2

O
⇒

Este này có gốc ancol là phenol hoặc đồng đẳng của phenol.
Ví dụ: RCOOC
6
H
5
+ 2NaOH →
o
t
RCOONa + C
6
H
5
ONa + H
2
O
do phenol có tính acid nên phản ứng tiếp với NaOH tạo ra muối và H
2
O
- Este + NaOH → 1 sản phẩm duy nhất
⇒
Este đơn chức 1 vòng

+NaOH →
o
t

CÁCH XÁC ĐỊNH SỐ NHÓM CHỨC ESTE:
-
(PU)
NaOH
Este
n
n
= α
⇒
α
là số nhóm chức este (trừ trường hợp este của phenol và đồng đẳng của nó)
- n
NaOH cần dùng
< 2n
este
(este phản ứng hết)
⇒
Este này đơn chứcvà NaOH còn dư.
- Este đơn chức có CTPT là: C
x
H
y
O
2

⇔
R-COOR’ (ĐK: y
≤

2x)
Ta có: 12x + y + 32 = R + R’ + 44.
Khi giải bài toán về este ta thường sử dụng cả hai công thức trên.
+ Công thức C
x
H
y
O
2
dùng để đốt cháy cho phù hợp.
+ Công thức R-COOR’ dùng để phản ứng với NaOH

⇒
Công thức cấu tạo của este.
- Hỗn hợp este đơn chức khi phản ứng với NaOH tạo 1 muối + 2 ancol đơn chức

⇒
2 este này cùng gốc acid và do hai ancol khác nhau tạo nên.
Vậy công thức 2 este là R-COO
'
R
giải
⇒
R,R’ ; ĐK: R1<
'
R
<R2
⇒
CT
2

2
1
OHC
COORR
COORR
yx
⇔



−
−

- Hỗn hợp este đơn chức khi phản ứng với NaOH tạo ra 3 muối + 1 ancol
⇒
3 este này cùng gốc ancol và do 3 acid tạo nên.
Công thức 3 este là
R
COOR’
⇒
CT 3este





'COORR
'COORR
'COORR
3

2
1
⇔
2
OHC
yx

- Hỗn hợp este khi phản ứng với NaOH → 3 muối + 2 ancol đều đơn chức

⇒
CTCT của 3este là
R
COO
'
R
(trong đó 2 este cùng gốc ancol)

⇒
CT 3este là:





'COORR
'COORR
'COORR
23
12
11

⇔

2
OHC
yx

R
C
O
O
R COONa
OH
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
21
- Hỗn hợp 2 chất hữu cơ đơn chức khi phản ứng với NaOH thu được 1 muối + 1 ancol:
Có 3 trường hợp xảy ra:
+ TH1: 1 acid + 1 ancol



OH'R
RCOOH

+ TH2: 1 acid + 1 este (cùng gốc acid)




'RCOOR
RCOOH

+ TH3: 1 ancol + 1 este (cùng gốc ancol)



'RCOOR
OH'R

- Hỗn hợp hai chất hữu cơ khi phản ứng với dd NaOH thu được hai muối + 1 ancol (đều đơn chức).
Có hai trường hợp :
+ TH1: 1 acid + 1 este



'RCOOR
RCOOH

+ TH2: 2 este (cùng gốc ancol):



'COORR
'COORR
2
1
⇔
RCOO

'
R
.
- Hỗn hợp hai chất hữu cơ đơn chức khi phản ứng với dd NaOH thu được 1 muối + 2 ancol.
Có hai trường hợp :
+ TH1: 1 ancol + 1 este



'RCOOR
OH'R

+ TH 2: 2 este cùng gốc acid



2
1
RCOOR
RCOOR

 Lưu ý: Nếu giả thiết cho các hợp chất hữu cơ đồng chức thì mỗi phần trên chỉ có 1 trường hợp là hỗn
hợp 2 este (cùng gốc ancol hoặc cùng gốc acid).

2. ESTE ĐA CHỨC :
a. Do acid đa chức + ancol đơn chức: R(COOR’)
x
(x
≥
2)

- Nếu este này do acid đa chức + ancol đơn chức (nhiều ancol): R(COO
'
R
)
x
- Nếu este đa chức + NaOH → 1 muối + 2ancol đơn chức
⇒
este này có tối thiểu hai chức.
- Nếu este này có 5 nguyên tử oxy
⇒
este này tối đa hai chức este (do 1 chức este có tối đa hai nguyên
tử oxy)
b. Do acid đơn + ancol đa: (RCOO)
y
R’ (y
≥
2)
+ Tương tự như phần a.
c. Este do acid đa + ancol đa: R
y
(COO)
x.y
R’
x
(ĐK: x,y
≥
2) nếu x = y
⇒
CT: R(COO)xR’
- Khi cho este phản ứng với dd NaOH ta gọi Ct este là RCOOR’ nhưng khi đốt ta nên gọi CTPT là

