Bài giảng bài anken hóa học 11 (12)

BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11

ANKEN


KIỂM TRA BÀI CŨ
Hãy viết các công thức cấu tạo và gọi tên thay thế
của Anken C4H8 và cho biết chất nào có đồng phân
hình học
Đáp án:

CH2 =CH –CH2 –CH3

But-1-en

CH2 = C –CH3

2-metyl Propen

CH3
CH3 –CH =CH –CH3

But-2-en

( có đồng phân hình học )
CH3

CH3

CH3

C = C
H
Cis-But-2-en

H

C=C
H

H

CH3
Trans - But-2-en


ANKEN:
TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
I/ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1/ Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng
2/ Tính tan và màu sắc
II/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1/ Phản ứng cộng
2/ Phản ứng trùng hợp
3/Phản ứng oxi hoá
III/ ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG


- t0 nc,Dựa
t0s và
d một

không
nhiềuvật
so lý
với
ankan.
vào
số khác
đại lượng
được
nêuCtrong
trên
2 – Cbảng
4 là khí.
t0 nc,
theo
anken
đều nhẹ
nước.
hãy
rútt0sratăng
nhận
xétM.
vềCác
nhiệt
độ nóng
chảy,hơn
nhiệt
độ sôi và khối
- Anken
tancủa

tốt trong
dầu, mỡ. Anken hầu như không tan
lượng
riêng
các anken?
trong nước, Không màu.


PHIẾU HỌC TẬP
1.Viết công thức cấu tạo của C2H4 ? Cho biết
những đặc điểm cấu tạo của etilen và anken
nói chung.
2. Từ đặc điểm cấu taùo của anken, hãy dự đoán
tính chất hoá học của anken?. Vỡ sao anken
hoaùt ủoọng hoaự hoùc hụn haỳn ankan?.


II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC:
Liên kết đôi C = C gồm: Liên kết  kém bền, linh động
Liên kết  bền vững.



H

C
H

H

=> Liên kết đôi C = C là
trung tâm phản ứng.

C


etilen

H

Anken tham gia được các phản ứng:
- Phản ứng cộng.
- Phản ứng trùng hợp.
- Phản ứng oxi hóa.


PHIẾU HỌC TẬP
3. Hãy viết PTHH của etilen dưới tác dụng của các
tác nhân và điều kiện phản ứng sau:
a. H2/Ni, t0

b. Nước Br2

c. HCl

d. H2SO4 98% e. H2O/H+, t0
4. Hãy viết PTHH của propilen dưới tác dụng của các
tác nhân và điều kiện phản ứng sau:
a. HCl

b. H2SO4 98%

c. H2O/H+, t0

 Từ cách xác định sản phẩm chính hãy tìm ra quy
luật xác định sản phẩm của phản ứng cộng?


11/12/2013

1. Phản ứng cộng hiđro: (Phản ứng hiđro hoá)
CH2

CH2 + H H

Ni
t0

H

C H32

H

Etan

Etilen

Tổng quát: CnH2n +

CH32

H2

Anken

Ni, t0

CnH2n+2
Ankan tương ứng

2. Phản ứng cộng halogen: (Phản ứng halogen hoá)
a. Cộng clo:
CH2 CH

CH3 + Cl

Cl

CH2

CH

1,2 - điclopropan CH3


b. Cộng brom:
Br
CH2

CH2 + Br2

Màu vaøngdacam

Tổng quát: CnH2n +

CH2 CH2
Br

1,2 - đibrometan

Không màu

Br2  CnH2nBr2

 Anken làm mất màu dd nước brom (trong CCl4):
Phản ứng nhận biết Anken và Hiđrocacbon không no.


3. Phản ứng cộng axit và cộng nước:
a. Cộng axit: Hiđro halogenua (HCl, HBr, HI), H2SO4
đậm đặc,... có thể cộng vào anken
Cơ chế:
Giai đoạn 1.
(chậm)

C

C

+ H

A

C

C

H

Giai đoạn 2.
(nhanh)
Sơ đồ chung:

C

C

C

C

+

+ H

A

A

C

C

H

A

C

C

H

A


3. Phản ứng cộng axit và cộng nước:
Cộng HA (A là OH, Cl, Br,…)
a. Cộng axit:
CH2=CH2 +

H-Cl(khí) → CH3CH2-Cl etyl clorua

CH2=CH2 +

H-OSO3H (ñaëc) → CH3CH2 - OSO3H
etyl hiđrosunfat

b. Cộng nước (phaûn öùng hidrat hóa)

CH2=CH2 + H-OH

H +, t0

HCH2-CH2-OH
etanol

Tổng quát:

