Bài giảng bài benzen và đồng đẳng một số hiđrocacbon khác hóa học 11 (7)

TRƯỜNG THPT LÊ THỊ RIÊNG
GV: TRỊNH NGHĨA TÚ

LỚP 11C4


Chương 7
HIDROCACBON THƠM
NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN

HỆ THỐNG HÓA VỀ HIDROCACBON
KÊ-KU-LÊ


Một số hidrocacbon thơm

Hidrocacbon thơm là gì?
Hiđrocacbon thơm được chia
làm mấy loại?


- Hiđrocacbon thơm là những
hiđrocacbon trong phân tử chứa một
hay nhiều vòng benzen.
- Hiđrocacbon thơm được chia thành hai
loại:
+ Loại có một vòng benzen:
VD:
CH=CH
CH
+ Loại có nhiều vòng benzen

3

2

VD:
- Hiddrocacbon thơm có nhiều ứng dụng
trong công nghiệp hoá chất.


Chất dẻo

Phẩm nhuộm

Dược phẩm

HIDROCACBON
THƠM

Thuốc nổ

Dung môi

Giải khát

Thuốc trừ sâu


A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
II/ Tính chất vật lí.

III/ Tính chất hoá học.
B/ MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC.
I/ Stiren
II/ Naphtalen (giảm tải)
C/ ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIĐROCACBON
THƠM


A.

BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP,
CẤU TẠO
1. Dãy đồng đẳng của benzen
- Benzen:
CH
6

6

- Đồng đẳng:

C7H8,
C8H10,
C9H12,…

- CTC:

CnH2n-6 (n ≥ 6)

A.

BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO

Những đồng phân này thuộc loại đồng phân về vị trí
1. Dãyđối
đồng,
của benzen
tương
của đẳng
các nhóm
ankyl hay đồng phân về cấu
2. Đồng phân,
danh cacbon
pháp của nhánh?
tạo mạch
a. Đồng phân: Từ C8H10 trở lên có đồng phân hidrocacbon thơm
- Đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl
xung quanh vòng benzen

Từ Cacbon thứ mấy trở lên các đồng đẳng
CH
CH
HC
CH
benzen có đồng phân hidrocacbon
thơm?
3

3

CH3

3

3

H3C

- Đồng phân về cấu tạo mạch cacbon của nhánh
CH2 CH2 CH2

CH CH3
CH3


b. Danh pháp:
- Tên thông thường( xem bảng 7.1 trang 151)
CTPT

C6H6 C7H8
CH 3

C8H10
C2H 5

CH3

CH3

CH3

CH 3

CTCT

CH 3

Tên
thông
thường

Benzen

ortho –

Toluen

xilen

Viết tắt là
(o-xilen)

meta – xilen
Viết tắt là
(m-xilen)

CH3

para – xilen
Viết tắt là
(p-xilen)


b. Danh pháp:
- Tên hệ thống:

Tên hệ thống gọi như thế
nào?

* Dạng 1 nhánh

R
Ví dụ

Tên nhóm ankyl (tên gốc R) + benzen
CH3

metylbenzen

C 2H 5

CH2

etylbenzen
CH2

CH3

propylbenzen


R

b. Danh pháp:
- Tên hệ thống:

R

1

Cách
* Dạng nhiều
nhánhđánh

R

R

1

2

2

số nào đúng?
4
Cách đánh số nào sai?

R

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhóm ankyl + benzen
Chú ý:
- Đánh số các nguyên tử cacbon của vòng benzen
sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
Ví dụ cách đánh số:
5

H 3C

6
1

4

Đúng

3

3

CH3

2

CH3

1,2,4-trimetylbenzen

2

Tên
gọi của chất
1
H 3C 4
CH 3
này là
Sai
5 gì?
6
CH 3


Chú ý: - Các nhóm thế được gọi theo thứ tự chữ
cái đầu tên gốc ankyl
1

1

CH2 CH3

CH2 CH3

2
3

CH3
1-etyl- 2-metylbenzen

o-etylmetylbenzen

CH3
1 – etyl – 3 - metylbenzen

m-etylmetylbenzen

- Nếu vòng benzen có 2 nhóm ankyl ở vị trí
+ Vị trí 1,2 – gọi là vị trí ortho (o)
+ Vị trí 1,3 – gọi là kí hiệu meta (m)
+ Vị trí 1,4 – gọi là kí hiệu para (p)


Ví dụ: Gọi tên các chất có CTCT sau :
CH3
CH 3

CH3

1,2 - đimetylbenzen
o - đimetylbenzen

1,3 - đimetylbenzen
m – đimetylbenzen
CH 3

CH3

1,4 - đimetylbenzen
p - đimetylbenzen

CH3


A.

BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
Dựa vào mô hình phân tử benzen. Hãy cho biết:
I. ĐỒNG ĐẲNG,
PHÂN,
DANH
BenzenĐỒNG
có cấu trúc
như thế
nào? PHÁP, CẤU TẠO

1. Dãy
đồng
đẳng
của
benzen
Bộ khung
Cacbon
trong
phân
tử benzen có hình gì ?
Vị trí
của cácdanh
nguyênpháp
tử C, H trong benzen?
2. Đồng

phân,
3. Cấu tạo

Dạng đặc

Dạng rỗng
Mô hình phân tử benzen


- Cấu trúc phẳng, hình lục giác đều
- 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một
mặt phẳng

Hoặc


II. TÍNH CHẤT VẬT
LÍ.

- Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn.
Benzen là chất lỏng, khơng màu, cĩ mùi đặc trưng. Khơng
tan trong nước, nhẹ hơn nước, cĩ khả năng hịa tan nhiều hợp
chất hữu cơ.
- Nhiệt độ sơi của các hidrocacbon thơm tăng theo chiều tăng
của phân tử khối.
-

VD: So sánh nhiệt độ sôi của benzen và toluen
C6H6

<

CH 3 (C7H 8)

Quan sát thí nghiệm và nắm trạng thái,
màu sắc và tính tan?


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Từ cấu tạo
=> Các ankylbenzen có 2 trung tâm phản ứng
+ Nhân benzen
+ Mạch nhánh ankyl
=> Khả năng phản ứng của ankylbenzen:
+ phản ứng thế
+ phản ứng cộng
+ phản ứng oxi hóa


III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.

- Phản ứng với halogen.
+ Br2
H

Bét Fe





Br Br

C6H6 + Br2

Br

+ HBr

Brombenzen
Quan sát thí
nghiệm và cho
biết benzen có phản ứng với
brom không?
bột Fe
C6H5Br
+xảyHBr
Nếu
có,
phản
ứng
ra
0
t
trong điều kiện nào?

Chú ý: Ở điều kiện thường benzen không làm mất màu dung dịch Br2

III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Phản ứng với halogen.
Các ankylbenzen ưu tiên nhóm thế gắn vào vòng benzen ở vị trí o,p

CH3

(o)
(p)

+ Br2, Fe
- HBr

Các ankylbenzen khi thực
hiện phản
ứng thế vào
CH3
vòng benzen thì
ưu tiên
Br 2-bromtoluen
(o-bromtoluen)
nhóm thế gắn vào
những
vị trí nào? (41%)
CH3

Br

4-bromtoluen

(p-bromtoluen)
(59%)


CỦNG CỐ:
Câu 1: Ứng với công thức phân tử C8H10 có
bao nhiêu đồng phân chứa vòng benzen?
A. 2
B. 3
C. 4
C 5
D.


Câu 2: Hợp chất nào sau đây không phải là
đồng đẳng của benzen
CH3

CH3

B.

A.

CH3
CH

C.
C

CH2

CH2 CH3

D.


Câu 3: Gọi tên chất sau đây?

CH3
Toluen (hoặc metylbenzen)
Câu 4: Cách đánh số sau đúng hay sai?
CH 2 CH 2

CH 3

4
2
1

CH 3

C 2H 5

Đúng


Câu 5: Chọn đáp án đúng:
Ankylbenzen tham gia phản ứng thế
với Brom khi có mặt của chất xúc tác, sẽ ưu

tiên thế vào vị trí:
A. Ortho, meta.
B
B.
Ortho, para.
C. Meta, para.
D. Para.


Hướng dẫn học ở nhà
- Viết các đồng phân và gọi tên các hidrocacbon
thơm có công thức phân tử C8H10, C9H12?
- Xem phần tư liệu trang 161.
- Làm các bài tập trong sách bài tập.
- Chuẩn bị các nội dung còn lại của bài học( bỏ
phần II của B(Naphtalen)).


HẸN GẶP LẠI QUÍ THẦY CÔ CÙNG CÁC
EM HỌC SINH THÂN MẾN