C
x
H
y
O
2
(y
≤

2x) vì vậy ta phải có phương pháp đổi từ CTCT sang CTPT để dễ giải.
Ví dụ: Este 3 chức do ancol no 3 chức + 3 acid đơn chức (có 1 acid no, iacid có 1 nối đôi, 1 acid có một
nối ba) (este này mạch hở)

Phương pháp giải:
+ este này 3 chức
⇒
Pt có 6 nguyên tử Oxy
+ Số lkết
π
: có 3 nhóm –COO- mỗi nhóm có 1 lk
π

⇒
3
π
.
+ Số lk
π

trong gốc hydrocarbon không no là 3 ( 1

π
trong acid có 1 nối đôi, 2
π
trong acid có 1 nối
ba)

⇒
CT có dạng: CnH2n+2-2kO6 với k=6
⇒
CT: CnH2n-10O6.
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
22
+ Gọi CTCT là:

C
m
H
2m+1
COO
C
x
H
2x-1
COO
C
y
H

2y-3
COO
C
a
H
2a-1


⇔
C
m+x+y+a+3
H
2m+2x+2y+2a-4
O
6

Đặt: n = m + x + y + a + 3
⇔
C
n
H
2n-10
O
6

 Chú ý: Phản ứng este hóa giữa acid và ancol: (phản ứng không hoàn toàn)
+ Ancol đa chức + acid đơn chức :
xRCOOH + R’(OH)n
o
H ,t

+
→
←
(RCOO)
x
R’(OH)
(n-x)
+ xH
2
O
Điều kiện: 1
≤
x
≤
n
+ Ancol đơn + acid đa:

R(COOH)
n
+ xR’O
o
H ,t
+
→
←
+ xH
2
O
Điều kiện: 1
≤

x
≤
n
 Ngoài ra còn những este đăc biệt khác :
- Este do ancol đa, acid đa và acid đơn :
Ví dụ:

Khi phản ứng với NaOH tạo ra R(COONa)
2
, R’COONa và R’’(OH)
3



+ NaOH → muối của acid đa + ancol đa và ancol đơn
Hoặc este


- Este do acid tạp chức tạo nên :
Ví dụ: R-COO-R’-COO-R’’ khi phản ứng NaOH tạo: R-COONa, HO-R’-COONa và R’’OH
MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI TOÁN VỀ ESTE
- Este + NaOH
o
t
→
muối + nước
-
(PU)
NaOH
este

n
x
n
= ⇒
x là số nhóm chức este trừ trường hợp đặc biệt este của phenol và đồng đẳng của nó
Ví dụ: CH
3
– COOC
6
H
5
+ NaOH
o
t
→
CH
3
– COONa + C
6
H
5
ONa + H
2
O
- Đốt cháy este:
2 2
H O CO
n = n
⇒
este này no, đơn chức, công thức phân tử là C

n
H
2n
O
2

R
COO
COO
R'
COO R"
R
COO
COO
R"
R'
COO
R
(COOR')
x
(COOH)
(n-x)
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
23
________________________VÍ DỤ MỘT SỐ BÀI TOÁN VỀ ESTE________________________

Bài 1: (TSĐH – KA 2009)

Xà phòng hóa hoàn toàn 1,99 gam hỗn hợp hai este bằng dung dịch NaOH
thu được 2,05 gam muối của một acid carboxylic và 0,94 gam hỗn hợp hai ancol là đồng đẳng kế tiếp
nhau. Công thức của hai este đó là

A. HCOOCH
3
và HCOOC
2
H
5
. B. C
2
H
5
COOCH
3
và C
2
H
5
COOC
2
H
5
.

C. CH
3
COOC
2

H
5
và CH
3
COOC
3
H
7
. D. CH
3
COOCH
3
và CH
3
COOC
2
H
5
.
Hướng dẫn giải:
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng, ta có: m
NaOH
= 0,94 + 2,05 – 1,99 = 1g
nNaOH = 0,025 mol
Giả sử este đơn chức, đặt công thức trung bình của 2 este là: RCOO
R

=> muối là RCOONa, M
muối
= 82

=> R + 67 = 82
=> R = 15 => R là CH
3

=> M
este
= 79,6 => 15 + 44 +
R
= 79,6
=>
R
= 20,6 => một ancol có 1 C và ancol kia có 2 C và là ancol no.
=> CH
3
COOCH
3
và CH
3
COOC
2
H
5
.
Giả sử este đa chức : R(COO
R
)
x
hoặc (RCOO)
y
R

