KHẢO sát THÀNH PHẦN hóa học của vỏ cây mắm (AVICENNIA MARINA)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ

LÂM THÚY PHƯƠNG
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA VỎ CÂY MẮM
(AVICENNIA MARINA)
ĐỀ CƯƠNG LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC
Chuyên Ngành: Hóa Hữu Cơ
Mã số: 60 44 27
CẦN THƠ − 2011
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ

LÂM THÚY PHƯƠNG
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA VỎ CÂY MẮM
(AVICENNIA MARINA)
ĐỀ CƯƠNG LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC
Chuyên Ngành: Hóa Hữu Cơ
Mã số: 60 44 27
HƯỚNG DẪN KHOA HỌC
TS. LÊ THANH PHƯỚC
CẦN THƠ − 2011
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ

LÂM THÚY PHƯƠNG
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA VỎ CÂY MẮM
(AVICENNIA MARINA)

ĐỀ CƯƠNG LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC
Chuyên Ngành: Hóa Hữu Cơ
Mã số: 60 44 27
Duyệt của GVHD Duyệt của Hội Đồng
CẦN THƠ − 2011
MỤC LỤC
Chương 1: MỞ ĐẦU i
1.1 Lí do chọn đề tài i
1.2 Mục đích nghiên cứu ii
1.4.1 Đối tượng nghiên cứu iii
1.4.2 Phạm vi nghiên cứu iii
Chương 2: TỔNG QUAN iv
2.3 MỘT SỐ CÔNG TRÌNH NGHIÊN CỨU VỀ CÂY MẮM v
Chương 3: NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU x
3.1 NỘI DUNG NGHIÊN CỨU x
3.2 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU x
3.2.1 Thiết bị và hóa chất x
3.2.1.1 Thiết bị x
3.2.1.2 Hóa chất x
3.2.2 Phương pháp nghiên cứu xi
3.2.2.1 Phương pháp cô lập các hợp chất xi
3.2.2.2 Phương pháp xác định cấu trúc hoá học các hợp chất xi
3.2.2.3 Phương pháp xác định hoạt tính chống oxi hóa xi
3.3 NGUYÊN LIỆU xi
3.3.1 Thu hái nguyên liệu xi
3.3.2 Xử lý nguyên liệu xi
3.3.3 Quy trình chiết cao xii
3.4 THỜI GIAN VÀ ĐỊA ĐIỂM xiii
3.4.1 Dự kiến thời gian thực hiện xiii
3.4.2 Địa điểm thực hiện xiii

3.5 KẾT QUẢ DỰ KIẾN xiii
TÀI LIỆU THAM KHẢO xiv
Tài liệu tiếng Việt xiv
Tài liệu tiếng Anh xiv
Chương 1: MỞ ĐẦU
1.1 Lí do chọn đề tài
i
Theo thống kê số lượng các dược phẩm mới được phép lưu hành trong 20 năm vừa
qua đã cho thấy, các hợp chất thiên nhiên đã và vẫn được coi là nguồn cấu trúc mới để
tạo ra các dược phẩm mới. Đặc biệt rõ ràng nhất là trong lĩnh vực thuốc chống ung thư
có tới 60%, trong bệnh truyền nhiễm là 70% có nguồn gốc tự nhiên.
Ý nghĩa to lớn của những hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học là ở chỗ
chúng không chỉ được sử dụng trực tiếp làm thuốc chữa bệnh, mà quan trọng hơn là
chúng có thể là những chất mẫu, chất dẫn đường để phát triển các thuốc mới hoặc là
các chất dò sinh hoá để làm sáng tỏ các nguyên lý của dược lý học con người.
Cây Mắm là một loài cây tiên phong của các hệ sinh thái rừng ngập mặn. Cây
được trồng hoặc mọc hoang ở vùng nước mặn hay nước lợ, gặp ở cả hai miền nước ta.
Theo một số tài liệu về y học nhân gian trên thế giới, cây Mắm là nguồn dược liệu có
giá trị chữa bệnh. Vỏ cây của loài này đã được sử dụng trong y học cổ truyền ở Ai Cập
để điều trị các bệnh về da, thấp khớp, bệnh đậu mùa, loét. (Bandaranayake, 2002).
Ngoài ra, những kết quả nghiên cứu về thành phần hóa học và thử hoạt tính sinh học
của cây Avicennia marina đã khẳng định hoạt tính chống sốt rét, độc tế bào, đặc biệt là
hoạt tính chống ung thư và chống khối u cũng đã được ghi nhận.
Để góp phần tìm hiểu và đánh giá chất lượng nguồn nguyên liệu phong phú có
tiềm năng quan trọng trong ngành dược, đề tài: “Khảo sát thành phần hóa học của vỏ
cây Mắm (Avicennia marina)” là nội dung chính của luận văn này.
1.2 Mục đích nghiên cứu
Luận văn hướng vào hai mục tiêu chủ yếu sau:
− Phân lập và xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập được từ các
cao petroleum ether, cao ethyl acetate và cao butanol.

