PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH CÁC NHÓM CHỨC HỮU CƠ

GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
Nhận xét của giáo viên
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 1
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH CÁC NHÓM CHỨC HỮU CƠ
I. Cở sở lý thuyết
Định tính các nhóm chức hữu cơ.
II. Dụng cụ và hóa chất
1. Dụng cụ:

- Ống nghiệm - Beaker
- Pipet nhựa - Đèn cồn
- Giá đựng ống nghiệm - Kẹp ống nghiệm
2. Hóa chất:
- Dung dịch K
2
Cr
2
O
7
10% - Dung dịch H
2
SO
4
10%
- Dung dịch NaOH 10% - Dung dịch KMnO
4
1%
- Dung dịch NaOH 2N - Dung dịch I
2
trong KI
- Ethanol - Isoamylic
- Acetone - Thuốc thử Lucas
III. Tiến trình thí nghiệm
1. Alcol
Phản ứng oxi hóa
Lấy 4 ống nghiệm, cho vào mỗi ống 1ml ethanol rồi lần lượt thêm vào:
Ống 1: 1ml dung dịch K
2
Cr

2
O
7
10% và 3 giọt H
2
SO
4
10%, lắc mạnh, ta thấy kết tủa
trắng:
K
2
Cr
2
O
7
+ H
2
SO
4
+ C
2
H
5
OH → K
2
SO
4
+ Cr
2
(SO

4
)
3
+ 7H
2
O + 3CH
3
CHO
Ống 2: 1 giọt dung dịch KMnO
4
1% và một giọt H
2
SO
4
10%, lắc đều, thì ta lại thấy
dung dịch chuyển sang màu vàng nâu cam.
2 KMnO
4
+ H
2
SO
4
→ Mn
2
O
7
+ H
2
O + K
2

SO
4
Mn
2
O
7
→ 2MnO
2
+ O
3
C
2
H
5
OH → CH
3
CHO (tác dụng với O
3
)
Hay
2KMnO
4
+ 2H
2
SO
4
+

3C
2

H
5
OH →3CH
3
COOH + K
2
SO
4
+ MnSO
4
+5H
2
O
Ống 3: 1 giọt dung dịch KMnO
4
1% và 1 giọt NaOH 10%, lắc đều sẽ thấy kết tủa vàng
màu nâu nhạt.
2KMnO
4
+ 2NaOH + C
2
H
5
OH → CH
3
COOH + K
2
MnO
4
+ Na

2
MnO
4
+ 2H
2
O
Ống 4: 5 giọt dung dịch KMnO
4
1% đun nóng một lúc có hiện tượng kết tủa nâu.
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 2
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
3 C
2
H
5
OH + 4 KMnO
4
→ 3 CH
3
COOH + 4 MnO
2
+ 4 KOH
2. Điều chế Iodoform từ etylic và aceton
A. iodoform - thuốc vàng, CHI
3
. Tinh thể màu vàng, mùi khó chịu; dễ bị thăng hoa; tan
trong clorofom. Điều chế bằng cách cho dung dịch hipoiođơ (dung dịch iot trong xút
(NaOH) hoặc natri cacbonat (Na
2
CO

3
) tác dụng với etanol hoặc axeton. Phản ứng tạo
thành I dùng để định lượng etanol, axeton, các metylxeton, axetanđehit,… vv…. I được
dùng làm chất sát trùng.
a) Điều chế từ alcol
Ống nghiệm 0.5ml etanol; 1,5ml dung dịch I
2
trong KI và 1,5ml NaOH 2N. Lắc và đun
nhẹ cho đến khi dung dịch xuất hiện kết tủa vẫn đục (không sôi); làm lạnh với vòi nước,
quan sát kết tủa.
Cơ chế phản ứng
b) Điều chế Iodoform
Cho 2ml dung dịch I
2
trong KI và 2ml NaOH 2N với 0.5ml axeton và lắc nhẹ ta thấy
xuất hiện kết tủa trắng đục nếu thêm dư thì kết tủa tan tạo thành dung dịch trong.
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 3
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
3. Nhận biết bậc rượu bằng thuốc thử Lucas
Ống 1: 1ml etanol và 1ml thuốc thử Lucas thấy hiện tượng sủi bọt khí và tỏa nhiệt.
Ống 2: 1ml iso anylic và 1ml thuốc thử Lucas thấy hiện tượng sủi bọt, dung dịch có
hiện tượng tách lớp nhẹ do Isoamylic tác dụng với thuốc thử Lucas bằng cách chuyển vị
tạo C
+
bền, tạo dẫn xuất Clo tương ứng nhưng tốc độ phản ứng xảy ra chậm
Ống 3 :1ml cyclohexanol và 1ml thuốc thử Lucas, lúc đầu sẽ xuất hiện sự tách lớp sau
đó tan.
* Thuốc thử Lucas (dung dịch HCl + ZnCl
2
) được dùng để phân biệt các rượu bậc

