KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY CỎ THE (CENTIPEDA MINIMA)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP.HCM
Khoa Hoá Học

Hội nghị sinh viên nghiên cứu khoa học năm 2013-2014

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CÂY CỎ THE (CENTIPEDA MINIMA)
SVTH: Võ Thị Kim Hằng
Trần Thị Loan
Lưu Minh Ngân
Lớp: Hoá 3C
GVHD: TS.Bùi Xuân Hào


NỘI DUNG
 Mở đầu
I. Tổng
quan
 Mở
đầu
II. Thực
 Lýnghiệm
do chọn đề tài
 Đối
nghiên
cứu
III. Kết
quảtượng
và bàn
luận

Mục tiêu nghiên cứu
 Kết luận


Mở đầu: Cây họ Cúc (Asteraceae)

Hình 3: Bầu
đất hoa
vàng
Hình
1: Cúc
sao nháy

Cây Huy Thiêm
Hình 4: Cây cỏ mực
Hình 2: HoaHình
thạch5:thảo


Mở đầu:Cây họ Cúc (Asteraceae)

Hình 6: Cây xài đất
Thường dùng làm thuốc: kháng khuẩn,
giải cảm, giải độc (cúc hoa), mát gan,
giải nhiệt (atiso) [1], …
[1] Lê Đình Bích, Trần Văn Ơn (2007), Thực vật học,
NXB Y học Hà Nội, Hà Nội, Trang 319-322.

Hình 7: Cây cỏ the

Hình 8: Hạ khô thảo


Lý do chọn đề tài:

Hình 7: Cây cỏ the

- Với mục đích khảo sát thành phần hóa học các hợp chất có trong cao
buthanol của cây cỏ the, tạo cơ sở khoa học và nâng cao giá trị sử dụng của
loại cây này, chúng tôi chọn đề tài “KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CÂY CỎ THE (CENTIPEDA MINIMA)”.


Đối tượng nghiên cứu
 Cây cỏ the thu hái tại tỉnh Vĩnh Long vào tháng 7 năm 2013. Cây tươi
được rửa sạch và đem phơi khô trong mát.
 Sau đó, cây được sấy khô ở 60oC (độ ẩm dưới 13%). Cây sau khi sấy
được nghiền nhỏ.

Mục tiêu nghiên cứu
 Tiến hành cô lập những hợp chất có trong cây cỏ the bằng các phương
pháp phổ nghiệm.
 Xác định cấu trúc của những chất cô lập được.


NỘI DUNG
 Mở đầu
I. Tổng quan
Tổng quan
II. Thực1.nghiệm

III. Kết quả2. và
bàn
luận
Thành phần hóa học

 Kết luận


1. Tổng quan

Hình I.1 - Cây cỏ the

Hình I.2 - Hoa cỏ the

Tên khoa học: Centipeda minima (L). A. Br. Et. Aschers
(Myrigyne minuta Less, Centipeda orbicularis Lour).
Tên thông thường: Nga bất thực thảo, Địa hồ tiêu, Cầu tử thảo, Cóc
mẳn, Cúc mẩn, Thạch hồ tuy [2].
[2] Đỗ Tất Lợi (2004), Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, NXB Y học Hà Nội, Hà Nội, Trang 931- 933.


thông khiếu, tán thấp, khu phong, tiêu
thũng, tiêu viêm, tiêu sung

Công dụng:

đau đầu, cảm lạnh, viêm kết mạc và bệnh
sốt rét [14]

chữa ho, viêm phế quản, mắt đau đỏ sưng, chảy
nước dãi, đau màng mộng mắt, viêm mũi dị ứng

chữa bệnh mẫn ngứa (eczema), trị rắn cắn, đắp bó gãy
xương,....
[14] Surjani Soetardjo, Jong Poh Chan, Ahmad Mohamad Noor, Yoga Latha Lachimanan and Sasidharan Sreenivasan (2007),
“Chemical Composition and Biological Activity of the Centipeda minima (Asteracea)”, Mal J Nutr, 13(1), pp. 81-87.