− Thử hoạt tính sinh học trên các cao chiết và các hợp chất phân lập được.
ii
1.3 Ý nghĩa khoa học của đề tài
Đề tài được thực hiện nhằm mục đích tìm hiểu thành phần hóa học của vỏ cây
Mắm qua đó góp phần nâng cao giá trị kinh tế của loài cây này. Kết quả của đề tài là
cơ sở khoa học ban đầu cho những nghiên cứu tiếp theo nhằm làm sáng tỏ cơ chế trị
bệnh và phương pháp sử dụng hiệu quả nhất nguồn dược liệu này. Thúc đẩy phát triển
và bảo tồn nguồn nguyên liệu phong phú gắn liền với người dân vùng ven biển.
1.4.1 Đối tượng nghiên cứu
Mẫu nguyên liệu dùng trong nghiên cứu là phần vỏ cây Mắm ổi, được thu hái tại xã
Định Thành, huyện Đông Hải, tỉnh Bạc Liêu.
1.4.2 Phạm vi nghiên cứu
Nghiên cứu thành phần hóa học trong một số cao chiết của vỏ cây Mắm
(Avicennia marina).
iii
Chương 2: TỔNG QUAN
2.1 ĐẶC TÍNH THỰC VẬT
[7]
Tên khoa học: Avicennia marina (Forsk.) Vierh.
Tên Việt Nam: Mắm ổi.
Giới: Thực vật (Plantae).
Ngành: Thực vật có hoa (Magnoliophyta).
Lớp: Thực vật hai lá mầm (Magnoliopsida).
Bộ: Hoa môi (Lamiales).
Họ: Ôrô (Acanthaceae) hay mắm (Avicenniaceae).
Chi: Mắm (Avicennia L.)
2.1.1 Mô tả thực vật
[
4]
• Hình dáng: cây gỗ, cao đến 10 m với đường kính 0.5 m, nhánh thấp, tán rộng,

cành non, có lông tơ màu trắng hay xám, thân ít khi thẳng, vỏ không nứt, màu trắng
với lớp vỏ cóc có dạng phiến mỏng (giống như vỏ ổi).
• Lá: lá đơn, mọc đối, phiến nguyên láng, mỏng, thường quăn queo, hình xoan,
đầu nhọn hay tù, chân nêm, dài 3-5 cm, bìa nguyên, hơi dợn sóng và có lông ở gân
phụ, cuống dài 0.5 cm, nhiều lông nhỏ.
• Rễ: rễ phổi đứng.
• Hoa: hoa vàng, to từ 5-8 mm, có mùi thơm mạnh, tạo thành tán ở ngọn,
thường có 3 nhánh, lá bắc phụ hình bầu dục, lõm, tai đài không bằng nhau và có lông
tơ, vành hình ống, ngắn hơn cánh, có thùy bằng nhau, dài 1-2 mm, tròn dài, 4 tiểu nhị:
(2 dài, 2 ngắn), bầu nhụy hình trụ, tròn ở dưới, không vòi nhụy.
• Trái: trái hình tim, dài 1.5-2 cm, vỏ màu vàng xanh, đầy lông mịn.
2.1.2 Phân bố và sinh thái
[4]
Rừng ngập mặn Việt Nam (Cà Ná, Phan rang, Ba Ngòi, Cà Mau, Bạc Liêu), Thái
Lan, Indonesia, (Malabar, Malacca, Sumatra, Borneo, Java), Philippin, Ai Cập,
Soudan, Erythee, Somalie, Anglaise, Ả Rập, Celenres, Genobil, Socotra, Zanzibar,
iv
Kenila, Phi Châu, Bồ Ðào Nha, Pakistan, Ấn Ðộ, Myanma, Sơrilanca, Andaman,
Trung Hoa (Hải Nam), Ðài Loan, Hồng Kông, Nhật (Ryukyu), Tân Tây Lan,
Madagascar …
2.2 CÔNG DỤNG CỦA CÂY MẮM
[
1,3]
Về mặt môi trường hệ sinh thái rừng Mắm có vai trò to lớn trong việc cố định phù
sa, lấn biển, chống xói lở bờ biển, hạn chế tác hại của sóng, gió, bão. Cây mắm được
dùng làm ghe, thuyền, xây nhà và làm củi. Bột gỗ Mắm dùng làm nguyên liệu để sản
xuất giấy có chất lượng tốt, hàm lượng homocellulo khoảng 70%.
Nhân dân ven biển miền Nam thường dùng khói khi đốt gỗ của cây Mắm được
xem là rất hiệu quả để đuổi muỗi. Ngoài việc cung cấp gỗ là chính, cây Mắm còn là
cây dược liệu có thể chữa được một số bệnh cho con người. A. Petelot (1953) có thu

