Tải bản đầy đủ (.pdf) (29 trang)

NGHIÊN CỨU VỀ THỰC VẬT, THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ MỘT SỐ TÁC DỤNG SINH HỌC CỦA CÂY LẠC TÂN PHỤ

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (949.04 KB, 29 trang )




B GIÁO DO B Y T

VIC LIU






PHM QUC TUN

NGHIÊN CU V THC VT,
THÀNH PHN HÓA HC VÀ MT
S TÁC DNG SINH HC CA
CÂY LC TÂN PH (Astilbe rivularis
Buch Ham. ex D. Don,
h Saxifragaceae)


CHUYÊN NGÀNH: c hc c truyn
MÃ S: 62 72 04 06

TÓM TT LUN ÁN TIC HC



HÀ NI, 2015









































c hoàn thành ti:
- Vic liu.
- i hc Hà Ni.
- Vin Sinh thái Tài nguyên sinh vt, Vin Hóa hc - Vin Hàn lâm
Khoa hc công ngh Vit Nam.
- c - i hc Quc gia Chungnam - Hàn Quc.

ng dn khoa hc:
- TSKH. Nguyn Minh Khi
- PGS. TS. MinKyun Na

Phn bin 1: 

Phn bin 2: 

Phn bin 3: 

Lun án s c bo v c Hng chm lun án cp Vin hp ti:

Vào hi gi ngày tháng .



Có th tìm hiu lun án tn:
- n Quc gia Vit Nam.
- n Vic liu.






DANH MC CÁC KÝ HIU, T VIT TT

A. : Astilbe
 : Cao chit bng ethanol t phi mt ca cây Lc
tân ph
COSY : Correlation Spectroscopy
DPPH : 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl
ESI-MS : Electron Spray Ionization Mass Spectrometry (Ph khi
n t)
HMBC : Heteronuclear Multiple Bond Correlation
HMQC : Heteronuclear Multiple Quantum Coherence
HR-ESI-MS : High Resolution Electron Spray Ionization Mass
Spectrometry (Ph kh      n t
phân gii cao)
IC
50
: Inhibitory Concentration 50% (Nng  c ch 50%)
IR : InfraRed (Hng ngoi)
LD
50
: Lethal dose 50% (Liu cht 50%)

M : Mean (Trung bình)
MeOH : Methanol
MPLC : Medium Presure Liquid Chromatography (Sc ký lng áp
sut trung bình)
MS : Mass Spectrometry (Ph khng)
NMR : Nuclear Magnetic Resonance (Cng t ht nhân)
NOESY : Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy
p : Probability (Xác sut)
PTP : Protein tyrosine phosphatase
SE : Standard error (Sai s chun)
TLC : Thin Layer Chromatography (Sc ký lp mng)
UV : Probability (Xác sut)
XO : Xanthin oxidase
1

GII THIU LUN ÁN

1. Tính cp thit ca Lun án
Cây Lc tân ph có tên khoa hc là Astilbe rivularis Buch Ham. ex D.
Don, thuc h     tai h (Saxifragaceae). Theo kinh
nghim dân gian ca mt s dân tc  châu Á (, Nepal, Trung Quc):
thân r, r ca cây Lc tân ph c s dng làm thuc cha chng bnh
phong tê thp nhc mi, cha viêm
d dày mãn tính, nhim khung tiêu hóa, l, tiêu chy, sa t cung, chy
máu, vô sinh, thuc b ng h 
 Vit Nam, cây Lc tân ph mc hoang di  Lào Cai và mt vài tnh
Tây Bi dân tc vùng cao  các tnh Lào Cai (Sa Pa) và Lai Châu
  , thân r cây thu   cha các chng b  c
 p, chc dù vy cho n nay,  c ta
u v c h thành

phn hóa hc ca cây Lc tân ph.
Xut phát t tình hình thc t  tài:  u v thc vt,
thành phn hóa hc và mt s tác dng sinh hc ca cây Lc tân
ph (Astilbe rivularis Buch Ham. ex D. Don, h  c
thc hin vi 3 mc tiêu chính.
2. Mc tiêu ca Lun án
1. V thc vt hc: nh tên khoa hm hình thái quan
trng, khtính đúngng nghiên cu (cây Lc tân ph).
2. V thành phn hóa hc: nh tính, phân lnh cu trúc mt
s hp cht t phn trên mi mt ca cây Lc tân ph.
3. V tác dng sinh hc: c tính cp và mt s tác dng sinh
hc ca cao chit và mt s cht phân lc t phi mt ca
cây Lc tân ph.
3. Nhi ca Lun án
3.1. V thc vt hc
- c tên khoa hc ca cây Lc tân ph thu hái ti xã Bn
Khoang, huyn Sa Pa, tnh Lào Cai là Astilbe rivularis Buch Ham. ex D.
Don, thuc h  tai h (Saxifragaceae).
-  m thc vt mt cách chi tit, lu tiên có d liu v
phân tích hoa, qu, h, r ca cây
2

Lc tân ph.
3.2. V hóa hc
- c cu trúc 1 hp cht mi (acid 3

-trans-
p-coumaroyloxy-olean-12-en-27-oic); 9 hp cht lu tiên phân lc
t cây Lc tân ph: aquilegiolid, hyperin, isoquercitrin, engeletin,
quercitrin, acid 6


-hydroxy-3-oxoolean-12-en-27-oic, 3

-dihydroxylup-
20(29)-en, acid 3





-trihydroxyolean-12-en-27-oic, acid 3

-
dihydroxyolean-12-en-27-oic,     p cht: aquilegiolid,
engeletin, acid 6

-hydroxy-3-oxoolean-12-en-27-oic và 3



-
dihydroxylup-20(29)-en lu tiên phân lc t chi Astilbe.
- Kt qu nghiên cu v thành phn hóa hc khnh các triterpenoid
có nhóm carboxylic ti v trí C-27 là thành pha chi Astilbe và
ca h Saxifragaceae.

-  an toàn cc lic tính
cp trên chut thc nghim nh nh LD
50
: Cao chit ethanol phn

i mt cây Lc tân ph không gây cht chut  mc liu cao nht có
th ng ung. Li cao gp nhiu ln li cn có tác
d ra tính an toàn ca ch phm.
- Lu tiên công dng cha các chm
dân gian ca Lc tân ph c chng minh bi th nghim tác dng gim
ng vt thí nghi
ra các thành phn ch yu trong Lc tân ph t có tác dng gi
chng viêm. Các hp này cht gm acid astilbic, flavonoid, flavonoid
glycosid, bergenin.
-   u nghiên c   tác dng sinh hc thông qua thí
nghim dn gc t nh hot tính c ch hong xanthin oxidase
ci mt cây Lc tân ph.
- c tác dng hp thu glucose
vào st C2C12 ca các oleanan triterpenoid phân l
l u tiên tác d  c tìm thy  các triterpenoid có nhóm
carboxylic ti v trí C-27.
a Lun án
- ng nghiên cu (cây Lc tân phc xnh  giúp kt
qu nghiên cu v hóa hc, sinh hc chính xác, tin cy.
3

- m hình thái thc vt và cu to gii phc mô t là
nhng dn liu quan trng giúp cho vic nghiên cu, kim nghinh
c liu Lc tân ph khi cn thit.
- Kt qu nghiên cu v hóa hnh cc 1
cht mi, các oleanan triterpenoid có nhóm carboxylic  v trí C-27, các
  ng nhóm ch a chi Astilbe, góp
phn tiêu chuc liu, chng minh các tác dng theo kinh nghim
ng nghiên cu tác dc lý mi ca các cht phân
lc, hy vng tìm ra nhng cht có c, cuc sng.

