Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập

Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải
một số dạng bài tập

PHẦN I. MỞ ĐẦU
I. Lý do chọn đề tài
Hoá học là khoa học nghiên cứu các chất, sự biến đổi của các chất và ứng dụng của chúng.
Có thể nói tất cả các vật chất tồn tại xung quanh chúng ta, hình thành nên cơ thể chúng ta đều
được cấu tạo từ những hợp chất hoá học (chemical). Phần lớn trong số đó là những hợp chất hữu
cơ. Có hàng chục triệu hợp chất hữu cơ khác nhau được phân thành 2 loại: các hiđrocacbon và
dẫn xuất của hiđrocacbon (hay còn gọi là hợp chất hữu cơ có nhóm chức). Hóa học hyđrocacbon
là phần mở đầu của chương trình hóa học hữu cơ phổ thông. Tất cả những khái niệm cơ bản,
những lý thuyết chủ đạo của chương trình hóa học hữu cơ phổ thông đều được trình bày khái quát
trong chương đại cương về hoá học hữu cơ và được thể hiện trong các bài giảng về hiđrocacbon.
Vì vậy việc hiểu rõ nội dung, kiến thức cơ bản từ đó giải quyết được các bài tập về hiđrocacbon
là nền tảng, động lực giúp các em học sinh tự tin, hứng khởi khi học các nội dung tiếp theo của
chương trình hóa học hữu cơ ở phổ thông.
Tuy nhiên số lượng các hiđrocacbon thì nhiều trong chương trình phổ thông phần kiến thức
này chỉ được phân phối trong 23 tiết với Ban KHTN và 20 tiết với Ban KHCB. Thời gian 1 tiết
học chỉ đủ thầy và trò tìm hiểu những kiến thức lý thuyết hay giải quyết một số bài tập củng cố
trong các giờ luyện tập ít ỏi. Thực tế cho thấy, nếu chỉ dừng lại ở những giờ học chính khoá thì
phần lớn các em học sinh đều cảm thấy lúng túng, đôi khi là không hiểu kịp bài, không làm được
bài tập. Hay chính xác hơn, các em bị choáng ngợp trước một khối lượng kiến thức đồ sộ: từ
Đồng phân, danh pháp, cấu tạo đến tính chất vật lý, hoá học, ứng dụng và điều chế; từ Ankan,
Xicloankan đến Anken, Ankađien và Ankin…Nếu không có sự hướng dẫn của thầy cô, tất cả sẽ
như một “mớ bong bong” đối với các em.
Vậy làm sao để các em có thể hiểu, nhớ và vận dụng giải quyết tốt các tập định lượng?
Trăn trở với câu hỏi này, trong 3 năm học vừa qua tôi đã triển khai dạy học chuyên đề
hiđrocacbon no và hiđrocacbon không no theo hình thức phân loại thành từng dạng bài tập, lưu ý
phương pháp giải cho từng dạng bài cụ thể. Trong mỗi dạng có chú ý rèn luyện cho học sinh
phương pháp làm bài thi trắc nghiệm nhanh, gọn và hiệu quả nhằm phát huy tính tích cực sáng
tạo của người học. Và quan trọng hơn giúp các em có cái nhìn khái quát mà sâu sắc về

Hiđrocacbon - loại hợp chất hữu cơ đầu tiên của chương trình phổ thông.
Vì những lí do đó tôi xin trình bày đề tài: Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề
HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương
pháp giải một số dạng bài tập”

1


Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải
một số dạng bài tập

II. Mục đích của đề tài
- Nhằm giúp cho học sinh có cái nhìn hệ thống về lý thuyết và bài tập hóa hữu cơ THPT đặc
biệt là phần hydrocacbon chương trình học kì II lớp 11, từ đó tạo điều kiện thuận lợi cho quá trình
tiếp thu bài giảng và các kiến thức hóa học, góp phần nâng cao hiệu quả giảng dạy ở trường phổ
thông.
III. Nhiệm vụ của đề tài
- Nghiên cứu cơ sở lý luận về bài tập hóa học
- Tóm tắt lý thuyết, phân loại, hệ thống và đề xuất phương pháp giải các dạng bài tập 2
chương hyđrocacbon no và hiđrocacbon không no.
- Tìm hiểu thực trạng dạy và làm bài tập ở trường THPT.
- Bước đầu đánh giá hiệu quả của đề tài với việc lĩnh hội kiến thức của học sinh.
IV. Đối tương và Phạm vi nghiên cứu
- Chương trình hóa học THPT : chương trình hóa hữu cơ 11, phần hiđrocacbon
- Tất cả các học sinh có lực học trung bình trở lên đều có thể tiếp cận và áp dụng phương
pháp giải
V. Phương tiện và phương pháp nghiên cứu
-

Nghiên cứu, tham khảo các tài liệu có liên quan

Tổng hợp, phân tích, đề xuất phương pháp giải
Đưa ra các dạng bài tập tiêu biểu để minh họa sau đó có bài tập tương tự
Trao đổi, điều tra thực tế

VI. Kế hoạch nghiên cứu
- Kế hoạch thực hiện đề tài : Đề tài bắt đầu nghiên cứu từ tháng 9 năm 2007, được thử nghiệm
trong năm học 2007-2008, 2008 -2009 và học kỳ II năm học 2009 – 2010 tại các lớp khối 11
trường THPT Dương Quảng Hàm – Văn Giang – Hưng Yên
- Đề tài được tự tổng kết, rút kinh nghiệm vào tháng 4 năm 2010.

2


Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải
một số dạng bài tập

PHẦN II. NỘI DUNG
Chương 1. Cơ sở lý luận
Bài tập hóa học là một dạng bài làm gồm những bài toán, những câu hỏi thuộc về hóa học
mà trong khi hoàn thành chúng, học sinh nắm được một tri thức hay kĩ năng nhất định. Vì vậy bài
tập hoá học là phương tiện cực kỳ quan trọng để phát triển tư duy học sinh.
Bài tập Hóa học giữ vai trò rất quan trọng trong việc thực hiện mục tiêu đào tạo chung và
mục tiêu riêng của môn Hóa học. Nó vừa là mục đích, vừa là nội dung, lại vừa là phương pháp
dạy học hiệu quả. Lý luận dạy học coi sử dụng bài tập là một phương pháp dạy học cụ thể, có
hiệu quả sâu sắc được áp dụng phổ biến và thường xuyên ở các cấp học và các loại trường khác
nhau, được sử dụng ở tất cả các khâu của quá trình dạy học: nghiên cứu tài liệu mới, củng cố, vận
dụng, khái quát hóa – hệ thống hóa và kiểm tra, đánh giá kiến thức, kỹ năng, kỹ xảo của học sinh.
Nó là con đường dẫn dắt học sinh chiếm lĩnh tri thức và mang lại cho các em niềm vui sướng của
sự phát hiện, của việc tìm ra đáp số.
Bài tập Hóa học là phương tiện cơ bản để dạy học sinh tập vận dụng các kiến thức đã học

vào thực tế đời sống, sản xuất và tập nghiên cứu khoa học. Kiến thức học sinh tiếp thu được chỉ
có ích khi sử dụng nó. Phương pháp luyện tập thông qua việc sử dụng bài tập là một trong các
phương pháp quan trọng nhất để nâng cao chất lượng dạy học bộ môn. Đối với học sinh, việc giải
bài tập là một phương pháp học tập tích cực
Hoá học là một môn khoa học đặc thù, có một hệ thống các bài tập cụ thể đặc trưng cho
môn học và trong mỗi bài có một cách giải riêng. Tuy nhiên thống kê chung lại có những phương
pháp giải bài tập hoá học sau đây:
1- Phương pháp tính theo công thức và phương trình phản ứng
2- Phương pháp bảo toàn khối lượng
3- Phương pháp tăng giảm khối lượng
4- Phương pháp bảo toàn electron
5- Phương pháp dùng các giá trị trung bình
• Khối lượng mol trung bình
• Hóa trị trung bình
• Số nguyên tử C, H, … trung bình
• Số liên kết π trung bình
• Gốc hydrocacbon trung bình
• Số nhóm chức trung bình, …
6- Phương pháp ghép ẩn số
7- Phương pháp tự chọn lượng chất
8- Phương pháp biện luận …
Nắm được các phương pháp là yêu cầu cần thiết tuy nhiên để có thể giải quyết tốt các bài tập thì
học sinh phải đáp ứng những điều kiện sau:
1. Nắm chắc lý thuyết: các định luật, qui tắc, các quá trình hóa học, tính chất lý hóa học của
các chất.
3


Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải
một số dạng bài tập

2. Nắm được các dạng bài tập cơ bản, nhanh chóng xác định bài tập cần giải thuộc dạng bài
tập nào.
3. Nắm được một số phương pháp giải thích hợp với từng dạng bài tập
4. Biết được một số thủ thuật và phép biến đổi toán học, sử dụng máy tính giải phương trình
và hệ phương trình bậc 1,2,…
Vì tất cả những điều trên hoá học THPT đặt ra cho các thầy cô giáo một câu hỏi: làm thế nào để
giúp học sinh của mình có thể học tốt ngay từ những kiến thức hữu cơ đầu tiên? Phải làm sao để
giúp các em không bị rối bởi số lượng hợp chất khổng lồ, không bị lệ thuộc bởi cách trình bày
một đơn vị bài học bó cứng của sách giáo khoa?
Để giúp học sinh thoát khỏi “ma trận kiến thức” đó, giáo viên cần phải phân hoá học hiđrocacbon
thành loại phản ứng, các dạng bài tập chung và hướng dẫn các em phương pháp làm với từng
dạng bài cụ thể. Trong các giờ học chuyên đề cần tránh triển khai kiến thức lặp lại mô tuýp bài
giảng trên lớp vì như thế chẳng khác nào chúng ta ép một đứa trẻ ăn lại thứ thức ăn mà nó đã nhè
ra.

Chương 2. Cơ sở thực tiễn
Thực tế nhiều trường phổ thông, do số tiết hóa trong tuần ít, phần lớn dùng vào việc giảng
bài mới và củng cố các bài tập cơ bản trong sách giáo khoa. Bài tập giáo khoa mở rộng và các bài
tập toán chỉ được đề cập ở mức thấp. Khi đọc đề bài nhiều học sinh bị lúng túng không định
hướng được cách giải, nghĩa là chưa hiểu rõ bài hay chưa xác định được mối liên hệ giữa giả thiết
và cái cần tìm. Hơn nữa, việc đổi mới hình thức kiểm tra đánh giá từ tự luận sang trắc nghiệm đòi
hỏi học sinh cũng phải thay đổi cách học và giáo viên cũng phải thay đổi cách dạy: giảm bớt việc
biện dẫn, biến đổi dài dòng, trình bày tỉ mỉ và tăng cường những kĩ năng nhận xét, đánh giá –
những kĩ năng giải quyết bài toán nhanh gọn và việc định hướng cách giải ban đầu là vô cùng
quan trọng.

Chương 3. Các biện pháp thực hiện
Khi dạy chuyên đề này, trước hết tôi khái quát lại cho học sinh những kiến thức lý thuyết căn bản
về hoá học hữu cơ và các hợp chất hiđrocacbon – coi đó là kiến thức nền. Sau đó, tôi phân thành

các dạng bài cụ thể và hướng dẫn học sinh thực hiện. Ở mỗi dạng có hai phần bài tập đó là bài tập
mẫu trên lớp và bài tập tự luyện nâng cao ở nhà. Cuối cùng tôi tổ chức kiểm tra đánh giá kiến
thức, kĩ năng của học sinh ở cuối chuyên đề.

4


Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải
một số dạng bài tập

I.

KHÁI QUÁT KIẾN THỨC LÝ THUYẾT

I.1. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC :
Nội dung :
1. Trong phân tử chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ
tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự sẽ đó tạo nên chất mới.
2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị IV. Những nguyên tử cacbon có thể kết hợp
không những với những nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn kết hợp trực tiếp với nhau
thành những mạch cacbon khác nhau (mạch không nhánh, có nhánh, mạch vòng).
3. Tính chất của các hợp chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất và số lượng các nguyên
tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử)
I.2. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN :
1.
Đồng đẳng :
- Đồng đẳng là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, nhưng về thành phần
phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH2. Những chất đó được gọi là những chất đồng đẳng
với nhau, chúng hợp thành một dãy đồng đẳng.
2.

Đồng phân :
- Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng CTPT, nhưng có tính chất hóa học khác nhau.
I.3. CÁC LOẠI CÔNG THỨC HÓA HỮU CƠ
1. Công thức thực nghiệm : cho biết thành phần định tính, tỉ lệ về số lượng các nguyên tử trong
phân tử. Ví dụ : (CH2O)n (n ≥ 1, nguyên dương nhưng chưa xác định )
2. Công thức đơn giản : có ý nghĩa như công thức thực nghiệm nhưng giá trị n = 1
3. Công thức phân tử : cho biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử
4. Công thức cấu tạo : ngoài việc cho biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử
còn cho biết trật tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử.
• Có nhiều loại CTCT khác nhau: CTCT khai triển, CTCT rút gọn và CTCT rút gọn nhất
• Các loại công thức CTTN, CTĐG, CTPT trùng hau khi giá trị n = 1.
5. Công thức tổng quát : cho biết thành phần định tính chất được cấu tạo nên từ những nguyên tố
nào, đối với CTTQ của một dãy đồng đẳng cụ thể thì còn cho biết thêm tỉ lệ nguyên tử tối giản
hoặc mối liên hệ giữa các thành phần cấu tạo đó.
Việc nắm vững ý nghĩa của mỗi loại công thức hóa hữu cơ có vai trò rất quan trọng. Điều này cho
phép nhanh chóng định hướng phương pháp giải bài toán lập CTPT, dạng toán cơ bản và phổ
biến nhất của bài tập hữu cơ. Các bài toán lập CTPT chất hữu cơ nhìn chung chỉ có 2 dạng :
- Dạng 1 : Lập CTPT của một chất
- Dạng 2 : Lập CTPT của nhiều chất.
Với kiểu 1, có nhiều phương pháp khác nhau để giải như: tìm qua CTĐG, tìm trực tiếp
CTPT…Kiểu 2 chủ yếu dùng phương pháp trị số trung bình (xem phần trị số trung bình). Nhưng
dù dùng phương pháp nào chăng nữa thì công việc đầu tiên là đặt công thức tổng quát của chất đó,
hoặc công thức tương đương cho hỗn hợp một cách thích hợp nhất ,việc đặt công thức đúng đã
chiếm 50% yếu tố thành công.
5


Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải
một số dạng bài tập

I.4. TÓM TẮT LÝ THUYẾT VỀ HIĐROCACBON
1.
HIDROCACBON NO
ANKAN (Dãy đđ của metan- parafin)
Định -là những hiđrôcacbon no, mạch hở, trong phân tử chỉ có
nghĩa, liên kết đơn.
CT - CT chung: CnH2n+2 (n>1)
chung
Tính - Ở đk thường, ankan từ C1 → C4: khí; Từ C5 → C17 : lỏng;
chất Từ C18 trở đi: rắn.
vật lí - t0nc, t0s, D: tăng theo M
Phản ứng thế bởi halogen : (phản ứng đặc trưng)- thế lần
lượt từng ngtu H bằng 1 ngtu halogen
⎯→ CH3CH2Cl
CH3CH3 + Cl2 ⎯askt

+

XICLOANKAN
-là những hiđrôcacbon no mạch
vòng; Xicloankan có 1 vòng (đơn
vòng) gọi là mono xicloankan
-CT chung: CnH2n ( n ≥ 3 )

Phản ứng thế : tương tự ankan
as
+ Cl2 ⎯⎯→
+ HCl
cloxiclopentan

HCl

Etylclorua
CH3-CH2-CH3 +

askt

Cl2

CH3-CHClCH3 (spc)

+

CH3-CH2-CH2-Cl (spp) +

HCl

0

t
+ Br2 ⎯⎯→
Bromxiclohexan

HCl

+ HBr

Pứ thế tổng quát: CnH2n+2 + zCl2 ⎯askt
⎯→ CnH2n+2-zClz + zHCl
Quy tắc thế halogen:

