Bài giảng bài luyện tập hiđrocacbon thơm hóa học 11 (7)

BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11


I Kiến thức cần nắm.
1) Cách gọi tên các đồng đẳng của benzen, các
đồng phân có 2 nhánh ở vòng benzen
Tên thay thế của
benzen và đồng đẳng
của benzen được gọi
như thế nào?




a) Vòng benzen liên kết với một nhóm ankyl



Tên nhóm ankyl + benzen
b) Vòng benzen liên kết với nhiều nhóm ankyl
Số chỉ vị trí ankyl+tên ankyl + benzen
Lưu ý: Đánh số sao cho tổng số chỉ vị trí trong tên
gọi là nhỏ nhất.
Ngoài ra vị trí nhóm ankyl ở 2, 3, 4
còn gọi theo chữ cái: o, m, p (ortho, meta,
para).
CH3







1
(o)6

2(o)

(m)5

3(m)
4(p)


Ví dụ: Em hãy cho biết tên của chất sau?

C2H5
H3C

CH3

Đáp án: 2-etyl-1,4-đimetylbenzen


Hidrocacbon thơm có những tính
chất hóa học chung nào, em hãy kể
ra?
-

-

-

-

Thế nguyên tử H ở vòng bezen (halogen hoá,
nitro hoá…)
Cộng H2 vào vòng benzen tạo vòng no
Thế nguyên tử H của nhóm ankyl liên kết với
vòng benzen.
Phản ứng oxi hoá nhánh ankyl bằng dung dịch
KMnO4 đun nóng
Phản ứng cộng Br2, HBr, H2O vào liên kết đôi,
liên kết 3 ở nhánh của vòng benzen


Ví dụ:Phản ứng thế nguyên tử H ở vòng benzen:
CH3

CH3

+ Br2 , Fe

2-bromtoluen
Br
(o-bromtoluen)

CH3

+ HBr

4-bromtoluen
(p-bromtoluen)

Toluen
Br

CH 3

2-nitrotoluen
NO2 (o-nitrotoluen)

CH 3
HNO3(đ),
H2SO4 đ

CH3

+ H2O
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)

NO 2


Ví dụ: Phản ứng cộng H2 vào vòng benzen tạo vòng
no

+ 3 H2

Benzen

Ni,t 0



Xiclohexan


Ví dụ: Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm
ankyl liên kết với vòng benzen.

CH3

+ Br2

t0



CH2Br + HBr


Ví dụ: Phản ứng oxi hoá nhánh ankyl bằng dung dịch
KMnO4 đun nóng

CH3 +2KMnO4

t0





COOK

Màu tím

+ 2MnO2↓ + KOH + H2O
Màu nâu đen


Ví dụ: Phản ứng Phản ứng cộng Br2, HBr, H2O vào
liên kết đôi, liên kết 3 ở nhánh của vòng benzen

CH=CH2

CHBr-CH2Br
+ Br2

Stiren

1,2-điphenyletan


II. Bài tập
Bài tập 1: Điền Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống?
a) Benzen thuộc loại ankan vì có khả năng tham gia
phản ứng thế halogen.

S

b) Đồng đẳng của benzen có công thức phân tử chung
là CnH2n-6 (n≥6)

Đ

c) Stiren (C8H8) là đồng đẳng của benzen.

S

d) Benzen có cấu trúc phẳng, hình lục giác đều.

Đ

e) Toluen thế H trong vòng benzen khú hơn benzen.

S


Bài tập 2: Khi cho toluen tác dụng với Brom có bột
Fe, đun nóng thu được sản phẩm là:
A. o-bromtoluen
B. p-bromtoluen
C. m-bromoluen
D. o-bromtoluen và p-bromtoluen


Bài tập 3: Phương trình phản ứng của stiren với
dung dịchCHKMnO
trong
điều

kiện
thường
là:
4
= CH
CHOH - CH2OH

2

A.

+MnO2 + KOH

+ KMnO4 + H2O

CH = CH2

B.