CnH2n + HA → CnH2n+1 A


c. Hướng của phản ứng cộng axit và nước vào anken
CH3 – CH – CH3
I

II

I

CH3 – CH = CH2 + H - Cl
Propilen

Cl
Sản phẩm chính

CH3 – CH2 – CH2 – Cl
Sản phẩm phụ

CH3 – CH – CH3

I

II

I

CH3 –CH=CH2 + H - OH
Propilen

OH
Sản phẩm chính

CH3 – CH2 – CH2 – OH
Sản phẩm phụ


CnH2n + HA

Sản phẩm chính

H gắn vào C mang nối đôi
có ít H (C bậc cao hơn)
H gắn vào C mang nối đôi
có nhiều H (C bậc thấp
hơn)

Qui tắc Maccopnhicop:
 Trong phản ứng cộng axit hoặc nước (HA) vào liên kết
C=C của anken, H (phần tử mang điện dương) ưu tiên
cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp), còn A

(mang điện âm) ưu tiên vào C mang ít H hơn.


4. Phản ứng trùng hợp:
Trùng

toC
P
hợpXúc
2 phân
tác

tử Etilen thì

toC
P
sản
phẩm
Xúc
tác

là….

H

H H

H

H

H H

H


Trùng hợp 3 phân tử Etilen thì sản phẩm là …

CH2

CH2 + CH2

Trùng hợp n phân tử
H

(
H

CH +
toC 2
P
Etylen
Xúc thì
tác

CH2

CH2

sản phẩm là …

H

)

n

H


oC
t
Còn trường hợp này…khi không phải etilen ???
P
Xúc
tác

H

(
H

)

n

H


4. Phản ứng trùng hợp:
Thế

nào
là
phản
ứng
Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên
hợp ? giống nhau hoặc
tiếp nhiều phân tử trùng
nhỏ (monome)
tương tự nhau tạo thành những phân tử lớn (gọi là
polime).
nCH2
CH2
etilen
nCH2

CH

propilen

Xt,t0,P

CH3

Xt,t0,P

CH2 CH2
n
Poli etilen (Nhựa P.E )
CH

CH2

CH3
Polipropilen
(P.P)

n


5. Phản ứng oxi hoá
a. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (phản ứng đốt cháy)
Các anken đều cháy và tỏa nhiều nhiệt.
3n
CnH2n + 2 O2

to

nCO2 + nH2O

Phản ứng đốt cháy anken: số mol CO2 = số mol H2O

b. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
3CH2=CH2 + 4 H2O + 2 KMnO4
3 HO – CH2 – CH2 – OH + 2 KOH + 2MnO2
Etylen glicol
3CnH2n + 4H2O + 2KMnO4
tím

3CnH2n(OH)2 + 2KOH + 2MnO2
không màu

đen

 Dung dịch KMnO4 dùng để phân biệt ankan với
anken.


11/12/2013

Tính chất
hóa học
3
1

Phản ứng oxi hóa

Phản ứng cộng
2
Cộng HX (X là OH,
Cộng H2, X2
Cl, Br,…)
(halogen) (theo quy tắc Maccốp-nhi-cốp)

Phản ứng
trùng hợp

Hoàn toàn
(pư cháy)

Không hoàn
toàn

(mất màu dd
KMnO4)

19


Củng cố

Dùng phương pháp hóa học để phân biệt
Metan và etylen bằng 2 cách.
Cách

Thuốc thử

CH4

C2H4

1

Dung dịch Brom

Không hiện tượng

Nhạt màu đỏ nâu của
Br2

2

Dung dịch KMnO4

Không hiện tượng

Nhạt màu tím của
KMnO4


Bài tập củng cố.
Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi:
1. Propilen tác dụng với hiđo, đun nóng (xúc tác Ni).
2. But-2-en tác dụng với nước có xúc tác axit.
3. Propen tác dụng với dung dịch KMnO4.
4. Trùng hợp but-2-en.
5. Metylpropen (2-metylpropen) tác dụng với hiđro clorua


Đáp án
+

H2

propilen

Ni,t

0


 CH3 – CH2 – CH3
propan



+

0

H ,t



But-2-en
Butan-2-ol
t0 ,p,xt

n



But-2-en
Polibut-2-en
3

-2

-2

+7

-1

+ 4 H2O + 2 KMnO4 → 3

-1

Propilen
Propilen glicol

+4

+ 2 MnO2↓ + 2 KOH


(Sp chính)

+ HCl

2-Clo-2-metylpropan

2-metylpropen
(Sp phụ)

1-Clo-2-metylpropan


Phân biệt metan và etylen
C1:

C2H4

C2H4

CH4

CH4

Etylen làm mất màu dd Br2 còn metan thì không

C2:

C2H4

C2H4

CH4

CH4

Etylen làm mất màu dd KMnO4 còn metan thì không


b. Oxi hóa không hoàn toàn
Khí Etilen

C2H5OH và
H2SO4đđ

dung dịch
KMnO4