2. Thành phần hóa học
Năm 1989, Dipti Gupta và J Singh cô lập:
triterpenoid saponin

OH

OH

O

OH

OH

H

HO
OH
O

H

O
H

H

O
H

O

OH
H

H

H
H

H

H

H

HO
HOH2C

O

OH
OH

lα,3β,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic
acid-28-O-β-D-xylopyranosid

HO
HOH2C

H

H
H

HO
OH

lβ,2α,3β,19α,23-pentahydroxyurs-12-en-28oic acid-28-O-β-D-xylopyranosid

[9] Dipti Gupta and J Singh (1989), “Triterpenoid Saponins from Centipeda minima”, Phytochemistry, 28(4), pp. 1197-1201.


2. Thành phần hóa học
Năm 1990, cũng Dipti Gupta và J Singh đã
nghiên cứu và tìm ra một số chất :

sitosterol

2-isopropyl-5-methylhydroquinon-4O-β-D-xylopyranosid

[10] Dipti Gupta and J Singh (1990), “Triterpenoid Saponins from Centipeda minima”, Phytochemistry, 29(6), pp. 1945-1950.


2. Thành phần hóa học
Năm 1998, Robin s. L Taylor và g. H. Neil Towers:
sesquiterpen lacton

H

H

H
H

H
H

O

O

O

O

O

O

H

O

O

6-O-methylacrylylplenoli

O

O

H

O

O

6-O-isobutyroylplenolin

O

H

O

O

6-O-angeloylplenolin

[13] Robin S. L Taylor and G. H. Neil Towers (1998), “Antibacterial constituents of the nepalese medicinal Herb, Centipeda

minima”, Phytochemistry, 47(4), pp. 631-634.


2. Thành phần hóa học
Năm 2007, Heng-Xing Liang và cộng sự đã cô
lập được được các sesquiterpen lacton
O

O

O

H

O

H

O

O

O
HO

H

pulchellin-2α-O-tiglat

O

HO

H

florilenalin-2α-O-tiglat

[11] Hengxing Liang, Fukai Bao, Xiaoping Dong, Huajie Zhu, Xiaojia Lu, Ming Shi, Quing Lu and Yongxian Cheng (2007),
“Two New Sesquiterpenoids from Centipeda minima”, Chemistry and Biodiversity, 4, pp. 2810-2816.


NỘI DUNG
 Mở đầu
I. Tổng quan
II. Thực nghiệm
1. Nguyên
liệu luận
III. Kết quả
và bàn
2. Điều chế cao và cô lập chất

 Kết luận


1. Nguyên liệu

Cây cỏ the, Centipeda minima (L). A. Br. Et. Aschers (Myrigyne minuta Less,
Centipeda orbicularis Lour).
 Cây đã được nhận danh bởi TS Hoàng Việt, khoa Sinh, Trường ĐH Khoa Học
Tự Nhiên, Tp.HCM.
 Tiêu bản thực vật được lưu giữ tại bộ môn Hóa hữu cơ,

Khoa Hóa, trường ĐHKHTN-Tp. HCM.


2. Điều chế cao và cô lập chất
Bột cây khô (3,20 kg)
- Đun hoàn lưu với MeOH , lọc nóng.
- Cô quay đến cạn ở áp suất thấp

Cao methanol (412,5 g)
- Trích lỏng – lỏng với eter dầu hoả

- Cô quay thu hồi dung môi

Cao eter dầu hỏa (360,2 g)

Phần cao còn lại (97,1g)
- Trích lỏng – lỏng với etyl acetat

- Cô quay thu hồi dung môi

Phần cao còn lại (72 g)

Cao etylacetat (36,5 g)

- Trích lỏng – lỏng với butanol bão hòa.
- Cô quay thu hồi dung môi

Cao butanol
butanol (13,6
Cao

(13,6g)g)

Quy trình điều chế các loại cao


2. Điều chế cao và cô lập chất

Cao butanol (13,6 g)
SKC silica gel (350 g) cao butanol

CH2Cl2:MeOH
(9:1)

P.đoạnCT-I
P.Đoạn
CT-I
(0,91
g)
(0,91 g)

P.đoạn
CT-II
(0,66 g)

P,đoạn
CT-III
(2,05g)

CH2Cl2:MeOH
(8:2)

P.đoạn
P.Đoạn
CT-V
CT-V
(5,60
g)
(5,60 g)

P.đoạn
CT-IV
(2,22g)

CT-I.2
(33,1 mg)