thập một số tài liệu cho biết nhân dân nhiều nước trên thế giới (Cuba, Guyan …) dùng
vỏ Mắm chữa bệnh phong dưới dạng cao mềm hay cao lỏng.
Cao mềm ngày cho uống từ 6 đến 8 g dưới dạng thuốc viên, có thể dùng vỏ Mắm
ngâm rượu uống.
Trên những vết loét của người ta đắp dung dịch có pha 50% cao lỏng Mắm và 50%
nước.
Nhựa vỏ còn dùng để cung cấp sắc tố cho ngành công nghiệp thuộc da và có thể
dùng để uống như một biện pháp ngừa thai.
2.3 MỘT SỐ CÔNG TRÌNH NGHIÊN CỨU VỀ CÂY MẮM
2.3.1 Các nghiên cứu tại Việt Nam
[4]
Năm 2010 Phạm Thị Thùy Trang (khoa Khoa Học Tự Nhiên – Đại học Cần Thơ)
đã phân lập và xác định cấu trúc của bốn hợp chất là: lupeol (
PHUOC-TR-01
),
kaemferol (
PHUOC-TR-02
) và esculetin (
PHUOC-TR-03
), stigmasterol (
PHUOC-
TR-04
) từ rễ cây Mắm. Đồng thời đã thử hoạt tính kháng ung thư sơ bộ trên cao ethyl
acetate và 2 chất
PHUOC-TR-02, PHUOC-TR-03 theo phương pháp
thử nghiệm độc
tính trên Brine Shrimp đều cho kết quả dương tính. Đã thử hoạt tính chống oxy hóa
theo phương pháp
DPPH trên 3 chất
PHUOC-TR-01, PHUOC-TR-02 và PHUOC-

TR-03 thì PHUOC-TR-02 và PHUOC-TR-03 đều có
hoạt tính chống oxy hóa.
v
2.3.2 Các công trình nghiên cứu trên thế giới
[
5-8, 9-14]
Năm 2006 Md. Enamul Haque và các cộng sự đã cô lập được các triterpenoids:
betulinic acid, lupeol và betulinaldehyde được tách từ cao ethyl acetate của vỏ thân
cây Avicennia oficinalis (Avicenniaceae). Cấu trúc của các hợp chất này được xác định
bằng phương pháp phân tích quang phổ ((UV, IR,
1
H NMR,
13
CNMR and EIMS).
Năm 2006 Marium Tariq, Shahnaz Dawar, Fatima S. Mehdi và M. Javed Zaki
tiến hành các thí nghiệm nghiên cứu ảnh hưởng của cây Avicennia marina trong việc
kiểm soát bệnh thối rễ của đậu bắp và đậu xanh. Kết quả cho thấy rễ của cây đậu bắp
và đậu xanh nhiễm nấm Fusarium, Macrophomina phaseolina và Rhizoctonia solani có
dấu hiệu giảm khi sử dụng bột của cây A. marina để cải tạo đất.
Năm 2006 Xubo Fang, Bo Jiang và Xiaolan Wang đã cô lập, tinh chế và mô tả
đặc tính của polysaccharide từ vỏ của cây Avicennia marina đạt hiệu suất 0.15% bằng
phương pháp chiết nóng và thử hoạt tính chống bổ sung của nó.
Năm 2007 L. Han và các cộng sự đã công bố bảy dẫn xuất naphthoquinone
được phân lập từ cành cây Avicennia marina thu hái ở tỉnh Hạ Môn (Xiamen), đặc tên
avicennone A-G.
Năm 2008 L. Han và các cộng sự đã cô lập được một diterpenoid mới từ cành
cây Avicennia marina là 11-hydroxy-8,11,13-abietatriene-12-O-β-xylopyranoside và
một chất đã biết lyoniresinol-9
’
-O-β-D-glucopyranoside.