Tính
- H ở C bậc cao hơn dễ bị thế hơn H ở C bậc thấp
- Có bao nhiêu vị trí C khác nhau còn H thì có bấy nhiên sp thế monoclo (thế 1Cl)
Phản ứng tách H2
(đề hiđrôhoá)
xt ,t
CH3-CH3 ⎯⎯ ⎯→ CH2=CH2 + H2
t0, xt
chất
+ 3H2
Tổng quát:
0

t
CnH2n + H2
CnH2n +2 ⎯⎯→
0

t
CnH2n - 2 + 2H2
CnH2n +2 ⎯⎯→
Phản ứng crackinh : ( bẻ gãy lk C-C )

Xiclohexan
( C6H12)

Benzen
( C6H6)

0

hoá

Phản ứng cộng mở vòng của xiclopropan và
⎯⎯→ CH4 + CH2 = xiclobutan
Ni ,80 C
⎯
⎯→ CH3-CH2- CH3 Propan
+ H2 ⎯⎯

CH3CH2CH3

t0

0

CH2
CnH2n +2
học

CxH2x+2

0

t
⎯⎯→

(n=x+y)

+CyH2y

+ Br2 → BrCH2–CH2–CH2Br
(1,3–dibrompropan)
+ HBr → CH3 – CH2 – CH2Br (1–Brompropan)
Xiclobutan chỉ cộng với hidro :
0

Ni,120 C
⎯
⎯→CH3 - CH2 - CH2 - CH3 butan
+H2 ⎯⎯
Xicloankan vòng 5, 6 cạnh trở lên không có phản
ứng cộng mở vòng trong những điều kiện trên
Phản ứng Oxi hóa hoàn toàn (pư cháy)
t
CnH2n + 32n o 2 → nCO2 + nH2O
CnH2n+2+(3n+1 )O2 ⎯⎯→
nCO2 + (n+1)H2O
2
C6H12 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O
Ankan và Xiloankan đều không làm mất màu dung dịch thuốc tím.
0

6


Nâng cao hiệu quả dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại và phương pháp giải
một số dạng bài tập

- Trong CN: từ nguồn khí thiên nhiên và dầu PP: tách hidro, đóng vòng ankan tương ứng

, xt
mỏ
CH3[CH2]4CH3 ⎯t⎯
⎯
→
+ H2
-Trong phòng thí nghiệm:
t , xt
0

0

1. đ/c các ankan nói chung: nung muối natri của
Điều axit no đơn chức với vơi tơi (CaO), xút (NaOH):
t0
chế CnH2n+1COONa + NaOH ⎯CaO,
⎯⎯
→ CnH2n+2 +

⎯⎯
⎯→

+ 3H2

Na2CO3
,t
⎯⎯
→ CH4+ Na2CO3
CH3COONa+ NaOH ⎯CaO
2. đ/c riêng metan: thủy phân nhơm cacbua

Al4C3 + 12H2O → 3CH4 ↑ + 4Al(OH)3
0

¾

MỘT SỐ LƯU Ý TRONG HĨA TÍNH CỦA XICLOANKAN
™
Giống ankan: xicloankan cũng có những phản ứng của hiđrocacbon no: pư thế halogen,
pứ tách H2, pứ OXH hồn tồn (pư cháy)
™
Khác ankan: xicloankan có vòng (ankan khơng có vòng) nên có pứ cộng mở vòng: 1 trong
các lk C-C của vòng bị cắt đứt và 2 ngtử của tác nhân liên kết vào 2C bị đứt lk.
+ Xiclopropan cộng mở vòng được với H2, Br2, HBr
+ Xiclobutan chỉ cộng mở vòng được với H2
+ Xicloankan vòng 5 trở lên: coi như khơng cộng mở vòng được
Xiclopropan tham gia pứ cộng mở vòng với Br2 (dd) Ỉ làm phai màu nâu đỏ của dd brom giống
các hidrocacbon khơng no anken, ankadien, ankin, aren (khác với ankan khơng phản ứng với
nước brom)
2.

ANKEN
- Là hidrocacbon khơng no,
Định
mạch hở, trong cấu tạo có 1 lk
nghĩa,
C=C
CT
- CT chung là : CnH2n (n ≥ 2 )
chung
Lí

tính
Tính

hố

ANKADIEN
ANKIN
- Là hidrocacbon khơng no, - Là hidrocacbon khơng no, mạch
mạch hở, trong cấu tạo có 2 lk hở, trong cấu tạo có 1 lk C ≡C
C=C
- CT chung là : CnH2n-2 (n ≥ 2 )
- CT chung là : CnH2n-2 (n ≥ 4 )

- Ở đk thường, ankan từ C2 → C4: khí; Từ C5 → C17 : lỏng; Từ C18 trở đi: rắn.
- t0nc, t0s D: tăng theo M
1. Phản ứng cộng
1. Phản ứng cộng
1. Phản ứng cộng
a)Cộng hiđrơ :
a) Cộng hiđrơ
a) Cộng hiđrơ
o
Pd ,t 0
Ni ,t
(Phản ứng hiđro hố ):
⎯→ CH2= CH2
→ CnH2n+2
CH ≡CH + H2 ⎯⎯
CnH2n-2 + 2H2 ⎯⎯⎯
Ni ,t o

chất

HIDROCACBON KHƠNG NO

CnH2n + H2 ⎯⎯⎯
→ CnH2n+2

b)Cộng halogen
-Ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo
b) Cộng halogen :
thành sản phẩm 1, 2 ở nhiệt độ
( Phản ứng halogen hố )
-Anken làm mất màu của cao tạo thành sản phẩm cộng 1,
dung dịch brom → Phản ứng 4.
CH2 = CH-CH = CH2 + Br2
này dùng để nhận biết anken .

Ni ,t 0

⎯→ CH3 – CH3
CH2=CH2 +2H2 ⎯⎯
b)Cộng halogen ankin làm mất
màu da cam của nước brơm
⎯→ CHBr = CHBr
CH≡CH + Br2 ⎯

⎯→CHBr2– CHBr2
CHBr=CHBr+Br2 ⎯
CỘNG HX

(HCl, HBr, HCN,
7


Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải
một số dạng bài tập

c) cộng HX (X là Cl, Br, OH,
H…
CH2=CH2 + HClk → CH3CH2Cl
CH2=CH2
+
H-OSO3H
→
CH3CH2OSO3H

học

cộng nước ( khi X là OH):
to

CH2=CH2 + H-OH ⎯⎯
→ HCH2
– CH2OH

*Quy
tắc
cộng
Maccôpnhicôp:

Trong phản ứng cộng HX
(axit hoặc nước) vào lk C=C
của anken, H (phần mang điện
tích dương) cộng vào C mang
nhiều H hơn, Còn X- (hay
phần mang điện tích âm) cộng
vào C mang ít H hơn
2. Phản ứng trùng hợp :
peoxit ,100−300o C

nCH2=CH2 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→
100atm
[- CH2 – CH2 -]n

3. Phản ứng oxi hoá :
a) Oxi hoá hoàn toàn (cháy):
3n
to
CnH2n +
O2 ⎯⎯
→nCO2+ nH2O
2
b) Oxi hoá không hoàn
toàn :
Anken làm mất màu dd
KMnO4→ Dùng để nhận biết
anken
3CH2= CH2 + 2KMnO4 + 4H2O
→3CH2–CH2+ 2MnO2 +2 KOH

tách nước từ

Trong PTN:
rượu

>170 0 , H 2 SO4

⎯⎯ ⎯ ⎯
⎯→
CH3–CH2–OH
CH2 = CH2 + H2O
ĐIỀU
CHẾ

Trong CN: Crackinh
xt,t0

⎯ CH4+CH2=
CH3-CH2-CH3 ⎯⎯→
CH2
Tách H2 từ ankan (đề hiđro
hóa)

coäng 1,4
coäng 1,2

c) Cộng
(HX)

Br-CH2-CH = CH-CH2-Br CH3COOH)
1,4-Ñibrom buten-2
HgSO
CH≡CH+ HCl ⎯⎯⎯4 → CH2 = CHCl
Br-CH2-CHBr-CH = CH2
Vinyl clorua
3,4-Ñibrom buten-1
xt,t0,p
⎯ [-CH2– CH -]n
hiđrô halogenua nCH2 = CHCl ⎯⎯→