một, bậc hai, bậc ba. Các rượu ít hơn 6 nguyên tử C trong phân tử tan trong thuốc thử.
- Rượu nào mà tác dụng với thuốc thử Lucas thấy dung dịch đục ngay (do tạo dẫn xuất
Clo ít tan) thì đó là rượu bậc 3.
- Rượu nào mà tác dụng với thuốc thử Lucas vài phút sau (khoảng 5 phút) mới
thấy dung dịch đục (do tạo dẫn xuất Clo ít tan nhưng chậm hơn) thì đó là rượu bậc 2.
- Rượu nào mà tác dụng với thuốc thử Lucas mà không tấy dung dịch đục thì
đó là rượu bậc một (do tốc độ tạo RCH2Cl chậm hơn, cần đun nóng phản ứng mới xảy
ra).
Bài 1: PHẢN ỨNG OXI HÓA KHỬ
I. Cơ sở lý thuyết
Điều chế acid Benzoic dựa trên phản ứng oxi hóa-khử của KMnO
4
với
Toluene.
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 4
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
II. Dụng cụ và hóa chất
1. Dụng cụ:
- Bình cầu 250ml - Hệ thống đun hoàn lưu
- Beaker 500ml - Beaker 100ml
- Đũa thủy tinh - Hệ thống lọc áp suất thấp
- Đá bọt - Bếp điện
- Pipet nhựa
2. Hóa chất:
- KMnO
4
rắn - Toluen
- Dung dịch H
2
SO

4
20% - Na
2
CO
3
tinh thể
- Dung dịch H
2
O
2

III. Tiến trình thí nghiệm
- Cho vào bình cầu 250ml 12g KMnO
4
và 80ml nước, vài viên đá bọt. Đem đun nhẹ và
khuấy đều cho tan hết KMnO4 cho tan hết trong 10 phút.
- Để nguội và thêm vào bình cầu 5ml toluene, 2g Na
2
CO
3
, gắn bình cầu vào hệ thống
đun hoàn lưu, đun nhẹ hổn hợp cho đến khi dung dịch chuyển màu sậm (khoảng 60
phút) phải thường xuyên lắc nhẹ bình cầu. Lúc này trong bình cầu sẽ xảy ra phản ứng:
6C
6
H
5
CH
3
+ 2KMnO

4
→ C
6
H
5
COOK + 2MnO
2
+ KOH + H
2
O
- Để nguội sao đó cho hổn hợp vào một becher 500ml.
- Thêm vào becher 100ml H
2
SO
4
20%, khuấy thật đều bằng đũa thủy tinh, để
C
6
H
5
COOK tác dụng với H
2
SO
4
tạo thành acid benzoic.
C
6
H
5
COOK + H

2
SO
4
→ 2C
6
H
5
COOH + K
2
SO
4
- Để loại KMnO
4
và H
2
SO
4
dư ta cho từng lượng nhỏ H
2
O
2
vừa thêm vừa khuấy cho
đến khi dung dịch mất màu (chuyển sang màu trắng đục) thì ngưng.
H
2
O
2
+ KMnO
4
+ H

2
SO
4
→ O
2
+ K
2
SO
4
+ MnSO
4
+ H
2
O
- Để nguội becher và làm lạnh dung dịch trong chậu nước đá, acid benzoic sẽ kết tinh,
lọc khô sản phẩm dưới áp suất kém.
- Cho axit benzoic vừa lọc khô vào becher 100ml chứa một ít nước, đun sôi. Nếu axit
benzoic chưa tan hết, thêm nước cho đến khi tinh thể này tan hoàn toàn.
- Để nguội từ từ, acid benzoic sẽ kết tinh thành tinh thể hình kim. Lọc khô sản phẩm
dưới áp suất kém.
IV. Kết quả thí nghiệm
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 5
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
Thu được Acid Benzoic kết tinh có khối lượng là 0.783g
Theo phương trình phản ứng thì:
Khối lượng toluen tham gia phản ứng là = V*D = 5* 0.8669 = 4.3345g
⇒ Số mol của toluen = m/M = 4.3345/92.14 =0.047mol
Dựa vào phương trình phản ứng
⇒ Số mol của Acid Benzoic là 0.0157mol
⇒ Khối lượng Acid Benzoic thu được là 1.9gam.