. Giải trường hợp này không thu được kết quả phù
hợp.
Chọn câu D
Bài 2: (TSĐH – KA 2009)
Chất hữu cơ X có công thức phân tử C
5
H
8
O
2
. Cho 5 gam X tác dụng vừa hết
với dung dịch NaOH, thu được một hợp chất hữu cơ không làm mất màu nước brom và 3,4 gam một
muối. Công thức của X là

A. CH
3
COOC(CH
3
)=CH
2
. B. HCOOC(CH
3
)=CHCH
3
.

C. HCOOCH
2
CH=CHCH
3

D. HCOOCH=CHCH
2
CH
3
.
Hướng dẫn:
n muối = nX = 0,05 mol
Đặt công thức của muối là RCOONa
M
muối
= 68
Suy ra R = 1 => X là: HCOOC
4
H
7

Chất hữu cơ không làm mất màu nước brom, vậy đó phải là ceton.
Chọn câu B
Bài 3: (TSĐH – KA 2010) Hỗn hợp M gồm ancol no, đơn chức X và acid carboxylic đơn chức Y, đều
mạch hở và có cùng số nguyên tử C, tổng số mol của hai chất là 0,5 mol (số mol của Y lớn hơn số mol
của X). Nếu đốt cháy hoàn toàn M thì thu được 33,6 lít khí CO
2
(đktc) và 25,2 gam H
2
O. Mặt khác, nếu
đun nóng M với H
2
SO
4
đặc để thực hiện phản ứng este hoá (hiệu suất là 80%) thì số gam este thu được là

A. 22,80. B. 34,20. C. 27,36. D. 18,24.
Bài 4: Câu 6: Để trung hòa hết 10,6 gam acid carboxilic A cần dùng vừa đủ V ml dung dịch NaOH 1M.
Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 15 gam chất rắn. Giá trị của V là

A. 100 ml. B. 200 ml. C. 300ml. D. 400 ml.
Hướng dẫn:
Sử dụng phương pháp tăng giảm khối lượng:
1 mol R(COOH)x phản ứng với x mol NaOH tạo ra 1 mol R(COONa)x khối lượng chất rắn tăng 22x g
a mol R(COOH)x phản ng với ax mol NaOH tạo ra 1 mol R(COONa)x thì m chất rắn tăng 22ax = 4,4 g
Vậy ax = n NaOH = 0,2 mol, V = 200 ml.
Chọn câu B
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
24
VII. BIỆN LUẬN XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC
CT chung: C
n
H
2n+2-x-2k
X
x
với X là nhóm chức hóa học: -OH, -CHO, -COOH, -NH
2
…
- Giả thiết cho CT dạng phân tử và một số tính chất của hợp chất hữu cơ.
Phương pháp: Đưa CTPT về dạng CTCT có nhóm chức của nó.
- Đặt điều kiện theo công thức chung :
+ Nếu no: k = 0 thì ta luôn có số nguyên tử H = 2 số nguyên tử C + 2 – số nhóm chức.

+ Nếu không cho no thì ta có: số nguyên tử H
≤
2 số nguyên tử C + 2 – số nhóm chức.
Ví dụ 1: Một ancol no có công thức là (C
2
H
5
O)
n
. Biện luận để xác định CTPTcủa ancol đó.
+ Đưa CT trên về dạng cấu tạo: (C
2
H
5
O)
n
⇔
C
2n
H
4n
(OH)
n

+ Đặt ĐK: số nguyên tử H = 2 số nguyên tử C + 2 – số nhóm chức

⇒
4n=2.2n+2-n
⇒
n=2

⇒
Ct ancol là C
4
H
8
(OH)
2

Ví dụ 2: Một acid hữu cơ có CTPT là (C
4
H
3
O
2
)
n
, biết rằng acid hữu cơ này không làm mất màu dd nước
brom. Xác định CTCT của acid ?
+ Đưa về dạng cấu tạo: (C
4
H
3
O
2
)
n

⇔
C
4n

H
3n
O
2n

⇔
C
3n
H
2n
(COOH)
n

+ Do acid hữu cơ này không làm mất màu nước brom nên có 2 trường hợp :
TH1: Acid này no: (k=0) loại vì theo ĐK: H=2C+2-số nhóm chức
⇔
2n=6n+2-n
⇒
n<0.
TH2: Acid này thơm: k=4 (do 3 lk
π
tạo 3 lk đôi C=C và một lk
π
tạo vòng benzen)
Điều kiện: H = 2C + 2 - 2k - số nhóm chức

⇔
2n=6n+2-8-n
⇔
n=2.

