Bài giảng bài anđehit xeton hóa học 11 (8)

HÓA HỌC 11
ANĐEHIT – XETON – AXIT CARBOXYLIC

BỘ MÔN: Hoá Học
Giáo viên: Đào Xuân Hoàng



Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau
propyl clorua

(1)

NaOH, t0 A

(2)

B

H2SO4đ, 1800C

(3)
H2SO4l,t0

C

(5) CuO,t0C

(4) CuO,t0C

D

E

(1) CH3CH2CH2-Cl + NaOH

(2) CH3CH2CH2-OH

t0

H2SO4đ, 1800C

CH3CH2CH2-OH + NaCl

CH3CH=CH2 + H2O


propyl clorua

(1)
NaOH, t0

A

(2)

B

H2SO4 đ, 1800C

(3)

H2SO4l,t0

C

(5) CuO,t0C

(4) CuO,t0C

D

E
H2SO4l,0t

(3) CH3CH=CH2 + H2O

(4) CH3CHCH3 + CuO
OH

CuO,t0C

(5) CH3CH2CH2 -OH + CuO

CuO,t0C

CH3CHCH3
OH
CH3CCH3 + Cu + H2O
O

CH3CH2CHO + Cu + H2O

./


Ông là ai ?
Nhà hóa học Mỹ, gốc Bỉ,
người phát minh ra
polime tổng hợp tiện
dụng đầu tiên trên thế
giới.

Leo H.Baekeland


1

2

3

6

5

8

4

7

9

I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh
pháp và tính chất vật lí
II- Tính chất hoá học
III- Điều chế và ứng dụng


I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí

1.Định nghĩa

Tìm điểm giống nhau giữa các hợp
chất sau đây

Đều có nhóm

C=O


I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí

1.Định nghĩa
R - C - H : Anđehit
Anđehit: là nhữngOhợp chất hữu cơ mà phân tử
-CHO: là nhóm chức andehit

có nhóm -CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử
- C - hoặc nguyên tử hiđro.
cacbon

Hãy định
R: là gốc Hiđrocacbon
O

Nhóm cacbonyl

Đặc biệt: R=H, H-C-H
O

nghĩa anđehit,
xeton?

Xeton: là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có
’ : tiếp
nhóm >C=O liên
R - kết
C - Rtrực
Xetonvới hai nguyên tử
cacbon./
O
R,R’: là gốc
Hiđrocacbon # H


I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí

2- Cấu trúc

Sự tạo thành liên kết >C = O
6C*:

8O:

Lai hoá sp2

Lai hoá sp2


σ


I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí

2- Cấu trúc
δ+H

δ-

C
O

H

1 liên kết σ bền

 Liên kết đôi C = O gồm
1 liên kết

kém bền

Mô hình phân tử anđêhit fomic./

 Liên kết >C = O bị phân cực mạnh về phía Oxi


I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí

3. Phân loại:
Gốc
hiđrocacbon

Xeton

Anđehit

No
Không
no
H

Thơm

C
O


I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí

Trường hợp đặc biệt:

H
C

H

O

Công thức chung của
Anđehit và Xeton no, mạch hở, đơn chức
Anđehit: CnH2n+1 - C - H
O

Cn+1H2n+2O

Xeton: CnH2n+1 - C - CmH2m+1
O

Cn+m+1H2n+2m+2O


I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí

Cn+1H2n+2O

Công thức
chung

Điều kiện:
Anđehit : x ≥ 1
x≥3

Xeton :

CxH2xO
Anđehit và Xeton là đồng
phân nhóm chức của nhau./
Cn+m+1H2n+2m+2O


I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí

4- Danh pháp
a) Anđehit
+ Tên thay thế:
Tên hiđrocacbon theo mạch chính + al
+ Tên thông thường:
Anđehit + tên axit tương ứng


I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí
Anđehit

HCH=O

Tên thay thế

Metanal

Tên thông thường

Anđehit fomic

(fomanđehit)

CH3CH=O

Etanal

Anđehit axetic
(axetanđehit)

(CH3)2CHCH2CH=O

3-metylbutanal

Anđehit isovaleric
(isovaleranđehit)

Benzanđehit

Anđehit benzoic
(Benzanđehit)


I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí

4- Danh pháp
b) Xeton
+ Tên thay thế:
Tên hiđrocacbon theo mạch chính + on
+ Tên gốc chức:
Tên 2 gốc hiđrocacbon + xeton

I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí
Xeton

Tên thay thế

Tên gốc chức

Propan - 2 - on

Đimetyl xeton

Butan - 2 - on

Etylmetyl xeton

Axetonphenon

Metylphenyl xeton


I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí

4- Danh pháp
Hãy phát biểu quy
tắc gọi tên thay thế
chung cho anđehit
và xeton (không
tách riêng như

SGK)

Gọi tên thay thế của hiđrocacbon theo mạch
chính chưa nhóm C=O, đánh số 1 từ đầu gần
nhóm đó rồi ghép với đuôi –al cho anđehit,
đuôi –on cho xeton./


I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí

5. Tính chất vật lí
- Fomanđehit, axetanđehit là những chất khí không màu, mùi xốc,
tan tốt trong nước và dung môi hữu cơ.
- Axeton là chất lỏng dễ bay hơi, tan vô hạn trong nước và hoà tan
được nhiều chất hữu cơ khác.
- Mỗi anđehit hay xeton đều có mùi đặc trưng
- So với hiđrocacbon, ancol có cùng số nguyên tử C: t0s, t0nc
Hiđrocacbon < anđêthit, xeton < ancol


I- Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính
chất vật lí
5. Tính chất vật lí
Menton có
mùi bạc hà

Menton
Anđehit
xinamic

Tinh dầu quế có
anđehit
Xinamic


Trong
dầu
Xitraltinh
cũngcó
trong
tinh dầu
vỏ chanh
có:sả

OHC

CH3

H3C

Geranial
(xitral a)

Geranial
(xitral b)

CH3


VẬN DỤNG

Sắp xếp theo thứ tự tăng dần nhiệt độ
sôi của các chất sau (có giải thích):
1. Propan - 2 - ol
2. 2- metylpropen
3. Propanal

2<3<1


90
82
80
70
60 3 chất có khối lượng phân tử xấp xỉ nhau
Cả
nhưng:
50
49
40
(1)30
Tạo được liên kết hiđro nên có t0s cao
(3)20
Không tạo liên kết hiđro nhưng liên kết >C=O phân
10
cực nên có nhiệt độ sôi trung bình
0
(2)-10Phân tử không phân -7cực cũng không tạo liên kết
hiđro nên có nhiệt độ sôi thấp nhất
-20
Propan - 2 - ol

2- metylpropen
Propanal

GiẢI THÍCH

SỐ LiỆU THỰC NGHIỆM

East


BÀI TẬP CỦNG CỐ
1. Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau:

a. Metyl vinyl xeton

b. 3-phenylprop-2-en-1-al

c. p-metylbenzanđehit
./