Bài giảng bài benzen và đồng đẳng một số hiđrocacbon khác hóa học 11 (5)

BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11

BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
MỘT SỐ HIĐROCACBON
THƠM KHÁC


Kiểm tra bài cũ.
Câu 1/ Chất nào sau đây có đồng phân hiđrôcacbon thơm?
A.C6H6
B.C7H8
C.C8H10
D.C6H12
Câu 2/ 1,2-đimêtylbenzen(o-xilen) là tên gọi của chất nào sau
đây?

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

A

B

CH3

C

D
CH3


Câu 3/ Toluen khi tác dụng với dung dịch Brôm
(xt Fe;to) hay tác dụng với HNO3 đặc(xt H2SO4 đặc) sản
phẩm thế ở vòng benzen chủ yếu ưu tiên ở các vị trí
nào sau đây?
A.ortho
B.metha
C.para
D.ortho và para


Tiết 51: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
A. Benzen và đồng đẳng
=> Phản ứng thế
=> Phản ứng cộng
 Phản ứng oxi hóa
B. Một vài hidrocacbon thơm khác
I- Stiren
II- Naphtalen
C. Ứng dụng của một số hidrocacbon thơm


b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh

Phản ứng thế H ở nhánh
ankyl xảy ra trong điều
kiện nào so sánh với pư
thế H ở nhân benzen

t0
CH3

+ Br2

CH2Br
Fe

+ HBr

Br
CH3

p/ư thế của ankyl benzen với Br2 ,Cl2 khi đun nóng
không có Fe xúc tác xảy ra ở nhánh
pư tương tự ankan


2. Phản ứng cộng
a) Cộng hidro
t0, Ni

CH3 + H2

CH3

metylxiclohexan

b) Cộng clo
Cl

+ 3Cl2

as

Cl

Cl
Cl

Cl
Cl

Hexacloran

 phản ứng cộng tạo sản phẩm cuối cùng là
hợp chất vòng no kiểu xicloankan


3. Phản ứng oxi hoá
a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Benzen

Toluen

Phản ứng để phân biệt
ankylbenzen với benzen và
hidrocacbon khác

b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-6 +

3n-3
2

O2

nCO2 + (n-3)H2O


B – MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC

I- Stiren : CTPT C8H8
1. Cấu tạo và tính chất vật lí
CH = CH2

Stiren có nhân thơm và
phần nhánh có nối đôi

vinylbenzen

Có tính chất của nhân benzen và phần
2. Tính chất hóa học
nhánh có tính chất giống anken
a. Phản ứng với dung dịch brom

CH = CH2

+ Br2

CH - CH2
Br

Br

Stiren làm mất màu dd Br2, KMnO4 p/ư phân biệt
stiren với hidrocacbon thơm khác


b. Phản ứng với hidro
C H = CH2

C H2-CH3
+ H2

C H2-CH3

+ 3 H2
t o,p ,x t

t o,p ,x t

e ty lx i c lo h e x a n

e ty lb e n z e n

p/ư cộng ở nhánh sau đó mới cộng vào
nhân benzen xt là Ni
c. Phản ứng trùng hợp
CH=CH2

CH-CH2
t0,xt

n
n
Stiren

polistiren


II- Naphtalen(băng phiến)
1. Cấu tạo và tính chất vật lí
Mô hình
CTPT:
C10H8
phân tử
2
1
3
CTCT 8
4
7
5
6

=>gồm hai
vòng benzen
chung cạnh


2. Tính chất hóa học
Có tính chất hóa
học giống benzen

8

1

5

4

7
6

a) Phản ứng thế( Brom, nitro hóa)
+ Br2

So sánh cấu tạo của
2
aphtalen với ben zen
3 nhận xét t/c hóa học
của naphtalen
Br

t0,xt

+ HBr
1-bromnaphtalen

NO2
H2SO4đ,t0

+ HNO3

+ H2O
1-nitronaphtalen


8

1

7

2
3

6
5

Phản ứng thế xảy ra
dễ hơn benzen và ưu
tiên vào vị trí số 1

4

b) Phản ứng cộng
2H2,xt

3H2,xt

t0

t0
tetralin

đecalin


C- Ứng dụng của một số hidrocacbon thơn

Chất sơn móng tay và chất rửa móng tay


Thuốc nổ TNT dạng hạt
rời


Nhựa trao đổi ion
ứng dụng trong
bình lọc nước

Dược phẩm

Phẩm nhuộm


BÀI TẬP CỦNG CỐ:
Câu 1/ Làm thế nào phân biệt stiren và naphtalen từ
hai bình mất nhãn?
A. Cho tác dụng với dung dịch KMnO4.
B. Dựa vào trạng thái của chúng ở điều kiện thường.
C. Cho tác dụng với dung dịch Brom.
D. Cả ba câu trên đều đúng.


BÀI TẬP CỦNG CỐ:
Câu 2/ Dãy gồm những chất nào sau đây đều tác dụng với
dung dịch Br2 và dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường?
A.Toluen ; stiren
C.Naphtalen ; stiren

B.Stiren ; hex-1-en
D.Benzen; hex-1-en

Câu 3/ Phân biệt 3 chất lỏng : toluen ; benzen ; stiren tốt nhất
là nên dùng thuốc thử nào sau đây?
A.dd KMnO4 B.dd Br2
C.quỳ tím
D.HNO3