- Kt qu nghiên cc tính cp và các tác dng sinh h gii
thích các công dng cha bnh cc liu theo kinh nghim dân gian,
m  ng nghiên cu tác dng ch   ng type 2 ca các
triterpenoidng ti nghiên cu phát trin thành thuu
tr bnh cho cng.
5. Cu trúc ca lun án
Lun án g, 31 bng, 40 hình, 20 ph lc, 147 tài liu tham
kho. Lun án gm 139 trang, gm các pht v (2 trang);
Tng quan (38 trang); Nguyên vt liu, trang thit b   
nghiên cu (14 trang), Kt qu nghiên cu (57 trang); Bàn lun (25 trang);
Kt lun và kin ngh (3 trang).

A. NI DUNG CA LUN ÁN

NG QUAN
1.1. THC VT HC
1.1.1. Chi Astilbe Buch Ham. ex D. Don
- Chi Astilbe Buch Ham. ex D. Don thuc h i
là h C tai h (Saxifragaceae). Có khong 18-24 loài, phân b phân b 
châu Á, bao gc Nam Á, ngoi
tr loài A. biternata - c hu ca Bc M.
- Hin nay có các khóa phân loi chi Astilbe: khóa ca Chung và cs (chi
Astilbe  Hàn Quc); khóa cc trng
làm cnh); khóa ca Pan J.T. (chi Astilbe  Trung Quc); khóa ca Trader
B.W. (da trêm hình thái, và s dng gen plasmid matK
 tin hành phân tích s phát sinh loài).
4

1.1.2. Cây Lc tân ph (Astilbe rivularis Buch Ham. ex D. Don)
- Tên gi:  Trung Quc gi là Lc tân ph khe sui, H

ng hoc, ;  Nepal,  có tên Budho aushadhi,

- Phân b: vùng Nam Á (Kashimir, Nepal, Bhutan,   n
Trung Quc và xung ti Thái Lan, Lào, Indonesia, Phillipin, Vit Nam.
- Phân loi thc vt:  Trung Quc, loài A. rivularis c chia thành 3
th: A. rivularis var. rivularis, A. rivularis var. angustifoliolata, A. rivularis
var. myriantha.
-  Vit Nam, cây Lc tân ph ch thy phân b t nhiên  vùng núi cao
, thuc huyn Sa Pa, tnh Lào Cai và mt s tnh Tây Bc
u v thc vt hc.
1.2. THÀNH PHN HÓA HC
1.2.1. Thành phn hóa hc mt s loài thuc chi Astilbe
Tng hp các tài liu tham kh c cho thy, thành phn hóa hc
  c phân lp t các loài thuc chi Astilbe là pentacyclic
triterpenoid (ch yu khung ursan, oleanan có nhóm carboxylic  v trí C-
27), flavonoid, phytosterol, dn xut ca acid benzoic,
1.2.2. Thành phn hóa hc ca cây Lc tân ph
Các công trình nghiên cu trên th gii cho thy: phn trên mt có:

-sitosterol, bergenin các triterpenoid (acid 3

-hydroxyolean-12-en-27-oic,
acid astilbic, 3

-hydroxyolean-12-en) và các flavonoid: quercetin, azaleatin;
thân r có: bergenin, dimer bergenin, arbutin, các triterpenoid (acid 3

-
hydroxyolean-12-en-27-oic, acid astilbic, acid 3


-acetoxyolean-12-en-27-
oic).
 Viu v thành phn hóa hc
ca cây Lc tân ph.
1.3. TÁC DNG SINH HC
1.3.1. Tác dng sinh hc ca mt s loài thuc chi Astilbe
- Cao chit t thân r ca mt s loài thuc chi Astilbe có tác dng
chng oxy hóa, chng viêm, c ch enzym elastase, tyrosinase và

-
glucosidase, có tác dng nhanh lành vt bng, kháng khi u, chng nm.
- Acid astilbic phân lc t loài A. chinenis có tác dng chng viêm,
ginh.
- Mt s triterpenoid (khung ursan, oleanan có nhóm carboxylic  v trí
5

C-27) phân lc t chi Astilbe có tác dc vi t 
gây cm y s cht t 
1.3.2. Tác dng sinh hc ca cây Lc tân ph
Mt s công trình nghiên cu tác dng sinh hc ca cây Lc tân ph trên
th gii cho thy, cao chit t thân r có tác dng chng oxy hóa, chng
viêm, kháng khuc vi t bào, và chng tiêu
hóa.
   T LIU, TRANG THIT B VÀ
U
2.1. NGUYÊN VT LIU NGHIÊN CU
- Cây Lc tân ph (Astilbe rivuralis Buch Ham. ex D. Don), mc t
nhiên  vùng núi cao ti xã Bn Khoang, huyn Sa Pa, tnh Lào Cai. Thu
hái toàn b cây Lc tân ph vào tháng 8, 11-12/2010; tháng 7, 9/2011;
12/2013 ra sch.

- ng vt, t bào, hóa cht, dung môi.
U
2.2.1. Nghiên cu v thc vt hc
2.2.1.1. Mu tiêu bn thc vt
Mc ly vào 2 thi k  y
mu là  xã Bn Khoang, huyn Sa Pa, tnh Lào Cai.
nh tên khoa hc
- i chiu bi các khoá phân
lon loài và th (var.) ca chi Astilbe, h Saxifragaceae trong các tài liu
chuyên kho v phân loi thc vt.
- Thnh li kt qu bi các chuyên gia phân loi thc vt.
- i chiu vi các mnh.
2.2.1.3. Nghiên cu gii phu
Các tiêu bn gii phm kép. Quan sát
i kính hin vi soi ni và chp nh bng máy nh k thut s.
2.2.2. Nghiên cc

.
t xu
- c lic chit bn b
phân cn.
6

- Phân lp các cht bng sc ký ct (cht hp ph là silica gel pha thun,
o YMC RP-18, Sephadex LH20) và MPLC.
nh cu trúc hoá hc các hp cht
Nhi nóng chy, góc quay cc riêng ([]
20
D
:

UV, IR, MS, NMR.
2.2.3. Nghiên 
- Mu nghiên ct bng ethanol).
- c tính cp.
- ng chng oxy hóa: dn gc t do DPPH và superoxid.
- nh hot tính c ch hong enzym xanthin oxidase.
-    ng chng viêm c       
ng carrageenan.
-    ng chng viêm mn trên mô hình gây u ht thc
nghim bng viên bông.
- ng gi
- ng gii vi trên n bng
acid acetic.
- Th tác dng hp thu glucose trên t t
C2C12.
T QU NGHIÊN CU
3.1. THC VT HC
nh tên khoa hc
Mô t chi ti các b phn cng (lá, thân),
n (hoa, qu, ht) ca loài nghiên ci chiu vi các khóa
phân loi các loài thuc chi Astilbe Buch Ham. ex D. Don, h
Saxifragaceae trong các tài liu chuyên kho v phân loi thc vt và vi
các mu có tên khoa hc Astilbe rivularis Buch Ham   ti
Bo tàng thc vt - Vin sinh thái Tài nguyên Sinh vt và trên website ca
KEW royal botanic gardens. Kt qu các mu Lc tân ph thu thp  Sa Pa,
Lào Cai có tên khoa hc ca loài chính xác là Astilbe rivularis Buch Ham.
ex D. Don, h  tai h (Saxifragaceae). Kt qu nghiên
cc thnh li bi các chuyên gia v phân loi thc vt ca Vin
Sinh thái Tài nguyên Sinh vt và Vic liu.
m hình thái thc vt

