Nghiên cứu đặc điểm thực vật và thành phần hóa học của lá sa kê

BỘ Y TẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI


NGUYỄN THỊ THUÝ AN

NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT
VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA LÁ SA KÊ

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ






HÀ NỘI - 2014

BỘ Y TẾ

TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI





NGUYỄN THỊ THUÝ AN

NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT

VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA LÁ SA KÊ

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ

Người hướng dẫn:
1. PGS.TS. Nguyễn Thái An
2. Ths. Hoàng Thái Hòa
Nơi thực hiện:
Bộ môn Dược liệu - Đại học Dược Hà Nội



HÀ NỘI - 2014

LỜI CẢM ƠN

Trong quá trình thực hiện và hoàn thành khóa luận này, tôi đã nhận
được rất nhiều sự quan tâm, động viên và giúp đỡ tận tình từ các thầy cô, gia
đình và bạn bè. Nhân dịp này, tôi xin bày tỏ sự kính trọng và lòng biết ơn sâu
sắc đến:
PGS.TS. Nguyễn Thái An
người thầy đã trực tiếp hướng dẫn, chỉ bảo tận tình và tạo mọi điều kiện thuận
lợi để tôi có thể hoàn thành khóa luận.
Đồng thời tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành đến: Ths. Hoàng Thái
Hòa đã cho tôi những đóng góp quý báu về đề tài.
Tôi xin gửi lời cảm ơn đến các thầy cô, các anh chị kỹ thuật viên Bộ
môn Dược liệu - Trường Đại học Dược Hà Nội, Viện Sinh thái & Tài nguyên
sinh vật – Viện Hàn lâm khoa học & Công nghệ Việt Nam

đã hỗ trợ tôi trong
quá trình nghiên cứu.
Xin trân trọng cảm ơn Ban Giám hiệu, Phòng Đào tạo, cùng toàn thể
các thầy cô giáo, các cán bộ Trường Đại học Dược Hà Nội đã tạo điều kiện để
tôi có thể lĩnh hội những kiến thức quý giá về ngành Dược trong suốt 5 năm
học.
Cuối cùng, tôi xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến gia đình, bạn bè đã luôn
sát cánh, động viên tôi hoàn thành khóa luận này.

Hà Nội, ngày 14 tháng 05 năm 2014
Sinh viên

Nguyễn Thị Thuý An

MỤC LỤC

DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT
DANH MỤC BẢNG
DANH MỤC HÌNH
ĐẶT VẤN ĐỀ……………………………………………………………… 1
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN…………………………………………………3
1.1. VỊ TRÍ PHÂN LOẠI, ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT, PHÂN BỐ…… …3
1.1.1. Vị trí phân loại của chi Artocarpus J. R. Forst. & G. Forst………3
1.1.2. Đặc điểm thực vật của họ Dâu tằm (Moraceae)………………….3
1.1.3. Đặc điểm thực vật của chi Artocarpus J. R. Forst. & G. Forst… 4
1.1.4. Đặc điểm thực vật của một số loài thuộc chi Artocarpus J. R.
Forst. & G. Forst……………………….……………………………… 4
1.1.5. Đặc điểm thực vật của loài Artocarpus altilis (Parkinson) Fosberg
– Sa kê……………………………………………… … …………… 6
1.1.6. Phân bố của Sa kê ………………………………………………6

1.1.7. Bộ phận dùng của Sa kê………… ………………………………7
1.2. THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA SA KÊ ………………………… 7
1.2.1. Quả……………………………………………………………… 7
1.2.2. Lá…………………………………………………………………8
1.2.3. Rễ…………………………………………………………………9
1.2.4. Thân…………………………………………………………… 10
1.3. TÁC DỤNG DƯỢC LÝ CỦA SA KÊ …………………… ………11
1.3.1. Tác dụng chống oxy hóa…………………………………… …11
1.3.2. Tác dụng chống ung thư…………………………………………11
1.3.3. Tác dụng chống viêm……………………………………………12
1.3.4. Tác dụng chống xơ vữa động mạch…………………………… 13
1.3.5. Tác dụng hạ đường huyết……………………………………….13
1.3.6. Tác dụng kháng khuẩn………………………………………….14
1.3.7. Tác dụng ức chế men chuyển angiotensin (ACE)………………14
1.4. TÍNH VỊ, CÔNG NĂNG CỦA SA KÊ …………………………….14
1.5. CÔNG DỤNG CỦA SA KÊ…………………………………………15
CHƯƠNG 2: NGUYÊN LIỆU, THIẾT BỊ, NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP
NGHIÊN CỨU………………………………………………………………16
2.1. NGUYÊN VẬT LIỆU, THIẾT BỊ NGHIÊN CỨU………………….16
2.1.1. Nguyên vật liệu nghiên cứu………………………… …………16
2.1.2. Thiết bị nghiên cứu………………………………….………… 16
2.2. NỘI DUNG NGHIÊN CỨU…………………………………………16
2.2.1. Nghiên cứu về thực vật………………………………………….17
2.2.2. Nghiên cứu về hóa học………………………………………… 17
2.3. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU……………………………………17
2.3.1. Nghiên cứu về thực vật………………………………………… 17
2.3.2. Nghiên cứu về hóa học………………………………………… 17
CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ…………………………….19
3.1. NGHIÊN CỨU VỀ THỰC VẬT…………………………………….19
3.1.1. Mô tả hình thái cây………………………………………………19

