BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ MỘT SỐ HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (859.96 KB, 14 trang )
BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ
MỘT SỐ HỢP CHẤT
THIÊN NHIÊN
Bùi Thị Thùy An
Lớp Hóa 3C
Câu 1 a. Công thức chiếu Fisơ cho các anđopentozơ
HOCH2(CHOH)3CHO
Các đồng phân dãy D
O
O
H
H
H
OH
OH
OH
OH
HO
H
H
H
OH
OH
OH
O
H
HO
H
OH
H
OH
OH
O
HO
HO
H
H
H
OH
OH
(2R,3R,4R)-2,3,4,5- (2S,3R,4R)-2,3,4,5- (2R,3S,4R)-2,3,4,5- (2S,3S,4R)-2,3,4,5tetrahiđroxipentanal tetrahiđroxipentanal tetrahiđroxipentanal tetrahiđroxipentanal
Các đồng phân dãy L
O
H
H
HO
OH
OH
H
OH
O
O
HO
H
HO
H
OH
H
OH
H
HO
HO
OH
H
H
OH
O
HO
HO
HO
H
H
H
OH
(2R,3R,4S)-2,3,4,5(2S,3R,4S)-2,3,4,5- (2R,3S,4S)-2,3,4,5- (2S,3S,4S)-2,3,4,5tetrahiđroxipentanal tetrahiđroxipentanal tetrahiđroxipentanal tetrahiđroxipentanal
O
COOH
H
OH
H
OH
H
OH
+
HNO 3
H
OH
H
OH
H
OH
Không có tính
quang học
COOH
OH
(2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal
O
COOH
OH
H
H
OH
H
OH
OH
HO
+
HNO 3
H
H
OH
H
OH
COOH
Có tính quang
học
O
COOH
H
OH
OH
H
H
H
+
HNO 3
OH
OH
H
OH
H
OH
Không có tính
quang học
COOH
OH
(2R,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal
O
COOH
OH
H
OH
H
H
+
HNO 3
OH
OH
(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal
OH
H
OH
H
H
OH
COOH
Có tính quang
học
Vậy công thức có thể của D-arabinozơ là
O
O
OH
H
OH
OH
H
H
OH
OH
H
OH
H
OH
(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal
H
OH
(2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal
c. Cho biết tương quan về cấu hình giữa mannozơ và glucôzơ,
biết rằng từ D-Arabinozơ có thể chuyển hóa thành D-Glucôzơ và
D-mannozơ theo sơ đồ tăng mạch cacbon:
Phương pháp tăng mạch cacbon Kiliani - Fischer
CN
CH=O
(CHOH)
HCN
3
CH 2OH
COOH
CHOH
(CHOH)
H 2 O/H
3
CH 2OH
+
- H2O
3
CH 2OH
(CHOH)
H
C
C
CHOH
(CHOH)
O
O
2
Na/Hg
(CHOH)
CH-O
CHOH
CHOH
CHOH
CH 2OH
2
CH 2OH
c. Cho biết tương quan về cấu hình giữa mannozơ và glucôzơ,
biết rằng từ D-Arabinozơ có thể chuyển hóa thành D-Glucôzơ và
D-mannozơ theo sơ đồ tăng mạch cacbon:
TH 1:
O
O
O
OH
OH
H
H
H
Tang mach PP
OH
Kiliani-Fischer
H
HO
HO
H
OH
TH 2:
H
H
OH
H
OH
OH
Tang mach PP
Kiliani-Fischer
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
OH
H
H
H
OH
OH
O
O
(2S,3R,4R)
HO
HO
HO
H
OH
(2S,3S,4R)
OH
OH
H
H
OH
O
HO
HO
H
H
H
H
OH
OH
OH
Tương quan về
cấu hình mannozơ
và glucozơ là đồng
phân epimer của
nhau
O
Nếu TH 1:
H
HO
HO
H
OH
H
H
OH
HNO3
H
HO
HO
H
COOH
OH
H
H
OH
COOH
Không có tính
quang học
HO
HO
HO
H
COOH
H
H
H
OH
COOH
Có tính quang
học
OH
(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal
O
HO
HO
HO
H
H
H
H
OH
HNO3
OH
(2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal
Trường hợp này loại
O
Nếu TH 2:
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
HNO3
H
HO
H
H
COOH
OH
H
OH
OH
COOH
Có tính quang
học
HO
HO
H
H
COOH
H
H
OH
OH
COOH
Có tính quang
học
OH
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal
O
HO
HO
H
H
H
H
OH
OH
HNO3
OH
(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal
Trường hợp này nhận
Vậy:
O
O
OH
H
H
OH
H
OH
HO
H
H
OH
HO
H
OH
(2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal
D-Arabinozơ
OH
(2R,3S,4S)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal
L-Arabinozơ
HO
O
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
OH
H
HO
H
H
COOH
OH
H
OH
OH
COOH
H
HO
H
H
OH
H
O
OH
COOH
H
O
H
H
COOH
OH
H
OH
OH
OH
(2R,3S,4R,5R)
Vậy chất (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal là D-glucôzơ
O
HO
HO
H
H
H
H
OH
OH
OH
HO
HO
H
H
COOH
H
H
OH
OH
COOH
HO
HO
HO
H
H
H
H
O
OH
COOH
(2S,3S,4R,5R)
Vậy chất (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal là D-mannozơ
HO
O
H
H
COOH
H
H
OH
OH
OH
XIN CÁM ƠN THẦY VÀ
CÁC BẠN ĐÃ LẮNG
NGHE
