HÓA HỌC 11
TỪ KHÓA
1
D
2
U
3
4
5
B
T
N
T
N
G
M
Ô
I
B
E
N
Z
E
N
Ế
N
Ă
N
G
P
H
I
P
O
L
I
M
E
Câu 4: Đây là thứ mà người ta thường
Câu
Câu2:
5:ỞSản
thuyết
phẩm
Arrhenius,
của phản nước
ứng trùng
đóng
bỏ vào trong tủ quần áo để chống gián,
vai
hợptròlànày.
gì?
ẩm mốc....
H
I
Đ
R
O
C
A
C
B
O
N
T
H
Ơ
M
CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM, NGUỒN
HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN, HỆ THỐNG
HÓA VỀ HIĐROCACBON.
Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử
chứa một hay nhiều vòng benzen.
Ví dụ:
Benzen
CH3
Toluen
CH CH2
Stiren
Naphtalen
Hiđrocacbon thơm có
1 vòng benzen trong
phân tử như: Benzen,
toluen, stiren.......
Phân loại
Hiđrocacbon thơm có
nhiều vòng benzen
trong phân tử như:
Naphtalen...
Hiđrocacbon thơm là nguồn nguyên liệu quan
trọng của công nghiệp tổng hợp polime, dược phẩm,
phẩm nhuộm....
.
Phẩm
nhuộm
Thuốc
nổ TNT
Polime
.
.
.
...
Dược
phẩm
BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ
HIĐROCACBON THƠM KHÁC
A. Benzen và đồng đẳng
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
1. Dãy đồng đẳng của benzen:
- CTPT chung : CnH2n-6 ( n ≥ 6)
- VD : C6H6 , C7H8, C8H10..
2. Đồng phân, danh pháp
Đp vị trí tương đối
a. Đồng phân
của nhóm ankyl quanh
vòng
Từ C8H10 bắt đầu có đồng
phân.
Đp về cấu tạo mạch C
của mạch nhánh.
b. Danh pháp
Các nhóm ankyl (kèm vị trí trong vòng benzen)+
benzen
* Lưu ý: Đánh số các nguyên tử của vòng sao cho
tổng chỉ số trong tên là nhỏ nhất.
- Vd: Gọi tên chất có CT sau:
H3CH2C
CH3
CH3
4-etyl-1,2-đimetylbenzen.
Vận dụng
Gọi tên các đồng phân của C8H10
CH3
CH3
1,2 - đimetylbenzen
H3C
CH3
1,4 - đimetylbenzen
CH3
CH2CH3
CH3
1,2 - đimetylbenzen
etylbenzen
3. Cấu tạo:
- Benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều.
Mô hình phân tử benzen.
- CTCT:
hoặc
II/ Tính chất vật lý:
- Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử
khối.
CTCT
CH3
CH2CH3
TÊN THAY
THẾ
Benzen
tS
80
Metylbenzen
111
Etylbenzen
136
- Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng,
không tan trong nước và tan trong các dung môi không
phân cực.
III/ Tính chất hóa học
Benzen có tính chất của hợp chất vòng.
Ankylbenzen vừa có tính chất của vòng vừa có
tính chất của mạch nhánh ankyl => 2 trung tâm
phản ứng.
R
1. Phản ứng thế
a. Thế nguyên tử hiđro của vòng bezen:
- Phản ứng với halogen:
+ Benzen chỉ phản ứng với brom khi có xúc
tác Fe.
Br
+ Br2
Fe
+ 2HBr
Brombenzen
+ Alkyl benzen phản ứng với Br2(bột Fe) thì sản
phẩm thế chủ yếu ở vị trí para và ortho so với
nhóm alkyl.
CH3
CH3
Br
ortho
Fe
+Br2
2- bromtoluen
(o – bromtoluen)
CH3
4- bromtoluen
(p – bromtoluen)
para
Br
- Phản ứng với HNO3
+
HO–NO2
H2SO4đ, to
NO2
+H2O
Nitrobenzen
- Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản
ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và
sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm alkyl.
b. Thế nguyên tử hiđro của mạch nhánh:
+ Br2
CH3
to
CH2Br
Benzylbromua
2. Phản ứng cộng:
a. Cộng hiđro:
+ 3H2
to, Ni
Xiclohexan
b. Cộng clo:
Cl
+ 3Cl2
as
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Hexacloran
+ HBr
3. Phản ứng oxi hóa:
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
CnH2n-6 + (3n-3)/2 O2
to
nCO2 + (n-3)H2O
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Benzen không phản ứng với dung dịch thuốc tím
ngay cả khi đun nóng.
C6H6 + KMnO4
- Toluen làm mất màu dd thuốc tím tạo kết tủa MnO2:
CH3 +2KMnO4
to
COOK
Kakibenzoat
+2MnO2 +KOH+ H2O
Nâu đen
* Tóm tắt kiến thức
TCHH
Pư thế
Phản
ứng đặc
trưng
Thế ng.tử H
của vòng
Pư
cộng
Thế ng.tử H
mạch nhánh
(ankylbenzen)
Pư oxh
Oxh hoàn
toàn
Oxh ko hoàn
toàn
(ankylbenzen)
IV/ Củng cố:
Dùng phương
pháp hóa học nhận biết các chất sau:
Benzen, toluen, pent-1-in, but-2-en
benzen, toluen, pent-1-in, but-2-en.
+ dd Br2
Đáp án:
Ko hiện tượng:
benzen, toluen.
Dd Br2 mất màu:
pent-1-in, but-2-en
+dd KMnO4,t0
Ko hiện
tượng:
benzen
+ dd AgNO3/NH3
dd KMnO4
mất màu, có
nâu đen:toluen
Ko hiện
tượng:
but-2-en
Có vàng :
pent-1-in
C
Dựa vào hình ảnh và cấu tạo của hợp chất dưới
đây cho biết tên viết tắt của nó ?
Những sự kiện & hình ảnh dưới đây khiến bạn
liên tưởng đến hợp chất nào?
1929 - 1986