Cl

CH2 = CH-CH = CH2

coäng 1,4
coäng 1,2

+

2. Phản ứng trùng hợp :
NHỊ HỢP-đime hóa

HCl

Cl-CH2-CH = CH-CH3
4-Clo buten-2
CH3-CHCl-CH = CH2
3-Clo buten-1

NH
Cl
,CuCl
,t0

4
⎯
⎯
⎯
⎯
→CH2 = CH – C
2CH ≡ CH ⎯

≡ CH

Vinyl axetilen
TAM HỢP-trime hóa
0

,t , p
3CH≡CH ⎯C⎯
⎯→ C6H6
Benzen
2. Phản ứng trùng hợp :
3. Phản ứng oxi hóa
Tham gia phản ứng trùng hợp a) Oxi hoá hoàn toàn (cháy):
chủ yếu theo kiểu cộng 1,4 :
3n−1
t0
C

H
+
O
⎯
⎯
→nCO2 +(n−1)H2O
o
−
n
2
n
2
2
xt ,t , p
2
nCH2=CH-CH=CH2 ⎯⎯⎯→
b) Oxi hoá không hoàn toàn :
[-CH2 – CH = CH – CH2- ]n
làm mất màu dung dịch thuốc
Polibutađien ( cao su buna )
o
xt ,t , p
⎯⎯⎯
→ tím
CH2=C-CH=CH2

Cl-CH2-CH2-CH = CH2
4-Clo buten-1

CH3

[-CH2 – C = CH – CH2 - ]
CH3

4. Phản ứng thế với ion kim
loại:

Poliisopren

H–C≡C–H + 2AgNO3 + 2NH3 + H2O

3. Phản ứng oxi hóa :
a) Oxi hoá hoàn toàn (cháy):
3n−1
t0
CnH2n−2 +
O2 ⎯
⎯
→nCO2 +(n−1)H2
2
- b) Oxi hoá không hoàn
toàn :
ankađien cũng làm mất màu
dd KMnO4 .

⎯NH
⎯
⎯3 → AgC ≡ CAg↓ + 2NH4NO3
Bạc axetilua
Phản ứng này dùng để nhận biết
ankin có nối ba đầu mạnh (↓ vàng

nhạt).

Đ/C BUTA-1,3-DIEN

Điều chế axetilen:
0

,t
⎯xt⎯
⎯
→

CH3-CH2-CH2-CH3

CH2 = CH-CH = CH2 + 2H2

CaC2 + 2H2O

⎯
⎯→ C2H2 + Ca(OH)2

0

2CH4 ⎯⎯ ⎯⎯→ C2H2 + 3H2
1500 C ,l ln

Đ/C ISOPREN
CH3-CH-CH2-CH3

0

xt ,t
⎯⎯
⎯→

CH3
CH2 = C-CH = CH2

+ 2H2

CH3

0

,t
CH3-CH2-CH3 ⎯xt⎯→
CH3-CH = CH2
⎯
+ H2

Nhận xét :
• Hidrocacbon no (ankan), phản ứng đặc trưng là phản ứng thế, không có phản ứng cộng và khó
8


Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải
một số dạng bài tập

bị oxihóa bởi dd KMnO4
• Hidrocacbon không no (anken, ankadien, ankin) phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng. (anken

có phản ứng thế ở nhiệt độ cao, thế H α )
• Phản ứng cộng Hidro :
+ xt Ni/toC thì xicloankan (C3, C4), anken và ankin, ankadien cộng H2 được ankan; aren cộng
H2 được xicloankan
+ xt Pd/toC thì ankin, ankadien cộng H2 được anken
• Phản ứng cộng HX vào anken, ankadien, ankin phải chú ý sản phẩm chính phụ và số lượng
sản phẩm.
• Đốt cháy CxHy: đặt T =

So mol H 2 O
thì :
So mol CO 2

T>1 => CxHy là ankan, CTTQ : CnH2n+2
T = 2 ⇒ CxHy là CH4
T=1 => CxHy là anken, xicloankan CTTQ : CnH2n
T<1 => CxHy là ankadien, ankin, CTTQ : CnH2n-2 hoặc là aren, CTTQ : CnH2n-6
T = 0,5 ⇒ CxHy là C2H2 ; C4H4 hoặc C6H6.
II. CÁC HƯỚNG DẪN CHUNG KHI GIẢI CÁC BÀI TẬP ĐỊNH LƯỢNG
A- TÍNH TOÁN DỰA TRÊN SỐ MOL CHẤT
Trong phần lớn các bài toán hóa học, việc tính toán không nên dựa trên thể tích (V), khối
lượng (m) các tác chất mà nên chuyển tất cả các lượng chất thành mol (n). Dựa trên số mol của
các tác chất (chất phản ứng) hoặc của sản phẩm, chúng ta tính số mol các chất khác và từ đó suy
ra khối lượng, thể tích, nồng độ…
n=

m
M

n =CV (dung dịch)
n=

m = Mn
phương trình
n các SP

V
(khí, đktc)
22,4

C=

n
V

V = 22,4n

PV
(khí, khác đktc)
RT
CHẤT THAM GIA

nRT
V
SẢN PHẨM

n=

P=

B- CÁC CÔNG THỨC CẦN NHỚ
B.I. CÔNG THỨC LIÊN QUAN ĐẾN DUNG DỊCH
™
™
™

nct
(mol / l hay M )
Vdd (l )
m
C % = ct x 100 (%)
mdd

CM =

Mối liên hệ giữa C% và CM : C M = C%.10.D
M

™
mdd = VD
Lưu ý: tổng nồng độ % các chất tan không bằng 100 vì ngoài chất tan, dd còn có nước

9


Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải
một số dạng bài tập

B.II. CÔNG THỨC LIÊN QUAN ĐẾN KHÍ

B.II.1. Một khí: PV = nRT với R = 0,082; T (OK) = 273 + t (oC);
B.II.2. Hai khí:
Áp dụng công thức PV = nRT cho 2 khí A và B ta suy ra:
VA nA
=
VB n B

™

Cùng nhiệt độ và áp suất (cùng T và P):

™

Cùng nhiệt độ và thể tích (cùng T và V):

™

Cùng thể tích nhưng khác nhiệt độ (cùng V, khác T):

PA n A
=
PB n B

PB n B TB
=
PA n ATA

B.II.3. Hỗn hợp nhiều khí: thường tính toán dựa trên M hh
B.II.4. Tỉ khối khí
Tỉ khối hơi của khí A đối với khí B: dA/B =

MA
MB

MA
;
MB

™

Nếu A, B là hỗn hợp khí: dA/B =

™

Nếu B là không khí: MB = M KK = 29 Với: M =

∑m
∑n

C- MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP CƠ BẢN
C.I. ỨNG DỤNG ĐỊNH LUẬT BẢO TOÀN KHỐI LƯỢNG (ĐLBTKL)
Nếu có phản ứng: A + B → C + D
Theo ĐLBTKL ta có: mA + mB = mC + mD
Ứng dụng: Ta có thể tính được 1 trong 4 khối lượng (mA, mB, mC, mD) khi biết 3 khối lượng ỨNG
DỤNG ĐỊNH LUẬT BẢO TOÀN NGUYÊN TỐ (ĐLBTNT)
Nếu có phản ứng: A + B → C + D
Nếu A, B, C, D có chứa nguyên tố oxi (O) thì theo ĐLBTNT : nO(A) + nO(B) = nO(C) + nO(D)
Tương tự cho các nguyên tố khác (C, H, Cl, N…)
Ứng dụng: Biết được số mol oxi trong B, C, D (nO(B), nO(C) , nO(D)) ta có thể tính được số mol oxi
1

2

trong A (nO(A)) từ đó tính được số mol A (nA) Ví dụ: nCO = nO (CO ) ; n H O = nO ( H O )
2

2

2

2

C.II. ỨNG DỤNG PHÂN TỬ KHỐI TRUNG BÌNH CỦA HỖN HỢP X: M X
Xét hỗn hợp X gồm 2 chất A và B:
⎧ A : a mol
hh X ⎨
⇒M
⎩ B : b mol

X

=

∑ m = aM + bM
a+b
∑n
A

B

Trong toán hóa học hữu cơ, M X có rất nhiều ứng dụng:

™
Dùng để tính thành phần hh (tính a, b khi biết MA, MB)
™
Tính MA hoặc MB khi biết a, b
™
Xác định CTPT 2 chất A, B nhờ sử dụng: MA < M X < MB
→Ta có thể tính được các giá trị có thể có của số nguyên tử Cacbon của A, B
Áp dụng pp này khi thiếu 2 phương trình (n ẩn mà chỉ có n-2 phương trình)
10


Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải
một số dạng bài tập

C.III. ỨNG DỤNG SỐ NGUYÊN TỬ C TRUNG BÌNH n
⎧ A : a mol , n ngtu C
⎩ B : b mol , m ngtu C

Xét hỗn hợp ⎨

Thì số nguyên tử C trung bình là : n =

na + mb
a+b

Thường ta tính n dựa trên: nCO = na + mb
2

⇒ n=

nCO2
a+b

Áp dụng n< n thể tính được các giá trị có thể có của n và m
n có nhiều ứng dụng trong toán hóa hữu cơ, đặc biệt trong việc xác định CTPT các chất
¾
trong hỗn hợp

Hệ thức giữa M và n :
Nếu A, B có cùng CTTQ và cho cùng 1 hiệu suất pư (vd: cả 2 đều pư hoàn toàn) ta có thể
thay hỗn hợp bằng 1 chất duy nhất có cùng CTTQ với số C bằng n , PTK bằng M và số mol
bằng nhh = a+b. Tính toán sẽ đơn giản hơn rất nhiều
Ví dụ: A, B có CTTQ là CxH2x+2 → M = 14 n + 2 ⇒ tính được M từ n và ngược lại
Chú ý: phương pháp này vẫn có thể dùng được dù A, B không có cùng CTTQ nhưng nếu hiệu
suất pư cho mỗi chất A, B không bằng nhau thì không được thay thế 2 chất bằng 1 chất duy nhất
(ít gặp)

11


Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải
một số dạng bài tập

III. PHÂN DẠNG VÀ CÁC PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TOÁN VỀ
HIĐROCACBON
Dạng 1. BÀI TẬP VỀ ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. ĐỒNG PHÂN
1.1. Yêu cầu cần nắm
Hóa trị của C là 4 ( Æ 4 gạch xung quanh C), của H là 1 ( 1 gạch: -H)

b.
Mạch cacbon: các nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhau thành những mạch cacbon khác
nhau (mạch hở/mạch vòng, có nhánh/không nhánh,)
c.
Các loại đồng phân
Đp mạch cacbon: khác MẠCH C
(mạch hở, vòng, nhánh/không nhánh)
Đp cấu tạo (đp phẳng)
(khác cấu tạo hóa học)

Đp loại nhóm chức:khác loại nhóm chức
Đp vị trí nhóm chức:khác vị trí nhóm chức

Đồng phân
(Cùng CTPT)

Đp quang học (không xét)
Đp lập thể (đp không gian)
Đp Cis: mạch
chính ở CÙNG 1
phía của nối đôi C=C
Đp hình học
Mỗi C của nối đôi C= C lk
với 2 ngtu/nhóm ngtu khác nhau

Đp Trans: mạch
ở 2 phía TRÁI nhau
của nối đôi C=C

nhớ: CIS-CÙNG, TRANS-TRÁI

1.2. Cách viết đồng phân
Bước 1: - Từ CTPT suy ra chất thuộc loại hydrocacbon đã học nào.
- Viết các khung cacbon (dựng mạch chính), nếu có nhóm thế hoặc liên kết bội thì đặt
chúng đầu mạch.
Bước 2 :- Ứng với mỗi khung cacbon, di chuyển vị trí liên kết bội (nếu có), di chuyển vị trí các
nhóm thế (nếu có) vào phía trong mạch để có đồng phân vị trí.
Bước 3 : - Điền Hidro.
- Nếu có nối đôi hoặc vòng trong CTCT của chất thì xét xem có đồng phân hình học
không
Bước 4: Đọc tên các đồng phân đã viết được theo tên thay thế, xem xét những đồng phân nào có
tên trùng nhau thì loại bớt
™
Lưu ý:
+ Với mạch hở: Số C cắt làm nhánh < Số C mạch chính
+ Với mạch vòng: số C cắt làm nhánh có thể lớn hơn số C mạch vòng
+ làm xong phải kiểm tra lại xem các nguyên tố đã đúng hóa trị chưa.
12


Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải
một số dạng bài tập

1.3. Ví dụ :
Thí dụ 1 :
a) Nêu điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học?
b) Viết tất cả các CTCT các đồng phân của C5H10; Trong các đồng phân đó, đồng phân nào có
đồng phân hình học?
GIẢI :
a) Điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học (đồng phân cis-trans) :
Xét đồng phân :

b

a
C=C
d

f

Điều kiện : a ≠ d và b ≠ f
- Nếu a > d và b>f (về kích thước phân tử trong không gian hoặc về phân tử lượng M) hay mạch
chính thuộc về 1 phía so với mặt phẳng liên kết pi ta có đồng phân cis.
- Nếu a > d và bphân trans
b) Các đồng phân của C5H10.
Ứng với CTPT C5H10, chất có thể là penten hoặc xiclopentan.
Các đồng phân mạch hở của penten.
CH2

CH CH2

CH3 penten-1

CH2

CH3
CH2

C CH2 CH3

CH CH

CH2

CH3

penten-2

2-metylbuten-1

CH3

CH3

C CH
CH3

CH3 2-metylbuten-2

CH3

(3-metylbuten-2 : sai)

CH CH CH2 3-metylbuten-1
CH3

- Xét đồng phân cis-trans :
Chỉ có pent -2-en mới thỏa điều kiện để có đồng phân hình học ở trên .
CH3

C2H5

C=C
H
H
Cis-penten-2

CH3

H

C=C
C2H5
H
Trans-penten-2

Các đồng phân mạch vòng xicloankan

13


Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải
một số dạng bài tập

CH3
CH3

xiclopentan metylxiclobutan

CH3
1,2-dimetylxiclopropan

CH3

C2H5
etylxiclopropan

CH3
1,1-dimetylpropan

Thí dụ 2 : Xác định CTCT của một chất có nhiều đồng phân.
Cho biết CTCT của pentan trong các trường hợp sau :
a) Tác dụng với Cl2 (askt) tỉ lệ 1:1 cho 4 sản phẩm.
b) Khi cracking cho 2 sản phẩm.
GIẢI :
Đối với loại bài tập này thì làm các bước sau :
Bước 1 : Viết tất cả các khung mạch C ứng với CTPT đề bài cho (nháp)
Bước 2 : Thực hiện các phản ứng theo đề bài và xác định số sản phẩm. CTCT nào thỏa mãn số
sản phẩm đề bài thì ta chọn (nháp)
Bước 3 : Xác định lại CTCT vừa tìm được, viết ptpứ chứng minh. (vở)
Ứng với pentan C5H12 có các dạng khung C sau :
1 2 3 4 5
C C C C C
(1)

1 2 3 4
C C C C
(2)
C

C

1
2 3
C C C
C (3)

a) Khi thực hiện phản ứng thế :
(1) có 3 vị trí thế (C1, C2, C3) → tạo 3 sản phẩm (loại)
(2) có 4 vị trí thế (C1, C2, C3, C4) → tạo 4 sản phẩm (nhận)
(3) có 1 vị trí thế (C1 hoặc C3) → tạo một sản phẩm (loại)
Vậy CTCT của pentan là (2) : 2-metylbutan (isopentan)
Ptpứ :
CH2Cl
1
2 3
4
askt
CH3 CHCH2 CH3 + Cl2
CH3 (2)

CH CH2

CH3

CH3

CH3
CCl CH2

CH3

CH3
CH CHCl

CH3

CH3
CH CH2

CH2Cl

CH3

CH3

CH3

b) Tượng tự :
CTCT của pentan là (3): 2,2-dimetylpropan (neopentan), khi cracking chỉ cho 2 sản phẩm :
14


Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải
một số dạng bài tập

1
CH3

CH3
o
2 3

cracking,t
C CH3
CH2
(3)
CH

C CH3 + CH4
CH3

3

2.DANH PHÁP
2.1. Yêu cầu cần nắm
a.Tên số đếm, tên mạch cacbon và 1 số tiếp vĩ ngữ định chức
Số
đếm

Tên số đếm

Mạch
C

Tên mạch
C

1

Mono

1C

Met

2

đi

2C

Et

3

tri

3C

Prop

4

tetra

4C

But

5

penta

5C

Pent

6

hexa

6C

Hex

7

hepta

7C

Hept

8

octa

8C

Oct

9

nona

9C

Non

10

đeca

10C

dec

Để dễ nhớ học sinh có thể học bài vè: 1-met, 2-et, pro-3, bu-4, pent-5, hex-6 , 7-là heptan thứ 8
tên gọi octan, nonan thứ 9 đêcan thứ 10. Hay: mẹ em phải bón phân hoá học ở ngoài đồng
Hợp chất