Vậy công thức của acid là C
6
H
4
(COOH)
2
(vẽ CTCT: có 3 CT).


HẾT
Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học


Copyright © 2010
25

CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ QUA ĐỀ TUYỂN SINH ĐẠI HỌC 2010

ĐỀ TUYỂN SINH ĐẠI HỌC KHỐI A – NĂM 2010
Câu 1: Aceton được điều chế bằng cách oxi hoá cumen nhờ oxi, sau đó thuỷ phân trong dung dịch
H
2
SO
4
loãng. Để thu được 145 gam aceton thì lượng cumen cần dùng (giả sử hiệu suất quá trình điều
chế đạt 75%) là
A. 300 gam. B. 600 gam. C. 500 gam. D. 400 gam.
Câu 2: Trong số các phát biểu sau về phenol (C
6
H

5
OH):
(1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl.
(2) Phenol có tính acid, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. (3) Phenol dùng để sản xuất keo
dán, chất diệt nấm mốc.
(4) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen. Các phát biểu đúng là:
A. (1), (2), (4). B. (2), (3), (4). C. (1), (2), (3). D. (1), (3), (4).

Câu 3: Thuỷ phân hoàn toàn 0,2 mol một este E cần dùng vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH 24%,
thu được một ancol và 43,6 gam hỗn hợp muối của hai acid carboxylic đơn chức. Hai acid đó là
A. HCOOH và C
2
H
5
COOH. B. HCOOH và CH
3
COOH.
C. C
2
H
5
COOH và C
3
H
7
COOH. D. CH
3
COOH và C
2
H

5
COOH.

Câu 4: Cho sơ đồ chuyển hoá:


A. propan-1,2-diol. B. propan-1,3-diol. C. glicerol. D. propan-2-ol.
Câu 5: Cho sơ đồ chuyển hoá:

Tên của Z là:
A. acid oleic. B. acid linoleic. C. acid stearic. D. acid panmitic.
Câu 6: Đun nóng hỗn hợp khí X gồm 0,02 mol C
2
H
2
và 0,03 mol H
2
trong một bình kín (xúc tác Ni), thu
được hỗn hợp khí Y. Cho Y lội từ từ vào bình nước brom (dư), sau khi kết thúc các phản ứng, khối
lượng bình tăng m gam và có 280 ml hỗn hợp khí Z (đktc) thoát ra. Tỉ khối của Z so với H
2
là
10,08. Giá trị của m là
A. 0,585. B. 0,620. C. 0,205. D. 0,328.
Câu 7: Hỗn hợp khí X gồm đimetylamin và hai hydrocarbon đồng đẳng liên tiếp. Đốt cháy hoàn
toàn 100 ml hỗn hợp X bằng một lượng oxi vừa đủ, thu được 550 ml hỗn hợp Y gồm khí và hơi nước.
Nếu cho Y đi qua dung dịch acid sunfuric đặc (dư) thì còn lại 250 ml khí (các thể tích khí và hơi đo ở
cùng điều kiện). Công thức phân tử của hai hydrocarbon là
A. CH
4

và C
2
H
6
. B. C
2
H
4
và C
3
H
6
. C. C
2
H
6
và C
3
H
8
. D. C
3
H
6
và C
4
H
8
.
Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn một este đơn chức, mạch hở X (phân tử có số liên kết π nhỏ hơn 3), thu được

thể tích khí CO
2
bằng 6/7 thể tích khí O
2
đã phản ứng (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện). Cho m
gam X tác dụng hoàn toàn với 200 ml dung dịch KOH 0,7M thu được dung dịch Y. Cô cạn Y thu được
12,88 gam chất rắn khan. Giá trị của m là
A. 10,56. B. 7,20. C. 8,88. D. 6,66.
Câu 9: Trong số các chất: C
3
H
8
, C
3
H
7
Cl, C
3
H
8
O và C
3
H
9
N; chất có nhiều đồng phân cấu tạo nhất là
A. C
3
H
9
N. B. C

3
H
7
Cl. C. C
3
H
8
O. D. C
3
H
8
.

Câu 10: Tổng số chất hữu cơ mạch hở, có cùng công thức phân tử C
2
H
4
O
2
là
A. 1. B. 2. C. 4. D. 3.
Câu 11: Một phân tử saccarose có
A. một gốc β-glucose và một gốc β-fructose. B. một gốc β-glucose và một gốc
α
-fructose.

C. hai gốc α-glucose. D. một gốc α-glucose và một gốc β-fructose.