3.1.2. Giám định tên khoa học………………………………………….19
3.1.3. Phân biệt cây Sa kê với cây Mít nài về đặc điểm hình thái…… 21
3.1.4. Đặc điểm vi phẫu lá…………………………………………… 22
3.1.5. Đặc điểm vi phẫu thân………………………………………… 22
3.1.6. Đặc điểm bột lá………………………………………………… 24
3.1.7. Đặc điểm bột thân……………………………………………… 24
3.2. NGHIÊN CỨU VỀ HÓA HỌC………………………………………24
3.2.1. Chiết xuất……………………………………………………… 24
3.2.2. Định tính các nhóm chất hữu cơ thường gặp trong dược liệu bằng
phản ứng hóa học………………………………………………………27
3.2.3. Định tính cắn toàn phần bằng sắc ký lớp mỏng…………………34
3.2.4. Định tính cắn các phân đoạn……………………………… … 37
BÀN LUẬN…………………………………………………………………47
KẾT LUẬN………………………………………………………………….50
ĐỀ XUẤT……………………………………………………………………51
TÀI LIỆU THAM KHẢO
PHỤ LỤC

DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT

Chữ viết tắt Chữ viết đầy đủ
ACE Men chuyển angiotensin
AST

Ánh sáng thường
C Chloroform
dd

Dung dịch
dm

Dung môi
E

Ethylacetat
fMLP formyl-Met-Leu-Phe
H

n-hexan
MeOH methanol
P/ư

Phản ứng
R

f
Hệ số di chuyển
SKLM

Sắc kí lớp mỏng
TP Toàn phần
TT

Thuốc thử
UV
254nm

Ánh sáng tử ngoại bước sóng 254nm
UV
365nm

Ánh sáng tử ngoại bước sóng 365nm








DANH MỤC BẢNG

Bảng Tên bảng Trang

Bảng 3.1

Phân biệt cây Sa kê với cây Mít nài về một số đặc điểm
hình thái
21
Bảng 3.2

Kết quả định tính sơ bộ các nhóm chất trong lá Sa kê

33
Bảng 3.3

Kết quả định tính cắn toàn phần bằng SKLM

35
Bảng 3.4

Kết quả định cắn H, C, E

bằng phản ứng hóa học

37
Bảng 3.5

Kết quả định tính cắn phân đoạn n-hexan bằng SKLM

39
Bảng 3.6

Kết quả định tính cắn phân đoạn chloroform bằng
SKLM

41
Bảng 3.7

Kết quả định tính cắn phân đoạn

ethylacetat bằng
SKLM
44














DANH MỤC HÌNH

Hình Tên hình Trang
Hình 3.1 Ảnh cây Sa kê 20
Hình 3.2 Ảnh đầu ngọn cành Sa kê 20
Hình 1.3 Ảnh tán lá Sa kê 20
Hình 1.4 Ảnh lá Sa kê 20
Hình 1.5

Ảnh hoa đực Sa kê
20
Hình 1.6 Ảnh quả Sa kê 20
Hình 1.7 Ảnh lá Sa kê 21
Hình 3.8 Ảnh lá Mít nài 21
Hình 3.9 Ảnh quả Sa kê 21
Hình 3.10

Ảnh quả Mít nài 21
Hình 3.11

Ảnh vi phẫu lá cây Sa kê 23
Hình 3.12

Ảnh vi phẫu thân cây Sa kê 23
Hình 3.13

Ảnh một số đặc điểm bột lá cây Sa kê 25
Hình 3.14

Ảnh một số đặc điểm bột thân cây Sa kê 25
Hình 3.15

Sơ đồ chiết xuất cắn toàn phần và các cắn phân đoạn từ
lá Sa kê
26
Hình 3.16

Sắc kí đồ của cắn toàn phần khai triển với hệ dm số III 34
Hình 3.17

Sắc kí đồ của cắn H khai triển với hệ dm số III 38
Hình 3.18

Sắc ký đồ của cắn C khai triển với hệ dm số IV 41
Hình 3.19

Sắc ký đồ của cắn E khai triển với hệ dm số IV 44


1

ĐẶT VẤN ĐỀ
Ngày nay, cùng với sự phát triển của tổng hợp hóa dược, công tác nghiên
cứu, phát triển thuốc và sản phẩm thiên nhiên mới có nguồn gốc cây cỏ đang
là vấn đề thu hút sự quan tâm của nhiều quốc gia trên thế giới.
Nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa, với điều kiện tự nhiên đa
dạng, Việt Nam là một trong những quốc gia trên thế giới có mức độ đa dạng
sinh học cao với hơn 12.000 loài thực vật khác nhau. Đặc biệt trong đó có gần
3.900 loài thực vật bậc cao cũng như bậc thấp được các cộng đồng dân tộc sử
dụng trong chăm sóc sức khỏe, phòng và trị bệnh [6]. Tuy nhiên phần lớn
nguồn tài nguyên này được sử dụng theo kinh nghiệm dân gian hoặc theo Y
học cổ truyền mà chưa được nghiên cứu đầy đủ.
Cây Sa kê là loài cây quen thuộc ở miền Nam Việt Nam, có nguồn gốc
từ các đảo phía nam Thái Bình Dương, châu Đại Dương. Quả của cây Sa kê
được sử dụng phổ biến làm thực phẩm với nhiều cách chế biến khác nhau [8],
[9], [19].
Ở Nuven Caledoni, rễ cây được dùng trị hen và các rối loạn dạ dày
ruột, một số rối loạn khi mang thai, đau răng miệng và trị bệnh về da. Ở
Papua Niu-Guinea, vỏ cây được dùng trị ghẻ, nhựa cây được dùng pha loãng

uống trị tiêu chảy và lỵ [8], [9], [19].
Ở nước ta, dân gian dùng lá chữa phù thũng, hoặc dùng ngoài chữa
mụn rộp, đinh nhọt, áp xe [19]. Lá già sắc hạ huyết áp, trị tiêu chảy, đái
đường [15].
Hiện nay, lá Sa kê đang được cộng đồng tìm kiếm và sử dụng để điều trị
nhiều bệnh mà chưa được nghiên cứu kĩ. Vì vậy, chúng tôi đã tiến hành thực
hiện đề tài “Nghiên cứu đặc điểm thực vật và thành phần hóa học của lá
Sa kê” với những mục tiêu sau:
1. Nghiên cứu đặc điểm thực vật của cây Sa kê.
2