m ni bt: Lá kép chm ba, 2-3 ln lông chim l; phin lá
7

chét hình thoi-bu dc, trng, trc hay hình bu dc rng, không có
cánh hoa.
3.1.3m gii phu
3.1.3.1. Cu to gii phu lá chét
a) Cuống lá chét
Gm: mô mm v, mô mm rut, trong t bào mô mm có cha tinh th
calci oxalat hình cu gai. Vòng mô cng xp thành mt vòng un. Mt
vòng các bó li be - g. Mng có mt bó g và 1 - 3 bó li be.
b) Phiến lá chét
Cu to ging vi cung lá, nng và vòng các
bó li be - g b n  phía trên ca gân gia.
3.1.3.2. Cu to gii phu thân khí sinh
Gm: biu bì; mô mm v; vòng mô cng gc; các bó li be
- g xp thành vòng un gm 24 - 30 bó, c mt bó to  ch li ca
thân, xp  phía ngoài xen k mt bó nh xp  trong, gia li be và g là
ng tng. Gia các bó li be - g là tia rut, các tia này có th  trong
mô mm run mô mm vn ln b chn bi mô cng.
3.1.3.3. Cu to gii phu thân r
Ngoài cùng là lp bn gm 2-3 lp t bào; mô mm v có cha tinh th
calci oxalat hình cu gai; các bó li be - g, mi bó có cung mô cng  phía
ngoài và bó li be g xp chng  trong.
3.1.3.4. Cu to gii phu r
Lp bn: nhiu lp t bào bn; mô mm v u tinh th
calci oxalat hình cu gai; Li be cp 2 gm 17 - 22 bó  phía ngoài có 3 - 9
tng si xen k vi mô mm li be, phía trong là mn các t bào mô
mm li be; tng phát sinh li be - g; g cu mch g,
si g và mô mm g; gia các bó li be - g là tia rut, tia rut có th vào

n gn tâm hoc ch có  phn li be.

nh tính các nhóm cht h
  kt lun trong phn trên và i m t ca cây Lc tân ph
cha: saponin, triterpenoid, phytosterol, flavonoid, tanin, carbohydrat.

 nh cu trúc hóa hc ca các hp cht phân lp t phn
trên mt
8

Hình 3.13. Cu trúc ca
hp cht SL-1

 SL-1 (acid 3

-acetoxyolean-12-en-27-oic)
Bnh hình, màu trng. Nhi nóng
chy: 235-237
o
C; UV (MeOH) 
max
(nm): 201;
IR (KBr) 
max
(cm
-1
): 3242, 2934, 1740, 1707,
1665, 1466, 1375, 1240; ESI-MS m/z: 497,4 [M-
H]


.
1
H NMR (500 MHz, CDCl
3
) ppm): 5,69
(1H, dd, J=2,0; 4,5, H-12), 4,51 (1H, dd, J=4,5;
11,5, H-3), 2,05 (3H, s, H-1'), 1,03 (3H, s, H-
26), 0,98 (3H, s, H-25), 0,85 (3H, s, H-24), 0,84 (3H, s, H-23; H-28), 0,83
(3H, s, H-29), 0,83 (3H, s, H-30).
13
C NMR (125 MHz, CDCl
3
) (ppm):
38,2 (C-1), 23,6 (C-2), 80,7 (C-3), 37,7 (C-4), 55,1 (C-5), 18,1 (C-6), 36,3
(C-7), 39,9 (C-8), 47,1 (C-9), 37,0 (C-10), 22,8 (C-11); 126,3 (C-12), 137,6
(C-13), 55,9 (C-14), 22,3 (C-15), 27,6 (C-16), 32,9 (C-17), 49,2 (C-18),
44,0 (C-19), 31,1 (C-20), 34,4 (C-21), 36,6 (C-22), 28,1 (C-23), 16,5 (C-
24), 16,8 (C-25), 18,1 (C-26), 180,0 (C-27), 28,3 (C-28), 33,4 (C-29), 23,6
(C-30), 21,3 (C-1'), 171,2 (C-2').
 SL-2 (

-sitosterol)
B  nh hình, màu trng; nhi 
nóng chy 140-142
o
C; IR (KBr) 
max
(cm
-
1

): 3440, 2923, 1684, 1396, 1259; ESI-MS
m/z: 437,14 [M+Na]
+
.
1
H NMR (500
MHz, CDCl
3
) (ppm): 5,34 (1H, d, J= 5,0
Hz, H-6), 3,49 (1H, m, H-3), 1,01 (3H, s,
H-19), 0,93 (3H, d, J=6,5 Hz, H-21), 0,86
(3H, t, J =7,5, H-29), 0,84 (3H, d, J=7,0 Hz, H-27), 0,82 (3H, d, J=7,0 Hz,
H-26), 0,68 (3H, s, H-18).
13
C NMR (125 MHz, CDCl
3
) (ppm): 37,2 (C-
1), 31,2 (C-2), 71,4 (C-3), 41,9 (C-4), 140,8 (C-5), 121,5 (C-6), 31,8 (C-7;
C-8), 50,1 (C-9), 36,4 (C-10), 21,0 (C-11), 39,7 (C-12), 42,2 (C-13), 56,7
(C-14), 24,2 (C-15), 28,1 (C-16), 56,0 (C-17), 11,7 (C-18), 18,9 (C-19),
36,0 (C-20), 18,7 (C-21), 33,9 (C-22), 26,0 (C-23), 45,8 (C-24), 29,1 (C-
25), 19,2 (C-26), 19,7 (C-27), 23,0 (C-28), 11,8 (C-29).
 SL-3 (

-sitosterol-3-O-

-D-glucopyranosid, daucosterol)
So sánh s liu ph NMR ca hp cht SL-3 vi SL-2 thy có các tín
hiu trùng vi nhau  phn aglycon, nên hp cht SL-3 là dn xut ca SL-
2. Ph

1
H NMR còn có s xut hin tín hiu doublet proton anomer  
H

Hình 3.14. Cu trúc ca
hp cht SL-2

9

Hình 3.17. Cu trúc ca
hp cht SL-5

4,41 (1H, d, J=8,0 Hz, H-1'), 2
tín hiu proton oxymethylen 

H
3,76 (dd, J=12,0; 4,0 Hz,
H-6'a), 3,85 (dd, J=12,0; 3,0
Hz, H-6'b) và 4 tín hiu proton
oxymethin 
H
 3,25-3,45 (H-
2' - H-5'). Ph
13
C-NMR và
DEPT cho thy có tín hiu ca 35 nguyên t carbon (6 nhóm methyl, 12
nhóm methylen, 14 nhóm methin và 3 carbon bc 4) nên hp cht SL-3 có
thêm phng

-D-glucopyranose. So sánh các d liu ph ca hp cht

 c vi daucosterol trong tài liu thy phù hp, hp cht SL-3 xác
nh là

-sitosterol-3-O-

-D-glucopyranosid (daucosterol).
 SL-4 (aquilegiolid)
Tinh th không màu; UV (MeOH) 
max
(nm):
200, 251; IR (KBr) 
max
(cm
-1
): 3456, 2926, 1728,
1635, 1418, 1162, 1053; HR-ESI-MS m/z:
175,03618 [M+Na]
+
.
1
H NMR (500 MHz, CDCl
3
)
(ppm): 6,62 (1H, d, J=10,0, H-4), 6,32 (1H, dd,
J=10,0; 5,0, H-5), 5,82 (1H, s, H-3), 5,31 (ddd, J=13,0; 5,0; 1,5, H-7a), 2,65
(1H, m, H-7

), 1,80 (1H, td, J=13,0; 4,5, H-7

).