Vậy hiệu suất của thí nghiệm là 41%
* Acid benzoic là tinh thể hình kim không màu, dùng để bảo quản thực phẩm, keo dính,
sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm và chất thơm. Trong y học làm thuốc sát trùng, diệt
nấm.
BÀI 2 : ĐỒNG PHÂN CIS – TRANS
I. Cơ sở lý thuyết
Thấy được sự chuyển đổi qua lại giữa hai đồng phân của nhau là axit Maleic và axit
Fumaric và sự khác biệt về tính chất vật lí của chúng.
II. Dụng cụ và hóa chất
1. Dụng cụ:
-Erlen 250ml - Hệ thống lọc áp suất thấp
-Hệ thống đun hoàn lưu - Bếp điện
-Pipet nhựa
2. Hóa chất:
-Anhydric Maleic
-Acid HCl đậm
III. Tiến trình thí nghiệm
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 6
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
1. Điều chế acid Maleic
- Cho 10g Anhydric Maleic vào Erlen 250ml với 10ml nước và đem đun sôi. Khi
Anhydric Maleic tan hết, đem làm lạnh dưới vòi nước, axit Maleic sẽ kết tinh.
- Đem lọc dưới áp suất kém để lấy riêng tinh thể axit Maleic
- Chú ý: không rửa tinh thể axit Maleic trên phễu vì axit Maleic tan nhiều trong
nước.
- Phương trình:
O
OH O
OH
O

O
O
2. Điều chế acid Fumaric
- Để phần dung dịch qua lọc vào Erlen 250ml, thêm vào đó 10ml HCl đậm đặc.
Gắn ống hoàn lưu và đun nhẹ hỗn hợp trong 10 phút. Những tinh thể axit Fumaric sẽ
hiện ra trong dung dịch nóng.
- Để nguội hỗn hợp rồi đem lọc dưới áp suất kém, sau đó kết tinh lại axit Fumaric
trong dung dịch HCl 1M.
- Phương trình:
O
OH O
OH
O
OH
O
HO
HCl
Phương trình tổng quát chuyển hóa qua lại giữa acid Maleic và Fumaric
O
OH O
OH
O
OH
O
HO
O
O
O
HCl
IV. Kết quả thí nghiệm

- Tinh thể acid Maleic có màu trắng, khối lượng là 4,761g, t
s
=135
o
C, d=1.59g/cm
3
,
độ tan: 78g/100ml nước ở 25
O
C.
- Tinh thể acid Fumaric có khối lượng là 1,972g, độ tan kém hơn nhiều so với acid
Maleic: 0.63g/100ml nước ở 25
o
C, có t
nc
= 278
o
C.
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 7
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
BÀI 3: PHẢN ỨNG ALKYL HÓA – ĐIỀU CHẾ ETER
β – NAPTHYL METHYL (NEROLIN)
I. Mục đích
Điều chế eter β –Naphthyl methyl (Nerolin) từ β – Naphtol và rượu Methylic.
OH
+
CH
3
OH
H

2
SO
4
, t
0
C
O
II. Dụng cụ và hóa chất
1. Dụng cụ
- Erlen 250ml - Đũa thủy tinh
- Beaker 50ml - Bếp gia nhiệt
- Beaker 500ml - Máy hút chân không
2. Hóa chất
- β – Naphtol - Rượu metylic
- H
2
SO
4
đặc - NaOH 5%
III. Tiến trình thực hành
Cho vào erlen 250ml 15gam β – Naphtol và 20ml rượu etylic, lắc kỹ bình cho hòa tan
β – Naphtol. Sau đó đổ thêm 3ml H
2
SO
4
đặc vào (hỗn hợp phát nhiệt mạnh). Đun cách
thủy trong 2 giờ.
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 8
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
Sau khi đun rót dung dịch ấm vào beaker 500ml chứa 45ml dung dịch NaOH 5% đã