2. Nghiên cứu về thành phần hóa học của lá Sa kê.
Để thực hiện được mục tiêu đã đề ra, đề tài được tiến hành với các nội
dung sau:
1. Giám định tên khoa học mẫu nghiên cứu.
2. Nghiên cứu đặc điểm thực vật của cây Sa kê: Mô tả đặc điểm hình thái
cây Sa kê, phân biệt cây Sa kê và cây Mít nài về đặc điểm hình thái; đặc điểm
vi phẫu lá, thân cây Sa kê; đặc điểm bột lá, bột thân cây Sa kê.
3. Nghiên cứu thành phần hóa học của cây Sa kê: Định tính các nhóm
chất hữu cơ thường gặp trong dược liệu bằng phản ứng hóa học và bằng sắc kí
lớp mỏng đối với cắn toàn phần và cắn các phân đoạn của lá Sa kê.

3

Chương 1
TỔNG QUAN
1.1. VỊ TRÍ PHÂN LOẠI, ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT, PHÂN BỐ
1.1.1. Vị trí phân loại của chi Artocarpus J. R. Forst. & G. Forst.
Theo hệ thống phân loại của Takhtajan, chi Artocarpus J. R. Forst. &
G. Forst. nằm trong tông Mít (Artocarpeae) [4], họ Dâu tằm (Moraceae), bộ
Gai (Urticales), liên bộ Gai (Urticanae), phân lớp Sổ (Dilleniidae), lớp Ngọc
lan (Magnoliopsida), ngành Ngọc lan (Magnoliophyta) [4], [10]. Vị trí của chi
Artocarpus J. R. Forst. & G. Forst. trong hệ thống phân loại thực vật của
Takhtajan được tóm tắt như sau:
Ngành Magnoliophyta
Lớp Magnoliopsida
Phân lớp Dilleniidae
Liên bộ Urticanae
Bộ Urticales
Họ Moraceae
Tông Artocarpeae
Chi Artocarpus J.R.Forst. & G.Forst.
1.1.2. Đặc điểm thực vật của họ Dâu tằm (Moraceae)
Cây gỗ hay cây bụi, ít khi là cây cỏ, dây leo. Có khi có rễ phụ. Các bộ
phận có nhựa mủ trắng [4], [6], [9], [18].
Lá đơn, mọc so le. Có lá kèm bọc lấy chồi, rụng sớm và để lại sẹo dạng

nhẫn trên thân hoặc là hai lá kèm rụng sớm để lại hai vết sẹo trên thân [4], [6],
[11], [18].
Hoa thường nhỏ, đơn tính cùng gốc hay khác gốc họp thành cụm hoa
chùm, bông, tán, đầu hoặc các hoa cái phủ toàn bộ mặt trong của một đế cụm
hoa lõm hình quả gioi [4], [6], [7]. Hoa đực có 4 lá đài, không có cánh hoa, 4
4

nhị đứng đối diện với lá đài. Bộ nhụy của hoa cái có 4 lá noãn, bầu trên hoặc
dưới 1 ô, đựng 1 noãn. Quả kép [4], [6]. Hạt thường có nội nhũ bột [7].
1.1.3. Đặc điểm thực vật của chi Artocarpus J. R. Forst. & G. Forst. [9]
Cây gỗ cao 15-20m. Lá mọc so le, nguyên hay chia thùy.
Hoa cùng gốc, các hoa đực xếp thành bông đuôi sóc, các hoa cái tập
hợp trên một đế hoa lồi. Đài của hoa đực gồm 2 hay 4 phiến. Một nhị có chỉ
nhị ở giữa, với bao phấn 2 ô mở bởi 2 kẽ nứt. Bao hoa cái dính liền, có lỗ ở
đỉnh và có bầu không cuống ở gốc, ban đầu có 3 ô, sau đó chỉ còn 1 ô.
Quả thật, tức là bầu đã chín, là một quả bế nhưng tổng thể tất cả các
quả bế này được bao trong một chất bột của đế hoa, tạo thành một quả tụ.
1.1.4. Đặc điểm thực vật của một số loài thuộc chi Artocarpus J. R. Forst.
& G. Forst.
1.1.4.1. A.camansi Blanco [32]
Cây gỗ lớn, cao tới 10-20m, thân chính cao tới 5m trước khi chia
nhánh, đường kính thân trên 1m. Có mủ trắng ở tất cả các phần của cây.
Lá mọc so le, dài 40-60cm, rộng 25-45cm. Lá chia thùy nông với 4-6
cặp thùy. Phiến lá mỏng, màu xanh sẫm, phủ nhiều lông tơ. Gân lá có nhiều
lông cứng màu trắng hoặc đỏ. Hai lá kèm màu xanh lá mọc đóng lại như nụ,
chuyển sang màu vàng trước khi rụng.
Hoa đơn tính cùng gốc, mọc ở đầu cành, với cụm hoa đực xuất hiện
trước. Cụm hoa đực hình đuôi sóc có đường kính 3cm, dài 25-35cm. Cụm hoa
cái hình cầu. Quả kép, hình tròn hoặc hình trứng, kích thước 13-20 x 7-12cm,
vỏ màu xanh lục, gần chín có màu vàng xanh, có gai nhọn dài khoảng 5-

