NGHIÊN cứu cấu TRÚC lập THỂ các hợp CHẤT POLYME

Đề tài:
NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC LẬP THỂ
CÁC HỢP CHẤT POLYME


LỜI CẢM ƠN
Để hoàn thành bài khoá luận tốt nghiệp, với tình cảm chân thành em
xin trân trọng cảm ơn Ban giám hiệu, cán bộ, giảng viên trường Đại học
Quảng Bình, giảng viên khoa Khoa học Tự nhiên đã tận tình giảng dạy,
truyền đạt vốn kiến thức quý báu cho chúng em và động viên khích lệ giúp
đỡ em trong suốt quá trình học tập, nghiên cứu. Đặc biệt em xin tỏ lòng
biết ơn sâu sắc đến cô giáo ThS. Lý Thị Thu Hoài người đã tận tình hướng
dẫn giúp đỡ em về kiến thức và phương pháp trong suốt quá trình thực hiện
đề tài.
Xin cảm ơn các thầy cô trong hội đồng chấm luận văn đã cho em
những đóng góp quý báu để hoàn thành đề tài khoá luận này.
Xin cảm ơn gia đình, bạn bè đã luôn luôn lo lắng, động viên và ủng
hộ em trong suốt thời gian học tập nghiên cứu và hoàn thành khoá luận.
Cuối cùng em kính chúc quý thầy cô giáo luôn luôn mạnh khoẻ và
thành công trong sự nghiệp trồng người cao quý của mình.
Em xin chân thành cảm ơn!
Quảng Bình, tháng 06 năm 2014
Sinh viên

Mai Thị Thu Cúc


MỤC LỤC
PHẦN 1: MỞ ĐẦU ............................................................................................ 1
1. Lý do chọn đề tài ............................................................................................ 1
2. Mục đích và đối tượng nghiên cứu ................................................................. 2

3. Nội dung và phương pháp nghiên cứu ............................................................ 2
4. Cấu trúc khóa luận. ......................................................................................... 2
PHẦN 2: NỘI DUNG ........................................................................................ 3
CHƯƠNG 1: GIỚI THIỆU CÁC ĐƠN VỊ CẤU TRÚC POLYME ................... 3
1.1

. CÁC KHÁI NIỆM .................................................................................. 3

1.1.1. Đơn vị cấu hình. ...................................................................................... 3
1.1.2. Đơn vị cấu hình cơ bản. ............................................................................ 4
1.1.3. Đơn vị cấu hình lặp lại. ............................................................................. 4
1.1.4. Đơn vị lập thể lặp lại. ................................................................................ 5
CHƯƠNG 2: ĐỊNH NGHĨA VÀ KHÁI NIỆM VỀ CÁC POLYME LẬP
THỂ ................................................................................................................... 8
2.1. CÁC LOẠI POLYME ................................................................................. 8
2.1.1. Polyme Tactic ........................................................................................... 8
2.1.1.1. Polyme Tactic ........................................................................................ 8
2.1.1.2. Polyme Isotactic. .................................................................................. 9
2.1.1.3. Polyme synđiotactic. ............................................................................. 9
2.1.1.4. Polyme điissotactic. ............................................................................. 10
2.1.1.5. Polyme đisynđiotactic. ......................................................................... 10
2.1.1.6. Polyme cistactic. .................................................................................. 11


2.1.1.7. Polyme transtactic. .............................................................................. 11
2.1.2. Polyme lập thể điều hòa. ......................................................................... 12
2.1.3. Biểu diễn cấu hình tương đối ................................................................. 13
2.1.3.1. Cấu trúc erythro và threo .................................................................... 13
2.1.3.2. Cấu trúc meso and raceme ................................................................. 15
2.1.4. Cấu hình tuyệt đối R/S ........................................................................... 18

