Bài Giảng Hóa Sinh Lipid

HOÏA HOÜC LIPID

ÂẢI CỈÅNG
1.Âàûc âiãøm chung
-
Håüp cháút tỉû nhiãn khäng âäưng nháút
-
Khäng tan hồûc êt tan trong nỉåïc v
cạc dung mäi phán cỉûc
-
Tan trong dung mäi hỉỵu cå khäng phán
cỉûc: ete, benzen, cloroform
-
L este ca acid bẹo v alcol
- Cọ thãø åí dảng kãút håüp:
+ våïi glucid: glycolipid
+ våïi protein: lipoprotein

2. Phỏn loaỷi
-
Lipid thuỏửn: thaỡnh phỏửn chố coù acid
beùo vaỡ alcol bao gọửm: glycerid, cerid,
sterid
-
Lipid taỷp: chổùa acid beùo, alcol vaỡ
caùc nhoùm khaùc (amin, sulfat,
phosphat )
3.Vai troỡ
- Cung cỏỳp nng lổồỹng dổỷ trổợ
- Tham gia thaỡnh phỏửn cỏỳu taỷo maỡng

- Dung mọi hoaỡ tan mọỹt sọỳ vitamin:A, D,
E,K

THAèNH PHệN CU
TAO
ACID BEẽO
ALCOL
Acid beùo baợo
hoỡa
Acid beùo khọng baợo
hoỡa
Glycerol
Aminoalcol
Alcol voỡng
Alcol cao phỏn
tổớ
LIPID

Acid béo không BH
Acid béo BH
ACID BEÏO

ACID BEÏO BAÎO HOÌA
- Butyric (4C) C
3
H
7
COOH Acid butanoic
- Palmitic (16C) C
15

H
31
COOH A.hexadecanoic
- Stearic (18C) C
17
H
35
COOH A. octadecanoic

ACID BEẽO KHNG BAẻO HOèA
- Coù mọỹt hoỷc nhióửu lión kóỳt õọi
- Mọỹt sọỳ acid beùo khọng baợo hoỡa
thổồỡng gỷp:
Acid oleic: 18:1 (
9)
Acid linoleic: 18:2 (
9,12
)
Acid linolenic: 18:3(
9,12,15
)
Acid arachidonic: 20:4(
5,8,11,14
)


- Acid beùo coù sọỳ carbon 18C, 2
nọỳi õọi Vitamin F
- Caùc acid beùo nhổ linoleic, linolenic
rỏỳt cỏửn thióỳt cho cồ thóứ (cồ thóứ

khọng tọứng hồỹp õổồỹc)
- Acid arachidonic laỡ dỏựn xuỏỳt cuớa
mọỹt sọỳ chỏỳt coù hoỹat tờnh sinh hoỹc
nhổ prostagalndin, leucotrien

Tờnh chỏỳt hoùa hoỹc cuớa acid
beùo
Do nhoùm carboxyl vaỡ lión kóỳt õọi
quyóỳt õởnh
- Sổỷ taỷo thaỡnh muọỳi:
Acid beùo + Kióửm Muọỳi cuớa acid
beùo
- Sổỷ taỷo thaỡnh este:
Acid beùo + Alcol Este
- Phaớn ổùng cọỹng vồùi halogen
- Phaớn ổùng hydrogen hoaù


ALCOL CUÍA LIPID
Glycerol

CH
2
OH
CH OH
CH
2
OH
Glycerol tham gia cáúu
taûo cuía glycrid vaì

glycerophospholipid

ALCOL CUÍA LIPID
Aminoalcol
Ethanolamin
Cholin
Serin
Sphingosin
OH CH
2
CH
2
NH
2
OH CH
2
CH N
NH
2
CH
3
CH
CH
3
3
OH CH
2
CH COOH
NH
2

CH
3
(CH
2
)
12
CH CH CH OH
CH NH
2
CH
2
OH
Aminoalcol tham gia vaìo cáúu taûo lipid
taûp

Alcol voìng
(Sterol)
CH
3
CH
3
OH
1
2
3
4
5
6
7
8

9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
Cholesterol
Cháút tiãu biãøu cuía sterol laì
cholesterol


Alcol cao phán
tæí
Alcol cetylic
Alcol hexacozanol
C
16

H
33
O
H
CH
3
(CH
2
)
24
CH
2

OH
Alcol cao phán tæí tham gia vaìo cáúu taûo
cuía cerid

LIPID THUÁÖN
GLYCERID
CERID
STERID

GLYCERID
- Laỡ este cuớa acid beùo vaỡ glycerol
- Nguọửn gọỳc tổỡ õọỹng vỏỷt vaỡ thổỷc
vỏỷt: khaùc nhau vóử thaỡnh phỏửn cỏỳu
taỷo acid beùo
- Coù phọứ bióỳn: dỏửu, mồợ tổỷ nhión.
õọỹng vỏỷt: coù ồớ lồùp mồợ dổồùi
da, bao quanh mọỹt sọỳ cồ quan.