15mm. Thịt quả xốp, màu trắng hơi vàng, có mùi thơm khi chín. Quả có rất
nhiều hạt, có thể lên tới 150 hạt, chiếm khoảng 30-50% khối lượng quả. Hạt
gần tròn hoặc gần trụ, dài khoảng 2,5cm, có vỏ mỏng màu nâu với gân đen
[32].
5

1.1.4.2. A.rigidus Blume – Mít nài, Da xóp
Cây gỗ lớn cao 10-25cm, dạng như một cây dầu, cành non có lông cứng
vàng [8], [9], [14], sau nhẵn, màu xám [9].
Lá đơn nguyên, mọc so le; hình elip hoặc hình trứng ngược, kích thước
6,5-26 x 3,5-15cm [9], [32]; gân lá lông chim, lồi ở mặt dưới [32]; có phiến lá
cứng, giòn, nhám ở mặt trên do có nhiều lông cứng [8], [9], [14], mặt dưới có
lông tơ mềm, cuống lá dài 6-12mm, có lông ráp vàng [9]. Lá kèm 1cm [8],
[14], màu vàng bóng, hình tam giác, sớm rụng [9].
Cụm hoa đực ở ngọn nhánh, tròn hay tròn dài cỡ 1cm [8], [9], [14],
không có cuống chung, mang nhiều hoa phủ lông tơ, bao hoa hình ống chia 2
thùy [9]. Cụm hoa cái tròn, đường kính 2,5cm [8], [9], [14], không cuống,
mọc ở đầu cành, bao hoa hình ống, có lông cứng, bầu có vòi hình sợi, ẩn sâu
trong bao hoa [9]. Quả to, đường kính 7cm [8], [14]; có gai sắc nhọn dài 7-
9mm [9], [32]; múi quả khi chín màu vàng, mùi thơm, vị chua ngọt [9], [32];
hạt to, kích thước 12 x 8mm [8], [14].
1.1.4.3. A.melinoxyla Gagn. - Mít gỗ mật, Mít nài lá nhọn
Cây gỗ cao 9-15m, cành non có lông tơ vàng, sau nhẵn [9], [14].
Lá hình bầu dục, gốc lá tròn, đầu lá thuôn tù, dài 20-30 cm, có lông tơ ở
gân, gân phụ 10-12 cặp, cuống dài 2cm, có lông tơ vàng [9], [14]. Lá kèm dài
5-6cm, có lông vàng, nhọn đầu, sớm rụng [9].
Cụm hoa đực hình bầu dục, dài 2cm; bao hoa hình lục lạc, tiểu nhụy 1
[9], [14], lá bắc hình khiên [9]. Cụm hoa cái hình cầu, bao hoa hình ống chia
thùy, bầu có vòi hình sợi, ẩn sâu trong bao hoa [9]. Quả tròn, đường kính
7cm, có gai tù, thấp, hạt có kích thước 15 x 10mm [9], [14].

6

1.1.5. Đặc điểm thực vật của loài Artocarpus altilis (Parkinson) Fosberg –
Sa kê
Tên khoa học: Artocarpus altilis (Parkinson) Fosberg, họ Dâu tằm
(Moraceae) [19].
Tên đồng nghĩa: Artocarpus communis J. R. Forster & G. Forster [19],
Artocarpus incisa L. f. [13].
Tên nước ngoài: Breadfruit (Anh); A Pain (Pháp) [19].
Tên Việt Nam khác: Xa kê, Bánh mỳ [19].
Sa kê là cây gỗ lớn, có nhựa mủ trắng, có thân to, cao đến 12-15m [8],
[9], [13], [14], [19]. Các nhánh và các thân non hơi khúc khuỷu, có vỏ màu
nâu, phủ nhiều lông trắng [9]. Thân cây có đường kính khoảng 90cm [13].
Lá mọc so le, có lá kèm, rất rộng, hình trái xoan, thuôn, phủ nhiều lông
ráp [8], [9], [13], [14], [19]. Lá thường nguyên lúc non, sau đó xẻ lông chim
và xẻ sâu thành những đoạn thuôn nhọn, màu lục đậm ở mặt trên, dài từ 80cm
đến 1m và rộng tới 50cm, cuống lá thường ngắn [19]. Lá kèm mau rụng dài
12-13cm [8], [9], [14].
Cụm hoa đực có hình chùy và chỉ có một nhị [8], [9], [13]. Cũng có khi
hoa đực tụ họp nom như đuôi con sóc dài tới 20cm [9], [13]. Cụm hoa cái
hình cầu, có khi hình ống. Quả kép rất to, gần như tròn hoặc hơi hình trứng,
có đường kính 12-20cm, vỏ màu xanh lục nhạt hay vàng nhạt, có gai, thịt quả
rất nạc và trắng, chứa nhiều bột [8], [15], [9], [13], [19]. Quả mọc thành chùm
vài ba quả không có hạt nhưng cũng có quả có hạt chìm ngập trong thịt quả
[13]. Hạt có đường kính 1cm [8], [9], [14], màu vàng nhạt [19].
1.1.6. Phân bố của Sa kê
Sa kê có nguồn gốc từ các đảo phía nam Thái Bình Dương, châu Đại
Dương [8], [9], [13], [19]. Hiện đã di thực vào các đảo Giava, Sumatra