đun nóng lên 50
0
C. Trong trường hợp này Nerolin lắng xuống dưới dạng dầu đen và
được khuấy mạnh để trộn lẫn với dung dịch kiềm cho đến khi hóa rắn hoàn toàn (để
ngăn Nenrolin hóa rắn ngay lập tức cần phải đun nóng dung dịch kiềm trong khi rót hỗn
hợp phản ứng vào và phải đun cách thủy bình tam giác).
Chất kết tủa có màu vàng nâu, được lọc và xử lý lần nữa với NaOH giống lượng ban
đầu. Rửa Nerolin với nước cho đến khi thử giấy quỳ không còn phản ứng kiềm. Sấy
nhiệt độ không quá 50
0
C.
Cơ chế phản ứng
Ở phân tử 2- Naphthol hiệu ứng hút electron ở 2 nhân thơm đối với phân tử Oxi
và sự hút electron ở oxi làm cho nguyên tử hiđrô rất linh động.
O H

Phân tử methanol, một phần do hiệu ứng đẩy electron của nhóm CH
3
một phần do Oxi
hút electron của hiđro cũng làm cho hiđrô linh động.

H
3
C
O H
Cơ chế phản ứng như sau:
O
H
2
C

O H
H
O
C
H
2
O H
H
O
CH
3
+
O
H
H
Ngoài ra còn có những sản phẩm phụ như:
O

O
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 9
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
Di naphthyl eter Dimethyl eter
Các sản phẩm này sẽ được tinh chế bằng NaOH và rửa lại bằng nước.
IV. Kết quả thí nghiệm
Kết thúc phản ứng ta thu được β –Naphthyl methyl với khối lượng là 9.9738g
Theo lý thuyết ta có:
- Số mol của β – Naphtol tham gia phản ứng là
m/M = 15/144.17 = 0.104 mol
⇒ Số mol của β –Naphthyl methyl là 0.104mol
⇒ Khối lượng của β –Naphthyl methyl thu được là 16.45g

Vậy hiệu suất của phản ứng là 60%
BÀI 4: ĐIỀU CHẾ ESTER ACETAT ISOAMYL
I. Mục đích
Điều chế ester acetate isoamyl (có mùi dầu chuối) bằng phương pháp đun hoàn
lưu alcol isoamylic với acid acetic, có H
2
SO
4
đặc làm chất xúc tác:
CH
3
COOH + (CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
OH
H
2
SO
4
, t
o
CH
3
COOCH
2

CH
2
CH(CH
3
)
2
+ H
2
O
alcol isoamylic
ester acetate isoamyl
II. Cơ sở lý thuyết
Este, một chất có nhóm chức -COO- , đa số là hợp phần chính của hương liệu hoa
quả như este focmiate etyl có mùi rượu rum, este acetate isoamil có mùi chuối chín,
este butyrate có mùi nho…
Este có thể được tổng hợp bằng các phản ứng của acid cacboxylic và rượu với sự
hiện diện của acid sulfuric đậm đặc, hidro Clorua, acid p- toluen sulfomic hoặc nhựa
trao đổi ion.
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 10
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
Trong điều kiện hiện tại của phòng thí nghiệm, ta thực hiện phản ứng ester hóa với
acid sulfuric đậm đặc.
III. Dụng cụ và hóa chất
1. Dụng cụ
- Bình cầu dung tích 100ml - Phễu chiết
- Pipet 10ml - Ống nghiệm
- Đá bọt
2. Hóa chất
- Rượu isoamylic - Na
2

SO
4
khan
- Axit sunfuric - Axit axetic
- NaHCO
3

IV. Tiến hành thí nghiệm
1. Điều chế ester acetat isoamyl
Cho hỗn hợp gồm 15ml rượu isoamylic vào 10ml acid acetic vào bình cầu dung
tích 100ml. Sau đó thêm từ từ từng giọt đến hết 1ml Axit sunfuric đậm đặc, thêm vào
một ít đá bọt. Gắn bình cầu vào hệ thống hoàn lưu và đun cách thủy trong 45 phút. Để
nguội, sản phẩm thu được gồm acetat ethyl thô lẫn axit, rượu và nước.
Cơ chế phản ứng:
Xảy ra theo cơ chế phản ứng thế ái nhân, các bước phản ứng xảy ra theo trình tự
sơ đồ sau:
OH
O
O
H
H