- Cung cỏỳp nhióửu nng lổồỹng (1 gam:
cho 9,3 Kcal)

CH
2
OCOR
1
CH OCOR
2
CH
2
OCOR
3
CH
2
OCOR
1
CH OH
CH
2
OH
CH
2
OCOR
1
CH OCOR
2
CH
2
OH

MONOGLYCERID DIGLYCERID TRIGLYCERID

Caïc daûng cuía
glycerid
Trong tæû nhiãn chuí yãúu laì triglycerid;
monoglycerid vaì diglycerid chiãúm tè lãû nhoí

TRIGLYCERI
D


Tờnh chỏỳt lyù hoỹc cuớa
glycerid
- Khọng tan trong nổồùc, ờt tan trong cọửn,
tan trong ete, benzen, cloroform
- Chổùa AB baợo hoaỡ thổồỡng ồớ thóứ
õỷc: mồợ
- Chổùa AB khọng baợo hoaỡ ồớ thóứ
loớng: dỏửu
- ọỹ noùng chaớy: AB maỷch ngừn, õọỹ
khọng no caỡng lồùn nhióỷt õọỹ noùng
chaớy thỏỳp
- Glycerid tinh khióỳt khọng muỡi, khọng
maỡu


Tờnh chỏỳt hoùa hoỹc cuớa glycerid
-
Bở thuớy phỏn bồới enzym lipase taỷo
glycerol vaỡ acid beùo

-
Trong mọi trổồỡng kióửm maỷnh, noùng
bở thuớy phỏn taỷo glycerol vaỡ muọỳi
cuớa acid beùo (xaỡ phoỡng)
CH
CH
2
O CO R
CH
2
O
O
CO
CO
R
R
+
KOH
3
t
0
CH
2
CH
CH
OH
OH
OH

+
3RCOOK
Chố sọỳ xaỡ phoỡng hoùa: laỡ sọỳ mg
KOH duỡng õóứ xaỡ phoỡng hoùa 1g
chỏỳt beùo

- Glycerid tham gia phaớn ổùng hydrogen hoùa,
halogen hoùa.
- Hióỷn tổồỹng oxy hoùa:
Chỏỳt beùo AB bay hồi + aldehyd
(taỷo
muỡi họi)
oxy

Vai troỡ cuớa glycerid trong cồ
thóứ
- Dổỷ trổợ vaỡ cung cỏỳp nng lổồỹng
- Caùch nhióỷt
- Taỷo chỏỳt õóỷm che chồớ caùc cồ quan
bón trong (mọ mồợ quanh thỏỷn, maỷc treo
ruọỹt) -

CERID
- Laỡ este cuớa AB chuọựi daỡi vồùi alcol cao
phỏn tổớ
- Thóứ rừn, khọng tan trong nổồùc, ờt tan trong
cọửn, tan trong dung mọi hổợu cồ
- Chố bở thuyớ phỏn trong mọi trổồỡng kióửm
- Coù ồớ õọỹng vỏỷt (saùp ong), thổỷc vỏỷt (laù,
thỏn, quaớ

- ọỹng vỏỷt cỏỳp cao vaỡ ngổồỡi khọng
chuyóứn hoùa õổồỹc cerid
STERI
D
- Laỡ este cuớa acid beùo vaỡ sterol
- Vờ duỷ: Sterid: Palmitat cholesterol

STEROID
-
Nhán steroid
-
Steroid gäöm nhæîng cháút coï cå
cáúu gáön giäúng nhau, dáùn xuáút
tæì nhán
CycloPentanoPerhydroPhenantren
Nhán
Steroid
A
B
C D

STEROID
STEROL
ACID MT
MUI MT
HORMON
VO THặĩNG THN
SINH DUC
Caùc steroid quan troỹng ồớ
õọỹng vỏỷt

Sterol
-
Dỏựn xuỏỳt tổỡ nhỏn steroid, phỏửn lồùn
maỷch nhaùnh ồớ C
17
coù 8 - 10 C
- Cholesterol laỡ chỏỳt tióu bióứu cuớa
sterol, coù hỏửu hóỳt caùc tóỳ baỡo cuớa
cồ thóứ (chố coù ồớ õọỹng vỏỷt khọng
coù ồớ thổỷc vỏỷt)
Trong cồ thóứ: ồớ daỷng tổỷ do hoỷc
daỷng este hoaù (cholesterid)