2.1.5. Polyme Atactic....................................................................................... 21
2.2. BCLOK (KHỐI) ....................................................................................... 22
2.2.1. Tactic block (khối tactic). ...................................................................... 22
2.2.2. Atactic block (khối atactic). .................................................................. 22
2.2.3. Stereoblock (khối điều hoà). ................................................................. 22
2.2.4. Tactic block polymer (polyme khối tactic). ........................................... 23
2.2.5. Stereoblock polymer (Polyme khối lập thể). ......................................... 23
2.3. SEQUENCES ........................................................................................... 24
2.3.1. Constitutional and configurational sequences ...................................... 24
2.3.2. Stereosequences. ................................................................................... 25
2.4. CẤU DẠNG (CONFORMATIONS) .......................................................... 26
CHƯƠNG 3: HOÁ LẬP THỂ CÁC PHẢN ỨNG POLYME HOÁ ................. 31
3.1. PHẢN ỨNG POLYME HOÁ ĐIỀU HOÀ LẬP THỂ. .............................. 31
3.2. PHẢN ỨNG POLYME HOÁ BẤT ĐỐI XỨNG . ....................................... 32
3.2.1. Phản ứng polyme hóa bất đối xứng tạo trung tâm bất đối. ...................... 33
3.2.2. Phản ứng polyme hóa bất đối xứng phân biệt hai đồng phân đối
quang. .............................................................................................................. 36


KẾT LUẬN ...................................................................................................... 39
TÀI LIỆU THAM KHẢO ................................................................................ 40


PHẦN 1: MỞ ĐẦU
1. Lý do chọn đề tài
Cấu trúc không gian của phân tử ảnh hưởng đến tính chất của một
chất. Hóa học lập thể là ngành chuyên nghiên cứu về cấu trúc không gian
của các phân tử, ảnh hưởng không gian của phân tử đến tính chất của các
chất cũng như nghiên cứu về hướng không gian trong các phản ứng hóa
học. Lịch sử phát triển của hóa học lập thể gắn liền với lịch sử phát triển

của hóa học hữu cơ. Các nghiên cứu về hóa học lập thể mới đầu chỉ giới
hạn trong hóa học lập thể cấu hình nhưng sau đó các vấn đề của hóa học lập
thể ngày càng phức tạp, đặc biệt do sự phát triển của học thuyết về cấu
dạng và phân tích cấu dạng, về hóa học lập thể của phản ứng, về sự tổng
hợp định hướng lập thể và chọn lựa lập thể. Tuy nhiên nhờ sự xuất hiện các
phương pháp vật lý như phổ hồng ngoại, phổ phân cực, phổ cộng hưởng từ
hạt nhân, nhiễu xạ tia X,... các nghiên cứu về hóa học lập thể đã cho ta
nhiều hiểu biết mới về sự phụ thuộc của các tính chất và những đặc tính
tinh vi về sự phân bố không gian của các nguyên tử trong phân tử, trong
việc giải thích cơ chế của nhiều phản ứng.
Trong đó, Hóa học lập thể các hợp chất polyme là lĩnh vực rất rộng và
phức tạp, phát triển muộn hơn rất nhiều so với hóa học các hợp chất
polime nói riêng và hóa học nói chung. Sự phát triển các kỹ thuật phức tạp
để xác định cấu trúc hợp chất hữu cơ mới bắt đầu được mở rộng trên lĩnh
vực hóa lập thể hợp chất polyme (Polymer stereochemistry) và làm rõ sự
cần thiết của những kiến thức chi tiết về cấu trúc phân tử để thấy được mối
liên hệ giữa cấu trúc hóa học (chemical structure) với các tính chất vật lý
(physical properties) của polyme. Để trình bày một cách rõ ràng các vấn đề
về polyme, trước hết cần thiết phải có hệ thống những thuật ngữ chính xác
đối với lĩnh vực này. Đó là một trong những vấn đề khó khăn đối với khoa
học về polyme bởi vì nhiều vấn đề trong lĩnh vực polyme cả về mức độ
1


