Bài giảng bài ankan hóa học 11 (2)

BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11

ANKAN (PARAFIN)


I. Đồng đẳng , đồng phân
1. Đồng đẳng
CH4

Cho các chất sau :

C2H6

C3H8

C4H10

metan
Chúng taọ thành dãy đồng đẳng của metan
Công thức chung là CnH2n+2 (n

1) .

2. Đồng phân
Ví dụ : Viết đồng phân của C5H12

C

C

C

C

C
C

C C

C

C
C

C

C C
C

C5H12


I.Đồng đẳng , đồng phân
- Từ C4H10 trở đi mới có đồng phân mạch cacbon
Ví dụ : Viết đồng phân của C6H14
C6H14 :   0

C

C C

C

C C C

C

C

C
C

C C

C

C

C
C C
C

C
C

C

C

C

C

C

C
C

C

C


*Bậc của cacbon : bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với
Cacbon bậc III

C
C C C C
C

Cacbon bậc I

3. Danh pháp
a. Ankan không phân nhánh: Tên mạch C chính + “an”
•Ankan mất một H trở thành gốc ankyl (CnH2n+1 -) .
Tên gốc ankyl :

Ví dụ :

C2H6
etan

tên mạch C chính + “yl”

C3H8
propan

CH3metyl

C2H5etyl


b.Ankan phân nhánh :
Số chỉ vị trí nhánh-Tên nhánh + Tên mạch C chính + an
* Một số quy tắc
- Mạch cacbon chính là mạch C dài nhất
- Đánh số vị trí nhánh sao cho nhỏ nhất . Nếu có nhiều nhánh thì đánh
số sao cho tổng số vị trí nhánh nhỏ nhất
- Gọi tên nhánh theo thứ tự alphabe . Nếu có nhóm halogen hoặc
nitrô NO2 thì chúng phải được đọc trước (halogen trước nitrô)
- Nếu có nhiều nhánh giống nhau, ta thêm “đi” , “tri”, “tetra”, “penta”....
C2H5
Ví dụ:
CH3
6
4
2
3
CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH CH CH3
CH3

CH3
2,3-đimetyl pentan
4-etyl-6-metyl heptan


Ví dụ : Viết và gọi tên các đồng phân của C7H16
2
4
C7H16 :   0
C C C C

C

C C

C

C

C n-pentan

C

C

2

C C

C C C

3

C C C
C
C

2

C
C

C

C

3

C

C

3

C

3

C C
C
C

C
C

C

C

2,2-đimetyl pentan

C C C C

3-metyl hexan

C
2,3-đimetyl pentan

C C
C
C

C C C

C C

2

C

2-metyl hexan

C

C
C 2,4-đimetyl pentan

C

3,3-đimetyl pentan

C C
2

3

C C C C
3-etyl pentan

C 2,2,3-trimetyl butan


II.Cấu trúc phân tử
Sự hình thành liên kết trong phân tử ankan
- Cấu hình của cacbon : 1s22s22p2
C ở trạng thái kích thích
- C trong CH4 ở trạng thái sp3

Mô hình phân tử CH4

III. Tính chất vật lý
1. Tính tan , màu , mùi
- Ankan không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ,
- Ankan là những chất không màu
-Ankan là những dung môi không phân cực

2. Nhiệt độ sôi , nhiệt độ nóng chảy
- Nhiệt độ nóng chãy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng : nói chung là tăng
theo số C
- Ở điều kiện thường :từ C1 đến C4 là thể khí , từ C5 đến C15 thể
lỏng, từ C15 trở đi thể rắn


IV. Tính chất hóa học
Trong ankan chỉ có liên kết

 nên tương đối bền về mặt hóa học

1. Phản ứng thế . (đặc trưng)


1. Phản ứng thế
CH4 + Cl2

ás

CH3Cl + HCl
Metyl clorua (clometan)

ás

CH3Cl + Cl2

CH2Cl2 + HCl
Metylen clorua (điclometan)
ás

CH2Cl2 + Cl2

CHCl3 + HCl
Clorofom (triclometan)

CHCl3 + Cl2

ás

CCl4 + HCl
Tetraclometan


Cơ chế phản ứng


* Một số lưu ý
- Phản ứng thế clo (clo hóa) của etan

CH3

CH3

1:1

CH3

CH2Cl

1:2

CH3

CHCl2

1:3

CH3

CCl3

- Đối với Clo có thể thế H ở C bậc khác nhau . Brom chỉ thế ở C bậc
cao , flo gây phản ứng hủy, iod không tham gia phản ứng
CH3 – CH2 – CH3

Cl2, as
250C

CH3 – CHCl – CH3 + CH3 – CH2 – CHCl + HCl (1)
2 – clopropan, 57%

CH3 – CH2 – CH3

Br2, as
250C

1 – clopropan, 43%

CH3 – CHBr – CH3 + CH3 – CH2 – CHBr + HBr (2)
97%, sp chính

3%, sp phụ


2. Phản ứng tách (Cracking)
a. Tách hyđrô (Đêhyđro hóa) : Tạo hyđrocacbon không no
5000C, xt

CH3 – CH3

CH2 = CH2

+ H2

b. Cracking liên kết C-C
CH3CH = CH CH3 + H2

(2)

+ CH4

(3)

+ CH3CH3

(4)

5000C, xt

CH3CH2CH2 CH3

CH3CH = CH2
CH2 = CH2


3.Phản ứng oxy hóa

CH4

+

3
O2
2

CnH2n+

+

3n  1
O2
2

2

CO2

+

2H2O

nCO2 + (n+1)H2O


Điều chế Metan


IV.Điều chế
1. Trong phòng thí nghiệm
CH3 COONa

(r)

+

NaO H
(r)

CaO

CH3 H

+ Na2CO3

nung

* Phản ứng tổng quát :
R-COONa

+

NaOH

CaO

R-H

+

Na2CO3

nung

( R có thể là H , gốc ankyl, CH2=CH- : vinyl ; CH2=CH-CH2- : anlyl , C6H5- :phenyl )
- Muốn tăng mạch cacbon có thể dùng phản ứng sau
R-X

+

Na

+

R’-X’

R-R’

- Ngoài ra có thể điều chế metan từ nhôm cacbua
Al4C3

+ 12H2O

3CH4  + 4Al(OH)3

+

Na-X +

Na-X’


2. Trong công nghiệp
Metan và các đồng đẳng được tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ

Khí đốt, khí hoá lỏng

Xăng, dầu cho động cơ
Dầu thắp sắng và đun nóng
Dung môi

C2H4, C2H2, C3H6

Tách hiđro

V. Ứng dụng.
C1 – C4

Halogen hoá

CH2Cl, CHCl3
CH3OH, CH2O

C5 – C20

Crắckinh
Dầu bôi trơn, chống gỉ
Sáp pha thuốc mỡ
Nến, giấy nến, giấy dầu

> C20

CnH2n + 1COOH
(n = 15 – 17)