13
C NMR (125 MHz,
CDCl
3
) (ppm): 173,3 (C-2), 162,6 (C-3a), 137,3 (C-3), 112,7 (C-4), 122,1
(C-5), 64,5 (C-6), 76,3 (C-7a), 37,3 (C-7).
 SL-5 (Quercetin)
Bt màu vàng; nhi nóng chy 310-312
o
C; UV (MeOH) 
max
(nm): 212, 265, 351; IR
(KBr) 
max
(cm
-1
): 3406, 1668, 1610, 1520,
1453; ESI-MS m/z: 300,9 [M-H]

.
1
H NMR
(500 MHz, DMSO-d
6
) (ppm): 7,67(1H, d,
J=2,0, H-2'), 7,54 (1H, dd, J= 2,0; 8,5, H-6'),
6,88 (1H, d, J=8,5, H5'), 6,40 (1H, d, J=2,0, H-8), 6,18 (1H, d, J=2,0, H-6).
13
C NMR (125 MHz, DMSO-d
6

) (ppm): 146,7 (C-2), 135,7 (C-3), 175,8
(C-4), 160,7 (C-5), 98,2 (C-6), 164,0 (C-7), 93,3 (C-8), 156,1 (C-9), 102,9
(C-10), 121,9 (C-1'), 115,0 (C-2'), 145,0 (C-3'), 147,7 (C-4'), 115,6 (C-5'),
119,9 (C-6').
 SL-6 (quercetin-3-O-

-D-galactopyranosid, hyperin)
Hình 3.16. Cu trúc ca
hp cht SL-4

Hình 3.15. Cu trúc ca hp cht SL-3

10

Hình 3.19. Cu trúc ca
hp cht SL-7

Bnh hình màu vàng; nhi
nóng chy: 236-237
o
C; UV (MeOH) 
max
(nm): 257, 360; IR (KBr) 
max
(cm
-1
):
3456, 1659, 1606, 1495; ESI-MS m/z:
463,0 [M-H]


.
So sánh ph
1
H NMR ca hp cht
SL-6 vi SL-5 thy các tín hiu ca vòng
A, B khá ging nhau, do vy có th khnh hp cht SL-6 có aglycon là
dn xut ca quercetin. Tuy nhiên, trên ph
1
H NMR ca SL-6 xut hin
ca mt doublet ca proton anomer  
H
5,18 (1H, d, J=7,5 Hz, H-1''), 6 tín
hiu proton oxymethin, oxymethylen  
H
3,50 - 3,87 là chng
t du hiu hình thành ca mt liên kt

-monoglycosid. Ph
13
C NMR và
DEPT ch ra s có mt ca 21 nguyên t carbon, gm có 1 nhóm methylen,
8 nhóm methin, 9 carbon bc 4, gm: 1 tín hiu nhóm carbonyl  
C
179,5
(C-4); các tín hiu cng hexose: 4 oxymethincarbon  
C
73,2 (C-2''),
75,1 (C-3''), 70,0 (C-4''), 77,2 (C-5'') và 1 oxymethylencarbon  
C
62,0 (C-

6''). T     xut rng liên kt

-monoglycosid là

-
galactopyranosid. So sánh các d liu ph ca hp ch  c vi
hyperin trong tài liu thy phù hp, hp cht SL-6 nh là quercetin-3-
O-

-D-galactocopyranosid (hyperin) (Hình 3.18).
 SL-7 (quercetin-3-O-

-D-glucopyranosid, isoquercitrin)
Bnh hình màu vàng; UV (MeOH) 
max
(nm): 206, 257, 358; ESI-
MS m/z: 463,0 [M-H]

.
So sánh ph NMR ca hp cht SL-7 vi SL-6
thy có các tín hiu  vòng A, B khá ging nhau.
Trên ph
1
H NMR ca SL-7 xut hin ca mt
doublet ca proton anomer  
H
5,26 (1H, d, J=7,5
Hz); 6 tín hiu proton oxymethin, oxymethylen 

H

3,25 - ng t du hiu
hình thành ca mt liên kt

-
t SL-6. Trên ph
13
C NMR có các tín hiu v
s có mt liên kt cng hexose: 4 tín hiu oxymethincarbon  
C
75,7
(C-2''), 78,4 (C-3''), 71,2 (C-4''), 78,1 (C-5'') và 1 tín hiu
oxymethylencarbon  
C
62,6 (C-6''). T các d liu ph trên, khnh
hp cht SL-7   t

-monoglycosid có aglycon là quercetin. So
Hình 3.18. Cu trúc ca
hp cht SL-6

11

Hình 3.21. Cu trúc ca
hp cht SL-9

Hình 3.20. Cu trúc ca
hp cht SL-8

sánh các tín hing hexose trên ph
13

C NMR ca hp cht SL-7 vi
SL-6 thy có s chênh lch v  dch chuyn hóa hc v ng thp
khá ln  các v trí C-2'', C-3'' lt là 2,5 và 3,3 ppm. Vi nhng d liu
MS, NMR cho thng liên kt vi quercetin ca hp cht SL-7 ng
phân v trí cng

-D-galactopyranose. T   xung liên
kt vi aglycon ca hp cht SL-7 là

-D-glucopyranose. So sánh các d
liu ph ca hp chc vi isoquercitrin trong tài liu thy phù hp,
hp cht SL-7  nh là quercetin-3-O-

-D-glucopyranosid
(isoquercitrin) (Hình 3.19).
 SL-8 (engeletin)
B  nh hình màu vàng nht; nhi 
nóng chy: 175-176
o
C; UV (MeOH) 
max
(nm):
217, 266, 274, 295, 377; IR (KBr) 
max
(cm
-1
):
3381, 1644, 1598, 1518, 1469; ESI-MS m/z:
433,1 [M-H]


.
1
H NMR (500 MHz, DMSO-d
6
)
(ppm): 7,33 (2H, d, J=8,5, H-2'; H -6'), 6,79
(2H, d, J=8,5, H-3'; H-5'), 5,91 (1H, d, J=2,0, H-
8), 5,88 (1H, d, J=2,0, H-6), 5,29 (1H, d, J=10,0,
H-2), 4,74 (1H, d, J=10,0, H-3), 3,97 (1H, s, H-1''), 3,90 (1H, dd, J=6,5;
9,5, H-5''), 3,12-3,13 (2H, m, H-3'', H-4''), 1,05 (3H, d, J=6,5, H-6'').
13
C
NMR (125 MHz, DMSO-d
6
) (ppm): 81,5 (C-2), 76,0 (C-3), 194,7 (C-4),
163,4 (C-5), 96,1 (C-6), 166,9 (C-7), 95,1 (C-8), 162,2 (C-9), 101,0 (C-10),
126,5 (C-1'), 115,2 (C-2'; C-6'), 129,0 (C-3'; C-5'), 157,8 (C-4'), 100,3 (C-
1''), 70,4 (C-2''), 70,1 (C-3''), 71,6 (C-4''), 69,0 (C-5''), 17,7 (C-6'').
 SL-9 (quercitrin)
Bt màu vàng; nhit  nóng chy: 230-232
o
C; UV (MeOH) 
max
(nm): 202, 256, 349; IR (KBr) 
max
(cm
-1
): 3346,
1659, 1605, 1507, 1455; ESI- MS m/z: 447,0
[M-H]