2.3.3 Thành phần hóa học của cây Mắm
[1]
Vỏ Mắm Avencinnia offcinalis Lin. thu hoạch ở Quảng Yên có thành phần như
sau:
Thành phần Mắm trắng Mắm đen
Nước 20% 19.4%
Tro 11.28% 12.3%
Chất béo 3.18% 2.76%
Protit 7.7% 7.55%
Xenluloza 14.42% 14.24%
Tinh bột 10.84% 10.21%
vi
Tanin 2.8% 3%
Đường 3.15% 2.95%
Một số hợp chất tiêu biểu đã được cô lập từ cây Mắm
[6,10,11]
 Terpenoids và Steroids
• Axit betulinic
HO
COOH
− Tinh thể hình kim có màu trắng, kết tinh trong MeOH.
− Công thức phân tử: C
30
H
48
O
3.

− Khối lượng phân tử: 456.7 g/mol.
− Điểm tan chảy: 316-318°C.

Betulinic acid được sử dụng để điều trị và phòng chống bệnh ung thư.
• Lupeol
HO
− Tinh thể hình sợi có màu trắng, kết tinh trong MeOH.
− Công thức phân tử: C
30
H
48
O
.
− Khối lượng phân tử: 426.72 g/mol.
− mp 210-212°; [α]
D
+ 30.4°.
− Tan trong CHCl
3
, petroleum ether, ethyl acetate,…
Các hoạt tính dược lý của lupeol như chống ung thư, kháng viêm, chống vi trùng,
…
vii
• Betulinaldehyde
HO
CHO
− Tinh thể hình kim có màu trắng, kết tinh trong MeOH.
− Công thức phân tử: C
30
H
48
O
2.

− Khối lượng phân tử: 440.7 g/mol.
− Điểm tan chảy: 188-190°C.
Betulinaldehyde là chất có khả năng kháng khuẩn và ức chế kí sinh trùng sốt rét
Plasmodium falciparum.
 Diterpenoids
• ent-(13S)-2,3-Seco-14-labden-2,8-olide-3-oic là một diterpenoid mới, nó được
chiết xuất từ cây Avicennia officinalis.
HOOC
O
O
OH
1
2
13
3
4
10
14
17
9
8
11
16
12
15
7
18
19
5
6

20
− Kết tinh trong MeOH.
− Công thức phân tử: C
20
H
32
O
5.
− Khối lượng phân tử: 352 g/mol.
− Điểm tan chảy: 154°C, [α]
D
– 30,4°

(C: 0,52; CHCl
3
).
ent-(13S)-2,3-Seco-14-labden-2,8-olide-3-oic có khả năng kháng nấm Rhizopus
ochyzae và Aspergillus niger gây bệnh viêm loét trong miệng ở trẻ em và bệnh viêm
âm đạo của phụ nữ.
 Steroids
• Stigmasterol-3-O-β-D-galactopyranoside
viii
O
H
H H
O
1
2
3
4

5
6
7
810
13
15
14
9
H
OH
HO
OH
OH
16
2'
1'
5'
6'
4'
3'
19
11
12
17
21
22
23
27
25
28

29
26
24
− Công thức tổng quát: C
35
H
58
O
6
.
− mp = 245 - 247ºC.
Hợp chất này cho thấy làm giảm hoạt tính chống sự đường hóa cũng được báo cáo
lần đầu tiên.
• Stigmasterol

HO
2
17
3
15
28
27
25
26
13
19
20
21
22
5

11
12
8
4
10
7
9
14
18
16
23
6
29
1
− Tinh thể hình kim trong suốt.
−
Kết tinh trong
MeOH
.
−
mp =
170ºC.
− Công thức tổng quát: C
29
H
48
O.
−
Nhiệt độ nóng chảy:
169-170°C.

