Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hóa học và một số tác dụng sinh học invitro của cây cần tây

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO BỘ Y TẾ
TRƢỜNG ĐẠI HỌC DƢỢC HÀ NỘI






NGUYỄN THỊ HỒNG VÂN


NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT,
THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ MỘT SỐ TÁC
DỤNG SINH HỌC IN VITRO CỦA CÂY CẦN TÂY
(Apium graveolens L.)




LUẬN VĂN THẠC SĨ DƢỢC HỌC








HÀ NỘI – 2013
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO BỘ Y TẾ
TRƢỜNG ĐẠI HỌC DƢỢC HÀ NỘI




NGUYỄN THỊ HỒNG VÂN


NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT,
THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ MỘT SỐ TÁC
DỤNG SINH HỌC IN VITRO CỦA CÂY CẦN TÂY
(Apium graveolens L.)


LUẬN VĂN THẠC SĨ DƢỢC HỌC

CHUYÊN NGÀNH: DƢỢC HỌC CỔ TRUYỀN
MÃ SỐ: 60 72 04 06



Ngƣời hƣớng dẫn khoa học: TS. Nguyễn Thu Hằng









HÀ NỘI – 2013

LỜI CẢM ƠN
Lời đầu tiên, tôi xin gửi lời cảm ơn tới Ban giám hiệu nhà trường, phòng
sau đại học đã tạo điều kiện để tôi có thể hoàn thành luận văn của mình.
Với lòng biết ơn sâu sắc nhất, tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành tới
TS.Nguyễn Thu Hằng người thầy đã tận tình chỉ bảo, dồn hết tâm huyết
truyền đạt cho tôi nhiều kiến thức và kinh nghiệm khoa học vô cùng quý báu.
Cô còn là người dẫn đường tận tụy, nhiệt tình đã dìu dắt, động viên, giúp đỡ
tôi trên từng bước đường trong suốt thời gian học tập hoàn thành luận văn
thạc sĩ tại bộ môn Dược Liệu – Trường Đại Học Dược Hà Nội.
Tôi cũng xin chân thành cảm ơn TS. Nguyễn Quốc Huy – Bộ môn Thực
vật trƣờng đại học Dƣợc hà nội, TS. Nguyễn Văn Hân – Bộ môn công nghiệp
Dược trường Đại học dược Hà nội đã động viên, giúp đỡ tôi trong quá trình
học tập và thực hiện luận văn.
Tôi xin chân thành cảm ơn sâu sắc tới toàn thể thầy cô, các anh chị kỹ
thuật viên của bộ môn Dược Liệu trường Đại Học Dược Hà Nội đã giúp đỡ
tôi trong toàn bộ thời gian hoàn thành đề tài tốt nghiệp.
Xin gửi lời cảm ơn chân thành tới các bạn, các anh chị em chuyên ngành
Dược học cổ truyền, các em sinh viên khóa 62,63,64 làm đề tài tại bộ môn
Dược liệu – trường Đại học Dược Hà Nội đã chia sẻ, động viên, giúp đỡ tôi
hoàn thành quá trình học tập và nghiên cứu.
Cuối cùng, tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành, sâu sắc nhất tới bố mẹ, gia
đình, những người thân đã luôn bên cạnh, động viên, ủng hộ tôi trong suốt
quá trình học tập và đạt kết quả như ngày hôm nay.
Hà Nôi, ngày 30 tháng 10 năm 2013
Học viên
Nguyễn Thị Hồng Vân

MỤC LỤC
ĐẶT VẤN ĐỀ 1
CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 3

1.1. TÊN GỌI 3
1.2. VỀ THỰC VẬT 3
1.3. THÀNH PHẦN HÓA HỌC 5
1.4. TÁC DỤNG SINH HỌC 15
1.5. ĐỘC TÍNH 18
1.6. CÔNG DỤNG 19
1.7. MỘT SỐ BÀI THUỐC CÓ THÀNH PHẦN LÀ CẦN TÂY 20
CHƢƠNG 2: ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 22
2.1. NGUYÊN VẬT LIỆU, THIẾT BỊ 22
2.2. PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 24
2.2.1. Nghiên cứu đặc điểm thực vật 24
2.2.2. Nghiên cứu thành phần hóa học 24
2.2.3. nghiên cứu tác dụng sinh học 25
2.3.4. Xử lý kết quả thực nghiệm 28
CHƢƠNG 3: THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ 29
3.1. NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT 29
3.1.1.Mô tả đặc điểm hình thái của mẫu nghiên cứu 29
3.1.2. Xác định tên khoa học của mẫu nghiên cứu 29
3.1.3.Đặc điểm vi phẫu hạt Cần tây 32
3.1.4. Đặc điểm bột Cần tây 32
3.1.4.1. Đặc điểm bột lá 32
3.1.4.2. Đặc điểm bột thân 32
3.1.4.3. Đặc điểm bột rễ 34
3.1.4.4. Đặc điểm bột hoa 34
3.1.4.5. Đặc điểm bột hạt 34
3.2. NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC 37
3.2.1. Nghiên cứu tinh dầu Cần tây 37
3.2.1.1. Định lượng tinh dầu trong BPTMĐ và hạt Cần tây 37
3.2.1.2. Nghiên cứu thành phần tinh dầu Cần tây bằng phương pháp sắc
ký khí kết hợp khối phổ (GC/MS) 37