.
Khi so sánh ph NMR ca hp cht SL-9
vi SL-5 thy các tín hiu ca vòng A, B khá
ging nhau. Do vy kh nh cu trúc hp
cht SL-9 có aglycon là quercetin. Mt khác trên
ph
1
H NMR có s xut hin ca mt doublet
ca nhóm methyl  
H
0,96 (J= 6,5 Hz, H-6''),
12

Hình 3.23. Cu trúc ca
hp cht SR-4
doublet ca proton anomer  
H
5,37 (J= 1,5 Hz, H-1'') và 4 tín hiu proton

H
3,36 - 4,24 là du hiu ca mng

-L-rhamnopyranose.
Ph
13
C NMR ch ra s có mt ca 21 nguyên t carbon; phân tích các tín
hiu trên ph DEPT xác nhn gm 1 nhóm methyl, 10 nhóm methin, 10
carbon bu 1 
C

179,7, C-4); mt

C
17,6, C-
C
72,2, 72,0, 73,3, 71,9,
C2''-5''). So sánh các d liu ph ca hp chc vi quercitrin trong
tài liu thy phù hp, hp cht SL-9 x nh là quercetin-3-O-

-L-
rhamnopyranosid (quercitrin) (Hình 3.21).
 SL-10 (bergenin)
Tinh th không màu; nhi nóng chy: 238-
240
o
C; UV (MeOH) 
max
(nm): 222; 275; IR
(KBr) 
max
(cm
-1
): 3392, 1703, 1612, 1529, 1465,
1346, 1097; ESI-MS m/z: 327,0 [M-H]
-
.
1
H NMR
(500 MHz, CD
3

OD) (ppm): 7,11 (1H, s, H-7),
4,98 (1H, d, J=10,0, H-10b), 4,09 (1H, t, J=10,0,
H-4a), 4,06 (1H, m, H-11b), 3,93 (3H, s, OCH
3
),
3,83 (1H, t, J=9,0, H-4), 3,72 (1H, m, H-11a), 3,70 (1H, m, H-2), 3,45 (1H,
t, J=9,0, H-3).
13
C NMR (125 MHz, CD
3
OD) (ppm): 83,1 (C-2), 71,9 (C-
3), 81,4 (C-4a), 75,7 (C-4), 119,4 (C-6a), 165,8 (C-6), 111,1 (C-7), 152,3
(C-8), 142,0 (C-9), 117,3 (C-10a), 74,3 (C10b), 149,4 (C-10), 62,7 (C-11),
60,9 (OCH
3
).
 nh cu trúc hóa hc ca các hp cht phân lp t phn
i mt
 SR-4 (acid 3

-hydroxyolean-12-en-27-oic)
Tinh th không màu. UV (MeOH) 
max
(nm):
204; IR (KBr) 
max
(cm
-1
): 3480, 2932, 1686, 1628,
1454, 1188; ESI-MS m/z: 455,3 [M-H]


, 457,2
[M+H]
+
.
1
H NMR (300 MHz, CDCl
3
) (ppm): 5,66
(1H, t, J=3,0, H-12), 3,2 (1H, m, H-3), 1,02 (3H, s,
H-26), 0,96 (3H, s, H-23), 0,95 (3H, s, H-25), 0,84
(3H, s, H-28), 0,83 (3H, s, H-30), 0,82 (3H, s, H-29), 0,78 (3H, s, H-24).
13
C NMR (75 MHz, CDCl
3
) (ppm): 38,8 (C-1), 27,7 (C-2), 79,3 (C-3),
38,9 (C-4), 55,4 (C-5), 18,4 (C-6), 36,4 (C-7), 40,0 (C-8), 47,4 (C-9), 37,2
(C-10), 23,0 (C-11), 126,1 (C-12), 138,1 (C-13), 56,0 (C-14), 22,4 (C-15),
Hình 3.22. Cu trúc ca
hp cht SL-10

13

Hình 3.24. Cu trúc ca
hp cht SR-1
27,2 (C-16), 33,0 (C-17), 49,2 (C-18), 44,2 (C-19), 31,2 (C-20), 36,7 (C-
21), 34,5 (C-22), 28,3 (C-23), 15,8 (C-24), 16,5 (C-25), 18,2 (C-26), 179,4
(C-27), 28,4 (C-28), 33,4 (C-29), 23,8 (C-30).
Ph
1

H NMR ch ra tín hia proton olefinic  
H
5,66 (1H,
t, J=3,0 Hz, H-12); mt tín hiu proton oxymethin  
H
3,2 (1H, m, H-3) và
7 nhóm methyl liên kt vi carbon bi dng singlet  
H
0,96, 0,78,
c quy vào các v trí H
3
-23, 24, 25, 26, 28, 29,
30. Ph
13
C NMR xut hin 30 tín hiu carbon, gm mt nhóm carboxylic 

C
179,4 (C-27); mt nhóm oxymethincarbon  
C
79,3 (C-3); 2 nhóm
carbon olefinic  
C

126,2 (C-12) và 138,1 (C-13). Da vào các d liu ph
trên, có th  xut rng hp cht SR-4 t oleanan triterpenoid
cha mt liên kt nhóm hydroxyl và mt nhóm carboxyl. So sánh
ph NMR gia hp cht SR-4 và hp cht SL-1 thy có các d liu ph
 ng. Tuy nhiên, hp cht SR-4 không có các tín hiu ca nhóm
acetyl trên ph NMR SL-1 nên nó có th là acid 3


-hydroxy-olean-12-
en-27- c khnh li khi so sánh các d liu ph ca
hp ch  c vi hp cht SR-4 trong tài liu thy phù hp (Hình
3.23).
 SR-1 (Acid 6

-hydroxy-3-oxoolean-12-en-27-oic)
1
H NMR (600 MHz, C
5
D
5
N) (ppm): 5,84 (1H,
dd, J=2,4; 6,4, H-12), 4,67 (br s, H-6), 1,76 (3H, s,
H-25), 1,67 (3H, s, H-24), 1,66 (3H, s, H-26), 1,18
(3H, s, H-23), 1,01 (3H, s, H-28), 0,89 (3H, s, H-
29), 0,73 (3H, s, H-29).
13
C NMR (150 MHz,
C
5
D
5
N) (ppm): 42,2 (C-1), 35,0 (C-2), 216,0 (C-
3), 49,1 (C-4), 57,2 (C-5), 68,2 (C-6), 44,7 (C-7),
39,8 (C-8), 47,8 (C-9), 37,3 (C-10), 23,9 (C-11),
125,9 (C-12), 138,6 (C-13), 56,8 (C-14), 23,3 (C-15), 28,7 (C-16), 31,5 (C-
17), 50,2 (C-18), 44,8 (C-19), 30,3 (C-20), 35,0 (C-21), 37,3 (C-22), 26,2
(C-23), 24,1 (C-24), 17,4 (C-25), 20,8 (C-26), 178,9 (C-27), 28,9 (C-28),
33,7 (C-29), 24,4 (C-30).