7

(Indonexia), Malayxia, các vùng Đông Nam Á. Cây cũng đã được trồng ở một
số nước nhiệt đới ở châu Phi [13].
Ở nước ta, Sa kê được trồng phổ biến tại các tỉnh phía nam, trong các
vườn, công viên,…[8], [9], [13].
1.1.7. Bộ phận dùng của Sa kê
Quả chín được dùng như thực phẩm [9] hay quả chưa chín thái thành
lát, sau đó phơi hoặc sấy khô [13].
Vỏ thân, rễ, nhựa và lá được sử dụng nhiều để làm thuốc [8], [9].
1.2. THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA SA KÊ
1.2.1. Quả
Trong bột quả Sa kê có 2-3 hoặc 6% nước; 3,2% muối vô cơ; 0,2-
1,17% chất béo; 1,1-4,09% chất đạm; 64-85% tinh bột, đường, dextrin; 2-3%
độ tro [13]. Ngoài ra, trong 100g chứa 18-32mg Ca; 52-88 mg P; 0,4-1,5mg
sắt; 26-40 đơn vị quốc tế vitamin A; 0,10-0,14mg thiamin; 0,05-0,08mg
riboflavin; 0,7-1,5mg niacin và 17-35mg vitamin C [19].
Bằng kĩ thuật HPLC, Golden KD và Williams OJ đã xác định được các
acid béo và acid amin có trong quả Sa kê gồm:
- Acid béo: acid caproic, acid capric, acid lauric, acid myristic, acid
linolenic, acid palmitic, acid oleic, acid linoleic, acid stearic, acid arachidic,
acid behenic và acid petroselinic.
- Acid amin: acid aspartic, acid glutamic, hydroxyprolin, serin, glycin,
histidin, arginin, threonin, alanin, prolin, tyrosin, valin, methionin, isoleucin,
leucin, phenylalanin, lysin, norleucin [28].
Từ cao n-hexan của quả Sa kê, Nguyễn Trung Nhân và cộng sự đã phân
lập được 4 hợp chất: 2-formyl-5-hydroxymetylfural, acid galic, 5-hydroxy-
7,4’-dimetoxyflavon và epifriedelanol. Cấu trúc các hợp chất được xác định
8

bởi các dữ liệu phổ
1
H-NMR,
13
C-NMR và so sánh với tài liệu tham khảo
[17].
Một số flavonoid cũng được phân lập từ dịch chiết methanol quả Sa kê
gồm: 8-geranyl-3’,4’,7-trihydroxy flavon; arcommunol A; arcommunol B;
lespeol; santhoangelol; 3’-geranyl-2’,3,4,4’-tetrahydroxy chalcon; 8-geranyl-
4′,5,7-trihydroxy flavon [26].
Từ dịch chiết ethylacetat và methanol quả Sa kê, Amarasinghe NR và
cộng sự còn phân lập được 12 hợp chất gồm: oxyresveratrol; artoindonsianin
F; (3-methyl-2-butenyl)-(E)-2,3’,4,5’-stilbentetrol; norartocarpanon; moracin
M; norartocarpetin; isoartocarpesin; 2’,4’,5,7-tetrahydroxy-6-(3-methyl-2-
butenyl)flavon; 3β-acetoxyolean-12-en-11-on; cycloartenyl acetate; sitosterol;
sitosterol β-D-glucopyranosid [21].
1.2.2. Lá
Bằng phương pháp GC-MS, Phạm Thị Thanh Huệ đã xác định được
cấu trúc của một số hợp chất có trong dịch chiết ethanol lá Sa kê, gồm: 2-
methoxy-4-vinyl phenol, cyclo hexen-2-on, megastigmatrienon, 4,4,7-
trimethyl-5, 6,7,7-tetrahydro-4H-benzofuran-2-on [15].
Năm 2011, Nguyễn Hữu Duy Khang đã phân lập được 8 hợp chất từ
dịch chiết chloroform của lá Sa kê. Bằng các dữ liệu phổ
1
H-NMR,
13
C-NMR,
1D, 2D-NMR, DEPT & MS và HR-ESI-MS, cấu trúc của các hợp chất trên
được xác định là: 1-(2,4-dihidroxy phenyl)-3-[2-(2,7-dimethyl-3-methylen
oct-6-enyl)-3,4-dihydroxy phenyl] propan-1-on (DK-1); 1-(2,4-dihydroxy

phenyl)-3-(7-hydroxy benzo furan-4-yl) propan-1-on (DK-2); C
25
H
28
O
6
(DK-
3); 1-(2,4-dihydroxy phenyl)-3-[8-hydroxy-2-methyl-2-(4-methyl pent-3-
enyl)-2H-1-benzo pyran-5-yl] propan-1-on (DK-4); 2-geranyl-2’,3,4,4’-
tetrahydroxy dihydrochalcon (DK-5); 1-(2,4-dihydroxy phenyl)-3-[3,4-
dihydro-3,8-dihydroxy-2-methyl-2-(4-methyl pent-3-enyl)-2H-1-benzo pyran-
9

5-yl] propan-1-on (DK-6); 8-geranyl-4’,5,7-trihydroxy flavon (DK-8);
cycloaltilisin 7 (DK-7). Trong đó DK-5, DK-8 là những hợp chất lần đầu tiên
được phát hiện trong lá Sa kê; DK-1, DK-2 và DK-3 là những hợp chất lần
đầu tiên được công bố trên thế giới [16].
Ba dẫn xuất geranyl chalcon bao gồm isolespeol; 5'-geranyl-2',4',4-
trihydroxy chalcon và 3,4,2',4'-tetrahydroxy-3'-geranyldihydro chalcon, cùng
với hai hợp chất được biết đến là lespeol và santhoangelol, được phân lập từ
dịch chiết methanol lá Sa kê. Các cấu trúc đã được nhận dạng dựa vào phổ
UV, IR,
1
H-NMR,
13
C-NMR, và so sánh với thư viện phổ [27].
Từ dịch chiết ethylacetat lá Sa kê, Wang Y và cộng sự đã phân lập
được β-sitosterol, và 6 flavonoid gồm: 8-geranyl-4′,5,7-trihydroxy flavon;
cyclochampedol; 2-geranyl-2′,3,4,4′-tetrahydroxydihydrochalcon; 2′,4′,5-
trihydroxy-7-methoxy-8-prenylflavon; 2′-geranyl-3′,4′,7-tirhydroxyflavon và