O
O
H
H
O
H
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 11
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH

O
O
O
H
H
H
O
O
O
H
O
H
O
H
H

O
O
H
O
H H
O
O
O
+
O
H H
+
O
H

H
2. Tinh chế sản phẩm
Cho hỗn hợp vào bình chiết, thêm từ từ dung dịch NaHCO
3
bão hòa đến hết bọt
khí, vừa cho vừa lắc, đến khi dung dịch tách thành 2 lớp rõ rệt. NaHCO
3
bão hòa dùng
trong thí nghiệm để trung hòa lượng acid dư, tạo môi trường trung tính. Có thể dùng
H
2
O để thay NaHCO
3
.
CH
3
COOH + NaHCO
3
→ CH
3
COONa + CO
2
↑ + H
2
O
Lấy ester ở trên vào bình tam giác, thêm vào 1g Na
2
SO
4
khan, lắc nhẹ để yên, thu

được sản phẩm là chất lỏng không màu, có mùi thơm của dầu chuối. Na
2
SO
4
khan có
tác dụng hút nước còn lẫn trong ester.
3. Kiểm nghiệm sản phẩm
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 12
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
Cho vào ống nghiệm: vài giọt ester + vài hạt tinh thể NH
2
OH.HCl + trung hòa bằng
1ml NaOH 10%. Đun sôi  làm lạnh + thêm từ từ dung dịch HCl loãng + thêm vài giọt
FeCl
3
.
* Hiện tượng: Dung dịch có màu đỏ.
* Giải thích:
Ester acetate isoamyl tác dụng với hidroxylamin tạo thành acid hidroxamic:
R
O
OR'
+ H
2
N-OH
R
O
NHOH
+ R'-OH
Sau đó, FeCl

3
được cho vào acid hidroxamic, chúng tác dụng với nhau tạo ra hợp
chất [R-OONH]
3
Fe có màu.
R
O
NHOH
+ FeCl
3
R
O
NHO
-
3
Fe
+ 3 HCl
Nếu chất khảo sát là ester của acid cacboxylic thì màu của dung dịch sẽ chuyển
thành màu đỏ hoặc tím. Hiện tượng quan sát được là màu hồng chứng tỏ sản phẩm thu
được là ester acetat isoamyl.
V. Kết quả thí nghiệm
Số mol của rượu isoamylic là: 0,1705mol
Số mol của acetic acid là: 0,1667mol
Số mol của ester acetate isomyl : 0,1667mol
Khối lượng ester theo lý thuyết : 21,671g.
BÀI 5: ĐIỀU CHẾ β – NAPHTHYL ACETATE
I. Cơ sở lý thuyết
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 13
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
Phản ứng ester hóa là phản ứng giữa acid hữu cơ và ancol có mặt xúc tác là acid mạnh

như H
2
SO
4
hoặc HCl… Đây là phản ứng thuận nghịch, xảy ra theo hai chiều. Có thể sử
dụng anhydride thay axit để điều chế este, phản ứng xảy ra theo một chiều và không
cần phải sử dụng xúc tác.
Đối với các phân tử có vòng thơm như β – naphthol tồn tại hiệu ứng hút điện tử rất
mạnh của nhân thơm chính vì vậy không thể tham gia trực tiếp phản ứng este hóa như
ancol với acid carboxylic. Mà phải tạo thành muối với một kiềm trước khi tham gia
phản ứng este hóa.
Ar –OH + NaOH → Ar–ONa + H
2
O
Cơ chế của phản ứng ester hóa sử dụng xúc tác:
II. Dụng cụ và hóa chất
1. Dụng cụ
-Bình cầu đáy tròn 500 ml - Ống sinh hàn
-Cân - Bếp điện
-Lọc hút chân không - Tủ sấy
2. Hóa chất
-β-Naphtol - Anhidric Acetic
-Ethanol - Dung dịch NaOH 10%
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 14
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
-Nước đá
III. Tiến hành thí nghiệm
Hòa tan 5g β-naphtol vào 25ml dung dịch NaOH 10% vào bình cầu đáy tròn dung tích
500ml. Thêm 20g nước đá vụn và 6g anhydric acetic vào dung dịch, lắp ống sinh hàn,
đun nhẹ trong 30 phút. Để nguội, lọc, rửa bằng nước và sấy khô. Kết tinh lại trong