Cấu trúc nhóm chức

Tiếp vĩ ngữ định chức (phần đuôi trong tên thay
thế)

Ankan

C-C

an

Anken

C=C

en

Ankin

C≡C

in

b.Gốc hidrocacbon no (ankyl): là phần còn lại của phân tử ankan sau khi mất đi 1 nguyên tử H
Tên ankyl không nhánh = tên mạch C + yl
vd: -CH3 (metyl); -CH2CH3 (ety); -CH2CH2CH3 (propyl)...
Tên thông thường 1 số ankyl có nhánh: gọi bằng cách thêm các tiếp đầu ngữ thích hợp vào tên
thông thường của ankan có nhánh. (xem phần tên thông thường của ankan trong phần danh
pháp)
Tùy thuộc vào bậc của C mang hóa trị tự do ( là C còn 1 gạch chưa nối, dùng để gắn vào mạch
chính) mà ta dùng các tiếp đầu ngữ như sau:
Bậc của C mang hóa trị tự do

Tiếp đầu ngữ

I

iso/neo

II

sec (viết tắt của từ secondary – thứ hai)
15


Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải
một số dạng bài tập

tert (viết tắt của từ tertiary – thứ ba)

III
™
ƒ
ƒ
ƒ

Lưu ý:
iso/neo viết liền với tên mạch C
sec- /tert-: viết cách tên mạch C bằng gạch ngang (-)
isopropyl có C mang hóa trị tự do bậc II nhưng vẫn đọc iso

¾

gốc ankyl 3 cacbon:

CH3

CH
CH3

¾

isopropyl
gốc ankyl 4 cacbon:

(trường hợp ngoại lệ của C mang hóa trị tự do bậc II)
CH3

CH3 CH CH2

CH3 CH2

CH3 C
CH3

CH3

CH3

¾

CH

Isobutyl
gốc ankyl 5 cacbon:

sec-Butyl

tert-Butyl

CH3

CH3 CH CH2
CH3

Isopentyl

CH2

CH3 C

CH3
CH2

CH3

CH2 CH2

CH3

neopentyl

CH
CH3

sec-pentyl

CH3 CH2 C
CH3

tert-pentyl

*1 số gốc hidrocacbon không no cần nhớ:
-CH=CH2: Vinyl
-CH2-CH=CH2: anlyl (2-propenyl)
Lưu ý: tên gốc hidrocacbon thường tận cùng bằng đuôi yl
c. Tên quốc tế (IUPAC) theo kiểu thay thế:
Quy tắc:
¾ B1 - xác định mạch chính: là mạch C dài nhất (ankan)/mạch vòng (xicloankan) có chứa nối
đôi, nối ba hoặc nhóm chức (sẽ học sau) và có nhiều nhánh nhất
¾ B2 - xác định nhánh: là phần còn lại của phân tử mà không thuộc mạch chính, thường là các
gốc ankyl ở C bậc III, IV của mạch chính
+ lần lượt xem xét có những nhánh nào, tên nhánh (là tên gốc ankyl hay tên halogen (clo,
brom) nếu mạch chính có halogen)?
¾ B3 - đánh số C mạch chính:
(i) bắt đầu từ phía gần nối đôi/nối ba /nhóm chức nhất (với anken, ankadien, ankin và hợp chất
có nhóm chức) sau đó gần nhánh nhất

16


Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải
một số dạng bài tập

(ii) nếu có nhiều nhánh: đánh sao cho tổng các chỉ số nhánh là nhỏ nhất; với xicloankan, C1 là
cacbon mang nhánh nào được đọc trước trong thứ tự ưu tiên tên nhánh)
¾ B4 - Đọc theo IUPAC kiểu tên thay thế của HCHC bằng cấu trúc sau:
Số chỉ VT nhánh –tên nhánh + tên MC – số chỉ VT liên kết bội (nếu có) –tên phần định
chức
™ Lưu ý:
•

số chỉ vị trí nhánh nào đặt ngay trước tên nhánh đó

•
Giữa số và chữ cách nhau dấu gạch ngang (-), số và số cách nhau dấu phẩy (,), chữ và chữ
viết liền nhau
•
Nếu có halogen (Cl hoặc Br) liên kết với C mạch chính (hợp chất dẫn xuất halogen) thì ta
xem halogen như nhánh khi gọi tên.
•

nếu có 2, 3, 4... nhánh giống nhau thì thêm tên số đếm đi, tri, tetra... trước tên nhánh đó.

•
nếu có nhiều nhánh khác nhau: lần lượt đọc các nhánh theo thứ tự ưu tiên chữ cái đầu tiên
trong tên nhánh (vd: nhánh etyl đọc trước nhánh metyl)
d. Tên thông thường:
HỢP
CHẤT

Ankan

Anken

Điều kiện
™ Có 1 nhóm CH3 ở C số 2 đọc
là iso…
™ Có 2 nhóm CH3 ở C số 2 đọc
là neo…

có 2-4 Cacbon

Quy tắc

Cần nhớ

CH3
CH3 CH CH3

iso/neo + tên
mạch C (chính và
nhánh)

tên mạch C +
butilen

isobutan

CH3
CH3 C CH3
CH3

n CH

2

= CH

neopentan

t0,p ,x t

CH

2

Etilen

nCH2 = CH - CH = CH2

2

CH

2

n

PoliEtilen (nhựa PE)
t0,p
Na

CH2

CH = CH CH2 n
polibutañien

poliButa-1, 3-đien
(Cao su Buna)

Buta -1, 3 – đien

Ankadien
xt ,t o , p

Ankin

Tên gốc ankyl lk
với C của nối ba
C º C + axetilen

→ [-CH2–C = CH– CH2-]
CH2=C-CH=CH2 ⎯⎯⎯
CH3
CH3
Isopren
Poliisopren (cao su Isopren)
CH º CH
: axetilen
CH º C–CH2–CH3 : etylaxetilen
CH3–C º C– CH3 : đimetylaxetilen
CH3–C º C–CH2 – CH3: Etylmetylaxetilen
17


Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải
một số dạng bài tập

2.2. Ví dụ
Thí dụ 3 :
Viết CTCT của các chất có tên sau và gọi tên lại cho đúng nếu cần :

a) 3,3-Điclo-2-etyl propan
b) 4-Clo-2-isopropyl-4-metylbut-2- en
c) 2-isopropyl pent-1-en
GIẢI :
Đối với loại bài này thì nguyên tắc là từ tên gọi viết CTCT của chất đó. Sau đó xét xem
người ta đã gọi tên đúng chưa bằng cách chọn mạch chính, đánh số chỉ vị trí nhánh…nếu sai thì
gọi tên lại.
a) 3,3-Diclo-2-etylpropan
CH 3

Cl
2 1
CH CH Cl
4
3CH 2 CH 3 1,1-Diclo-2-metylbutan

(tên sai do chọn mạch chính 3C chưa phải là mạch dài nhất)
b) 4-Clo-2-isopropyl-4-metylbut-2-en
CH3
CH3

3 4
C CH
2
CH
1
CH3

Cl
5

CH
6
CH3

Cách gọi tên trên sai vì chọn
mạch chính sai.
Tên đúng là :
5-Clo-2,3-Dimetylhex-3-en

c) 2-isopropylpent-1-en
1
CH2

4
2 3
C CH2 CH2

CH3

CH

5
CH3

CH3
(i)

CH2
CH3

5
3 4
C CH2 CH2
2
CH

6
CH3

1CH3
(ii)

Cách đọc tên trên là đúng. Nếu chọn mạch chính là 6C (ii) là sai vì mạch này không chứa nối đôi.
2.3.