 SR-2 (acid 3

-trans-p-coumaroyloxy-olean-12-en-27-oic)
Bnh hình màu trng, []
20
D
+25,1 (c 0,1; CHCl
3
); IR (KBr) ν
max
(cm
1
): 3310, 2948, 1683, 1586; HR-ESI-MS m/z: 625,3870 [M+Na]
+
; tinh
khit: 98,69%.
1
H NMR (600 MHz, C
5
D
5
N) (ppm): 8,00 (1H, d, J=15,8,
14

Hình 3.25. Cu trúc ca hp cht SR-2
Hình 3.26),
NOESY ( ) chính ca hp cht SR-2

H-3'), 7,53 (1H, d, J=8,6, H-5';
H-9'), 7,04 (1H, d, J=8,6, H-6';

H-8'), 6,58 (1H, d, J=15,8, H-
2'), 5,80 (1H, t; J= 3,4, H-12),
5,02 (1H, t, J= 2,4, H-3), 2,91
(1H, dd, J=11,5; 5,2, H-9),
2,21 (1H, dd, J=13,5; 3,6, H-
18) 1,62 (1H, d, J=12,0, H-5), 1,14 (3H, s, H-26), 1,03 (3H, s, H-28), 1,00
(3H, s, H-25), 0,91 (3H, s, H-23), 0,89 (3H, s, H-24; H-29), 0,74 (3H, s, H-
30).
13
C NMR (150 MHz, C
5
D
5
N) (ppm): 37,7 (C-1), 23,7 (C-2), 78,2 (C-
3), 37,5 (C-4), 51,1 (C-5), 18,9 (C-6), 37,4 (C-7), 40,3 (C-8), 47,8 (C-9),
34,7 (C-10), 23,6 (C-11), 125,8 (C-12), 139,0 (C-13), 57,0 (C-14), 23,4 (C-
15), 28,8 (C-16), 33,7 (C-17), 50,3 (C-18), 44,8 (C-19), 31,6 (C-20), 35,1
(C-21), 37,3 (C-22), 28,4 (C-23), 22,4 (C-24), 16,7 (C-25), 18,9 (C-26),
178,7 (C-27), 29,0 (C-28), 33,8 (C-29), 24,2 (C-30), 167,2 (C-1'), 116,3 (C-
2'), 145,2 (C-3'), 126,5 (C-4'), 131,0 (C-5'; C-9'), 117,1 (C-6'; C-8'), 161,7
(C-7').
Ph HR-ESI-MS cho pic ion m/z: 625,3870 [M+Na]
+
phù hp vi công
thc phân t C
39
H
54
NaO
5

(625,3869). Ph IR cho thy i hp
th ca nhóm -OH (3310 cm
-1
); nhóm C=O (1683 cm
-1
); nhóm C=C (1586
cm
-1
). Ph
1
H NMR ch ra các tín hiu ca mt proton methin olefinic  
H
5,80 (1H, t, J=3,4 Hz) và mt proton oxymethin  
H
5,02 (1H, t, J=2,4 Hz)
và 7 nhóm methyl dng singlet 

H
0,74, 0,89 x 2, 0,91, 1,00,

tín hi v trí 1, 4
 
H
7,53 (2H, d, J=8,6 Hz) và
7,04 (2H, d, J=8,6 Hz), và 2 tín
hiu proton methin olefinic  
H

8,00 (1H, d, J = 15,8 Hz) và 6,58
(1H, d, J   xut có

mt ca nhóm trans-p-coumaroyl trong hp cht SR-2. Ph
13
C NMR,
HMQC cho thy có 39 tín hiu carbon, gm 7 nhóm methyl, 10 nhóm
methylen, 11 nhóm methin và 11 carbon bc 4. S có mt ca mt liên kt
 
C
139,0 và 125,8, mt oxymethin  
C
78,2, và 7 nhóm methyl  
C

15

Hình 3.29. Cu trúc ca
hp cht SR-3
33,8, 29,0, 28,4, 24,2 x 2, 18,9, 16,7 ch ra khung ca SR-2 là mt oleanan
triterpenoid và d liu ph cng vi ph hp cht SR-4 (acid
3β-hydroxyolean-12-en-27-oic). Hp cht SR-2 có th là acid 3β-
hydroxyolean-12-en-27-oic cha mt nhóm trans-p-coumaroyl. Tt c các
tín hiu
1
H và
13
C NMR ca hp cht SR-2 c quy kt da trên phân tích
các ph HMQC, HMBC, COSY và NOESY. Trên ph HMBC, tín hiu
proton oxymethin  H-
H
 i C-1 (
C

37,7), C-5 (
C

51,1), C-24 (
C
22,4), và C-1' (
C
167,2), có th  xut rng nhóm trans-p-
coumaroyl  v trí C-ng ca H-3 là α-equatorial da trên 
NOESY gia H-3 (
H
5,02) và H-23 (
H
0,91). Da trên phân tích  trên,
cu trúc hp cht SR-2   nh là acid 3β-trans-p-coumaroyloxy-
olean-12-en-27-oic (Hình 3.25, 3.26). SR-2 là hp cht mi.
 SR-3 (3

-dihydroxylup-20(29)-en)
Bt màu trng. ESI-MS m/z: 465,3 [M+Na]
+
.
1
H NMR (600 MHz, CD
3
OD) (ppm): 4,71 (1H,
br s, H-29a), 4,58 (1H, br s, H-29b), 3,98 (1H, td,
J=3,6; 10,5, C-6), 3,11 (1H, dd, J=4,8; 11,4, H-3),
2,43 (1H, td, J=6,0; 10,8, C-19), 1,71 (3H, s, H-
30), 1,29 (3H, s, H-23), 1,16 (3H, s, H-26), 1,03

(3H, s, H-24), 0,96 (3H, s, H-27), 0,93 (3H, s, H-
25), 0,85 (3H, s, H-28).
13
C NMR (150 MHz, CD
3
OD) (ppm): 39,9 (C-1),
27,8 (C-2), 79,7 (C-3), 40,4 (C-4), 61,7 (C-5), 69,1 (C-6), 47,0 (C-7), 43,2
(C-8), 51,3 (C-9), 40,4 (C-10), 22,0 (C-11), 26,4 (C-12), 39,1 (C-13), 44,1
(C-14), 28,6 (C-15), 36,7 (C-16), 44,0 (C-17), 49,5 (C-18), 49,4 (C-19),
151,9 (C-20), 30,9 (C-21), 41,0 (C-22), 31,5 (C-23), 16,1 (C-24), 17,7 (C-
25), 18,0 (C-26), 15,0 (C-27), 18,4 (C-28), 110,2 (C-29), 19,5 (C-30).
Ph ESI-MS cho pic ion m/z: 465,3 [M+Na]
+
phù hp vi công thc
phân t C
30
H
30
O
2
Na (465,37). Ph
1
H NMR ch ra tín hiu ca 6 nhóm
methyl liên kt vi carbon bi dng singlet  
H
1,29, 1,03, 0,93,
  c gán vào các v trí H
3
-23, 24, 25, 26, 27, 28; mt


H
1,71 (3H, s); 4,71 (1H, br s) và 4,58 (1H, br s)]; 2 tín
hi
H
3,11 (dd, J=4,8; 11,4 Hz, H-3) và 3,98 (td, J=3,6;
10,5 Hz, H-6). Ph
13
C NMR có 30 tín hicarbon
olefinic  
c
151,9 (C-20) và 110,2 (C-29); 2 oxymethincarbon  
c
79,7
(C-3) và 69,1 (C-6). Da trên d liu ph NMR, có th  xut rng hp
16

Hình 3.30. Cu trúc ca
hp cht SR-6
Hình 3.31. Cu trúc ca
hp cht SR-5
cht SR-3 là mt lupan triterpenoid cha mt liên k    
nhóm hydroxyl. So sánh các d liu ph ca hp chc vi 3