3.2.2. Định tính các nhóm chất chính trong cây Cần tây bằng phản ứng hóa
học 41
3.2.3. Định tính dịch chiết methanol BPTMĐ và hạt của Cần tây bằng
SKLM 43
3.2.4. Xác định lƣợng chất chiết đƣợc bằng ethanol của BPTMĐ và hạt Cần
tây 47
3.2.5. Chiết xuất các phân đoạn dịch chiết từ hạt Cần tây 49
3.2.6. Định tính phân đoạn dịch chiết DC
2
50
3.2.6.1. Định tính phân đoạn dịch chiết DC
2
bằng phản ứng hóa học 50
3.2.6.2. Định tính phân đoạn dịch chiết DC
2
bằng SKLM 53
3.2.7. Phân lập chất từ phân đoạn dịch chiết DC
2
hạt Cần tây 55
3.2.7.1. Phân lập lần 1 56
3.2.7.2. Phân lập lần 2 57
3.2.7.3. Phân lập lần 3 58
3.2.8. Kiểm tra độ tinh khiết của CT
3
bằng SKLM 59
3.2.9. Sơ bộ nhận dạng chất CT
3
61
3.2.9.1. Độ hòa tan 61
3.2.9.2. Định tính CT

3
bằng phản ứng hóa học 61
3.2.10. Xác định cấu trúc hóa học của CT
3
62
3.3. ĐÁNH GIÁ ẢNH HƢỞNG IN VITRO CỦA DỊCH CHIẾT CẦN
TÂY ĐỐI VỚI HỆ ĐÔNG MÁU VÀ SỰ NGƢNG TẬP TIỂU CẦU 64
3.3.1. Đánh giá ảnh hƣởng in vitro của dịch chiết Cần tây đối với hệ đông
máu 64
3.3.1.1. Chuẩn bị dịch chiết 64
3.3.1.2. Chuẩn bị mẫu máu 64
3.3.1.3. Tiến hành và kết quả 65
3.3.2. Đánh giá ảnh hƣởng in vitro của dịch chiết hạt Cần tây đối với sự
ngƣng tập tiểu cầu 67
3.3.2.1. Chuẩn bị dịch chiết dược liệu 67
3.3.2.2. Chuẩn bị huyết tương giàu tiểu cầu 68
3.3.2.3. Tiến hành và kết quả 68
CHƢƠNG 4: BÀN LUẬN 70
KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 77
TÀI LIỆU THAM KHẢO
PHỤ LỤC
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU – CÁC CHỮ VIẾT TẮT

3nB 3-n-butylphthalid
ALAT Alanin amino transferase
ASAT Aspartat amino transferase
BPTMĐ Bộ phận trên mặt đất
DD Dung dịch
EtOAc Ethyl acetat
GLP Good laboratory practice

HDL High density lipoprotein
iNOS Inducible nitric oxid synthase
LDL Low density lipoprotein
MeOH Methanol
NO Nitric oxid
Nxb Nhà xuất bản
PƢ Phản ứng
SKLM Sắc ký lớp mỏng
STT Số thứ tự
TT Thuốc thử
UV Ultra violet Spectroscopy
DANH MỤC CÁC BẢNG

STT
TÊN BẢNG
TRANG
1
Bảng 1.1: Các hợp chất flavonoid có trong cây Cần tây
(Apium graveolens L.)
6
2
Bảng 1.2 : Thành phần hóa học của tinh dầu Cần tây (Apium
graveolens L.)
9
3
Bảng 1.3: Các hợp chất furocoumarin có trong cây Cần tây
(Apium graveolens L.)
11
4
Bảng 1.4: Các hợp chất coumarin khác có trong hạt Cần tây