Bài tập áp dụng:

Trắc nghiệm
Câu 1: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C5H12?
A. 3 đồng phân
B. 4 đồng phân
C. 5 đồng phân
Câu 2: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C6H14 ?
A. 3 đồng phân
B. 4 đồng phân
C. 5 đồng phân
Câu 3: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C4H9Cl ?
A. 3 đồng phân
B. 4 đồng phân
C. 5 đồng phân

Câu 4: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C5H11Cl ?
A. 3 đồng phân
B. 4 đồng phân
C. 5 đồng phân

D. 6 đồng phân
D. 6 đồng phân
D. 6 đồng phân
D. 6 đồng phân

18


Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải
một số dạng bài tập

Câu 5: Hợp chất hữu cơ X có tên gọi là: 2 – Clo - 3 - metyl pentan. Công thức cấu tạo của X là:
A. CH3CH2CH(Cl)CH(CH3)2
B. CH3CH(Cl)CH(CH3)CH2CH3
D. CH3CH(Cl)CH2CH(CH3)CH3
C. CH3CH2CH(CH3)CH2CH2Cl
Câu 6: Cho ankan có CTCT là: (CH3)2CHCH2C(CH3)3. Tên gọi của ankan là
A. 2,2,4-trimetylpentan.
B. 2,4-trimetylpetan.
C. 2,4,4-trimetylpentan.

D. 2-đimetyl-4-metylpentan

Tự luận
1) Viết CTCT của chất X có CTPT C5H8. Biết rằng khi hydro hóa chất X, ta thu được isopren. Mặt khác,

chất X có khả năng trùng hợp cho ra cao su tổng hợp. Đọc tên danh pháp IUPAC các đồng phân mạch hở
của X
2) Cho aren có CTPT C8H10. viết CTCT và gọi tên các đồng phân của A.
3) Viết CTCT và gọi tên lại cho đúng nếu cần. Xét xem đồng phân nào có đồng phân hình học.
a) 1,2- Diclo-1-metyl hexan
b) 2,3,3-Tri metyl butan
c) 1,4-Dimetyl xiclobutan.
c) Điallyl
d) 3-allyl-3-metylbut-1-en
e) 2,2,5,5- tetrametylhex-3-in
f) 3-metylpent-1-in

Dạng 2. BÀI TẬP VỀ CHUỖI PHẢN ỨNG – ĐIỀU CHẾ
I.

Phương pháp :

1. Bài tập chuổi phản ứng: Để làm tốt bài tập chuỗi phản ứng học sinh cần lưu ý :
- Phải học thật kĩ lý thuyết về tính chất hoá học và điều chế các chất
- Khi làm mỗi mũi tên chỉ viết một phương trình phản ứng.
- Bắt đầu từ phản ứng trong đó có CTCT của một chất ta đã biết chính xác dựa vào các điều
kiện phản ứng suy luận tìm ra các chất còn lại.
- Nếu trong chuỗi có phản ứng nào tăng hoặc giảm mạch cacbon thì cần chú ý:
¾ Các phản ứng cắt bớt mạch hoặc cắt đứt mạch cacbon:
- Cắt bớt mạch thì dùng cách nhiệt phân muối :
t cao
R – COONa + NaOH(r) ⎯CaO,
⎯⎯
⎯→ RH ↑ + Na2CO3
o

-

Cách đứt thì dùng phương pháp cracking
C2H4 + C2H6

o

C4H10 t

C3H6 + CH4

¾ Các phản ứng tăng mạch cacbon:
- Trùng hợp :
NH Cl,100 C
2HC ≡ CH ⎯CuCl,
⎯⎯
⎯ ⎯⎯→ CH2=CH-C ≡ CH
4

o

19


Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải
một số dạng bài tập

- Nối hai gốc ankyl:

to

R–Cl + 2Na + R’–Cl → R–R’ + 2NaCl
2. Bài tập điều chế: là một dạng khác của chuỗi phản ứng, ở đây đề bài chỉ cho biết nguyên
liệu ban đầu và yêu cầu điều chế một chất nào đó. Để làm được bài này, học sinh phải nhớ và
viết các ptpứ trung gian có ghi kèm đầy đủ điều kiện phản ứng. Một bài tập điều chế có thể có
nhiều cách làm khác nhau.
Lưu ý :
¾ Nếu đề bài yêu cầu viết sơ đồ điều chế (hoặc sơ đồ tổng hợp) thì ta chỉ cần viết dưới dạng
một chuỗi phản ứng từ nguyên liệu đến sản phẩm, trên các mũi tên có ghi kèm điều kiện phản
ứng.
¾ Thành phần chủ yếu của :
- Khí thiên nhiên : chủ yếu là Metan (90%), còn lại là etan, propan, butan và một số đồng đẳng
cao hơn.
- Khí cracking : Hydrocacbon chưa no (C2H4, C3H6, C4H8), ankan (CH4, C2H6, C4H10) và H2.
- Khí than đá : chủ yếu là H2(60%), CH4 (25%) còn lại là CO, CO2, N2…
- Khí lò cao : CO2, CO, O2, N2,…
II. Ví dụ :
Thí dụ 1 : Chuỗi phản ứng cho biết CTPT các chất :
Hoàn thành chuỗi phản ứng sau :
(1)
( 2)
( 3)
( 4)
( 5)
C2H5COONa ⎯⎯→
C2H6 ⎯⎯→
C2H5Cl ⎯⎯→
C4H10 ⎯⎯→
CH4 ⎯⎯→

CO2

GIẢI :
Nhận xét : đề bài đã cho biết CTPT các chất, ta chỉ cần nhớ và viết phản ứng có đầy đủ
điều kiện để hoàn thành phản ứng không cần suy luận nhiều.
(1) cắt bớt mạch ⇒ nhiệt phân muối.
(3) tăng mạch cacbon ⇒ nối hai gốc ankyl.
Ptpư :
o

t cao
⎯⎯
⎯→ C2H6 + Na2CO3
(1) C2H5COONa + NaOH (r) ⎯CaO,

s'kt
⎯
→ C2H5Cl + HCl
(2) C2H6 + Cl2 ⎯a'⎯
o

t
(3) C2H5Cl + 2Na + C2H5Cl ⎯⎯→
C4H10

⎯⎯
⎯→ CH4 + C3H6
(4) C4H10 ⎯Cracking
⎯→ CO2 + 2H2O
(5) CH4 + 2O2 ⎯

Thí dụ 2 : Đề bài không cho biết CTPT của các chất nhưng cho biết điều kiện phản ứng.
+ Viết phương trình phản ứng, xác định CTCT các chất :
Al4C3 + L → E + X (1)
O

C , lln
E ⎯1500
⎯⎯
⎯→ Y + Z (2)

20


Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải
một số dạng bài tập
o

, xt
CH3COOH + Y ⎯t⎯
⎯
→ A (3)

nA ⎯trunghop
⎯⎯
⎯→ B (4)
GIẢI :
Phân tích đề : Điều kiện phản ứng chính là dấu hiệu suy luận tìm CTCT các chất.
- Dựa vào (2) ⇒ E : CH4
- Y hoặc là C2H2 hoặc H2

(4)A có phản ứng trùng hợp ⇒ trong phân tử A có C=C;
(3) CH3COOH + Y → A ⇒ Y là C2H2 và Z : H2.
(1) ⇒ L : H2O; X : Al(OH)3
(3) CH3COOH + C2H2(Y) → CH3COOCH =CH2 (A)
(4) ⇒ (B) :
CH CH2
n

OCOCH3

Ptpứ :
Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3
O

C ,lln
2CH4 ⎯1500
⎯⎯
⎯→ C2H2 + 3H2
2+

o

,t
⎯⎯
→ CH2=CHOCOCH3
CH3COOH + HC ≡ CH ⎯Hg

n CH2=CHOCOCH3

o

xt,t ,p

CH CH2
OCOCH3

n

Thí dụ 3: Đề bài không cho điều kiện phản ứng, chỉ cho biết duy nhất CTPT của một chất
+ Bổ túc chuỗi phản ứng sau :
A→D +F
D→F + C
F + Br2 → G
G + KOH → J + …+…
J → B (tam hợp)
B + Cl2 → C6H6Cl6
J +C→D
2J → X
X+C→E
GIẢI :

21


Nâng cao hiệu quả dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại và phương pháp giải
một số dạng bài tập

Nhận xét : giữa các phản ứng đều có mối liên hệ với nhau, mỗi chữ cái ứng với một chất
nhất định và các chất khơng trùng nhau. Với dạng này chúng ta cần tìm ra một phản ứng đặc
trưng là chìa khố để tìm các chất còn lại.