-
dihydroxylup-20(29)-en trong tài liu thy phù hp, hp cht SR-3 nh
là 3

-dihydroxylup-20(29)-en (Hình 3.29).
 SR-6 (acid 3




-dihydroxyolean-12-en-27-oic, acid astilbic)
Bt màu trng. Ph ESI-MS cho pic ion m/z:
471,3 [M-H]

và 495,3 [M+Na]
+
phù hp vi công
thc phân t C
30
H
48
O
4
(472,36). Ph
1
H NMR ch
ra tín hia proton olefinic  
H
5,98
(1H, t, J=3,3 Hz, H-12); hai tín hiu proton
oxymethin  
H
3,34 (1H, dd, J=4,2; 11,7 Hz, H-3),
4,88 (1H, s, H-6) và 7 methyl liên kt vi carbon
bi dng singlet  
H
1,29, 1,75, 1,74, c
quy vào các v trí H

3
-23, 24, 25, 26, 28, 29, 30. Ph
13
C NMR xut hin 30
tín hiu carbon, gm mt nhóm carboxylic  
C
179,1 (C-27); hai nhóm
oxymethincarbon  
C
78,8 (C-3), 67,5 (C-6); 2 nhóm carbon olefinic  
C

125,9 (C-12) và 138,1 (C-13). Da trên d liu ph NMR, có th  xut
rng hp cht SR-6 t oleanan triterpenoid cha mt liên k
hai nhóm hydroxyl, mt nhóm carboxyl. So sánh các d liu ph ca hp
ch  c vi acid 3



-dihydroxyolean-12-en-27-oic trong tài liu
thy phù hp, hp cht SR-6 nh là acid 3



-dihydroxyolean-12-en-
27-oic (acid astilbic) (Hình 3.30).
 SR-5 (acid 3






-trihydroxyolean-12-en-27-oic)
Ph NMR ca hp cht SR-c so sánh vi
ph ca hp cht SR-6 ch ra có s khác bit nht 
v trí C-7, do mc thay th bi nhóm
hydroxyl [
H
4,33 (1H, d, J=
C
84,8]. Vì
vy có th cho rng, hp cht SR-5 là mt acid
3,6,7-trihydroxyolean-12-en-27-oic. So sánh các d
liu ph ca hp ch  c vi 3





-
trihydroxyolean-12-en-27-oic trong tài liu [48] thy phù hp, hp cht SR-
5 nh là acid 3





-trihydroxyolean-12-en-27-oic (Hình 3.31).
 SR-7 (acid 3


-dihydroxyolean-12-en-27-oic)
Bt màu trng. Ph ESI-MS cho pic ion m/z: 471,3 [M-H]

, 473,4
[M+H]
+
phù hp vi công thc phân t C
30
H
48
O
4
(472,36). Ph
1
H NMR
17

Hình 3.32. Cu trúc ca
hp cht SR-7
ch ra tín hi a proton olefinic  
H
5,78 (1H, d, J=2,1 Hz, H-12); mt tín hiu proton
oxymethin  
H
3,48 (1H, dd, J=4,5; 11,4 Hz, H-3),
hai tín hiu proton oxymethylen  
H
3,70 (1H, d,
J=10,8 Hz, H-24a), 4,5 (1H, d, J=10,8 Hz, H-24b)
và 6 methyl liên kt vi carbon b  i dng

singlet  
H
1,40, 1,02, 1,10x2c quy
vào các v trí H
3
-23, 25, 26, 28, 29, 30. Ph
13
C NMR xut hin 30 tín hiu
carbon, gm mt nhóm carboxylic  
C
178,9 (C-27); mt nhóm oxymethin
carbon  
C
80,2 (C-3), mt nhóm oxymethylen carbon  
C
65,0 (C-24); 2
nhóm carbon olefinic  
C

125,7 (C-12) và 138,9 (C-13). Da trên d liu
ph NMR, có th  xut rng hp cht SR-7 là mt oleanan triterpenoid
cha hai nhóm hydroxyl, mt nhóm carboxyl. So sánh các d liu ph ca
hp ch  c vi 3

-dihydroxyolean-12-en-27-oic trong tài liu
thy phù hp, hp cht SR-7 nh là acid 3

-dihydroxyolean-12-en-
27-oic (Hình 3.32).
 Các hp cht SR-8, SR-9, SR-10 lnh quercetin

(SL-5), quercitrin (SL-9) và bergenin (SL-10) c phân lnh
cu trúc  phn trên mt Lc tân ph.
3.3. TÁC D
c tính cp c
ng ui li
c liu/kg), là liu cao nht có th cho chut uc, không th
hic tính cp trên chut nht trng.
3.3.2. Tác dng chng oxy hóa c
Kh n gc t do DPPH và gc t do O
2
-
vi IC
50
lt là
20,29 g/ml và 58,8 g/ml.
3.3.3. Hot tính c ch hong XO
Vi các n g/ml hot tính
c ch hong XO lt là 47,7 ± 3,3%, 34,0 ± 2,7%, 31,20 ± 1,0%,
24,4 ± 3,2%, 21,0 ± 2,0%.
3.3.4. Tác dng chng viêm c
3.3.4.1. T
 u 80 mg/kg có tác dng c ch phù bàn chân chut ti
các thm 1, 3 và 5 gi sau khi gây viêm; liu 160 và 320 mg/kg có tác
18

dng c ch phù bàn chân chut ti các thm 3 và 5 gi sau khi gây
viêm.









Giá trị M ± SE; *, p<0,05; **, p<0,01 khi so sánh với lô chứng
Hình 3.34. Tác dng chng viêm ct
do carrageenan theo thi gian
3.3.4.2. Tác dng chng viêm mn ca  trên mô hình gây u
ht thc nghim bng bông
Bng 3.19. ng ca  lên khng u ht








Kt qu nghiên cu cho thi mc liu 80 mg/kg làm
gim khng u hi lô chng (p<
th hin tác dng làm gim khng khô so vi chng.
3.3.5. Tác dng gi
3.3.5.1. T        trên mô hình
mâm nóng
Thi gian phn ng vi nhi ca chut ung  vi mc
liu 80 mg/kg ti thm sau khi ung thuc 90 phút không khác bit có ý
ng kê so vi lô chng.

1 3 5 7

0
10
20
30
40
Chøng
Indomethacin (10 mg/kg)
CDMDLTP (80 mg/kg)
CDMDLTP (160 mg/kg)
CDMDLTP (320 mg/kg)
**
*
**
*
**
**
**
**
** *
**
Thêi gian (giê)
Møc ®é phï bµn ch©n ph¶i chuét (%)

TT

n

(mg/kg)





1

6
-
M ± SE (mg)
601,4 ± 64,8
90,0 ± 10,7
2
Prednisolon
6
5
M ± SE (mg)
266,7 ± 36,6
32,7 ± 7,1
X (%)
55,7
63,6
p
p
2,1
<0,01
p
2,1
<0,01
3

7
80

M ± SE (mg)
430,5 ± 23,9
70,0 ± 3,7
X (%)
28,4
22,2
p
p
3,1
<0,05
p
3,2
<0,05
p
3,1
>0,05
p
3,2
<0,01

19



n
Liu
(mg/kg)

(giây)
Chng

9
-
13,1 ± 0,8
Codein
9
60
47,5 ± 3,4**

9
80
15,4 ± 1,2
Giá trị M ± SE; **, p < 0,01 khi so sánh với lô chứng
3.3.5.2. T    mô hình gây
 acid acetic
i liu 80 mg/kg có tác dng làm gim s 
ca chut nht trng so vi lô chng trong khong thi gian t phút th 10
n 25 (p<0,01).
3.21. 