phân tử hay khối polyme không giống với các phân tử nhỏ bình thường
trong hóa học hữu cơ hay vô cơ. Sau báo cáo 1962, IUPAC đã có thêm
nhiều báo cáo tiếp theo bổ sung và ngày càng hoàn thiện hệ thống thuật ngữ
đặc thù cho hóa lập thể polyme.
Cùng với khả năng ứng dụng rộng rãi của polyme trong cuộc sống,
lĩnh vực hóa lập thể polyme ngày càng thu hút được sự quan tâm của nhiều

nhà khoa học cả về lý thuyết lẫn thực nghiệm và mang lại nhiều thành tựu
trên lĩnh vực này. Vì vậy, tôi chọn đề tài về “Nghiên cứu cấu trúc lập thể
các hợp chất polyme”.
2. Mục đích và đối tượng nghiên cứu
- Mục đích nghiên cứu: Tìm hiểu về cấu trúc lập thể của các hợp chất
polyme và hóa lập thể một số phản ứng polyme.
- Đối tượng nghiên cứu: Cấu trúc lập thể của các hợp chất polyme.
3. Nội dung và phương pháp nghiên cứu
- Nội dung nghiên cứu:
Nghiên cứu các đơn vị cấu trúc của polyme, nghiên cứu về các loại
polyme, các cấu hình lập thể của polyme và hóa lập thể các phản ứng
polyme hóa.
- Phương pháp nghiên cứu: Nghiên cứu lý thuyết.
4. Cấu trúc khóa luận.
Ngoài phần mở đầu, kết luận, danh mục tài liệu tham khảo khóa luận
bao gồm ba chương:
Chương 1: Giới thiệu các đơn vị cấu trúc polyme.
Chương 2: Định nghĩa và khái niệm về các polyme lập thể.
Chương 3: Hóa lập thể các phản ứng polyme hóa.

2


PHẦN 2: NỘI DUNG
CHƯƠNG 1: GIỚI THIỆU CÁC ĐƠN VỊ CẤU TRÚC
POLYME
1.1 . CÁC KHÁI NIỆM
1.1.1. Đơn vị cấu hình.
Là đơn vị cấu tạo của polyme mà có một hoặc nhiều trung tâm đồng
phân lập thể được xác định.

Trong phân tử polyme, thông thường hai đầu mạch chính liên kết với
các đơn vị tạo thành không giống nhau (không đồng nhất) hoặc khi ta xét
một đơn vị thì độ dài của mạch hai bên đơn vị ta xét là không bằng nhau,
do đó nguyên tử cacbon trên mạch chính (backbone) mà liên kết với hai
nhóm thế bên ngoài mạch khác nhau thì được xem là trung tâm lập thể.
Ví dụ 1.1.1:

,

,

Sự vắng mặt của nhóm thế liên kết với nguyên tử cacbon quang hoạt
hoặc liên kết đôi (chiral or prochiral) làm dẫn đến cấu hình của các trung
tâm lập thể là không thể xác định được.

,

3


Do đó, người ta quy ước hướng cấu trúc polyme (các đơn vị cấu tạo và
đơn vị cấu hình tương ứng) là từ trái sang phải. Theo quy ước này, hai đơn
vị cấu tạo (constitutional units) trong dấu ngoặc ở ví dụ sau được xem là
khác nhau mặc dầu sự lặp lại của hai đơn vị này đưa đến cùng một polyme
điều hòa.

1.1.2. Đơn vị cấu hình cơ bản.
Là một đơn vị cấu tạo lặp lại (constitutional repeating unit) có một hay
nhiều trung tâm lập thể trong mạch chính của một polyme.
1.1.3. Đơn vị cấu hình lặp lại.

