Bài giảng bài anđehit xeton hóa học 11 (4)

ANĐEHIT VÀ XETON

Bài 58

I- ĐỊNH NGHĨA- CẤU TRÚC-PHÂN LOẠIDANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
1- Định nghĩa và cấu trúc
a) Định nghĩa
CH3-C-H

CH3-C-C2H5

O
H-C-H

O

O

Anđehit
(R-CHO)

Hợp chất hữu cơ mà phân tử có
nhóm –CH=O liên kết với
nguyên tử C hoặc nguyên tử H

Xeton
(R-CO-R’ )

Hợp chất hữu cơ mà phân
tử có nhóm >C=O liên kết

với hai nguyên tử cacbon


Bài 58

ANĐEHIT VÀ XETON
b) Cấu trúc của nhóm cacbonyl

+ Nguyên tử C ở liên kết “=“ có lai hóa sp2
+ Góc liên kết >C=C< và >C= O là 1200
+ Liên kết C=C không bị phân cực , liên kết C=O bị phân
cực,nguyên tử O tích điện âm,nguyên tử C tích điện dương.


Bài 58

ANĐEHIT VÀ XETON

2.Phân loại :
Dựa vào gốc hiđrocacbon người ta chia ra anđehit và xeton thành 3
loại : no,không no, thơm.

Anđehit
no
không no
thơm

Xeton

(1),(2)

(5),(6)

(3)
(4)

(7)
(8)


ANĐEHIT VÀ XETON

Bài 58

Anđehit : R-CHO

Xeton : R1 – CO – R2

Tên thay thế :(Mạch C chính dài nhất chứa nhóm chức có số chỉ vị trí nhỏ nhất)
vị trí nhánh-tên nhánh+tên của hiđrocacbon
mạch chính + al
Tên thông thường :

vị trí nhánh-tên nhánh + tên của
hiđrocacbon mạch chính + on
Tên gốc chức :

anđehit + tên thông thường axit tương ứng
(tên thông thường axit bỏ ic thêm anđehit)

tên hai gốc R1 , R2 + xeton
1

2

3

4

CH3- CH -CO- CH-CH3
CHO
5,
3
4
2
6C H
CH3
CH3- C - CH-CH3 (a) 1CHO
2 5 (c)
2,4-đimetylhexan-3-on
4
3
2
CH3 CH3
CH3- C - C=CH2 (e) CH3-CO- CH
2-CH3 (d)
butan-2-on etyl metyl xeton
2,2,3-trimeylbutanal
CH2= C – CO - CH-CH3
CH

CH
3
3
CH3-CH2-CHO (b)
propanal anđehit propionic
CH3
C2H5 (f)
2,2,3-trimeylbut-3-en-1-al
1

propionanđehit

2,4-đimeylhex-1-en-3-on


Bài 58

ANĐEHIT VÀ XETON

Tên một số andehit no, đơn chức mạch hở
Công thức
cấu tạo

Tên
thay thế

Tên
thông thường

Metanal

Andehit fomic
(fomandehit)

Etanal

Andehit axetic
(axetandehit)

CH3CH2CHO

Propanal

Andehit propionic
(propionandehit)

CH3[CH2]2CHO

Butanal

Andehit butiric
(butirandehit)

Pentanal

Andehit valeric
(valerandehit)

H-CH=O
CH3-CH=O

CH3[CH2]3CHO


Bài 58

ANĐEHIT VÀ XETON

4- Tính chất vật lý
- Fomandehit và axetandehit là chất khí không màu, mùi
xốc, tan nhiều trong nước và trong dung môi hữu cơ
- Axeton là chất lỏng dể bay hơi (t0s = 57oC) tan vô hạn
trong nước và hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác
- So với các hidrocacbon khác có cùng số nguyên tử C
trong phân tử thì nhiệt độ sôi của andehit và xeton cao
hơn nhưng so với ancol thì thấp hơn
- Các andehit và xeton thường có mùi riêng biệt


Bài 58

ANĐEHIT VÀ XETON

1.Phản ứng cộng
a) Phản ứng cộng hidro (phản ứng khử)
o
Ni
,
t
R-CH=O + H2


 R-CH2OH
Ni,to
R- CH -R’

R- C -R’ + H2 
OH
O b) Phản ứng cộng hiđro xianua , cộng nước
CN
R-CH=O + H-CN
R-CH-OH
CN
R- C -R’ + HCN
R-C-R’
O
OH
HCH=O + H2O  H2C(OH)2 (không bền)


Bài 58

ANĐEHIT VÀ XETON

2.Phản ứng oxi hóa
a)Tác dụng với brom
Andehit tác dụng được với dung dịch nước brom làm
mất màu dung dịch brom
 Nhận biết andehit
RCH=O + Br2 + H2O  RCOOH + 2 HBr
Xeton không phản ứng với dung dịch Br2

Bài 58

ANĐEHIT VÀ XETON
b)Tác dụng với KMnO4
Andehit tác dụng được với dung dịch thuốc tím
làm mất màu dung dịch thuốc tím tạo thành axit
RCH=O

KMnO4



RCOOH + MnO2 + H2O

Xeton không phản ứng với dung dịch thuốc tím
ở nhiệt độ phòng
Đun nóng xeton phản ứng và bị gãy mạch C
CH3COCH3

KMnO4 , H  ,t

o


 CH3COOH + HCOOH


Bài 58

ANĐEHIT VÀ XETON
c) Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac
Andehit tác dụng với dung dịch AgNO3 trong
dung dịch NH3 tạo kết tủa bạc
AgNO3 + 3 NH3 + H2O  [Ag(NH3)4]OH + NH4NO3

RCH=O + [Ag(NH3)4]OH  RCOONH4 +2 Ag
+3NH3 + H2O
 Nhận biết andehit và để tráng gương,
tráng ruột phích
Xeton không tham gia phản ứng này


Bài 58

ANĐEHIT VÀ XETON

3. Phản ứng ở gốc hidrocacbon
CH 3COOH
CH3COCH3 + Br2 
 CH3COCH2Br + HBr

Nguyên tử H ở cạnh nhóm
cacbonyl dễ tham gia phản ứng thế


III- ĐIỀU CHẾ – ỨNG DỤNG
1.Điều chế
a)Từ ancol

RCH2OH + CuO
2CH3OH + O2

to




RCHO + Cu + H2O
Ag ,600o C

 2 HCHO + 2 H2O

b) Từ hidrocacbon
xt ,t o

CH4 + O2 


HCH=O + H2O

PdCl2 ,CuCl2
2 C2H4 + O2 
 2 CH3CH=O

(1) O2 ( kk ) (2) H 2 SO4
C6H5CH(CH3)2 
CH3COCH3

Bài 58

ANĐEHIT VÀ XETON
2. Ứng dụng
Fomandehit:
Sản xuất poli(phenolfomandehit), dùng trong tổng hợp
phẩm nhuộm, dược phẩm
Dung dịch fomandehit trong nước gọi là fomalin
(fomol) dùng ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt
trùng
Axetandehit:
Sản xuất axit axetic
Axeton:
Làm dung môi, làm nguyên liệu tổng hợp clorofom,
iodofom, bisphenol-A ...