13
5
Bảng 1.5: Một số hợp chất khác có trong cây Cần tây
(Apium graveolens L.)
14
6
Bảng 2.1: Thành phần các mẫu trong thí nghiệm đánh giá
ảnh hƣởng của dịch chiết hạt Cần tây đối với hệ đông máu
26
7
Bảng 3.1: Kết quả phân tích thành phần hóa học tinh dầu
BPTMĐ và tinh dầu hạt Cần tây bằng phƣơng pháp GC/MS
40
8
Bảng 3.2: Kết quả định tính các nhóm chất chính trong cây
Cần tây
41
9
Bảng 3.3: Kết quả SKLM dịch chiết methanol BPTMĐ Cần
tây với hệ dung môi khai triển IV : Toluen : EtOAc : Acid
formic (5:4:1)
45
10
Bảng 3.4 : Kết quả SKLM dịch chiết methanol hạt Cần tây
với hệ dung môi khai triển XI : Toluen : EtOAc :
Chloroform (5:4:1)
46
11
Bảng 3.5 : % lƣợng chất chiết đƣợc bằng ethanol của BPTMĐ
cây Cần tây

48
12
Bảng 3.6: % lƣợng chất chiết đƣợc trong ethanol của hạt
Cần tây
48
13
Bảng 3.7: Kết quả định tính phân đoạn dịch chiết DC
2
từ hạt
Cần tây
53
14
Bảng 3.8: Kết quả SKLM phân đoạn dịch chiết DC2 với hệ
dung môi XIX
55
15
Bảng 3.9: Độ tan của CT
3
trong một số dung môi
61
16
Bảng 3.10 : Dữ liệu phổ cộng hƣởng từ hạt nhân của chất
CT
3

63
17
Bảng 3.12: Kết quả đánh giá ảnh hƣởng in vitro của dịch
chiết hạt Cần tây trên các thời gian PT.
65

18
Bảng 3.13: Kết quả đánh giá ảnh hƣởng in vitro của dịch
chiết hạt Cần tây trên các thời gian APTT.
66
19
Bảng 3.14: Kết quả đánh giá ảnh hƣởng in vitro của dịch
chiết hạt Cần tây trên các thời gian TT.
67
20
Bảng 3.15: Kết quả đánh giá ảnh hƣởng in vitro của dịch
chiết hạt Cần tây trên sự ngƣng tập tiểu cầu
69



DANH MỤC CÁC HÌNH

STT
TÊN HÌNH
TRANG
1
Hình 1.1. Khung cấu trúc của các hợp chất flavonoid có
trong Cần tây
5
2
Hình 1.2: Khung cấu trúc các hợp chất furocoumarin
11
3
Hình 3.1: Ảnh chụp cây Cần tây
30

4
Hình 3.2: Ảnh chụp các đặc điểm của cây Cần tây
31
5
Hình 3.3: Ảnh chụp vi phẫu quả Cần tây dƣới kính hiển vi
33
6
Hình 3.4: Ảnh chụp các đặc điểm bột lá Cần tây dƣới kính
hiển vi
33
7
Hình 3.5: Ảnh chụp các đặc điểm bột thân Cần tây dƣới
kính hiển vi
35
8
Hình 3.6: Ảnh chụp các đặc điểm bột rễ Cần tây dƣới kính
hiển vi
35
9
Hình 3.7: Ảnh chụp các đặc điểm bột hoa Cần tây dƣới
kính hiển vi
36
10
Hình 3.8: Ảnh chụp các đặc điểm bột quả Cần tây dƣới
kính hiển vi
36
11
Hình 3.9: Ảnh chụp sắc ký đồ dịch chiết methanol PTMĐ
Cần tây với hệ dung môi khai triển IV : Toluen : EtOAc :
Acid formic (5:4:1)

44
12
Hình 3.10: Ảnh chụp sắc ký đồ dịch chiết methanol hạt Cần
tây với hệ dung môi khai triển XI : Toluen : EtOAc :
Chloroform (8:6:1)

44
13
Hình 3.11: Sơ đồ tóm tắt quy trình chiết xuất các phân đoạn
dịch chiết từ hạt Cần tây
50
14
Hình 3.12: Ảnh chụp sắc ký đồ phân đoạn dịch chiết DC
2

hạt Cần tây với hệ dung môi khai triển XIX: Toluen : Ethyl
acetat : Acid formic (5 : 8 : 1,5)
54
15
Hình 3.13: Sắc ký đồ của CT
3
và DC
2
với hệ sắc ký I: Toluen :
Ethyl acetat : Acid formic (5: 8 : 1,5)
59
16
Hình 3.14: Sắc ký đồ của CT
3
và DC

