HIỆU ỨNG CẢM ỨNG TRONG HÓA HỮU CƠ

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM ĐÀ NẴNG
BÁO CÁO BÀI TẬP TIỂU LUẬN
“HIỆU ỨNG CẢM ỨNG TRONG HÓA HỮU CƠ”
Đề tài
BÀI TẬP TIỂU LUẬN
Mở đầu
Khái niệm
Nội dung hiệu ứng cảm ứng
Ứng dụng
NỘI DUNG

Mở đầu
Xét phân tử H2 và Cl2
Đôi điện tử góp chung (nhị liên hóa trị) của 2 nguyên tử bị hút
đồng đều bởi 2 nhân nguyên tử giống nhau nên được xem như
cách đều 2 nhân nầy, tạo nối đồng cực.
Mở đầu
Xét phân tử CH3I và HCl
Đôi điện tử góp chung thường bị hút hay bị đẩy về một phía do sự khác
biệt về độ âm điện, Mật độ điện tích giữa 2 nguyên tử không đồng đều. Vân
đạo phân tử bị kéo lệch về một phía. Hiện tượng nầy gọi là sự phân cực.
Phân tử hợp chất bị phân cực trở thành một lưỡng cực điện thường trực:
cực âm ở nguyên tử có độ âm điện lớn, cực dương ở nguyên tử có độ âm
điện nhỏ. Các lượng điện tích phân phối tại 2 cực thường được biểu diễn bởi
chữ
δ
gọi là phân số điện tích (
δ
< 1).
KHÁI NIỆM
Sự bất đối xứng về phương diện điện tích trên nối đơn giữa 2

nguyên tử còn ảnh hưởng đến các nối đơn kế cận trong phân
tử. Nói cách khác, nguyên tử có độ âm điện lớn không những
chỉ có ảnh hưởng đến các nguyên tử nối trực tiếp với nó mà
còn ảnh hưởng đến các nguyên tử xa hơn.
Ảnh hưởng hỗ tương giữa các nguyên tử nầy gọi là hiệu ứng
cảm.
NỘI DUNG CẢM ỨNG
ĐỊNH NGHĨA
Hiệu ứng cảm ký hiệu là I và được biểu diễn bằng mũi tên đặt giữa nối
đơn để phân biệt với nối phối trí. Chiều mũi tên chỉ chiều di chuyển của
điện tử.
NỘI DUNG CẢM ỨNG
TÍNH CHẤT
- Chỉ liên quan đến điện tử của nối đơn σ .
- Có tính cách thường trực.
- Truyền dọc theo mạch C .
- Giảm dần ảnh hưởng khi càng xa tâm gây ra hiệu ứng
NỘI DUNG CẢM ỨNG
PHÂN LOẠI
Để có thể phân loại về hiệu ứng cảm, người ta quy ước chọn nguyên tử
hydrogen để so sánh (Nối C ¾ H được xem như không phân cực: I = 0)
- Nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khuynh hướng đẩy điện tử (hút
điện tử yếu hơn hydrogen) gây hiệu ứng cảm dương (+I).
- Nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khuynh hướng hút điện tử (hút
điện tử mạnh
hơn hydrogen) gây hiệu ứng cảm âm (-I).
NỘI DUNG CẢM ỨNG
Bảng dấu cảm ứng của một số nhóm chức
NỘI DUNG CẢM ỨNG
Bảng xếp hạng một số nhóm gây ra hiệu ứng cảm

ỨNG DỤNG
1.Ứng dụng hiệu ứng cảm để giải thích độ mạnh của các acid hữu cơ
Acid càng mạnh khi: Ka càng lớn ([H+] càng lớn), hay pKa càng nhỏ:
có nghĩa là khi nhị liên hóa trị giữa O và H càng bị kéo về phía O,
càng làm gia tăng sự phân cực của liên kết O - H: khi đó,H càng dễ
tách rời thành ion H+ Do đó:
· Khi acid có nhóm gây hiệu ứng cảm âm, độ mạnh acid sẽ tăng.
· Ngược lại, khi phân tử acid có nhóm gây hiệu ứng cảm dương,
độ mạnh acid sẽ giảm.
ỨNG DỤNG
1.Ứng dụng hiệu ứng cảm để giải thích độ mạnh của các acid hữu cơ
Thí dụ: So sánh tính acid của các acid: HCOOH ; CH3COOH ; ClCH2COOH ?
Giải thích: Nhóm Cl - CH2 hút điện tử (gây hiệu ứng - I) làm gia tăng sự phân cực
của liên kết O- H, H càng linh động, làm acid monocloroacetic có độ mạnh tăng lên
so với acid formic. Mặt khác, nhóm ¾ CH3 đẩy điện tử (gây hiệu ứng +I) làm giảm
sự phân cực của liên kết O ¾ H, H càng khó bức rời, làm acid acetic có độ mạnh
giảm so với acid formic. Vậy ta có tính acid giảm theo thứ tự sau:
ỨNG DỤNG
2.Ứng dụng hiệu ứng cảm để giải thích độ mạnh của baz hữu cơ
Tương tự như trường hợp các acid, baz càng mạnh khi hằng số Kb
càng lớn (hay pKb càng nhỏ).
· Khi phân tử baz có nhóm gây hiệu ứng cảm dương (+ I), độ mạnh
của baz sẽ tăng.
· Khi phân tử baz có nhóm gây hiệu ứng cảm âm (- I), độ mạnh của
baz sẽ giảm.
ỨNG DỤNG
2.Ứng dụng hiệu ứng cảm để giải thích độ mạnh của baz hữu cơ
Thí dụ:
"XIN CHÂN THÀNH CẢM
ƠN QUÝ THẦY CÔ VÀ

CÁC BẠN ĐÃ LẮNG
NGHE !"