ethanol. Đem sấy sản phẩm trong tủ sấy khoảng 20 phút ở 40-50
o
C . Cân tính hiệu suất.
Có thể chia quá trình điều chế làm 3 giai đoạn:
Giai đoạn 1: chuyển naphtol sang dạng naphtolat.
Giai đoạn 2: este hóa bằng anhydrit axetic.
Giai đoạn 3: kết tinh lại trong ethanol.
Giai đoạn 1: chuyển naphtol sang dạng naphtolat
Hòa tan 5g β-naphtol vào 25ml dung dịch NaOH 10% vào bình cầu đáy tròn dung
tích 500ml. Tại đây xảy ra phản ứng tạo thành  - naphtolat sau đây:
HO
beta-naphthol
+
NaOH
Na
+
-
O
sodium beta-naphtholate
+
H2O
Trong phân tử do có chứa 2 nhân thơm, nên hiệu ứng hút điện tử về phía nhân là rất
mạnh nên tính acid của - naphtol mạnh hơn ancol và nước chính vì vậy β - naphtol
không thể tham gia phản ứng este hóa trực tiếp với acid cacboxylic mà phải tạo thành
muối β - naphtolat trước. Đây là phản ứng có bản chất là phản ứng trung hòa giữa axit
và bazơ trong đó β - naphtol thể hiện tính axit.
Quá trình này nhằm làm tăng mật độ điện tích giúp tạo điều kiện cho phản ứng este
diễn ra.
Giai đoạn 2: ester hóa bằng anhydric acetic
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 15

GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
Sau khi β - naphtol hòa tan hết vào trong NaOH, tiếp tục cho đá lạnh (200g) vào
bình cầu và cho vào 6g anhydric axetic vào, lắc bình cầu liên tục trong 30’. Sau đó lắp
ống sinh hàn đun trong 30 phút.
Lọc lấy tủa, rửa kết tủa bằng nước.
Phản ứng xảy ra trong giai đoạn này là:
Na
+
-
O
sodium beta-naphtholate
+
OO
O
acetic anhydride
O
O
beta-naphthyl acetate

Cơ chế phản ứng este hóa giữa Anhydrit axetic và β - naphtolat :
 Trước hết nhóm carbonyl của anhydrit được proton hóa, hình thành cation trung
gian.
 Tiếp theo là giai đoạn tấn công của nguyên tử oxygen trên phân tử β - naphtolat
vào cation này, kèm theo giai đoạn proton hóa và tạo thành CH
3
COONa.
 Cuối cùng là giai đoạn tách proton tái sinh xúc tác, hình thành sản phẩm este.
Người ta sử dụng anhydric axetic nhằm phản ứng diễn ra một chiều và không cần xúc
tác vì có tính axit mạnh hơn axit cacboxylic.
Trên thực tế, việc dùng anhydric axetic là dư so với lượng vừa đủ với lý thuyết dùng

trong phản ứng trên, nguyên nhân là để trung hòa NaOH còn dư. Do đó, khi kết tủa vừa
tạo ra có màu trắng là do có lẫn tạp chất CH
3
COONa theo phản ứng:
(CH
3
CO)
2
O + 2NaOH → 2CH
3
COONa + H
2
O
Đá cho vào dùng để làm lạnh dung dịch, tạo điều kiện cho tinh thể tách ra nhanh hơn.
Lọc để tách kết tủa ra khỏi dung dịch, và rửa bằng nước cất để loại bớt dung dịch
còn bám trong tủa.
Giai đoạn 3: kết tinh trong ethanol
Do trong kết tủa vừa lọc vẫn còn tạp chất nên phải kết tinh lại nhằm tinh chế sản phẩm.
Cho kết tủa vừa lọc vào dung dịch ethanol, sau đó đun nhẹ trên bếp điện.
Sau đó làm lạnh trong 30 phút, đem lọc dưới áp suất thấp và sấy ở nhiệt độ không vượt
quá 50
o
C nếu không kết tủa sẽ bị nóng chảy.
IV. Kết quả thí nghiệm
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 16
+ CH
3
COONa
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
- Số mol anhydric acetic : 0,0588mol