2
với hệ sắc ký I: Toluen :
Ethyl acetat : Acid formic : Methanol (4: 4 : 0,5:1)
60
17
Hình 3.15: Sắc ký đồ của CT
3
và DC
2
với hệ sắc ký I: Toluen :
Ethyl acetat: Acid formic (4:5:1)
60
18
Hình 3.16: Cấu trúc hóa học của chất CT
3
: LUTEOLIN
64





1

ĐẶT VẤN ĐỀ
Tự nhiên luôn là đối tƣợng và mục tiêu nghiên cứu của khoa học hiện
đại. Thực tế đã cho thấy có rất nhiều thuốc điều trị kinh điển có nguồn gốc từ
tự nhiên nhƣ kháng sinh Penicillin đƣợc phân lập từ nấm Penicillium
chrysogenum, Morphin từ nhựa cây Thuốc phiện (Papaver somniferum L.),
Quinin từ vỏ thân cây Canhkina (Cinchona succirubra L.), Digoxin từ lá cây

Dƣơng địa hoàng (Digitalis lanata Ehrh.)… Trong những năm gần đây, ngày
càng có nhiều dƣợc liệu quý đã đƣợc chứng minh có hiệu quả phòng và điều
trị bệnh tốt nhƣ Trinh nữ hoàng cung (Crinum latifolium L.), Sâm Ngọc Linh
(Panax vietnamensis KL Dao), Giảo cổ lam (Gynostemma pentaphyllum
Thunb.)….
Ở Việt Nam cũng có rất nhiều loài thảo dƣợc đáng chú ý trong đó có cả
những loài di thực. Cần tây cũng là một loài thực vật di thực và đến nay đã
thích nghi với điều kiện khí hậu của nƣớc ta. Từ xa xƣa, cây Cần tây đã đƣợc
sử dụng rộng rãi làm thuốc ở nhiều nền văn hóa: ngƣời Hy lạp dùng làm
thuốc lợi tiểu, ngƣời Ai cập dùng Cần tây để chữa bệnh tim, ngƣời phƣơng
Tây đã dùng rễ Cần tây làm thuốc lợi tiểu…Hạt Cần tây đã đƣợc đƣa vào
sách Từ điển cây thuốc của Anh (1983) [31] nhƣ là một dƣợc liệu dùng để
chữa các bệnh về khớp. Bằng thực nghiệm khoa học, Cần tây đã đƣợc chứng
minh có tác dụng hạ huyết áp [11], [68], hạ lipid máu [69], chống viêm [11],
giảm đau [1]…. Gần đây, hạt Cần tây đƣợc chú ý đến bởi có nhiều tác dụng
sinh học quan trọng nhƣ tác dụng chống viêm [11], hạ lipid máu [69], hạ
huyết áp [68], chống ung thƣ [64], chống loét đƣờng tiêu hóa [23], bảo vệ gan
[31], Ở Việt Nam đã có một số nghiên cứu về Cần tây nhƣng các nghiên
cứu còn rời rạc, chƣa thành hệ thống đầy đủ. Đặc biệt, những nghiên cứu về
hạt Cần tây còn rất ít. Vì vậy, đề tài ―Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành
phần hóa học và một số tác dụng sinh học in vitro của cây Cần tây
(Apium graveolens L.)‖ đƣợc tiến hành với những mục tiêu sau:


2

1. Nghiên cứu đặc điểm thực vật của cây Cần tây.
2. Nghiên cứu thành phần hóa học của cây Cần tây.
3. Đánh giá ảnh hƣởng in vitro của dịch chiết Cần tây đối với hệ đông máu
và sự ngƣng tập tiểu cầu.

