SKKN xây dựng tính đồng phân của chất hữu cơ

A. ĐẶT VẤN ĐỀ
I. Lý do chọn đề tài:
Trong tiến trình đổi mới của đất nước, ngành giáo dục phải thường
xuyên đổi mới nội dung, phương pháp dạy học để không ngừng nâng cao chất
lượng đào tạo. Những đổi mới đó phải đi theo hướng của nền giáo dục hiện
đại là: Phát huy cao độ tính tích cực, tính độc lập, sáng tạo của người học,...
Việc dạy và học vấn đề “ Đồng phân” trong chương trình hoá học học
phổ thông là vấn đề khó, rộng và xuyên suốt chương trình hoá hữu cơ vì nó
liên quan đến “cấu tạo hóa học”, “tính chất của chất”, “sự biến đổi chất này
thành chất khác” là những vấn đề then chốt của bộ môn hóa học.
Vấn đề “Đồng phân” của hợp chất hữu cơ luôn được quan tâm nhiều ở
chương trình học, đề kiểm tra, đề thi tuyển sinh Đại học –Cao đẳng trong
các năm qua. Mâu thuẫn giữa bài làm của học sinh với đáp án của đề thi,
hay sự lúng túng của học sinh không biết mình xác định đúng, đủ số lượng
các chất hay chưa và làm thế nào để xác định đúng, đủ các chất đó một cách
nhanh chóng.
Để đáp ứng yêu cầu chạy đua thời gian với hình thức thi trắc nghiệm
hiện nay, với những trăn trở của học sinh như đã nêu, cùng với sự yêu mến
nghề nghiệp tôi xin được đóng góp một phần nhỏ kinh nghiệm để góp phần
giải quyết các tồn tại như đã trình bày. Tôi đã chọn đề tài: “Xây dựng
phương pháp tính nhanh để giải quyết vấn đề đồng phân trong chương
trình hoá học trung học phổ thông ”
II. Phạm vi đề tài:
Nghiên cứu các vấn đề “ Đồng phân” trong hóa học hữu cơ của
chương trình trung học phổ thông. Đối tượng là các vấn đề đồng phân dễ
bị thiếu sót, nhầm lẫn, gây khó khăn đối với học sinh lớp 11, lớp 12, học
sinh luyện thi đại học tại Trường THPT Nguyễn Xuân Nguyên.
III. Một số từ viết tắt trong đề tài:
- đp:
Đồng phân.
- đpct:

Đồng phân cấu tạo
- lk:
Liên kết.
- đphh:
Đồng phân hình học
- CTCT
Công thức cấu tạo.
- CTPT:
Công thức phân tử
- THPT
Trung học phổ thông

B. GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ
1


I. Cơ sở lý luận liên quan đến vấn đề đồng phân:
I.1. Thuyết cấu tạo hoá học
Học sinh cần nắm vững nội dung thuyết cấu tạo hoá học ở Mục II trang
97 – SGK hoá học 11 chương trình chuẩn (in tháng 6 năm 2007) hoặc Mục I
trang 122 – SGK hoá học 11 chương trình nâng cao (in tháng 6 – 2007).
I.2. Đồng phân
I.2.1 Khái niệm
“Đồng phân” là những chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân
tử.
Lưu ý: Những chất là đồng phân của nhau tuy có cùng công thức phân tử
nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau, nên khi gặp bài toán xác định số đồng
phân phải làm rõ được đồng phân của loại hợp chất hữu cơ nào?
I.2.2. Phân loại đồng phân (không xét đồng phân quang học, đồng phân
cấu dạng)

Đồng Phân
( Cùng CTPT)

Đồng Phân cấu tạo

ĐP mạch
Cacbon
(có
nhánh,
không
nhánh,
vòng)

ĐP nhóm
chức (Do
sự thay
đổi bản
chất
nhóm
chức)

Đồng Phân hình học

ĐP vị trí
(do thay
đổi vị trí
nhóm
chức, lk π
trong
mạch C)

ĐP Cis
(A≠a; B≠b)

ĐP Trans
(A≠a; B≠b)

(A, B: nhóm thế lớn
a, b: nhóm thế nhỏ)

