Bài giảng bài benzen và đồng đẳng một số hiđrocacbon khác hóa học 11

A- BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. Đồng đẳng,đồng phân,danh pháp,cấu tạo
II. Tính chất vật lý
III.Tính chất hóa học
B- MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC
I. Stiren
II.Naphtalen
C- ỨNG DỤNG


A- BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I.ĐỒNG ĐẲNG,ĐỒNG PHÂN,DANH PHÁP,CẤU TẠO

1.Đồng đẳng
C6H6,C7H8,C8H10,…
CTTQ: CnH2n-6 (n≥6)
2. Đồng phân, danh pháp
a/ Đồng phân
Từ C8H10 trở đi có các đồng phân:


-Vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung
quanh vòng benzen
CH3

CH3

CH3
CH 3

CH 3

CH3

- Cấu tạo mạch C của nhánh.
CH2CH2CH 3

H3C

CH3


b/ Danh pháp
Tên hệ thống:
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhóm ankyl + benzen
- Đánh số các nguyên tử cacbon của vòng benzen sao
cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
- Các nhóm thế được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tên
gốc ankyl


Gọi tên các chất có CTCT sau :
CH3

CH2CH 3

metylbenzen

etylbenzen
CH3

toluen
CH3

CH3

CH 3

CH 3

1,2 - đimetylbenzen
o - đimetylbenzen
(o – xilen)

1,3 - đimetylbenzen
m – đimetylbenzen
(m –xilen )

CH3

1,4 - đimetylbenzen
p - đimetylbenzen
(p- xilen)


Nếu vòng benzen có 2 nhóm thế ở vị trí :
• 1,2 : gọi là vị trí ortho  kí hiệu : o
• 1,3 : gọi là vị trí meta  kí hiệu : m
• 1,4 : gọi là vị trí meta  kí hiệu : p

CH 3
6

1
2 (o)
3 (m)

5
4 (p)


c/ Cấu tạo: xét phân tử benzen
Mô hình rỗng

Mô hình đặc

Mô hình phân tử benzen


- Cấu trúc phẳng , hình lục giác đều
- 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng
nằm trên một mặt phẳng
=> Có 2 cách biểu diễn công thức cấu tạo của benzen:


II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
-

Là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường
Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối

Ở thể lỏng có mùi đặc trưng
Không tan trong nước,nhẹ hơn nước,tan nhiều
trong dung môi hữu cơ

 Benzen là dung môi hòa tan một số hợp chất
hữu cơ


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
=>Các ankylbenzen có 2 trung tâm phản ứng
+ Nhân benzen
+ Mạch nhánh ankyl
=> Khả năng phản ứng của ankylbenzen:
+ phản ứng thế
+ phản ứng cộng
+ phản ứng oxi hóa


1. Phản ứng thế
- Phản ứng với halogen
C6H6 + Br2

bột Fe

t0

C6H5Br + HBr
CH3
Br

CH3

+ Br2, Fe,t0
- HBr

2-bromtoluen
(o-bromtoluen)

(41%)
CH3

4-bromtoluen
(p-bromtoluen)
Br

(59%)


Khi chiếu sáng hoặc có nhiệt độ thì
ankylbenzen phản ứng Br2 tương tự
ankan
CH3

+ Br2

t0

CH2Br + HBr
Benzylbromua

Lưu ý: C6H5: phenyl
C6H5CH2- : benzyl


- Phản ứng với axit nitric
C6H6

H2SO4 đ
HNO3 đ

Rót hỗn hợp vào cốc nước lạnh

Chất lỏng màu vàng
lắng xuống

Lắc mạnh hỗn hợp từ 5 – 10 phút


+ HNO3(đ)

H2 SO 4 (®Æc)



H + HO-NO2

NO2

Nitrobenzen
O

H O N
O

+ H2O


PTHH:
CH3
CH3

NO2 2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)

HNO3(đ), H2SO4 đặc
- H2O

(58%)

CH3

NO2

4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
(42%)


Quy tắc thế:
Các ankylbenzen dễ tham gia phản
ứng thế nguyên tử H của vòng benzen

hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí
ortho và para so với nhóm ankyl


2. Phản ứng cộng
a/ Cộng H2
+ 3 H2

Ni,t 0



xiclohexan

b/ Cộng Cl2
+ 3Cl2

Cl
¸nh s¸ng




Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan
Hexacloran


3. Phản ứng oxi hóa
a/ Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Benzen không làm mất màu dung dịch thuốc
tím
- Các ankylbenzen không làm mất màu dung
dịch thuốc tím ở điều kiện thường nhưng làm
mất màu dd thuốc tím khi đun nóng
=> Phân biệt benzen và các đồng đẳng của benzen


PTHH:

CH3

t0


+2KMnO4

COOK

+ 2 MnO2+ KOH+ H2O

b/ Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-6 +

3n-3
2

t0
O2 → nCO2 + (n-3)H2O
n H 2O
n CO 2

(n  3)

1
n


Dùng một thuốc thử hãy phân biệt
benzen,toluen,hexen


Dùng dung dịch KMnO4:
- Hexen: làm mất màu dung dịch thuốc tím ở
điều kiện thường
- Toluen: làm mất màu dung dịch thuốc tím khi
đun nóng
- Benzen : không có hiện tượng gì


benzen

dd
KMnO4

toluen
dd
KMnO4