Là một nhóm (hay tổ hợp) nhỏ nhất của một, hai hay nhiều đơn vị cấu
hình cơ bản nối tiếp mà quy định (prescribes) sự lặp lại cấu hình của một
hay nhiều trung tâm lập thể trong mạch chính của một phân tử polyme.
Ví dụ 1.1.3: Đơn vị cấu hình lặp lại tương ứng với polyme của nó như
sau:

4


Trong một polyme điều hòa, đơn vị cấu hình cơ bản cũng chính là
đơn vị cấu tạo lặp lại.
1.1.4. Đơn vị lập thể lặp lại.
Là một đơn vị cấu hình lặp lại mà có cấu hình xác định ở tất cả các
trung tâm lập thể trong mạch chính của một phân tử polyme.
Ví dụ 1.1.4: Đơn vị cấu hình lập thể lặp lại

,
tương ứng với hai polyme

,
Đối với poly (propen) lập thể điều hòa có thể có các đơn vị lập thể lặp
lại

Tương ứng với các polyme điều hòa lập thể

5


1.2. CẶP ĐƠN VỊ ĐỐI QUANG VÀ KHÔNG ĐỐI QUANG.
Hai đơn vị cấu hình tương ứng với đơn vị cấu tạo giống nhau được gọi

là đồng phân đối quang (enantiomeric) nếu chúng là có tính không trùng vật
ảnh qua gương.
Hai đơn vị cấu hình không trùng vật ảnh được gọi là đồng phân quang
học không đối quang (điasstereoisomeric) nếu chúng không phải là ảnh qua
gương của nhau.
Ví dụ 1.2: Các cặp đồng phân đối quang.

Đối với đơn vị cấu tạo có dạng –CHR – CHR’ – CH2 – CH2 – thì có
cặp đồng phân không đối quang (điastereoisomeric) tương ứng là:

6


Hai đơn vị

là cặp đồng phân đối quang, trong khi hai đơn vị

Không phải là cặp đối quang mà là đồng phân không đối quang.
Chú ý: Chỉ xét đồng phân đối quang hay không đối quang đối với các
đồng phân của cùng một đơn vị cấu tạo theo quy ước của hóa học polyme.
Chẳng hạn, trong polyme điều hòa poly(propen) có đơn vị cấu tạo lặp lại là
–CH(CH3)-CH2 - tương ứng với hai đơn vị cấu hình cơ sở (1) và (2) là cặp
đồng phân đối quang.

Trong khi đó (1) và (3) lại không phải là đồng phân quang học của
nhau vì theo quy ước thì chúng được tạo thành từ hai đơn vị cấu tạo khác
nhau.

7

CHƯƠNG 2: ĐỊNH NGHĨA VÀ KHÁI NIỆM VỀ CÁC
POLYME LẬP THỂ

2.1. CÁC LOẠI POLYME
2.1.1. Polyme Tactic
2.1.1.1. Polyme Tactic
Là một polyme điều hòa mà trong phân tử chỉ có một loại đơn vị cấu
hình lặp lại với một sự sắp xếp theo thứ tự nhất định.
Tùy theo số lượng trung tâm lập thể có trong mỗi đơn vị cấu hình cơ sở
ta có thể thêm các tiền tố ở trước: monotactic, đitactic, tritactic,…
Ví dụ 2.1.1.1:
 Monotactic

 Đitactic

 Tritactic

8


2.1.1.2. Polyme Isotactic.
Là một loại polyme điều hòa mà trong phân tử chỉ có một loại đơn vị
cấu hình cơ sở (có những nguyên tử chiral or prochiral trong mạch chính)
với sự sắp xếp theo một thứ tự nhất định.
Như vậy, trong một isotactic thì đơn vị cấu hình lặp lại đồng nhất với
đơn vị cấu hình cơ sở.
Khi biểu diễn trên công thức chiếu Fisher thì tất các nhóm thế giống
nhau của các đơn vị cơ sở liên tiếp ở cùng một phía so với mạch chính.
Hay nói cách khác là các nhóm nguyên tử R nằm ở cùng một phía đối với

mạch phân tử polyme tức là các nguyên tử C* có cấu hình toàn (R) hoặc
toàn (S).

Ví dụ 2.1.1.2:

2.1.1.3. Polyme synđiotactic.
Là một loại polyme điều hòa mà trong phân tử có sự thay đổi của các
đơn vị cấu hình cơ sở là cặp đối quang của nhau.
Trong synđisotactic đơn vị cấu hình lặp lại gồm hai đơn vị cấu hình là
đồng phân đối quang của nhau. Nói cách khác, các nhóm nguyên tử R luân
9


phiên đều đặn ở hai phía của mạch phân tử polime tức là mạch phân tử
polime có cấu hình ( R, S, R, S, R,S…).