3

CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN
1.1. TÊN GỌI
- Tên khoa học : Apium graveolens L. , họ Cần (Apiaceae)
- Tên nước ngoài : Celery (Anh); céléri, persil des marais, ache des marais
(Pháp)
- Tên thường gọi : Cần tây, Cần tàu.
1.2. VỀ THỰC VẬT
1.2.1. Vị trí phân loại chi Apium L.
Theo hệ thống phân loại Takhtajan (2009) [3], [7], chi Apium L. có vị trí
phân loại nhƣ sau:
Giới: Plantae
Ngành: Magnoliophyta
Lớp: Magnoliopsida
Phân lớp: Rosidae
Bộ: Apiales
Họ: Apiaceae
Chi: Apium L.
1.2.2. Đặc điểm thực vật và phân bố của chi Apium L.
Cây thảo, sống hàng năm, hoặc 2 năm. Thân mọc thẳng, nhẵn, có nhiều
rãnh nông chạy dọc thân. Lá có cuống và có bẹ lá, phiến lá hình lông chim xẻ
một đến ba lần. Tán hoa kép, mềm và nhỏ, cuống hoa thƣờng ngắn hoặc
không phát triển đầy đủ, lá bắc và lá bắc con tiêu biến, mỗi tán hoa rất ít hoa.
Cánh hoa có màu trắng hoặc vàng xanh, hình trứng hoặc gần tròn, đỉnh cánh
hoa hẹp, cụp vào trong. Đài hoa tiêu giảm, đế hoa hình nón tù, vòi nhụy ngắn,
thẳng đứng. Quả hình cầu hoặc hình elip, tròn 2 đỉnh đầu, mặt bên hơi dẹt. Lá
noãn gần nhƣ tròn ở mặt cắt ngang, bề mặt tiếp giáp giữa các lá noãn khít

chặt, nhẵn, gồm 5 gân gồ lên, và nhọn, có 1 ống chứa tinh dầu trong mỗi rãnh


4

và có 2 ống trong mỗi phần tiếp giáp giữa các lá noãn. Bề mặt quả nhẵn.
Cuống lá noãn chắc, liền hoặc nứt đôi ở đỉnh.
Trên thế giới, chi Apium L. có khoảng 40 loài, phân bố chủ yếu ở vùng
ôn đới ấm và vùng núi cao nhiệt đới. Ở Việt Nam, chi Apium L. chỉ có một
loài, là cây di thực [20].
1.2.3. Đặc điểm thực vật và phân bố loài Apium graveolens L.
Cây thảo, cao 15-150cm, toàn thân có mùi thơm, sống 1-2 năm. Thân
mọc thẳng đứng, nhẵn, có nhiều rãnh dọc, phân nhánh nhiều. Lá hình thuôn
hoặc hình trứng ngƣợc, dài 7-18cm, rộng 3,5-8cm, chia hoặc xẻ thành 3 thùy,
thùy cuối có hình thoi, kích thƣớc 1.2–2.5 × 0.8–2.5cm, có răng cƣa hoặc có
khía tai bèo. Lá phía trên có cuống ngắn, phiến lá hình tam giác rộng, xẻ sâu 3
thùy, thùy cuối có hình trứng. Lá ở gốc có cuống dài hơn, bẹ to rộng, mép
lƣợn sóng nhiều, hình tam giác – thuôn hoặc dạng 5 cạnh có gốc cụt, xẻ 3-5
thùy hình tam giác, đầu tù, mép khía răng to, không lông. Cụm hoa tán mọc
đối diện với lá, kích thƣớc 1,5-4,0cm, gồm nhiều tán dài, ngắn không đều, các
tán ở đầu có cuống dài hơn các tán bên trong và có kích thƣớc 4-15mm. Tán
kép mang 8-12 tán, tán hoa có 7-25 hoa kích thƣớc 6-9mm theo chiều ngang.
Hoa phía ngoài có 3-8 (-16) cánh hoa mảnh, kích thƣớc 0,5-2,5cm [39]. Hoa
nhỏ màu trắng hoặc lục nhạt, tràng có cánh khum, bầu nhỏ [39].
Quả đôi dạng trứng, hơi dẹt, nhẵn, có cánh lồi chạy dọc [20], có 5 cạnh [7].
Cuống quả dài 1-1.5mm, quả có kích thƣớc 1.3-1.5 x 1-2mm.
Ra hoa và ra quả từ tháng 4 đến tháng 7 [39].
Số nhiễm sắc thể 2n=22.
Trên thế giới, loài này bắt nguồn từ châu Á và châu Âu rồi đƣợc canh tác
rộng rãi trên toàn thế giới làm rau ăn. Loài Apium graovelens L. thích hợp và

phân bố nhiều ở vùng khí hậu ôn đới. Tất cả các bộ phận của loài Apium
graveolens L. đƣợc sử dụng làm thảo dƣợc ở nhiều nền văn minh khác nhau
từ lâu đời [39].