1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-[8-hydroxy-2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-2H
-1-benzo pyran-5-yl]-1-propanon [43].
Năm 2012, Trần Thu Hương và cộng sự đã phân lập từ dịch chiết
methanol lá Sa kê được một prenylated auron: artocarpauron; hai prenylated
chalcon: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-[8-hydroxy-2-methyl-2-(4-methyl-3-
pentenyl)-2H-1-benzo pyran-5-yl] propan-1-on, 2-geranyl-2’,3,4,4’-tetra
hydroxy dihydrochalcon; ba prenylated flavanon: cycloaltilisin 7, (±)-
sophoraflavanon A, 2’-geranyl-3’,4’,7-trihydroxyflavanon và ba triterpen: 3β-
acetoxycycloart-25-en-24-on, 3β-acetoxycycloart-25-methoxy-23-en, và 3β-
acetoxy-urs-12-en-11-on [30].
1.2.3. Rễ
Theo một số tài liệu, trong rễ có prenyl flavonoid gồm: artocommunols
CA (4′-O-methylcyclomorusin); artocommunols CB (5,2′,4′-trihydroxy-3-
geranyl-7,8-(2,2-dimethyl-6H-pyrano)-6-prenyl flavon); artocommunols CC;
10

artocommunols CD (5,7,2′,4′-tetrahydroxy-3-geranyl-8-prenylflavon) và
artocommunols CE (5,2′,4′-trihydroxy-7,8-(2,2-dimethyl-6H-pyrano)-3-(9-
hydroxy) prenyl flavon) [24]; cyclo geracommunin; artoflavon A; artochamin
D; artochamin B; artomunoisoxanthon và dihydroartomunoxanthon [36];
artoindonsianin V; hydroxyartocarpin [39]; artocarpin; cycloartobiloxanthon;
cycloartocarpin A; morusin [23], [39]; chaplashin; cudraflavon B; artonin E;
cudraflavon C và artobiloxanthon [23].
Từ vỏ rễ, Shieh WL và Lin CN đã phân lập được hai hợp chất đã biết:
β-sitosterol và cudraflavon A; este triterpenoid: acetate lupeol [40]; hai
pyranodihydrobenzoxanthon: artomunoxanthon [40], cycloartomunoxanthon
[33], một dẫn xuất quinonoid pyranobenzoxanthon: artomunosanthentrion
[40], bốn pyrano flavonoid: cyclomulberrin, cyclocommunol, cyclocommunin
và dihydro isocyclo artomunin [35], hai prenyl flavonoid: dihydro cyclo
artomunin và cycloartomunin [33], một dẫn xuất của pyrano dihydro benzo

xanthon epoxid: artomunoxanthotrion epoxy [34].
1.2.4. Thân
Ba prenylflavon mới: isocyclo morusin, isocyclo mulberrin, và cyclo
altilisin, cùng với ba flavonoid đã được biết đến là cyclomorusin,
cyclomulberrin, và engeletin, được phân lập từ thân cây. Cấu trúc của các
prenylflavon mới được xác định bằng các dữ liệu phổ
1
H-NMR,
13
C-NMR, so
sánh với các hợp chất có liên quan đã biết [25].
Một chalcon prenylated mới, 3'',3''-dimethylpyrano-[3',4']-2,4,2'-
trihydroxychalcon được phân lập từ dịch chiết methanol thân cây. Hai dẫn
xuất flavonoid, (-) cycloartocarpin và (-) cudraflavon A cũng được phân lập.
Ngoài ra, tám flavonoid đã được biết đến, isobacachalcon, morachalcon A,
gemichalcons B và C, artocarpin, cudraflavon C, licoflavon, và (2S)
euchrenon-a7, cũng được phân lập từ dịch chiết thân cây lần đầu tiên [29].
11

Từ dịch chiết ether lõi gỗ cây Sa kê, Shimizu K, Kondo R, và Sakai K
đã phân lập được một stilben với vòng dimethylchromen: 3,2’,4’-trihydroxy-
6”,6”-dimethyl-pyrano-(3”,2”,4,5)-trans-stilben, được đặt tên là artocarben
[41].
1.3. TÁC DỤNG DƯỢC LÝ CỦA SA KÊ
1.3.1. Tác dụng chống oxy hóa
Hai prenylflavonoid mới, cyclogeracommunin (1) và artoflavon (2), đã
được phân lập từ dịch chiết chloroform vỏ rễ của A.communis. Hợp chất (2)
có khả năng thu dọn các gốc 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl với mức liều IC
50