Ví dụ 2.1.1.3:

2.1.1.4. Polyme điissotactic.
Là một polyme isotactic mà trong mạch chính phân tử chứa hai nguyên
tử bất đối hoặc (prochiral) có hóa lập thể xác định của đơn vị cấu hình cơ
sở.
Ví dụ 2.1.1.4:

2.1.1.5. Polyme đisynđiotactic.
Là một polyme synđiotactic mà chứa hai nguyên tử bất đối hoặc
prochiral có hóa lập thể xác định trong mạch chính của đơn vị cấu hình cơ
sở.
Ví dụ 2.1.1.5:

10


Chú ý: Polyme có cấu hình lặp lại

Là một đitactic và có thể được mô tả như là một synđiotactic nhưng
nó không phải là một đisynđiotactic.
2.1.1.6. Polyme cistactic.
Là một polyme tactic mà toàn bộ liên kết đôi của các đơn vị cấu hình
cơ sở trong mạch chính đều có cấu hình cis.
Cao su thiên nhiên là một polime cistactic.
2.1.1.7. Polyme transtactic.
Là một polyme tactic mà toàn bộ liên kết đôi của các đơn vị cấu hình
cơ sở trong mạch chính đều có cấu hình trans.
Ví dụ 2.1.7:

Isotactic poly(3-methyl-trans-l-butenylene)
hoặc transisotactic poly(3-methyl-l-butenyllene)

11


Hoặc

Điisotactic poly[threo-3-(metoxicabonyl)-4-metyl-trans-1-butenyl]
Hay trans-threođiisotactic poly[3-(metoxicacbonyl)-4-metyl-1-butanyl]
2.1.2. Polyme lập thể điều hòa.
Polyme điều hòa lập thể là một loại polyme điều hòa mà trong phân tử
chỉ chứa một loại đơn vị lập thể lặp lại với một sự sắp xếp nhất định.
Một polyme lập thể điều hòa luôn là một polyme tactic, nhưng ngược

lại polyme tactic không phải luôn luôn là lập thể điều hòa, bởi vì polyme
tactic không nhất thiết phải có tất cả các trung tâm đồng phân lập thể xác
định.
Chẳng hạn, đối với polyme —[ CH(COOR)CH(CH3)—] n , nếu chỉ
cacbon liên kết với nhóm este trong đơn vị cấu hình lặp lại là có hóa
lập thể xác định, tức là đơn vị lặp lại (7) thì có polyme isotactic
tương ứng là (8).

Trong trường hợp này, syndiotactic tương ứng sẽ có cấu hình lặp lại là
(9) và polyme syndiotactic là (10).

12


Tương tự như vậy, ta có (11) và (12) lần lượt là isotactic và
synđiotactic trong trường hợp cấu hình lập thể chỉ xác định cho cacbon bất
đối liên kết với nhóm -CH3.

Polyme (8), (10), (11) và (12) đều là những polyme tactic nhưng
không phải là polyme lập thể điều hòa.
2.1.3. Biểu diễn cấu hình tương đối
Để mô tả cấu hình polime một cách đầy đủ, thì tên của một polyme
phải bắt đầu bằng các tiền tố như “erythro”, “threo”, “meso” hay “racemo”
với một trong những thuật ngữ như “điissotactic” hay “đisynđiotactic”.
2.1.3.1. Cấu trúc erythro và threo
Cấu hình tương đối của 2 nguyên tử cacbon kề nhau trong mạch chính
ứng với các nhóm thế a và b (ab) được quy định bằng cách sử dụng tiền tố
‘erythro’ hay “threo” tương tự như đối với danh pháp của cacbohidrat (trong
đó các nhóm thế là –OH).