3.3.6. Tác d   ng hp thu glucose ca các oleanan
triterpenoid phân lc t 
3.3.6.1. Tác dc t bào ca các oleanan triterpenoid

Kt qu các hp cht SR-1, SR-2, SR-6 c t bào st
c la chn cho nghiên cng hp thu glucose.
3.3.6.2. Tác dng   ng hp thu glucose ca các oleanan
triterpenoid
Sau khi kho sát hiu qu ng hp thu ca hp cht SR-1(40
M) theo thi gian thy rng có tác d   p thu glucose vào
trong t bào st C2C12 khi  cùng hoc không cùng vi insulin t
tht t 2 gi m dn. Da vào kt qu
thc nghim trên, thm 2 gi c ch p thu glucose
vào t i vi các hp cht khác.

TT


0 - 5
phút
5 - 10
phút
10 - 15
phút
15 - 20
phút
20 - 25
phút
25 - 30
phút
1

2
(0 - 6)

15
(7 - 19)
15
(12 - 18)
16
(14 - 23)
17
(14 - 19)
12
(10 - 17)
2
Indomethacin
10 mg/kg (n=8)
0
(0 - 2)
9
(0 - 17)
11
(4 - 13)
9
(7 - 11)
7
(5 - 9)
4
(0 - 8)
p
2,1
>0,05
>0,05
<0,05

<0,05
<0,01
<0,01
3

mg/kg (n=8)
0
(0 - 1)
7
(5 - 14)
11
(7 - 13)
9
(5 - 13)
9
(6 - 11)
9
(6 - 15)
p
3,1
p
3,2

>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
<0,05
>0,05
<0,05

>0,05
<0,01
>0,05
>0,05
<0,05

20













Giá trị M ± SE; n=3 (3 thí nghiệm, mỗi thí nghiệm làm 3 lần)
;*, p<0,05; **, p<0,01 khi so sánh với chứng;

#
, p<0,05;
##
, p<0,01 khi so sánh với insulin.
Hình 3.37. Tác dp thu glucose vào t bào s
chut C2C12 ca các hp cht  thm 2 gi sau khi  vi cht
Kt qu ng hp thu glucose ca các hp

cht SR-1, SR-2, SR-6 
- Các hp cht SR-1, SR-2 vi t p thu glucose vào t
bào chut C2C12 ph thuc vào n. Hp cht SR-1  các n 10,
20, 40 M làm ng hp thu glucose vào t ng kê so vi
chng (không th cht) l t là 114,90 ± 3,41% (p<0,01), 124,50 ±
4,22% (p<0,01), 123,90 ± 2,83% (p<0,01) và khi kt hp v
ng kê so vi insulin lt là 148,20 ± 2,46% (p<0,01),
151,10 ± 4,09% (p<0,01), 162,8 ± 4,48% (p<0,01). Hp cht SR-2  các
n 20, 40 M p thu glucose vào t ng kê
so vi chng lt là 112,6 ± 3,13% (p<0,01), 119,10 ± 1,28% (p<0,01)
và khi kt hp vi insulng kê so vi insulin lt
là 143,50 ± 2,43% (p<0,01), 144,60 ± 1,61% (p<0,01).
-  hp cht SR-6 vi t bào  các n 10, 20 M làm p thu
glucose vào t ng kê so vi chng lt là 113,1 ± 4,95
(p<0,01), 111,30 ± 3,41% (p<0,05).  n  40 M, hp cht SR-6
21

 hp thu glucose vào t bào so vi chng. Khi  hp cht
SR-6 vi t bào cùng vi insulin không p thu glucose vào t bào
ng kê so vi insulin  c 3 n nghiên cu.
N
4.1. V THC VT HC
nh tên khoa hc ca các mu Lc tân ph da vào các khóa phân
loi chi Astilbe ca Pan J.T., 1995; Pan J.T và Ohba H., 2001(Trung Quc)
và ca Trader W.B., 2006 (M)m ni b dn
loài A. rivuralis là lá kép chm ba, 2-3 ln lông chim ln (không có
lông mt ngoài) và không có cánh hoa. Nghiên cu trên các m 
thp, cho thng, trong chi Astilbe,
duy nht ch có 1 loài (Astilbe rivuralis) là không có cánh hoa (hoc có
  tiêu gi    nh, các mu thu thp  xã Bn

Khoang, huyn Sa Pa, tnh Lào Cai chc chn thuc loài Astilbe rivularis
Buch Ham. ex D. Don.
Lun án này cng u tiên mô t chi tim cu to
gii phu ca các b phn thân, r, và lá ca loài Astilbe rivularis Buch
Ham. ex D. Don có  Vit Nam. Cùng vm hình thái ca cây,
lá, cm hoa, hoa, qu, hm gii phu ng dn liu
quan trng giúp cho vic nghiên cu, kim nghi nh "tính đúng"
cc liu Lc tân ph khi cn thit.
4.2. V HÓA HC
i ca công trình này là vic phân lc cu
trúc mt hp cht mi là acid 3

-trans-p-coumaroyloxy-olean-12-en-27-oic
(SR-2); 9 hp cht l u tiên phân l c t cây Lc tân ph:
aquilegiolid (SL-4), hyperin (SL-6), isoquercitrin (SL-7), engeletin (SL-8),
quercitrin (SL-9), acid 6

-hydroxy-3-oxoolean-12-en-27-oic (SR-1), 3

-
dihydroxylup-20(29)-en (SR-3), acid 3





-trihydroxyolean-12-en-27-
oic (SR-5), acid 3

-dihydroxyolean-12-en-27-oic (SR-7), trong s 

4 hp cht: SL-4, SL-8, SR-1, SR-3 l u tiên phân l c t chi
Astilbe.
Kt qu nghiên cu v thành phn hóa hc khnh các triterpenoid
có nhóm carboxylic  v trí C-27 là thành phn hóa ha chi
Astilbe nói riêng và ca h Saxifragaceae nói chung. Ngoài ra, các
n hóa hc
22

ng gp trong chi và h thc vt này.

    bergenin, các
flavonoid (quercetin, quercitrin). Kt qu nghiên cu v thành phn hóa hc
còn góp phn làm sáng t công dng cha bnh viêm khp dng thp, gim
a Lc tân ph c s dng trong theo kinh nghim dân gian  mt
s c châu Á.
4.3. V TÁC DNG SINH HC
4.3.1. V c tính cp
Vi liu cao nht có th cho chut uc, không có chut cht 
lô th nghi    nh LD
50
c   y, theo
ng um vi an toàn rng.
4.3.2. V tác dng chng oxy hóa
 n gc t do DPPH, superoxid khá tt (giá tr
IC
50
l t là 20,29 và 58,8 g/ml). Do vy là m  gii thích tác
dng chn tác dng ging viêm ca
c liu.
4.3.3. V hot tính c ch hong XO

t tính c ch hong XO ph thuc vào liu, có xu
ng gim dn dn khi n gim. Trong công trình này, vic phân lp
c bergenin, quercetin và mt s flavonoid t   c
chng minh có kh c ch hong XO (IC
50
>100 g/ml) và dn
gc t do O
2
-
mnh (IC
50
58,8 g/ml). Kt qu cho th
dng dn gc t do O
2
-
ch không phi ch do tác dng c ch i.
 gii thích hot tính c ch hong XO, tác dng dn gc t
do O
2
-
cP và các tác dng viêm, gi
n bnh gout.
4.3.4. V tác dng chng viêm
Vi mc lic liu/kg) có tác dng
chng viêm cp và mn trên mô hình thc nghim, phù hp vi liu s
di theo kinh nghim dân gian. Kt hp vi kt qu nghiên cu
v thành phn hóa hc, kt qu th tác dng chng viêm cp và mn tính
trong công trình nghiên cu này  n sáng t công dng cha tr
phong thp, nhc mi cc liu Lc tân ph trong dân gian.
4.3.5. V tác dng gi

×