- Số mol β – naphthol : 0,0347mol
- Số mol β – naphthyl acetate theo lý thuyết là : 0,0347mol.
- Khối lượng β – naphthyl acetate theo lý thuyết là : 6,4542g
- Khối lượng β – naphthyl acetate thực tế thu được là: 5,15g
- Hiệu suất của quá trình điều chế β – naphthyl acetate là : 79,79%.
BÀI 6: ĐIỀU CHẾ ASPIRIN
I. Mục Đích
Aspirin là một trong ba loại thuốc giảm đau được sử dụng rộng rãi nhất nên việc điều
chế aspirin là một ứng dụng quan trọng trong y học và cuộc sống. Nên việc điều chế
aspirin là một việc quan trọng trong cuộc sống của con người.
II. Cơ Sở Lý Thuyết
Aspirin hay còn gọi là acid acetyl salisylic là một loại ester.
Là chất kết tinh không màu, tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong rượu. Vì thế mà
rượu được dùng để kết tinh lại aspirin.
Phản ứng điều chế aspirin chính là phản ứng este hóa giữa acid salicylic và anhydric
acetic trong môi trường acid. Phân tử của acid salicylic chứa hai nhóm chức trong đó có
một nhóm chức là phenol và một nhóm chức là acid cacboxylic. Vì vậy nó có thể tạo
thành một este với vai trò của một acol phản ứng acid acetic tạo thành acetyl salisylic.
Tuy nhiên, aspirin thường được đều chế bằng cách dùng anhyric acetic hoạt động hơn
thay vì acid acetic.
Phương trình phản ứng:
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 17
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
COOH
OH
+ CH
3
C
O
O C

O
CH
3
COOH
OCOCH
3
+ CH
3
COOH
Acid salysilic Anhydric acetic Acid acetyl salisilic acid acetic
(Aspirin)
Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch. Vì vậy, bình thường khi đạt trạng thái
cân bằng thì hiệu suất không vượt quá 66,7%. Tuy nhiên có thể chuyển dịch cân bằng
theo chiều thuận bằng cách :
 Dùng dư một trong các chất tham gia phản ứng, thường dùng dư ancol.
 Giảm nồng độ chất tạo thành trong phản ứng.
 Dùng xúc tác để thúc đẩy phản ứng như axit sunfuric, nhựa trao đổi ion, các
muối axit kim loại …
Cơ chế phản ứng:
CH
3
C
O
O C
O
CH
3
H
+
CH

3
C
O
OH
CH
3
C
O
O C
O
CH
3

H
+
C
O
CH
3
+
-
OH
COOH
O H
+ CH
3
C
O
OH

-
COOH
O
COOH
O C
O
CH
3
+ CH
3
C
O
OH
+ CH
3
C
O
OH
2

+
III. Dụng cụ và hóa chất
1. Dụng cụ
- Erlen 100ml - Beaker 250 ml
- Ống nghiệm - Ống nhỏ giọt
- Bếp điện - Lọc hút chân không
2. Hóa chất
- Acid Salicylic - Anhidric Acetic
- Acid H
2

SO
4
đậm đặc - Ethanol
- Dung dịch FeCl
3
10% - Nước cất
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 18
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
IV. Tiến trình thực hành
Cho vào erlen 100ml 5g acid salicylic, 7,5g anhydric acetic và 3 giọt H2SO4 đậm đặc.
Đem erlen đun cách thủy nhẹ trong 30 phút, để nguội và thêm vào đó 100ml nước,
khuấy kỹ xong đem lọc dưới áp suất kém thu được aspirin thô.
Hòa tan aspirin thô trong một lượng tối thiểu etanol nóng (dung dịch trong suốt, nếu
chưa tan dùng ống nhỏ giọt thêm từ từ cho đến khi tan hoàn toàn), sau đó thêm nước từ
từ đến khi xuất hiện kết tủa bền, lại thêm vài giọt etanol đến khi kết tủa tan hết.
Để nguội dung dịch từ từ, aspirin sẽ kết tinh thành tinh thể hình kim.
Lọc khô sản phẩm dưới áp suất kém. Cân và tính hiệu suất.
Dưới đây là sơ đồ tóm tắt quá trình điều chế aspirin:
Kiểm nghiệm sản phẩm:
Lấy 2 ống nghiệm:
Ống 1: cho vào vài tinh thể acid salicylic.
Ống 2: cho vào vài tinh thể aspirin vừa điều chế.
Lần lượt cho 1ml rượu etylic và vài giọt FeCl3 10% vào từng ống lắc kỹ.
Hiện tượng:
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 19
5g acid salicylic 7,5g anhydric acetic
Đun khuấy đều (50
o
C – 60
o