I. 3. Nhóm chức hợp chất hữu cơ:
I. 3. 1. Khái niệm
Là nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử quyết định tính chất hoá học đặc trưng của hợp chất
hữu cơ.
I. 3. 2. Phân loại
- Hợp chất hữu cơ đơn chức: Chỉ chứa một loại nhóm chức trong phân tử.
- Hợp chất hữu cơ đa chức: Hợp chất chứa từ 2 loại nhóm chức giống nhau trong
2


trong phân tử.
- Hợp chất hữu cơ tạp chức: Hợp chất chứa từ 2 loại nhóm chức khác nhau trong
trong phân tử.
* Một số loại nhóm chức phổ biến trong hoá học THPT
Ancol, Phenol( -OH);
Ete ( - O - )
Xeton ( - CO - )
Andehit ( - CHO)
Axit cacboxylic( - COOH) Este ( - COO - )
l

Amin ( - NH2 bậc I; -NH- bậc II; − N bậc III )
l
* Để xác định loại đồng phân vị trí nhóm chức, cần phân loại hoá trị của nhóm chức:
Nhóm chức hóa trị 1 ( 2 hay 3) là nhóm chức có khả năng tạo được 1 (2 hay
3) liên kết cộng hóa trị với n guyên tử hay nhóm nguyên tử khác.
- Nhóm chức hóa trị 1 gồm: -X (halogen); -OH; -CH=O; -COOH ; -NH2 ;
-C ≡ CH; RCOO- Nhóm chức hóa trị 2 gồm: -O- ; -CO- ; -NH- Nhóm chức hóa trị 3 gồm:

l

−N
l

( amin bậc III)

I. 3. 3. Tính chất hoá học đặc trưng của nhóm chức
Để giải quyết các bài toán đồng phân có điều kiện (liên quan đến tính chất hoá học hợp
chất hữu cơ) cần phải nắm được tính chất của các nhóm chức: -OH; - O-; - CH=O; - CO -;
-COOH; - COO-R; -NH2, - X; -CH=CH-; - C≡CH; - CO-NH- , R- NH3+, … Cụ thể:
−OH(ancol, phenol)
H2 ↑
=> A có H linh động. Vậy A là: −COOH(axit, tapchuc)
muôi
−OH(phenol); R − X
−COOH(axit, tap chuc)
+ NaOH
−COO − R(este)
2. Hợp chất A →
Sản phẩm => A chứa chức

toC
−CO − NH − (lk peptit)
− NH +4 / R − NH 3+ (ion)
+ Na
→
1. Hợp chất A 

+ AgNO / NH
→ Ag ↓ => A chứa –CH=O.
3. Hợp chất A 
t C
o

Vậy A:

3

3

− CH = O(andehit)
HCOOH(axit fomic)
HCOOR(estecua axit fomic)
HCOONH 4 ,HCOONa(muôi cua axit fomic)
glucozo,fructozo,matozo
Nhóm(−CH = O)

Lưu ý: nếu A + AgNO3/NH3 => sản phẩm=> Ank − 1 − in(R − C ≡ CH)
−

+ Cu (OH ) /OH

Cu 2 O ↓ => A chứa –CH=O như loại (3)
4. Hợp chất A →
t C
o

2

−

+ Cu (OH ) /OH
5. Hợp chất A →
sản phẩm => A phải chứa:
dk thuong
2

3


- Nhiều nhóm –OH liền kề: glixerol, etilenglicol, glucozơ, fructozơ,….
hoặc nhóm –COOH ( axit) hoặc hợp chất có từ 2 lk peptit trở lên ( phản ứng màu biure)
Lưu ý: hiện tượng:
+ dung dịch phức xanh lam => Nhiều nhóm –OH liền kề
+ dung dịch xanh (ion Cu2+ hidrat) => chứa nhóm –COOH
+ Phức màu tím (phản ứng màu biure)=> tripeptit, tetrapeptit, …,
polipeptit, protein.
+ ddBr (nuoc Brom)
→ Nhạt màu hoặc mất màu dung dịch Br2
6. Hợp chất A 
dk thuong
2

- Liên kết π trong gốc hiđrocacbon (anken, ankadien, ankin,….)
- Có nhóm chức –CH=O trong các hợp chất như (3) trừ fructozo
- có vòng thơm linh động: phenol, anilin hoặc vòng kém bền như
xiclopropan
+H
→ => A có liên kết π kém bền, vòng kém bền như xiclopropan
7. Hợp chất A 
Ni,t C
=> A phải có :

2
o

I.4. Độ bất bão hòa (∆)
Cho ta biết tổng số liên kết π và số vòng trong một phân tử chất hữu cơ.
I.4.1. Công thức tính
Theo “thuyết cấu tạo hóa học” ta rút ra công thức tính như sau:
n

2 +∑
[(x i -2)(y i )]
i=
1
∆=
2

(*)

n: số nguyên tố trong hợp chất hữu cơ

xi : hoá trị nguyên tố i
yi : Số nguyên tử nguyên tố i.
Vận dụng: độ bất bão hoà của hợp chất hữu cơ (A) CxHyOzNtClv
∆=

