Bài giảng bài benzen và đồng đẳng một số hiđrocacbon khác hóa học 11 (2)

BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT
SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
(Chương trình hóa 11)


I. CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG,
ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Cấu trúc của phân tử benzen


Nhận xét:
Sáu nguyên tử C trong nguyên tử benzen ở trạng
thái lai hóa sp2.
Sáu obitan p của 6 nguyên tử C xen phủ bên với
nhau tạo thành hệ liên hợp п.
Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen tạo thành
một lục giác đều. Cả 6 nguyên tử C và 6 NGuyên
tử H cùng nằm trong một mặt phẳng.


Biểu diễn cấu tạo của benzen

CT theo đề nghị của
Kekule

CT theo quan điểm hiện
đại


Vào thời kỳ này hầu hết các nhà hóa
học nghĩ rằng không thể biết cấu trúc

của các phân tử,
Nhưng theo KEKULÉ :
-Nguyên tử cacbon có thể kết hợp
với nhau để tạo thành chuỗi dài và
phức tạp;
-Hoá trị các nguyên tử cacbon luôn
luôn là bốn;
-Nghiên cứu các sản phẩm phản ứng
có thể cho biết thông tin về cấu trúc.
Cấu trúc benzen là tác phẩm nổi
tiếng nhất của Kekulé (1865)
Ý tưởng về cấu tạo benzen đã đến
với ông trong một giấc mơ.


Một trong những nhà hóa
học nổi bật nhất tại Châu
Âu từ những năm 1850
cho đến khi ông qua đời,
đặc biệt là trong lĩnh vực
lý thuyết, ông là người
sáng lập chính của lý
thuyết cơ cấu hóa chất .

1829-1896


Cho biết CTCT thu gọn của một số đồng đẳng
benzen?
Rút ra công thức chung của đồng đẳng benzen?

2. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
a. Đồng đẳng
C6H6 ,C6H6CH3, C6H6CH2-CH3…..
CTTQ: CnH2n-6 (n ≥ 6)


b. Đồng phân và danh pháp
Hai loại đồng phân:
Đồng phân về vị trí của cacbon no của nhánh
CH2-CH3

etylbenzen

CH3- CH-CH3

Isopropylbenzen

Đồng phân về vị trí của nhóm ankyl trong vòng
benzen


Danh pháp

CH3
│

C6H5 - CH3
Metylbenzen

Phenylmetan
TOLUEN

CH2-CH3
│

C6H5 – CH2-CH3
Etylbenzen
phenyletan


C6H5 – CH – CH3
│

CH3
isopropylbenzen
2-phenylpropan
cumen

C6H5 – CH2 – CH2 –CH3
propylbenzen
1-phenylpropan


- Mạch có hai nhánh trở lên: đánh số C trên nhân sao

cho: tổng số số vị trí nhánh là nhỏ nhất
- Chọn mach chính là nhân benzen hoặc mạch C hở dài
nhất
CH3

│

CH3
│

CH3
│

—CH3
—CH3
C6H4 (CH3)2
1,2-đimetylbenzen

1,3-đimetylbenzen

│
CH3
1,4-đimetylbenzen


Mạch có hai nhánh trên nhân
- Hai nhóm thế ở 2C kề nhau:

số vị trí 1,2= o (ortho)

- Hai nhóm thế ở cách nhau 1 C : số vị trí 1,3= m (meta)
- Hai nhóm thế ở cách nhau 2C : số vị trí 1,4= p (para)

CH3
│

CH3
│

CH3
│

—CH3
—CH3
C6H4 (CH3)2
1,2-đimetylbenzen
o-đimetylbenzen
o-xilen

1,3-đimetylbenzen
m-đimetylbenzen
m-xilen

│
CH3
1,4-đimetylbenzen
p-đimetylbenzen
p-xilen


II. Tính chất vật lý
1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối
lượng riêng
Nghiên cứu SGK, rút ra nhận xét về tnc; ts;
khối lượng riêng của các hiđrocacbon

thơm.
+ tnc nhìn chung giảm dần, có sự bất thường
ở p- xilen; m- xilen; o- xilen
+ ts tăng dần
+ Khối lượng riêng của hidrocacbon thơm
nhỏ hơn 1g/cm3, các hiđrocacbon thơm
nhẹ hơn nước.


