Bài 35 benzen và đồng đẳng một số hiđrocacbon khác 12 bài giảng hóa học 11 (9)

HÓA HỌC 11

BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ
HIĐROCACBON THƠM KHÁC


Nội dung chính cần nắm
Cấu tạo phân tử và sự liên quan tới
tính chất của benzen và dãy đồng
đẳng.
Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp.
Tính chất của ankyl benzen.
 Quy tắc thế vào vòng benzen
 Điều chế và ứng dụng


I.Cấu tạo ,đồng đẳng ,đồng phân và danh
pháp
1.

Cấu tạo phân tử của benzen

Mô hình không gian của benzen


Đám mây electron sắp xếp trên và dưới mặt
phẳng của vòng


Để diễn tả công thức cấu tạo của benzen ta
dùng 1 trong 3 công thức sau

2.Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp
2.1.Đồng đẳng:
C6H6 ,C7H8,C9H10…CnH2n-6.Hợp thành dãy đồng đẳng của benzen gọi là aren.

2.2.Danh pháp và đồng phân .
a) Đồng phõn:
- Đồng phõn của cỏc nhúm ankyl xung quanh vũng

benzen
CH3

CH3
CH3

-

H 3C

CH3

H 3C

Đồng phõn về cấu tạo mạch cacbon của nhỏnh
CH 2 CH 2 CH 2

CH
CH 3

CH 3


2.Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp
b. Danh pháp:
- Tên thay thế

Tên ankylbenzen = Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen
CH2 CH3
CH3

1-etyl- 2-metylbenzen

CH2 CH3
CH3

1 – etyl – 3 - metylbenzen


2.Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp
b. Danh pháp:
- Tên thay thế

-Tên thông thường

Vị trí 1,2 – gọi là ortho (o)
Vị trí 1,3 – gọi là meta (m)
Vị trí 1,4 – gọi là para (p)

CH2 CH3

CH3

1-etyl- 2-metylbenzen
o- etylmetylbenzen

CH2 CH3
CH3

1 – etyl – 3 - metylbenzen
m - etylmetylbenzen


II.Tính chất vật lý
 Benzen và các đồng đẳng ở trạng thái lỏng,

độc với cơ thể, dễ cháy nổ.
 Nhiệt độ sôi tăng khi khối lượng phân tử tăng
 Nhiệt độ nóng chảy phụ thuộc vào cấu trúc
phân tử(sự đối xứng).
 Không tan trong nước,có mùi thơm đặc trưng.


III.Tính chất hoá học
1.Phản ứng thế:
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Phản ứng với halogen.

+ Br2

H

Br - Br

Bét Fe




Br
+

HBr


III.Tính chất hoá học
+Phản ứng của ankylbenzen (xúc tác Fe)


III.Tính chất hoá học
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Phản ứng với axit nitric.
NO2
+ HNO3(đ)

H

H2 SO 4 (®Æc)


Nitrobenzen

+ HO-NO2

H O N

O
O

+ H2O


Mô tả thí nghiệm điều chế nitro benzen


Phản ứng của ankyl benzen


nh hởng của nhóm thế đối
với phản ứng vào vòng benzen
Nhng nhúm th:-OH,-NH2,-NRH,-OR,ANKYLlm
hot hoỏ nhõn benzen,c bit l 2 v trớ o v -p cú
tỏc dng lm tng kh nng phn ng.
H
H
C

H


Ảnh hưởng của nhóm thế đối với phản

ứng vào vòng benzen
-Khi vòng benzen có chứa nhóm thế như:-NO2 ,-COOH
–CN,… làm cho mật độ electron trong nhân benzen
nghèo ,đặc biệt là ở –o,-p .Sẽ ưu tiên thế vào vị trí –m.
O

O
N


III.Tính chất hoá học
b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh.
Ánh sáng

CH2Br

CH3 + Br2

Benzylbromua

CH2 H

Br-Br

+ HBr


2.Phản ứng cộng
+Cộng hidro
+

+Cộng halogen.

3H2

Ni
t0


Phản ứng oxihoá
a) Phản ứng oxi-hoá 1phần:
 Benzen bền với tác nhân oxi- hoá: KMnO4
Các đồng đẳng của benzen khi oxi-hoá bởi
KMnO4/H+ sẽ thu được axit.
CH3

COOH
COOH

C2H5

+

KMnO
KMnO
4
4
O
+6 3O
H+H

+

+

CO
+ 2 H+2O 2H2O


Phản ứng oxihoá
b)Phản ứng cháy:(Phản ứng oxi-hoá hoàn toàn)

CnH2n-6 +(3n-3)
O
2
2
C6H6 + 15 O
2 2

n CO2 +(n -3) H2O+Q
6 CO2 +3H2O +3350 KJ


Điều chế
-Trong phòng thí nghiệm :
600 0 c

3 C 2H 2

hoặc

than ho¹t tÝnh
CH 3
+

CH 3Cl

AlCl3
+

HCl

- Chưng cất phân đoạn nhựa than đá ở 80 đến
170 0c thu được benzen và dãy đồng đẳng.


Ứng dụng
Chất dẻo

Phẩm nhuộm

Dược phẩm

BENZEN

Thuốc nổ

Dung môi

Giải khát

Thuốc trừ sâu


Bài tập
Bài 1 :Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hidrocacbon
thơm có công thức phân tử: C8H8,C8H10,C9H12.
Bài 2:Viết phương trình phản ứng( có điều kiện):

C6H5Cl
a. C H
6 6

C6H6Cl6

p-C6H4(CH3)Cl
b. C6H5CH3

C6H5CH2Cl


Bài tập
Bài 3 :Từ benzen ,toluen và các chất vô cơ điều chế :
TNT; 2,4,6 tribromtoluen, axit m-brombenzoic,
m-nitrotoluen.
Bài4: So sánh phản ứng thế halogen xảy ra ở benzen
với metan.
Bài 5: Nhận biết các hỗn hợp 2 chất sau: benzen và
toluen; benzen và stiren; benzen và xiclohexan.

Cùng xem phim nhé