Ở bài này, từ phản ứng tạo 666, ta tìm được B, dựa vào các dấu hiệu khác, suy luận tìm ra các
chất còn lại
Phân tích đề :
B + Cl2 → C6H6Cl6 ⇒ B : C6H6
J → B ⇒ J : C2H2
F + Br2 → G ⇒ G có hai ngun tử Brom trong phân tử.
Mà G + KOH → C2H2 (J) ⇒ G : C2H4Br2 ⇒ F : C2H4
C2H2(J) + C→D

⇒ C : H2 và D : C2H6 (D khơng thể là C2H4 được vì trùng F)

D→C2H4(F) + C
A → D(C2H6) + F(C2H4)

⇒ A : C4H10

Vậy A : C4H10; C:H2 ; D:C2H6 ; F : C2H4; G:C2H4Br2 ; J:C2H2
Ptpứ :
o

,t
C4H10 ⎯Cracking
⎯ ⎯⎯
→ C2H6 + C2H4
o

t
C2H6 ⎯⎯→
C2H4 + H2

C2H4 + Br2 → C2H4Br2
Rượu

C2H4Br2 + 2KOH ⎯
⎯→ C2H2 + 2KBr + 2 H2O
3C2H2600oC, cacbon hoạt tính

C6H6

C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6
o

t C
C2H2 + 2H2 ⎯Ni,
⎯⎯
→ C2H6

Thí dụ 4 :
Viết sơ đồ phản ứng tổng hợp PVC từ đá vơi và than đá.
GIẢI :
Sơ đồ :
o

1000 C

CaCO3

+ H2O
+ HCl
CaO + C

CaC2
C2H2
lò điện

C2H3Cl

trùng hợp

CH2

CH
Cl

n

III. Bài tập vận dụng:
1. Hồn thành các chuỗi phản ứng sau. Ghi đầy đủ điều kiện phản ứng (nếu có) :
1)

22


Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải
một số dạng bài tập

(1)
(6)
(2)
(3)
(4)

Butan Metan
Röôï u butylic Butilen
axetilen(5) Etilen PE
(7)
Etilen glicol

2)
C2H4

(1)

C2H5OH

(2)

Etilen glicol
(3) (4)
C2H4
PE
(5) Etyl Clorua

3)
CH3COONa (1) (5) CO2
Al4C3 (2)
CH4 (6) CH3Cl
C3H8 (3)
(4)
C
C2H2

4)
PP

B
Ankan A

o

xt,t

D

cao su Isopren
CH3
C CH2

E

CH3

n

5)
Đá vôi→vôi sống→canxicacbua→axetilen→vinyl axetilen→Divinyl→caosu Buna
6*)
A1

A2

A3

B1

B2

B3

TNT

CxHy(A)
Etylen

(1
)

Đáp án : A: CH4; A1:C2H2 ; A2 :C6H6 ; A3: C6H5CH3;
B1:C2H6 ; B2: C2H5Cl; B3: C2H5OH
7*)

CxHy(X)
(4
)

+ X3
X2
cao su Buna
(3)
(7)
(5)
(6)

X4
X4
C2H5OH
X1

(2)

Đáp án : X:C2H2; X1:C4H4 (vinyl axetilen); X2 : C4H6 (Butadien-1,3) ; X3: C6H5CH=CH2; X4:
C2H4; X5: C2H5OH
8*)

23


Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải
một số dạng bài tập

BunaN
A

A1

Buna S

A3 +H2 A 4

A2

o

t

A5
xt H2O
A6

Biết A và A3 có cùng số C.
Đáp án : A:C4H10; A1:C2H4; A2: C2H5OH; A3 :C4H6 (Divinyl); A5:C4H8; A6:CH3-CH(OH)-CH3
2. Từ khí thiên nhiên viết phương trình phản ứng điều chế caosu Isopren, cao su Cloropren,
Caosu Buna N, CCl4. Cho các chất vô cơ và điều kiện thí nghiệm coi như đủ.
3. Viết phương trình phản ứng tổng hợp tổng hợp caosu từ chất đầu là isopentan. Các điều kiện
phản ứng và các chất vô cơ coi như đủ.
4. Viết phương trình phản ứng điều chế C2H5OH từ khí cracking.

Dạng 3. BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY
1. Yêu cầu cần nắm: Hidrocacbon cháy cho 2 sản phẩm là CO2 và H2O
a.Trường hợp đốt cháy 1 hidrocacbon hoặc hỗn hợp 2, 3 hidrocacbon cùng dãy đồng đẳng:
Hợp
chất

Ankan
3n + 1
2

Anken
( hoặc xicloankan)

Ankin
(hoặc ankadien)

Phản
ứng
cháy

CnH2n+2 +

Nhận
xét

n
n
n
nCO2 < nH2O (hoặc O2 > 1,5) nCO2 = nH2O (hoặc O2 = 1,5) nCO2 > nH2O (hoặc O2 < 1,5)

0

t
O2 ⎯⎯
→

CnH2n+2 +

nCO2 + (n+1)H2O

3n
t
O2 ⎯⎯
→
2
0

nCO2 + nH2O

n CO2

n CO2

nankan = nH2O - nCO2

CnH2n-2 +

3n -1
t
O2 ⎯⎯
→
2
0

nCO2 + (n-1)H2O

n CO2

nankin = nCO2 - nH2O

b.Trường hợp đốt cháy hỗn hợp hidrocacbon không cùng dãy đồng đẳng:

™

Hỗn hợp ankan + anken Æ nCO2 < nH2O
nankan = nH2O - nCO2

™

Hỗn hợp anken + ankin Æ nCO2 > nH2O
nankin = nCO2 - nH2O

™

Hỗn hợp ankan + ankin:

ƒ

Nếu nankan = nankin Æ nCO2 = nH2O và ngược lại

ƒ

Nếu nankan > nankin Æ nCO2 < nH2O

ƒ

Nếu nankan < nankin Æ nCO2 > nH2O

24


Nâng cao hiệu quả dạy học chuyên đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHÔNG NO thông qua phân loại và phương pháp giải
một số dạng bài tập

2. Phương pháp: Ta tính nCO2 , nH2O rồi so sánh 2 số mol này thì có thể kết luận được
hiđrocacbon đem đốt cháy thuộc dãy đồng đẳng nào.

™

LƯU Ý: Nếu đốt cháy 1 hidrocacbon cho nCO2 > nH2O thì chỉ có thể kết luận được đó là

hidrocacbon có số lk π ≥ 2, chưa thể kết luận ngay là ankin khi chưa biết chắc chắn đó là
hidrocacbon mạch hở và có số lk π = 2
3. Ví dụ:
Thí dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hidrocacbon liên tiếp trong dãy đồng đẳng thu được 22,4
lít CO2(đktc) và 25,2g H2O. Hai hidrocacbon đó là:
A. C2H6 và C3H8
B. C3H8 và C4H10
C. C4H10 và C5H12
D. C5H12 và C6H14
Hướng dẫn
Suy luận: nH2O =

25, 2
= 1,4 mol ; nCO2 = 1mol
18

nH2O > nCO2 ⇒ 2 chất thuộc dãy ankan. Gọi n là số nguyên tử C trung bình:

Cn H 2 n + 2 +

Ta có:

3n + 1
2 O2 →

n CO2

n
1
=
n
n + 1 1, 4 → = 2,5

+

( n + 1) H2O
C2H6

→

C3H8

Đáp án A
Thí dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn V lít (đktc) 1 ankin thu được 10,8g H2O. Nếu cho tất cả sản phẩm
cháy hấp thụ hết vào bình đựng nước vôi trong thì khối lượng bình tăng 50,4g. V có giá trị là:
A. 3,36 lít
B. 2,24 lít
C. 6,72 lít
D. 4,48 lít
Hướng dẫn
Suy luận: Nước vôi trong hấp thu cả CO2 và H2O
mCO2 + mH2O = 50,4g ; mCO2 = 50,4 – 10,8 = 39,6g
nCO2 =

39,6

= 0,9 mol
44

nankin = nCO2 – nH2O = 0,9 −

10,8
= 0,3 mol
4418

Đáp án C
Thí dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp gồm CH4, C4H10 và C2H4 thu được 0,14 mol CO2
và 0,23 mol H2O. Số mol ankan và anken có trong hỗn hợp lần lượt là:
A. 0,09 và 0,01
C. 0,08 và 0,02

B. 0,01 và 0,09
D. 0,02 và 0,08
25