Erythro

Threo

Tuy nhiên, đối với polyme chỉ được gọi là erythro và threo khi cấu
13


hình của nó phân bố dạng erythro và threo trong toàn phân tử.

Polyme sau đây là một đisynđiotactic nhưng không thể được gọi
erythro hay threo.

Những hệ thống tương tự mà trong đó mức độ xuất hiện các nhóm
thế cao hơn có thể được gọi erythro hay threo để chỉ ra vị trí tương đối
của hai nhóm thế liên kết với hai cacbon trên mạch chính mà thứ tự đánh
số cao nhất theo quy tắc sequence (Sequence Rule).
Ví dụ 2.1.3.1

14


Sự mở rộng hệ thống erythro/threo, đặc biệt là sự kết hợp của hệ thống
này với Sequence Rule, là đề nghị duy nhất để giải quyết những vấn đề rắc
rối trong việc mô tả cấu trúc không gian của đại phân tử.
2.1.3.2. Cấu trúc meso and raceme
Các cấu hình tương đối liên tiếp nhưng không nhất thiết phải kề nhau
(nhưng các nguyên tử cacbon ở giữa có nhóm thế đối xứng) được gọi là
“meso” (viết tắt m) hoặc “racemo” (viết tắt r).

Ký hiệu

biểu diễn các nhóm thế đối xứng như –CH2, -CH2–

CH2– hay –CR2–CH2-CR2-.
Chú ý: Cả hai cấu trúc

15


đều có cầu hình tương đối là meso nhưng những nguyên tử cacbon
trong mỗi công thức đưa ra dưới đây thì không phải là meso bởi vì chúng
thiếu những nhóm liên kết đối xứng cần thiết.

Thuật ngữ “racemo” được giới thiệu ở đây như là một tiền tố thích hợp
cho việc chỉ ra một cách sắp xếp tương tự “racemic” như ta thấy ở trên. Tuy
nhiên, thuật ngữ “racemic” trong hóa học hữu cơ lại không thích hợp đối
với hợp chất polyme, vì vậy IUPAC (1980) đề nghị sử dụng tiền tố
“racemo”.
Các polyme có các trung tâm bất đối xuất hiện bởi các vòng liên kết
các cacbon kề nhau cũng được gọi là erythro và threo.

Đối với 2 trường hợp sau, đặc điểm lập thể của các trung tâm bất đối
nên được xác định rõ là R- hay S- nếu biết cụ thể nhóm A, B.

16


Nếu các vòng là đối xứng thì được gọi là meso hoặc racemo.

Ví dụ 2.1.3.2:
 Erythrođiisotactic polixyclohexen

 Threođiisotactic polixyclohexen

17


 Threođisynđisotactic polixyclohexen

2.1.4. Cấu hình tuyệt đối R/S
Cấu hình tuyệt đối là cấu hình thực sự, nói lên sự phân bố các nhóm
thế trong không gian xung quanh C*(cacbon bất đối).
Cấu hình tuyệt đối của các nguyên tử cacbon bất đối trên mạch chính
có thể được xác định và chỉ ra bằng các chữ cái R và S (hoặc r và s trong
trường hợp các nguyên tử giả bất đối xứng) theo quy tắc Cahn – Ingold –
Prdog. Khi đó, tên của polyme được thêm các ký hiệu R, S hoặc thuật ngữ
raceme như: Poly(R)-oxipropilen; poly(S)-oxipropilen;
racemopoly(propilen).
 Cách gọi tên theo danh pháp R/S:
Bước 1: Dựa trên quy tắc Cahn-Ingold-Prelog sắp xếp thứ tự ưu tiên
4 nhóm thế trên C bất đối xứng và đánh số 1>2>3>4 ( hoặc a>b>c>d).
Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog xác định độ lớn của nhóm thế: dựa
theo thứ tự ưu tiên trong bảng hệ thống tuần hoàn của nhóm thế.
- Nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử có bậc số hiệu nguyên tử lớn hơn
thì ưu tiên hơn.
-I > -Br > -Cl > -F > -O > -N > -C > -H
- Nếu các nguyên tử liên kết trực tiếp với C* là đồng nhất thì xét số
thứ tự của nguyên tử kế tiếp.
-CH2-F > -CH2-OH > -CH2-NH2 > -CH2-H