2. Màu sắc, tính tan và mùi
Không màu, hầu như
không tan trong nước, tan
trong dung môi hữu cơ.
Là dung môi hòa tan nhiều
chất
Có mùi.


Từ đặc điểm cấu tạo của benzen, hãy dự đoán các
ankylbenzen có bao nhiêu trung tâm phản ứng?
=> Các phản ứng hóa học có thể có của hidrocacbon
thơm?


Benzen có cấu tạo mạch vòng, tạo hệ liên hợp =>
nhân bezen khá bền.
Các ankyl benzen có 2 trung tâm phản ứng:
+ Nhân benzen
+ Mạch nhánh
Các phản ứng (có thể có) của hidrocacbon thơm

+ Phản ứng thế (brom hóa, nitro hóa)
+ Phản ứng cộng (cộng hiđro, clo)
+ Phản ứng oxyhóa


III.1.a Phản ứng brom hóa
Với brom
Br

H

+

Br2

Fe

+
Br

+

3 Br2

BrH

Br

Fe

+

3 BrH

Br

Chú ý:
+ Benzen không tác dụng với nước brom
+ Benzen chỉ tác dụng với brom khan khi có
bột sắt làm xúc tác


Với đồng đẳng của benzen
CH3
Br

CH3

+

Br2

Fe

o - Bromtoluen
CH3

+

BrH

+

BrH

Br
p- Bromtoluen

C6H5 CH3

+

Br2

as

C6H5CH2

Br

benzyl bromua

+

BrH


Chú ý:
Toluen phản ứng nhanh hơn benzen.
Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng (as) thì Br thế

cho H ở nhánh.
Nhóm C6H5CH2- (nhóm bezyl), C6H5- (nhóm
phenyl)

Bezyl bromua


1.b. Phản ứng nitro hóa
Với benzen
H

+

HO - NO2

TN biểu diễn
NO2

H2SO4 ®Æc

+

OH2

Nitrobenzen
NO2

+

HO - NO2

H2SO4 ®Æc

NO2

to

+

OH2

m - dinitrobenzen
NO2

+

HO - NO2

NO2

H2SO4 ®Æc
to

NO2

O2N

1,3,5- trinitrobenzen
NO2

NO2


Với các chất đồng đẳng
CH3
NO2
CH3

+

HNO3

H2SO4

o - Nitrotoluen
CH3

NO2
p-Ntrotoluen

+

OH2

+

OH2


Vai trò của ax sunfuric trong phản ứng nitro hóa ?

Tại sao toluen có thể cho hỗn hợp sản phẩm ?
Yếu tố nào ảnh hưởng đến sự tạo thành sản phẩm
phản ứng?
So sánh điều kiện của phản ứng nitro hóa khi
vòng benzen có sẵn nhóm –NO2 và nhóm –CH3?
Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 và nhóm –
CH3 sẽ xảy ra ở vị trí nào? Dễ hơn hay khó hơn
khi không có nhóm thế?


Chú ý:
Phải sử dụng hỗn hợp hai axit đặc.
Vai trò chủ yếu của axit sunfuric là làm xúc tác.
Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn
benzen, cho hỗn hợp các sản phẩm.
Các nhóm thế trong vòng benzen có ảnh hưởng
đến sự định hướng nhóm thế tiếp theo vào vòng
benzen.


Bài tập củng cố tiết 1
1. Viết CTCT và gọi tờn hiđrocacbon thơm cú CTPT sau:
a. C8H10 b. C9H12
c. C10H14
2. Viết CTCT của các chất sau:
a. m- đietyl benzen
b. 1,3,5- trimetyl benzen
c. 2- phenyl hexan