− M = 412.69 đvC.
Stigmasterol được nghiên cứu sử dụng trong phòng ngừa ung thư buồng trứng,
ung thư tuyến tiền liệt, ung thư vú và ung thư kết tràng. Stigmasterol còn được sử
dụng như một tiền chất trong sản xuất progesterol tổng hợp, một nội tiết tố có vai
trò sinh lý quan trọng.
ix
Chương 3: NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP
NGHIÊN CỨU
3.1 NỘI DUNG NGHIÊN CỨU
− Thu thập, định danh và xử lý mẫu.
− Điều chế cao ethanol thô.
− Điều chế các cao petroleum ether, ethyl acetate, butanol từ cao ethanol thô ban
đầu.
− Phân lập các chất tinh khiết từ các cao phân đoạn.
− Xác định cấu trúc các chất phân lập được.
− Khảo sát hoạt tính sinh học của các chất phân lập được.
3.2 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
3.2.1 Thiết bị và hóa chất
3.2.1.1 Thiết bị
Máy cô quay chân không, cân điện tử, máy sấy, bếp điện.
Máy soi UV ở 2 bước sóng 254 nm và 365 nm.
Cột sắc ký đường kính 1-4 cm.
Becher, erlen, pipet, giấy lọc….
3.2.1.2 Hóa chất
Sắc ký lớp mỏng được thực hiện trên bản mỏng tráng sẵn silica gel KG 60 F
254
.
Silica gel KG 60 F
254
dùng cho sắc ký cột pha thường cỡ hạt 0.040-0.063 mm.

Thuốc thử hiện hình các vết chất hữu cơ trên bản mỏng: dung dịch H
2
SO
4
10%
trong EtOH và FeCl
3
5% trong EtOH.
Dung môi dùng trong thí nghiệm bao gồm: acetone (Trung Quốc),
dichloromethane (Việt Nam), chloroform (Việt Nam), cồn 96
o
(Việt Nam), ethyl
acetate (Việt Nam), petroleum ether (Việt Nam), n-butanol (Việt Nam), methanol
(Việt Nam), Na
2
SO
4
(Trung Quốc), nước cất.
x
3.2.2 Phương pháp nghiên cứu
3.2.2.1 Phương pháp cô lập các hợp chất
Sử dụng sắc ký cột với silica gel pha thường và theo dõi quá trình sắc ký bằng
sắc ký lớp mỏng.
Phát hiện chất bằng đèn tử ngoại ở hai bước sóng 254 nm và 365 nm hoặc dùng
thuốc thử là dung dịch dung dịch thuốc hiện vết H
2
SO
4
10% trong methanol.
3.2.2.2 Phương pháp xác định cấu trúc hoá học các hợp chất

Phổ khối lượng (ESI-MS)
Phổ cộng hưởng từ nhân (NMR):
1
H-NMR (500 MHz) và
13
C-NMR (125 MHz)
Điểm nóng chảy được đo trên máy Electrothermal IA 9000 series, dùng mao
quản không hiệu chỉnh.
3.2.2.3 Phương pháp xác định hoạt tính chống oxi hóa
Hoạt tính chống oxi hóa của các cao chiết và các chất tinh khiết được xác định
bằng phương pháp DPPH.
3.3 NGUYÊN LIỆU
3.3.1 Thu hái nguyên liệu
Mẫu nguyên liệu dùng trong nghiên cứu là phần vỏ cây Mắm ổi, được thu hái
tại xã Định Thành, huyện Đông Hải, tỉnh Bạc Liêu vào tháng 06 năm 2011.
Qua sự định danh của cô Nguyễn Thị Kim Huê, Bộ môn Sinh, Khoa Khoa Học
Tự Nhiên, trường Đại Học Cần Thơ và đối chiếu với Cây cỏ Việt Nam - quyển II –
Phạm Hoàng Hộ thì vỏ cây Mắm chúng tôi nghiên cứu là vỏ của cây Mắm ổi
(Avicennia marina (Forsk.) Vierh).
3.3.2 Xử lý nguyên liệu
Vỏ cây Mắm được rửa sạch, loại bỏ tạp, phơi khô và xay nhỏ.
xi
3.3.3 Quy trình chiết cao
Quy trình điều chế cao thô từ vỏ cây Mắm (Avicennia marina)
xii
Chiết với 200 mL MeOH (× 10 lần)
Loại dung môi dưới áp suất kém
Pha nước
Chiết với n-BuOH
Cô quay, thu hồi dung môi