+ 2KMnO4

3

CHOH - CH2OH

+2MnO2 + 2KOH

3

CH = CH2

CHOH - CH2OH

C.
C.
+ 2KMnO4 + 4H2O

3

D.
3

3

CH = CH2

+ 2KMnO4 + 4H2O

+2MnO2 + 2KOH

CHOH = CH2OH

3

+2MnO2 + 2KOH


CTPT

CTCT

Tên gọi

CH CH2

Stiren

C8H8

CH2CH3
CH3
CH3

C8H10

CH3
H3 C

H3 C

CH3

etylbenzen

1,2-đimetylbenzen
(o-đimetylbenzen)
1,3-đimetylbenzen
(m-đimetylbenzen)
1,4-đimetylbenzen
(p-đimetylbenzen)

Bài tập 5: Trình bày phương pháp hóa học phân biệt
các chất lỏng sau: Benzen, stiren, toluen và hex-1-in?
`

benzen

stiren

toluen

Hex-1-in

Thuốc thử
DD
AgNO3/NH3

DD KMnO4
(đk thường)

DD KMnO4
(đun nóng)

-

-

-

-

Mất màu
KMnO4 và có
kết tủa màu
nâu đen.

-

-

Mất màu
KMnO4 và có
kết tủa màu nâu
đen.

Kết tủa
vàng
nhạt


Bài tập 6: Viết PTPU hóa học hoàn thành
chuổi phản ứng sau:

1500 0 C

a/ CH4 

?

 H 2 ( Pd / PbCO3 , t 0 )

    
 C2H4

6000 C

b/ C2H2

Than
hoat

tính 

c/ C6H6

HNO3 đ , H 2 SO4 đ

?

  

Cl2 , Fe, t 0


 C6H5Cl
C6H5NO2


15000 C

a/ 2CH4  C H
2 2
C2H2 +

H2

+ 3H2

Pd / PbCO3 , t 0



C2H4

6000 C

b/ 3C2H2
C6H6 +

Than
hoat

tính C6H6
Cl2

Fe,t0




C6H6 + HNO3 đặc

H 2 SO4 đ

C6H5Cl

 


đ

C6H5NO2 + H2O


Bài tập 7: Ankylbenzen X có phần trăm khối lượng
cacbon bằng 91,31%.
a) Tìm công thức phân tử của X
b) Viết công thức cấu tạo và gọi tên của X.
Giải: a)Ankylbenzen X có công thức phân tử CnH2n-6
(n ≥ 6)
MC
%C =
100%
Mx
12n
n = 7 C7H8
91,31 =
100
14n-6

CH3
b) Công thức cấu tạo C7H8
Toluen


Bài tập 8:
Cho 23,0 gam toluen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 đặc,
dư (xúc tác H2SO4 đặc). Giả sử toàn bộ toluen chuyển
thành 2,4,6-trinitrotoluen (TNT)
a) Tính khối lượng TNT
b) Tính khối lượng axit HNO3 đã phản ứng.


Giải
23,0
a) Số mol toluen =
=0,25 mol
92
CH3

CH3

NO2

PT:

NO2

+ 3HNO3 H2SO4 (đặc)
Toluen

NO2

2,4,6-trinitrotoluen (TNT)

Theo PT ta có nTNT = n toluen = 0,25 mol
Khối lượng TNT = 0,25 x 227= 56,75 g
b) Theo PT n HNO3 = 3n toluen = 0,75 mol
mHNO3 = 0,75 x 63 = 47,25 g

+ 3H2O


Bài tập 9: Cho các chất nước brom, brom (bột sắt), H2,
Cl2 (As), HCl, HNO3 đặc (H2SO4), Chất nào tác dụng
được với benzen. Viết PTHH xảy ra.
Giải
+ Nước brom và HCl không phản ứng với benzen
Fe
PT: 1/ C H + Br
C H Br + HBr
6

6

2(hơi)

2/ C6H6 + H2

Ni, tO

3/ C6H6 + HNO3
4/ C6H6 + 3Cl2

6

C6H12

H2SO4

As

5

C6H5NO2 + H2O

C6H6Cl6