P.đoạn
CT-VII
(4,12g)

P.đoạn
CT-VI
(6,77 g)

CH2Cl2:MeOH:H2O
(14:6:1)

CH2Cl2:MeOH:H2O
(10:5:1)

P.đoạn
CT-IX
(3, 27g)

P.đoạn
CT-VIII
(3,75g)

SKC silica gel,
CH2Cl2:MeOH:H2O
(9:110:5:1)

SKC silica gel,
CH2Cl2:MeOH:H2O
(9:110:5:1)

CT-I.1
(17,2 mg)

CH2Cl2:MeOH:H2O
(20:6:1)

CT-I.3
CT-I.3
(11,3 mg)
mg)
(11,3

CT-V.1
(45,0 mg)

Tinh chế,
EA:MeOH:H2O
(8:1:1)

CT 1
1
CT
(3,3 mg)
(3,3
mg)

Quy trình cô lập chất bằng
phương pháp sắc kí

CT-V.1.1
(15,6 mg)

CT-V.2
CT-V.2
(27,2
(27,2mg)
mg)

SKC silica gel,CH2Cl2:MeOH:
H2O (9:110:5:1)

CT-V.1.2
(22,0 mg)

SKC silica gel, đảo MeOH:H2O
(1:55:1)

CT-V.2.1
(14,3 mg)

CT-V.2.2
(10,1 mg)

Tinh chế, EA:MeOH:H2O
(8:1:1)

CT 2
CT
2
(7,6 mg)
(7,6
mg)

P.đoạn
CT-X
(1, 93g)


NỘI DUNG
 Mở đầu
III.
Kết
quả
và

bàn
luận
I. Tổng quan
1. Kết quả

II. Thực nghiệm

2. Bàn
III. Kết quả và
bànluận
luận

 Kết luận


1. Kết quả
Tiến hành khảo sát thành phần hóa học cây cỏ the (Centipeda minima)
chúng tôi đã cô lập được hai hợp chất (CT1), (CT2). Cấu trúc các hợp
chất này được xác định là : 3-19-α-dihydroxyurs-12-en-21-O--Dglucopyranosid (CT1) và 19-α-hydroxyurs-12-en-3-O--Dglucopyranosyl-(14)--D-glucopyranosid (CT2)
3 0

O H
30
29

O

20

H

O H
H

4 "

5 "

H O

O H

26

6 '

2 "

1

3 "

H
3

H

HO
24

O 25
9
10
O H 1"
5

H

16

7

3

2 '

H

1

9
1 0
5

O
1 '

O H

H

H

23

(CT1)
(C T 2 )

H

2 6

5'

6'

HO
2 3

1 6

OH
2 7

7

4'
2 4

2 2

1 8

1 3'
4

H

O 28

3 '

27

H

2 2'
5

O
H
5 '

H O

1 2

22

14 4 '

O

2 0

HO

1'

18

6 "

H O

12 H

2 9

H

OH

H

OH

2 8


2. Bàn luận

Khảo sát cấu trúc hoá học của hợp chất CT1
Hợp chất CT1: dạng bột vô định hình, không màu, tan trong metanol.



30

H

O H
29

O

20
12

22

3'

14
1

16

5

5'

H

23

O H

6'
4'

7

H O
24

28

9
10

3

O

26

H

H

2'

18
25

H O

1'

27

H O
H

O H


30

H

OH
29

O

20
12

2'

5
23

H

5'

H

OH

6'
4'

7

HO
24

28

9
10

3

16

H

3'

O

26
14

1

HO

22
18

25

1'

27

HO
H

OH


3 0

H

O H
2 9

O

2 0
1 2

2 2

3 '

O

2 6
1 4

1

1 6

2 8

5

O H

6 '
4 '

7

H O

2 7

H

H O
2 4

5 '

H

9
1 0

3

H

H

2 '

1 8
2 5

H O

1 '

2 3

(C T 1 )

O H


3 0

H

O H
2 9

O

2 0
1 2

2 2

3 '

1 4
1

1 6

2 8

5 '

H

5

O H

6 '

9

4 '

1 0
3

O

2 6

H

H

2 '

1 8
2 5

H O

1 '

7

2 7

O H

H O
H

H O
2 4

2 3

23

26

29

27

24
25

28