Bôt cây khô
Ngâm với Ethanol 96
0
Cô quay, thu hồi dung môi
Cao EtOH
Mẫu cây tươi
Rửa sạch
Phơi gió
Xay nhỏ
Chiết với PE
Cô quay, thu hồi dung môi
Cao PE
- Chiết với EtOAc
Cô quay, thu hồi dung môi
Cao EtOAc
Cao n-BuOH
Pha nước
Pha nước
3.4 THỜI GIAN VÀ ĐỊA ĐIỂM
3.4.1 Dự kiến thời gian thực hiện
• Từ ngày 06/2010 đến 09/2010: thu mẫu và xử lý mẫu, tìm tài liệu về cây Mắm,
điều chế cao.
• Từ ngày 10/2010 đến 01/2011: thử hoạt tính sinh học của cao ethyl acetate và các
chất tinh khiết đã tách ra từ các cao petroleum ether, cao ethyl acetate và cao butanol.
• Từ ngày 02/2011 đến 05/2011: nhận danh cấu trúc, viết bài hoàn chỉnh, chuẩn
bị báo cáo đề tài tốt nghiệp.
3.4.2 Địa điểm thực hiện
Phòng hóa hữu cơ chuyên sâu – Bộ môn Hóa học – Khoa Khoa Học Tự Nhiên –
Đại học Cần Thơ.
3.5 KẾT QUẢ DỰ KIẾN

• Phân lập và xác định cấu trúc ít nhất bốn chất tinh khiết.
• Một bài báo đăng trên các tạp chí khoa học chuyên ngành.
• Hoàn thành luận văn tốt nghiệp.
xiii
TÀI LIỆU THAM KHẢO
Tài liệu tiếng Việt
[1] Đỗ Tất Lợi, 2004, Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, NXB Y Học, 557-558.
[2] Nguyễn Kim Phi Phụng, 2005, Cô lập chiết xuất hợp chất thiên nhiên, Nhà xuất
bản Đại học Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh.
[3] Phạm Hoàng Hộ, 2003, Cây cỏ Việt Nam, Quyển II, NXB Trẻ, TP Hồ Chí Minh,
844 - 845.
[4] Phạm Thị Thùy Trang, 2010, Khảo sát thành phần hóa học của rễ Mắm (Avicennia
marina), Luận văn tốt nghiệp chuyên ngành hóa hữu cơ.
Tài liệu tiếng Anh
[5] Bell, H. K.; Duewell, H, 1961, Triterpenoids from the bark of the Avicennia
marina, Aust. J. Chem., 14, 662-664.
[6] C.Subrahmanyam, S. Ratna Kumar and G. Damodar Reddy, 2006, Bioactive
Diterpenes from the Mangrove Avicennia officinalis Linn., Indian Journal of
Chemistry, vol 45B, 2556-2557.
[7] Han, L.; Huang, X. S.; Dahse, H. M.; Moellmann, U.; Fu, H. Z.; Grabley, S.;
Sattler, I.; Lin, W. H., 2007, Unusual naphthoquinone derivatives from the twigs
of Avicennia marina, J. Nat. Prod., 70, 923-927.
[8] Han, L.; Huang, X. S.; Dahse, H. M.; Moellmann, U.; Grabley, S.; Lin, W. H.;
Sattler, I., 2008, New abietane diterpenoids from the mangrove Avicennia
marina”. Planta Med., 74, 432-437.
[9] />[10] Huang, L. S.; Zhu, F.; Huang, M. Z, 2009, Analysis of the chemical constituents
of the essential oil from the fruits of Avicennia marina, Fine Chem., in press.
[11] Md. Enamul Haque, Hussain Uddin Shekhar, Akim Uddin Mohamad, Hafizur
Rahman, AKM Mydul Islam and M. Sabir Hossain, 2006, Triterpenoids from the
Stem Bark of Avicennia officinalis, Dhaka Univ. J. Pharm. Sci. 5(1-2), 53-57.

[12] Marium Tariq, Shahnaz Dawar, Fatima S. Mehdi và M. Javed Zaki, 2006, Use of
Avicennia Marina in the control root infecting Fungi on Okra and Mash Bean,
Pak. J. Bot., 38(3): 811-815.
xiv
[13] S.A. Mahera, V.U. Ahmad, S.M. Saifullah, F.V. Mohammad and K. Ambreen,
2011, Steroids and Triterpenoids from grey mangrove Avicennia marina, Pak. J.
Bot., 43(2): 1417-1422.
[14] Xubo Fang, Bo Jiang and Xiaolan Wang, 2006, Purification and Partial
Characterization of an Acidic Polysaccharide with Complement Fixing Ability
from the Stems of Avicennia Marina, Journal of Biochemistry and Molecular
Biology, Vol. 39, 546-555.
xv