5

Tại Việt Nam, loài này đƣợc di thực vào trồng làm rau ăn từ lâu. Tuy nhiên
do thích hợp với khí hậu ôn đới nên loài Apium graveolens L. đƣợc trồng tại
miền Nam không ra quả vì vậy hạt giống ở đây chủ yếu phải nhập [15].
Nhìn chung, tất cả các loại rau Cần tây đều ƣa khí hậu ẩm mát, nhiệt độ
trung bình từ 15 đến 21
o
C (ở Việt Nam và Đông Nam Á). Về mùa đông, cây
chịu đƣợc nhiệt độ dƣới 5
o
C trong vài ngày, không chịu đƣợc nắng nóng.
Quần thể rau Cần tây mọc hoang dại ở châu Âu và một vài giống cây trồng ở
Trung Quốc có thể chịu đƣợc hạn. Cây ra hoa quả nhiều, tái sinh tự nhiên chủ
yếu từ quả [6], [18].
1.3. THÀNH PHẦN HÓA HỌC
Theo các tài liệu thu thập đƣợc, các nhóm hợp chất đƣợc phát hiện trong
cây Cần tây (Apium graveolens L.) gồm flavonoid, tinh dầu, coumarin và một
số nhóm chất khác.
1.3.1. Flavonoid
Các flavonoid có trong cây Cần tây gồm 11 chất có khung cấu trúc đƣợc
trình bày ở hình 1.1 và đƣợc tóm tắt ở bảng 1.1.


Hình 1.1. Khung cấu trúc của các hợp chất flavonoid có trong Cần tây

6

Bảng 1.1. Các hợp chất flavonoid có trong cây Cần tây
(Apium graveolens L.)
Ký
hiệu
Tên chất
R
1
R
2
R
3
Bộ phận
TLTK
(1)
Apigenin
-H
-H
-H

BPTMĐ,
Hạt
[20],

[52],
[72]
(2)
Apigenin-7-
O-[2′′-O-(5′′′-
O-feruloyl)-
β-D-
apiofuranosyl
]-β-D-
glucopyranos
id
-H

-H


Hạt

[47]
(3)
Apiin
(Apigenin-7-
O-apiosyl
glucosid)
-H

-H

BPTMĐ,
Hạt

[20],
[50],
[52]
(4)
Chrysoerinol-
7-O-apiosyl
glucosid
-
OCH
3


-H

Hạt
[50]
(5)
Chrysoerinol-
7-O-glucosid
-
OCH
3


-H

Hạt
[50]

7

(6)
Chrysoeriol-
7-O-[2′′-O-
(5′′′-O-
feruloyl)-β-
D-
apiofuranosyl
]-β-D-
glucopyranos
id
-
OCH
3


-H


Hạt

[47]
(7)
Luteolin
-OH
-H
-H

BPTMĐ,
Hạt

[20],
[52],
[72]
(8)
Luteolin-3-
methylether-
7-apiosyl
glycoside
-OH

-OCH
3


Hạt
[20]
(9)
Luteolin-7-
O-apiosyl
glucosid
-OH

-H

Hạt
[50]
(10)

Luteolin-7-
O-glucosid
-OH

-H

Hạt
[50]
(11)
Kaempferol
-H
-H
-OH

Thân lá
[72]
Nhận xét: Các flavonoid có trong cây Cần tây chủ yếu có khung flavon,
là dẫn xuất của Apigenin hoặc Luteolin. Apigenin (1) và dẫn chất là nhóm


8

chất có tác dụng sinh học mạnh với nhiều tác dụng quan trọng nhƣ tác dụng
chống viêm [32], [52] , chống ngƣng tập tiểu cầu [66], chống ung thƣ [64].
Luteolin đƣợc chứng minh có tác dụng chống oxy hóa [38], chống viêm
[45], chống dị ứng [49], chống ung thƣ [34], phòng bệnh thận do đái tháo
đƣờng [44]…
1.3.2. Tinh dầu
Hàm lượng tinh dầu
- Toàn cây Cần tây có chứa 0,1 % tinh dầu [9].

- Hàm lƣợng tinh dầu trong thân, lá Cần tây đƣợc thu hái tại huyện Gò
Công, tỉnh Tiền Giang tính theo dƣợc liệu khô là 0,35% [17]. Hàm lƣợng tinh
dầu trong thân, lá tƣơi là 0,145 % [9].
- Hàm lƣợng tinh dầu trong hoa là 0,42 % [17].
- Hàm lƣợng tinh dầu trong rễ khô là 1,48 x 10
-2
% [9].
- Hạt Cần tây chứa 2-3 % tinh dầu [20].
Thành phần hóa học của tinh dầu Cần tây
Thành phần hóa học của tinh dầu Cần tây chủ yếu là các phthalid và các
monoterpenoid. Các phthalid trong hạt chiếm khoảng 37,4 - 42,3% [62], là
các hoạt chất tạo ra mùi thơm, trong đó chủ yếu có 3-n-butylphtalid [20],
[30], [62], Sedanolid (3n-butyl-4,5-dihydrophtalid) [20], anhydrid sedanonic
[14], [20]. Ngoài ra còn có senkiunolid-N, senkiunolid-J [53]. Các
monoterpenoid chủ yếu là limonen, selinen, myrcen [9], [14], [20]. Ngoài ra
còn có pinen, terpinen, ocimen [9].
Các thành phần khác của tinh dầu Cần tây là santalol, α và β- eudesmol,
dihydrocarvon và L- carvon [9].
Thành phần hóa học của tinh dầu Cần tây đƣợc tổng hợp ở bảng 1.2.