- Đối với các nhóm thế có liên kết bội, ta coi mỗi liên kết bội tương
đương hai hay ba liên kết đơn với nguyên tử giả định.
Bước 2: Sau khi đã xác định xong trình độ hơn cấp ta nhìn phân tử
dọc theo trục liên kết cacbon bất đối đến 4 (hoặc d) có nghĩa quan sát
18


ngược với nhóm có độ ưu tiên thấp nhất. Xem xét thấy thứ tự giảm dần
1>2>3 (a>b>c) đi theo chiều kim đồng hồ hay ngược lại.
Nếu thứ tự 1>2>3 (a>b>c) cùng chiều kim đồng hồ thì nguyên tử C*
có cấu hình R (từ tiếng La Tinh rectus, nghĩa là “phải”).
Nếu thứ tự 1>2>3 (a>b>c) ngược chiều kim đồng hồ thì nguyên tử
C* có cấu hình S (từ tiếng La Tinh sinister, nghĩa là “trái”).

Thứ tự ưu tiên: a>b>c>d
 Xác định cấu hình R/S theo công thức Fisher:
- Đổi vị trí của hai nhóm gắn trên một nguyên tử C* dẫn đến dạng đối
quang.
- Đổi vị trí của hai nhóm thế lần thứ hai để thu được chất có cấu hình
giống ban đầu sao cho nhóm có cấp thấp nhất nằm trên đường thẳng đứng,
rồi xét chiều quay của ba nhóm còn lại.
Hay nói cách khác nếu công thức chiếu Fisher của hợp chất có nhóm
thế d(có độ hơn cấp nhỏ nhất) ở cạnh nằm ngang thì khi trình tự a>b>c đi
ngược chiều kim đồng hồ, C* sẽ có cấu hình R. Nếu trình tự a>b>c đi theo
chiều kim đồng hồ, C* sẽ có cấu hình S.
Quy ước:- Đổi vị trí hai cặp nhóm thế ->cấu hình không thay đổi. Đổi
vị trí một cặp nhóm thế ->cấu hình thay đổi.
- Nếu xoay công thức chiếu Fisher 1800 trong mặt phẳng thì
ta sẽ không làm thay đổi cấu hình của chất đó.
- Nếu xoay công thức chiếu Fisher 1800 ngoài mặt phẳng thì

ta sẽ làm thay đổi cấu hình của chất đó.
19


- Nếu xoay công thức chiếu Fisher 900 trong mặt phẳng thì ta
sẽ làm thay đổi cấu hình của chất đó.
Ví dụ 2.1.4

Nếu có hai trung tâm lập thể đều có thể xác định được cấu hình R/S
và trường hợp racemo là đối với cả hai trung tâm.
Ví dụ 2.1.4:
Poly(1R:4S)-(1-methoxycarbonyl) (4-methyl) but-2-enamer
[(1R:4S)- trans- CH(CH3)CH=CHCH(CO2CH3)]n
Poly(1R:4S)-(1-methoxycarbonyl) (4-methyl) but-2-enamer
[(1R:4S)- trans- CH(CH3)CH=CHCH(CO2CH3)]n
(1R:4S) (1S:4R) poly(1-methoxycarbonyl) (4-methyl) but-2-enamer
(1R:4S) (S:4R)-[trans-CH(CH3)CH=CHCH(CO2CH3]n
Các cách xác định cấu hình tuyệt đối không có ý nghĩa đối với các
polyme dạng vinyl isotactic hay synđiisotactic, bởi vì các polyme này
không có các nguyên tử bất đối. Việc xác định cấu hình tuyệt đối cũng
không có ý nghĩa nếu cấu hình của các trung tâm bất đối ở các đơn vị cơ
sở là không đồng nhất trong tất cả các phân tử polyme.

20