CHƯƠNG 3
DẪN XUẤT CỦA HYDROCACBON
HÓA HỌC HỮU CƠ
3.1 DẪN XUẤT HALOGEN
!"#!
$!
%&'()*!*+,-,.,/*0!"#!1,
,2
%&'()*!(*,3(, 20
!"#!
%&'()*4( 5!*,6,72*0
!"#!(,28
3.1.1 Tính chất vật lý ( xem tài liệu)
3.1.2 Tính chất hoá học
&!5*3-8&'()*!)*
!9*(5!3*38
:;!(<9=>355(
)*!9/?9.?9-??9+
:;!>35*7
%:0035>3,#3
%:0035@,A
%:0035!5))*5
•
-5>!"#!*
5,5
)*) 3
1. Phản ứng thế
•
$ 5B :
B (
C
<=
%9
δ%
D
δ
ECF9%D
G(4(5 5
•
9D%H
E9H%D
•
9D%9IH:E9H9I%D
•
9D%:7E9:6%D
•
9D%-:
E9-:%D
- 5 3 5!<B := "5!
<B:6=
•
$!B:)*B:6<4(,5 >(,!5=
•
5:(9!7B :,J9!>
B:6,9*!6>04"6
2. Phản ứng tách hydro halogenua
•
!"#!
) 3*
-7-6-%:H<=E- 6K-6%:-%6H
=59/?9.?9-??9+
= &LM#5&55,4"
;) * -
!
( ,10
0
-7-<.=-6-7%:HNE:-%6H%
-7-K--7<OP=
%
-6K--6-7<QP=
3. Phản ứng với kim loại:
•
&'!3*3!"#!
) 345!3
&) R,G<= 5! 3
9D % 6R E 9R%RD
9D % GE9GD
&) :*
69D % 6:E 99%6:D
•
S359/?9.?9-
3.1.3 Phương pháp điều chế
=
5
%@3
-!,4,
%@3
)T,(DG55
%@3
(DG55
%@&
!<#+,@888=
&
=U
) D<D-,.,/=0#VM- 6
=W!"#!+U 5
9/%@+E9+%@/
3.2 HỢP CHẤT CƠ NGUYÊN TỐ
7868) 5! (
R* 5!03-M<M*(3&&
-,,H,:,B)*=
$!
% 5! 303-5(!*
, 3", , !
%- 5303-53,$(!* $,
B
3.2.2 Hợp chất cơ magiê
=
$ 55-!"#!) G
3
9D%GN3E9GD<D-,.,/=
2) Tính chất hoá học
=&) 5!0(
&)* 5!G < 6H,,,
#888=;T)* 5!0(=
9GD%6HE9%G<H=D
9GD%9XHE9%G<9XH
=D
9GD%:7
E9%G<: 6=D
9GD%9X-HHE9%9X-HHGD
b) Phản ứng cộng với hợp chất cacbonyl và nitrin
$ 06
9GD%9II-H9IE9-<HGD=9I9II
9-<HGD=9I9II% 6HE99I9II-H%G<H=D
%&N) -H6405!#-
%&N) -H405!!-
%&N) 3,5!!6
%D,5!!7
W;3--
78687 5! 55<#*=
3.3.ANCOL-PHENOL
78785!
8
)*H0!"
#!#
68$!
%&'()*!(35) 0H
**
$H35) -!
@- 5!#J
&
%&'!9*,3(, *0
%&'!-3) H*-!,6,7*0!
%&'4( 0H*,6,720,2
3.3.2 Tính chất vật lý( xem tài liệu)
3.3.3 Tính chất hoá học
8&T#8$(
=
:!T#
W3H5!
%
3
=B4T#
$? ?!?!6?!7
=-5
%@:9H%: E9H:%N66
%B5!*#
9H:%6HE9H%:H
%$:H
:H%-YZHE-YZH:%6H
%$-H6WT#5 #<!
=,J !6
-YZH:%-H6%6HE-YZH[%:-H7
2. Phản ứng tạo ete và este
=$
%@06BH\#,
]
69HE9H9%6H
%$5%#
-YZH:%9DE-YZH9%:D
=&4
%-) #
4)( 9H%H:H 6^9H:H6%6H
4" <#
%
=
9H%9I-HH^9I-HH9%6H
%$##
-YZH:%9-H-E-YZH-H9%:-
3. Phản ứng tạo dẫn xuất halogen:
-) D,$D7,$DZ2
•
9H%D^9D%6H<#M-6=
•
79H%$.7E79.%7$H7
_
9H%$-ZE9-%$H-7%-
_
9H%BH-6E9-%BH6%-
4. Phản ứng đehydrat hoá tạo anken
%##,
]
% M#5
ST
6BH\,`]
]
-
-7-<H=-6-7-7-K--7
<=
%-6K--6-7
<5
=%6H
5. Các phản ứng đehydro hóa và oxi hoá
=$<#-,6]]7]]
]
-=a
%@!
%@!6#
%@!7a3<30 =
=$#a!,6",!7303
%.!,6)*#
%.!7,(" 5##%#
%$#"
6. Phản ứng ở nhân thơm :
=$a5" Bb
%$) .(W;!5
%:-45)*5
=$a) -H<#=51
%DV#a
%DV3a!V3(7
3.3.4 Phương pháp điều chế
83<##,(G5(5=
68&5!!"#!<#H
=
78 5!6N:,R@\,:.\2
\8& 5! G
Z8$ 555
%&,
%$ 55-,
%$ 553A41=2
•
7878Z-!<#*=
3.4 ANDEHYT-XETON ( hợp chất cacbonyl)
•
,5!
•
* 5!" 006?-KH*0
8:0*J0*# 5!J* 5
!#
•
$!
:0?-KH3) (9)**,J)
609*#
&;()*!9*,3(, 888*0 5!
&;()*( 0-KH5!*,6,7888*0 5
!,8888
3.4.1 Tính chất vật lý: xem tài liệu
3.4.2 Tính chất hoá học
•
8U0
•
- 045
6
,006]
]
•
W#0(! -3-KH(5!
)5TH#)*-KH*!5NN8
•
-075T
$(< !)*(=
$ (9
$#03
2. Phản ứng cộng nucleophin
=B (99I-KH%CE99IK-<H=C
DCE99IK-<HD=C
&0C*HcH9c-:cBH 7:
DC*9GD,-d-:888
=- 6,!*#
!H
99I-KH%DC
E
9-C%D
<%=
9II
HD
9-C
9II
•
5?#888
=G(4(5(-:,:BH78, G
3. Phản ứng ngưng tụ andol và crotôn hóa
•
DV#,A
6-7-KHE-7-<H=-6-KH<#
%
,H
=
-7-<H=-6-KHE-7-K--KH%6H
(
\8�
<S !"#!!=
B (5
<%=:6M:M
?-KH%:ME?-H
<=
E?-HE
?-K:M%
6
H
%$
S
6
::
6
,
6
:H,
6
::-
Y
Z
,
6
:
H888
5. Phản ứng khử
@3*!,#3*!6
&!3 ;< 6N:,R@\888=
9-KH%ef9-6H
9-H9I%ef9-H9I
Rg!3R@ \,:.\30-KHJ3(-K-)*
3-d-3(38: 5*
3(