9

Bảng 1.2 : Thành phần hóa học của tinh dầu Cần tây (Apium graveolens L.)
Ký
hiệu
Tên chất
Bộ phận

Hàm lƣợng (%)
TLTK

(12)
d- Limonen
Hạt
50,9
[62]
Rễ
24,18
[9]
Thân lá
31,48
[9]
(13)
α-Selinen
Hạt
1,63
[62]

(14)
β- Selinen
Hạt
19,53
[62]
Rễ
8,27
[9]
Thân lá
3,43

[9]
(15)
γ-Selinen
Hạt
0,17
[9]

(16)
α-Pinen
Hạt
0,13
[9]
Rễ
0,27
[9]
Thân lá
0,13
[9]

(17)

β-Pinen
Hạt
1,22
[62]
Rễ
5,52
[9]
Thân lá
0,59

[9]

(18)
Sabinen
Rễ
0,16
[9]
Thân lá
0,17
[9]
(19)
Trans-β-oximen
Thân lá

[15]

(20)

γ-Terpinen
Hạt
0,05
[9]
Rễ
4,83
[9]
Thân lá
2,65
[9]
(21)
Pentibenzen

Thân lá

[15]
(22)
Trans-Caryophillen
Hạt
0,51
[15]
(23)
α-Humulen
Thân lá

[71]
(24)
Miristicin
Thân lá
0,24
[15]


10

(25)
1,5,8-Mentatrien
Thân lá
0,28
[15]
(26)
3-methylbutanal
Toàn cây

[71]
(27)
2-methylbutanal
Toàn cây

[71]
(28)
Pyridin
Toàn cây

[71]
(29)
Hexanal
Toàn cây

[71]
(30)
n-Octanal
Rễ
1,62
[9]

(31)
Paracimen
Rễ
3,07
[9]
Thân lá
0,93

[9]
(32)
Cis- Oximen
Thân lá
16,00
[9]
(33)
Neo- Alloximen
Thân lá
0,12
[9]
(34)
Furfural
Toàn cây

[71]
(35)
3-methyl-4-ethylhexan
Toàn cây

[71]
(36)
d-Carvon
Hạt
1,86
[62]
(37)
β-Myrcen
Hạt
1,30

[62]
(38)
Cis-Limonen oxid
Hạt
1,12
[62]
(39)
n-Amylbenzen
Hạt
1,63
[62]
(40)
Nerolidol
Hạt
2,29
[62]
(41)
3-Hexen-1-ol
Thân lá
0,25
[9]
(42)
Heptanal
Rễ
0,25
[9]
(43)
3-n-Buthylphthalid
Hạt
6,92

[62]
(44)
Sedanenolid
Hạt
16,95
[15]
(45)
Sedanolid
Toàn cây

[20]
(46)
Butidenphthalid
Thân lá
1,43
[15]
(47)
Butylidenephthalid
Toàn cây

[71]
(48)
Butylhexahydrophthalid
Toàn cây

[71]
(49)
Ligustilid
Toàn cây

[43]
(50)
Falcarinol
Toàn cây
2,28
[15]


11

(51)
Anhydrid sedanonic
Hạt

[20]
(52)
Cnidilid
Toàn cây

[43]
(53)
Senkyunolid-N
Hạt

[53],[54]
(54)
Senkyunolid-J
Hạt

[53],[54]

(55)
Santalol
Hạt

[20]

Nhận xét : Cho đến nay đã phát hiện đƣợc 45 chất có trong tinh dầu Cần
tây, trong đó các chất sedanolid, ligustilid, 3n-buthyl phthalid, limonene, α-
pinen, β-pinen có trong cả tinh dầu thân lá và tinh dầu hạt Cần tây.
1.3.3. Coumarin
Các coumarin có trong Cần tây chủ yếu gồm các hợp chất furocoumarin
có khung cấu trúc đƣợc trình bày ở hình 1.2 và đƣợc tóm tắt ở bảng 1.3.
Ngoài ra còn một số các hợp chất coumarin khác đƣợc trình bày ở bảng 1.4.