là 24,28 ± 0,8µM, trong khi hợp chất (1) có tác dụng ức chế xanthin oxidase
với mức liều IC
50
là 73,3 ± 19,1µM [36].
1.3.2. Tác dụng chống ung thư
Chín prenylated flavon: cycloartocarpin, artocarpin, và chaplashin được
phân lập từ dịch chiết dichloromethan thân rễ, cùng với morusin, cudraflavon
B, cycloartobiloxanthon, artonin E, cudraflavon C và artobiloxanthon được
phân lập từ dịch chiết chloroform vỏ rễ, có tác dụng gây độc vừa phải đối với
dòng tế bào KB (gây ung thư vòm họng ở người) ở mức liều IC
50
lần lượt là
5,5 ± 1,1; 5,1 ± 1,0; 13,4 ± 0,4; 6,9 ± 2,1; 7,9 ± 1,8; 8,7 ± 0,8; 9,8 ± 0,6; 8,5 ±
2,5; 9,3 ± 1,6 (µg/ml) và dòng tế bào BC (gây ung thư vú ở người) ở mức liều
IC
50
lần lượt là 3,1 ± 0,1; 3,3 ± 0,6; 5,5 ± 0,05; 3,3 ± 1,1; 5,2 ± 0,4; 4,1 ±
0,04; 4,1 ± 0,04; 2,9 ± 0,5; 4,9 ± 0,2 (µg/ml) [23].
Một prenylated flavonoid, 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-[8-hydroxy-2-
methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-2H-1-benzopyran-5-yl]-1-propanon từ dịch
chiết dichloromethan lá cho thấy khả năng gây độc đối với tế bào bạch cầu P-
388 ở chuột với mức liều IC
50
là 6,7µg/ml [37].
Ba geranyl dihydrochalcon được phân lập từ phân đoạn ethylacetat của
dịch chiết methanol lá gồm: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-{4-hydroxy-6,6,9-
12

trimethyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-5-yl}-1-propanon; 2-
[6-hydroxyl-3,7-dimethylocta-2(E),7-dienyl]-2’,3,4,4’-tetrahydroxy dihydro

chalcon và 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-[3,4-dihydro-3,8-dihydroxy-2-methyl-
2-(4-methyl-3-pentenyl)-2H-1-benzo pyran-5-yl]-1-propanon có khả năng gây
độc đối với các dòng tế bào gây ung thư ở người: SPC-A-1 (tế bào ung thư
phổi), SW-480 (tế bào ung thư ruột kết) và SMMC-7721 (tế bào ung thư biểu
mô gan) [44].
Một geranyl chalcon, isolespeol, được phân lập từ phân đoạn
dichloromethan trong dịch chiết methanol lá cho thấy khả năng ức chế cao đối
với sự phát triển của tế bào ung thư mô mỡ SW 872 ở mức liều IC
50
là
3,8mM. Nghiên cứu cho thấy sự tác động của isolespeol lên tế bào SW 872 là
thông qua việc làm tăng tác động của protein p53 – một protein ảnh hưởng
đến sự chết của tế bào [27].
Dịch chiết ethylacetat từ gỗ của cây có khả năng gây độc đối với tế bào
ung thư vú ở người (T47D) phụ thuộc vào nồng độ, với dịch chiết ở IC
50
là
6,19µg/ml. Thử trên in vitro, dịch chiết với chủ yếu là artocarpin làm giảm
khả năng sống của tế bào T47D bằng cách gây ra cái chết tế bào và hình thành
pha phụ G [22].
1.3.3. Tác dụng chống viêm
Tác dụng chống viêm của các flavonoid được phân lập từ A.communis
và A.heterophyllus, gồm cycloartomunin (1), cyclomorusin (2),
dihydrocycloartomunin (3), dihydroisocycloartomunin (4), cudraflavon A (5),
cyclocommunin (6), artomunoxanthon (7), cycloheterohyllin (8), artonins A
(9) và B (10), artocarpanon (11), artocarpanon A (12), heteroflavanons A
(13), B (14) và C (15 ), được tiến hành thử in vitro bằng cách xác định tác
dụng ức chế của các chất trên các chất trung gian hóa học được giải phóng từ
tế bào mast, bạch cầu trung tính và đại thực bào. Hợp chất (4) ức chế đáng kể
13

việc giải phóng α-glucuronidase và histamin từ tế bào mast ở chuột khi bị
kích thích bởi P-methoxy-N- methylphenthylamin với liều ID
50
tương ứng là
72,6 ± 2,5µM; 70,2 ± 3,2µM. Hợp chất (11) ức chế đáng kể việc giải phóng
lysozyme từ bạch cầu trung tính ở chuột khi bị kích thích bởi formyl-Met-
Leu-Phe (fMLP) với liều ID
50
46,5 ± 5,1µM. Các hợp chất (8), (10), và (11)
ức chế đáng kể sự hình thành anion superoxide trong bạch cầu trung tính
chuột khi bị kích thích bởi fMLP trong khi các hợp chất (2), (3), (5) và (6) lại
kích thích quá trình sản sinh anion superoxide. Hợp chất (11) cho thấy có tác
dụng ức chế đáng kể lên việc hình thành nitric oxide và hoạt động của protein
iNOS (inducible nitric oxide synthase) trong đại thực bào chuột (dòng tế bào
RAW 264,7) bị kích thích bởi lipopolysaccharid [45].
Một chalcon prenylated 3'',3''-dimethyl pyrano[3',4']2,4,2'-trihydroxy
chalcon và năm flavonoid gồm isobacachalcon, morachalcon A, gemichalcon
B, artocarpin, (2S)-euchrenon a được phân lập từ dịch chiết thân cây cho thấy
hoạt động ức chế mạnh sự hình thành nitric oxide trong đại thực bào chuột
(dòng tế bào RAW 264,7) bị kích thích bởi lipopolysaccharid với liều IC
50
lần
lượt là 18,8; 6,4; 16,4; 9,3; 18,7 và 12,3 µM [29].
1.3.4. Tác dụng chống xơ vữa động mạch
Dịch chiết ethylacetat lá Sa kê cho thấy có tác dụng bảo vệ tế bào đối
với dòng tế bào U937 đang ủ bệnh do LDL bị oxi hóa (OxLDL). Trong dịch
chiết ethylacetat phân lập được β-sitosterol và 6 flavonoid cho thấy có tác
dụng bảo vệ tế bào U937 [43].
1.3.5. Tác dụng hạ đường huyết

