Bài giảng bài ankađien hóa học 11 (6)

HÓA HỌC LỚP 11

BÀI ANKADIEN
Lê Thị Diệu Bình


Bài

ANKAĐIEN

I - PHÂN LOẠI
II - CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA
BUTAĐIEN VÀ ISOPREN

1. Cấu
trúc phân
tử
butađien

2. Phản
ứng của
buta-1,3đien và
isopren

3. Điều chế ,
ứng dụng
của
butađien và
isopren

Bài
I- PHÂN LOẠI

ANKAĐIEN
VD: một số ankađien

CH2 = C = CH2
propađien

CH2 = C = CH- CH3
buta-1,2-đien

(anlen)

CH2 = CH – CH = CH2
buta-1,3-đien

CH2 = C – CH = CH2
CH3
2- metylbuta-1,3-đien

( butađien)
(isopren)


Bài
1. Khái niệm

ANKAĐIEN
Ankađien là hiddrocacbon không no mạch

hở có 2 liên kết đôi (C = C) trong phân tử

CnH2n-2

2. Công thức tổng quát
3. Phân loại :

n3

Gồm 3 loại

- Ankađien có 2 liên kết cạnh nhau. ( liên tiếp)
- Ankađien có 2 liên kết đôi liên hợp(cách nhau
một liên kết đơn)
- Ankađien có 2 liên kết đôi xa nhau

4.Quy tắc gọi tên :
Hoặc số chỉ nhánh
- tên nhánh

Từ ankan tương ứng đổi
đuôi –an thành - ađien
tên mạch

- số chỉ vị trí -đien

chính + a liên kết đôi


ANKAĐIEN

II- CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN

1. Cấu trúc phân tử của butađien:
-Các nguyên tử cacbon đều ở trạng
thái lai hoá sp2
- Ở mỗi nguyên tử C còn obitan p
không những xen phủ từng đôi để
tạo 2 liên kết  riêng rẽ mà còn xen
phủ liên tiếp với nhau tạo thành hệ
liên kết  liên hợp chung cho toàn
H
phân tử
H
- 4Cnguyên
1
C2 tử C và 6 nguyên
C4 tử
C5
H đều nằm trên một mặt phẳng
H
1
2
C
C
0
3
120
C
So
với

etilen
thì cả 2 đều có
3
4
C
C

H

H

H

liên kết đôi kém bền nhưng
buta-1,3-đien có liên kết 
liên hợp nên bền hơn


ANKAĐIEN
2. Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren
a. Cộng hiđro
H
CH2 CH

CH

H

Ni,T0

 CH2
CH2 + 2H H 

H

CH CH

H

CH2

(butan)

CH2

C

CH

CH2 + 2H

CH3

CnH2n - 2 + 2H2

Ni,T0

 CH3 - CH - CH2 - CH3
H 
CH3 2-metylbutan

(isopentan)

Ni , T 0




CnH2n+2

(ankan)


b. Cộng halogen và hiđro halogen ( tỉ lệ 1:1)
* Trường hợp cộng halogen ( Cl2, Br2)

CH2

CH

Br

Br

CH

CH2

(Sản phẩm cộng 1,2)
+

-

CH2 CH

4

3

+

CH
2

-

+

CH2 + Br
1

-Br

Chú ý
* Ở nhiệt độ rất thấp (-800C) ưu
tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2
* Ở nhiệt độ cao (400C) ưu tiên tạo
thành sản phẩm cộng 1,4

CH2
Br

CH

CH

CH2
Br

(Sản phẩm cộng 1,4)


b. Cộng halogen và hiđro halogenua ( tỉ lệ 1:1)
•Trường hợp cộng hiđro halogenua
CH2
( HCl, HBr)
H

CH

CH

Br

CH2
( )

(Sản phẩm cộng 1,2)





CH2 CH



CH





CH2 + H



Br

Chú ý
* Ở - 800C sản phẩm (I) chiếm 80%
sản phẩm (II) chiếm 20%
* Ở 400C sản phẩm (II) chiếm 80%
sản phẩm (I) chiếm 20%

CH2
H

CH

CH

( II )

CH2
Br

(Sản phẩm cộng 1,4)


c. Phản ứng trùng hợp

n CH2

CH

CH

t0 ,xt, p


CH2



CH2 CH

CH

CH2

polibutađien

n CH2

C
CH3

CH

t0 ,xt, p


CH2



CH2

C

CH

CH2

CH3 poliisopren



n

n


3. Điều chế, ứng dụng của butađien và isopren
a. Điều chế
Tách hiđro từ ankan tương ứng

CH3 – CH2 – CH2- CH3

0

t , xt

 CH

2

= CH – CH = CH2 + 2H2

t 0 , xt

 CH = C – CH = CH
CH3 – CH – CH2- CH3
2
2

CH3

b. Ứng dụng

CH3

+ 2H2



BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 1. Nêu tính chất hoá học cơ bản của buta-1,3- đien
Cộng hiđro (to, Ni)
-80oC

Buta-1,3-đien
và
isopren

Ưu tiên cộng 1,2

Cộng halogen và
hiđro halogenua
40oC

Trùng hợp tạo
polime dùng chế
tạo cao su
Phản ứng làm mất
màu dung thuốc
tím, cháy

Ưu tiên cộng 1,4

BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 2 Ankađien liên hợp là ( chọn phát biểu đúng)
A. Ankađien có 2 liên kết đôi xa nhau
B. Ankađien có 2 liên kết đôi gần nhau
C. Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau nhau 1 liên kết đơn
D. Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau nhau 2 liên kết
đơn

Câu 3 Cho hợp chất CH2 = CH – CH = CH - CH3 có
tên gọi đúng nhất là
A. penta-1,3- đien
C. pent-1,3- ađien

B. penta-2,4- đien
D. pent-2,4 - ađien


BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 4. Hoá chất nào sau đây có thể dùng nhận được
2 khí buta- 1,3 – đien và butan khi mỗi khí đựng
trong 2 bình mất nhãn
A. Dung dịch nước brom
B. Dung dịch KMnO4 loãng
C. Dung dịch HBr
A. cả A và B


BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 5. Cho 0,1mol buta - 1,3 – đien tác dụng với dung

dịch brom dư. Vậy khối lượng brom phản ứng tối đa là:
A. 16g
CH2 CH

B. 32g
CH

C. 8g

CH2 + 2Br Br

D. 1,6g
CH2 CH

CH

CH2

Br

Br

Br

Br

1,2,3,4-tetrabrombutan

0,1 mol

0,2 mol


BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 6 Hãy điền chữ Đ(đúng) hoặc S (sai) vào dấu
ở mỗi
câu sau đây
a. 4 nguyên tử C của buta-1,3-đien cùng nằm trên một
đường thẳng

S

b. 6 nguyên tử H của buta-1,3- đien không cùng ở trên
mặt phẳng với 4 nguyên tử C

S

c. 4 obitan p của 4 nguyên tử C ở buta- 1,3- đien xen
phủ với nhau tạo ra obitan  chung

Đ

H
C

H
H

C
C

H
H

H


THANK YOU!