Hình 1.2: Khung cấu trúc các hợp chất furocoumarin
Bảng 1.3: Các hợp chất furocoumarin có trong cây Cần tây
(Apium graveolens L.)
Ký
hiệu
Tên chất
Bộ
phận
R
1
R
2
R
3

R
4
TLTK
(56)
Psoralen
Hạt
-H
-H
-H
-H
[20]
(57)
Bergapten
Thân
lá,
Hạt
-
OCH
3

-H
-H
-H
[10],
[20]
(58)
Xanthotoxin
Hạt
-H
-OCH

3

-H
-H
[20]


12

(59)
Isopimpinellin
Hạt
-
OCH
3
-OCH
3
-H
-H
[20]
(60)
4,5,8-
trimethylpsorale
n

Hạt
-CH
3
-CH
3

-H
-CH
3
[20]
(61)
8-hydroxy-5-
methoxypsorale
n
Toàn
cây
-OCH
3

-OH
-H
-H
[29]
(62)
Apigravin
Toàn
cây




[29]
(63)
Apiumetin
Toàn

cây
-H
-OH
-
C(CH
3
)
=CH
2

[29]
(64)
Bergapten (5-
methoxy
psoralen)
Thân
lá, hạt
-OCH
3
-H
-H
-H
[10],
[20]
(65)
Isoimperatorin

Toàn
cây
-O-

CH
2
-
CH
2
=
(CH
3
)
2
-H
-H
-H
[29]
(66)
Isopimpinellin

Hạt
-OCH
3
-OCH
3

-H
-H
[20]
(67)
Nodakenin
Hạt
-H

-H
-
C(CH
3
)
-glc
-H
[20]
(68)
Rutaretin
Toàn
cây
-H
-OH
-OH
-H
[29]
(69)
Xanthotoxin

Hạt
-H
-OCH
3
-H
-H
[20]


13

Bảng 1.4: Các hợp chất coumarin khác có trong cây Cần tây
KH
Tên chất
Bộ phận
Cấu trúc hóa học
TLTK
(70)
Celereosid


[15]
(71)
Nodakenin


[15]
(72)
Osthenol

Toàn cây

[29]
(73)
Apigravin

Toàn cây

[29]
(74)

Seselin

Toàn cây

[29]
(75)
Umbelliferon
Toàn cây

[29]

Nhận xét : Cho đến nay đã phát hiện đƣợc 19 chất thuộc nhóm coumarin
trong cây Cần tây, trong đó có 13 chất có cấu trúc furanocoumarin.




14

1.3.4. Một số chất khác
Bảng 1.5: Một số chất khác có trong cây Cần tây (Apium graveolens L.)
Nhóm chất
Ký
hiệu
Tên chất
Bộ phận
Tài liệu
trích dẫn
Acid hữu
cơ

(76)
5-p-trans-coumaroylquinic
acid
Toàn cây
[73]
(77)
Benzoic acid
Toàn cây
[73]
(78)
Caffeic acid
Toàn cây
[20], [35],[72]
(79)
Caffeoylquinic acid
Toàn cây
[73]
(80)
Citric acid
Rễ
[20]
(81)
Isocitric acid
Rễ
[20]
(82)
Eugenic acid
Toàn cây
[73]
(83)

Ferulic acid
Toàn cây
[72]
(84)
Lunularic acid
Toàn cây
[73]
(85)
p-Coumaric acid
Toàn cây
[35], [72]
(86)
Succinic acid
Toàn cây
[73]
(87)
Trans-cinnamic acid
Toàn cây
[73]
(88)
Trans-ferulic acid
Toàn cây
[73]
Đƣờng
(89)
D-galactose
Thân
[58]
(90)
D-galacturonic acid

Thân
[58]
(91)
L-arabinose
Thân
[58]
(92)
L-rhamnose
Thân
[58]
Triglyceri
d

(93)
[1,3-di(cis)-9-
octadecenoyl]-2-[(cis,cis)-
9,12-octadecadienoyl]
glycerol
Hạt
[54]
Sterol
(94)
Sitosterol
Thân lá
[10]
(95)
Stigmasterol
Thân lá
[10]

Nhận xét : Cho đến nay tổng cộng đã có 95 chất đƣợc phát hiện trong cây
Cần tây, trong đó có 10 chất thuộc nhóm flavonoid, 20 chất thuộc nhóm
coumarin, 45 chất thuộc nhóm tinh dầu và 20 chất khác.