C)
Ester + tạp chất
Làm nguội
Dung dịch + tinh thể
Thêm nước
Lọc áp suất
thấp
Tinh
thể
Ethanol
nóng
Dung dịch
Làm nguội
Tinh thể
Lọc áp suất
thấp
Sấy
Tinh thể
aspirin
H
2
SO
4
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
Ống 1: dung dịch màu tím.
Ống 2: dung dịch màu nâu đen.
V. Kết quả
Số mol của acid salicylic : 0,0362mol.
Số mol của anhidric acetic : 0,0735mol.
Số mol của aspirin theo lý thuyết là 0,0362mol.

Khối lượng aspirin theo lý thuyết là : 6,516g.
Khối lượng aspirin điều chế thực tế là 4,64g.
Hiệu suất của quá trình điều chế aspirin là: (4,94/6,516) * 100 = 71,21%
BÀI 7: ĐIỀU CHẾ ACETANILIDE
I. Cơ sở lý thuyết
Phản ứng axyl hóa là quá trình gắn nhóm axyl vào phân tử hợp chất hữu cơ, thường
bằng phản ứng thế hidro của hidrocacbon thơm và hidro của một vài nhóm chức (-OH,
-NH
2
, ).
Phản ứng acyl hóa là phản ứng đặc trưng của amin thơm. Phản ứng trong đó không
những cần amine có tính base đủ mạnh mà còn đòi hỏi trên nguyên tử nitrogen phải có
proton.
Tác nhân acyl hóa thường dùng: CH
3
COCl, (CH
3
CO)
2
O, hay CH
3
COOH.
Độ mạnh yếu của tác nhân acetyl ảnh hưởng lớn đến khả năng và tốc độ phản ứng
Ví dụ: muốn điều chế acetanilide từ aniline. Trong trường hợp này có thể sử dụng tác
nhân acyl hóa là acetic acid, tuy nhiên phản ứng sẽ thuận nghịch và tốc độ phản ứng
chậm hơn nhiều so với trường hợp acetyl chloride hoặc acetic anhydrire.
II. Hóa chất và dụng cụ
1. Dụng cụ
- Beaker 500ml - Beaker 250ml
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 20

GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
- Lọc hút chân không - Ống đong 20ml
- Cân - Bếp điện
- Đũa thủy tinh, pipet nhựa
2. Hóa chất
- Anilin - Axit HCl đặc
- Anhidric Acetic - Natri Acetat
- Than hoạt tính - Nước cất
III.Tiến hành thí nghiệm
Cho 250ml nước vào cốc 500ml, thêm vào đó 8.5 ml acid HCl đặc và vừa khuấy
vừa thêm tiếp vào đó 9ml Anilin.
Khi Anilin tan hết, đem dung dịch đun nóng đến 50
0
C rồi thêm vào đó 12.5 ml Anhidric
Acetic và khuấy đều cho tan hết.
Hòa tan sẵn 15g Natri Acetat trong trong 50ml nước, đổ 2 dung dịch vào nhau, khuấy
mạnh rồi ngâm dung dịch trong nước lạnh cho đến khi Acetanilit tách ra hoàn toàn.
Chú ý: việc cho HCl đặc vào dung dịch có tác dụng tạo môi trường cho sản phẩm
không bị thủy phân trong nước, đồng thời không để chất bẩn đi vào sản phẩm.
Phản ứng điều chế Acetanilit thuộc phản ứng axyl hóa, có thể phân ra các giai đoạn
sau:
Giai đoạn 1: acyl hóa aniline bằng anhydrit axetic
Giai đoạn 2: acyl hóa aniline bằng acid axetic.
Phương trình phản ứng:
III. Kết quả thí nghiệm
Số mol của aniline là : 0,0989mol
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 21
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
Số mol của anhydric acetic là : 0,123mol
Số mol của acetanilide : 0,0989mol

Khối lượng của acetanilide theo lý thuyết: 13,3515g
Khối lượng acetanilide thực tế thu được là: 8,763g
Hiệu suất của quá trình: 65,63%
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 22