Ba auron được phân lập từ dịch chiết methanol lá Sa kê, altilisin H, I,
và J cho thấy có tác dụng ức chế α-glucosidase với mức liều IC
50
lần lượt là
4,9 ± 0,1; 5,4 ± 0,3; 5,1 ± 0,1 µM, mức liều thấp hơn nhiều so với acarbose
(IC
50
=241,8µM), là một chất ức chế α-glucosidase được sử dụng trong điều trị
bệnh tiểu đường [38].
14

1.3.6. Tác dụng kháng khuẩn
Dịch chiết methanol vỏ cây và các hợp chất được phân lập: artonin E
(4) và 2-[(3,5-dihydroxy)-(Z)-4-(3-methyl but-1-enyl)phenyl]benzo furan-6-ol
(5) được thử tác dụng kháng khuẩn trên các chủng vi khuẩn là: Providencia
stuartii, P.aeruginosa, Klebsiella pnumoniae, S.aureus, S.typhi, E.coli và
chủng vi nấm C.albicans. Kết quả cho thấy cả dịch chiết và hợp chất 4, 5 đều
có khả năng ngăn cản sự phát triển của các chủng vi khuẩn và vi nấm thử
nghiệm. Nồng độ ức chế tối thiểu MIC của dịch chiết là 64mg/ml đối với
S.aureus và E.coli. Nồng độ ức chế tối thiểu MIC khoảng 32mg/ml cho các
hợp chất 4 và 5 trên P.aeruginosa và hợp chất 5 trên E.coli. Tác dụng ức chế
của hợp chất 4, 5 đối với P.aeruginosa mạnh hơn chloramphenicol [31].
1.3.7. Tác dụng ức chế men chuyển angiotensin (ACE)
Lá Sa kê được chiết xuất bằng nhiều dung môi khác nhau, và đem tiến
hành nghiên cứu khả năng ức chế ACE. Trong số các dịch chiết, dịch chiết
ethanol nóng cho thấy khả năng ức chế ACE mạnh với mức liều IC
50
là 54,08
± 0,29mg/ml, tiếp theo là dịch chiết ethylacetat lạnh với mức liều IC
50

là
85,44 ± 0,85mg/ml, dịch chiết nước nóng cho thấy khả năng ức chế ACE kém
với mức liều IC
50
là 765,52 ± 11,97mg/ml. Phân tích thành phần hóa học sơ
bộ cho thấy có mối liên quan giữa khả năng ức chế ACE với các hợp chất
glycosid và phenolic có nhiều trong dịch chiết [42].
1.4. TÍNH VỊ, CÔNG NĂNG CỦA SA KÊ
Theo Đông y, rễ Sa kê có tính bình, trị ho [8], [20]; vỏ có tác dụng sát
trùng; lá có tác dụng tiêu viêm, tiêu độc, lợi tiểu [8], [19], [20].
Thịt quả Sa kê có tác dụng bổ tỳ, ích khí. Hạt có tác dụng bổ trung ích
khí, lợi trung tiện [19].


15

1.5. CÔNG DỤNG CỦA SA KÊ
Thịt quả thường được dùng để ăn. Quả còn xanh có bột dùng làm thực
phẩm, với nhiều cách chế biến [8], [9], [19]. Hạt luộc hoặc rang, ăn có tác
dụng lợi trung tiện, kích dục [19].
Ở nước ta, dân gian dùng lá chữa phù thũng [8], [9], [19], hoặc dùng
ngoài chữa mụn rộp, đinh nhọt, áp xe [19]. Lá già sắc hạ huyết áp, trị tiêu
chảy, đái đường [15].
Ở Nuven Caledoni, rễ cây được dùng trị hen, các rối loạn dạ dày ruột,
một số rối loạn khi mang thai, đau răng miệng và trị bệnh về da [8], [9], [19].
Ở Papua Niu-Guinea, vỏ cây được dùng trị ghẻ, nhựa cây được dùng
pha loãng uống trị tiêu chảy và lỵ [8], [9], [19].
Một số bài thuốc có lá Sa kê:
‐ Trị bệnh gout và sỏi thận: 100g lá Sa kê tươi, 100g dưa leo, 50g cỏ
xước khô. Tất cả nấu nước uống trong ngày [20].

‐ Trị tiểu đường tuýp 2: 100g lá Sa kê tươi, 100g trái đậu bắp tươi, 50g
lá ổi non, nấu nước uống trong ngày [20].
‐ Chữa viêm gan, vàng da: 100g lá Sa kê tươi, 50g diệp hạ châu tươi,
50g củ móp gai tươi, 20-50g cỏ mực khô. Tất cả để chung nấu nước uống
trong ngày [20].
‐ Trị chứng huyết áp cao dao động: 2 lá Sa kê vàng vừa mới rụng, 50g
rau ngót tươi, 20g lá chè xanh tươi, để chung nấu nước uống trong ngày [20].
- Trị bệnh mụn rộp: lá Sa kê đốt thành than, tán mịn, phối hợp với dầu
dừa và nghệ tươi, giã nát, làm thành bánh, đắp [19].
- Chữa sưng háng, mụn nhọt, áp xe: lá Sa kê và lá đu đủ để tươi, lượng
bằng nhau, giã với vôi tôi cho đến khi có màu vàng, rồi đắp [8], [9], [19].