2 + (4 − 2).x + (1 − 2).y + (2 − 2)z + (3 − 2)t + (1 − 2)v 2 + 2x − y + t − v
=
2
2

Lưu ý: Nitơ trong hợp chất cộng hoá trị là 3.
Khi đó: ∆ = ∑ (số liên kết π) +∑ (số vòng no)
I. 4. 2 . Ý nghĩa của độ bất bão hoà ∆ trong việc định hướng viết đồng phân
Khi biết ∆, ta có thể suy đoán được đặc điểm cấu tạo hợp chất hữu cơ
(no hay không no, liên kết đôi, liên kết ba; mạch vòng, vòng thơm …)
∆=

2 + 2x − y + t − v
2

+ ∆ = 0 ⇔ A no, hở ( Chỉ chứa liên kết đơn)
+ ∆ = 1 ⇔ A có 1 liên kết π C=C; C=O, …hoặc có 1 vòng no (xiclo)

4


+ ∆ = 2 ⇔ A có 2 lk π (lk ba) C≡C; C≡N hoặc có 2 lk π (lk đôi) C=C=C,
C=C-C=O hoặc có 1 lk đôi + 1 vòng no:

;

hoặc có 2 vòng no:

,
,
* Một số điều kiện về số lượng nguyên tử trong các hợp chất hữu cơ
Hợp chất
Khối lượng mol phân tử Điều kiện
CxHy
12x+y
x,y,z: nguyên và ≥ 1
CxHyOz
12x+y+16z
y: luôn chẵn
y≤ 2x+2
CxHyNt
12x+y+14t
x,y,z,t: nguyên và ≥ 1
CxHyOzNt
12x+y+16z+14t
y≤ 2x+2+t
y và t cùng chẵn (lẻ)
CxHyOzXv
12x+y+16z+Mx.v
y +v ≤ 2x+2
( X: halogen)
y và v cùng chẵn (lẻ)
II. Thực trạng của vấn đề
II. 1. Các bước viết đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ
Nhận thấy, từ trước đến nay trong quá trình giảng dạy về phần “ đồng

phân” của hợp chất hữu cơ, đa số giáo viên hướng dẫn học sinh thực hiện xác
định số đồng phân theo các bước sau:
Bước 1: Phải tính nhanh số liên kết π => loại mạch C + loại nhóm chức
∆phân tử =∆mạch + ∆ chức =>(Tách CTPT = Gốc hiđrocacbonbon + nhóm chức)
Bước 2: Xây dựng mạch C chính( hở, vòng): không nhánh→có nhánh (1
nhánh, 2 nhánh …) lấy trục đối xứng.
Bước 3: Bố trí nhóm chức vào mạch C ở một phía của trục đối xứng.
Bước 4: Đếm số đồng phân.
(Số đp = đpct + đphh)
Trong khi thực hiện các bước cần lưu ý:
+ Với liên kết π trong gốc hiđrocacbon ta dùng mũi tên cho nó chạy vào các
liên kết từ đầu mạch đến vị trí đối xứng thì dừng lại.
+ Với mạch vòng bắt đầu từ vòng to →nhỏ, không nhánh →có nhánh.
+ Với nhóm chức hóa trị I cho chạy vào các nguyên tử sao cho đúng hóa trị.
+ Với nhóm chức hóa trị II cho ch ạy vào giữa các lk C-C trên mạch C
+ Với nhóm chức hóa trị III viết đủ 3C, các C còn lại cho chạy vào mạch C.
+ Nếu có 2 nhóm chức thì cố định một nhóm trên mỗi mạch và cho nhóm kia
chạy.
II. 2. Các ví dụ minh hoạ
5


Áp dụng các bước viết đồng phân ( Mục II. 1)
II. 2.1. Đối với hợp chât hiđrocacbon CxHy
Ví dụ 2: Số đồng phân mạch hở của C5H10 là:
A. 5.
B. 6.
C. 7.
D. 8.
Hướng gi ải quyết:

- Từ (*) tính được ∆ = ∆phân tử =∆mạch + ∆ chức = 1 => mạch có 1 liên kết đôi.
- Xây dựng mạch C: Có 5C có 3 bộ mạch C khác nhau
- Ứng với từng bộ khung biểu diễn vị trí tạo liên kết đôi

Đếm có 6 đp cấu tạo mạch hở và 2 đp hình học. Nên có 7 đp mạch hở.
 Đáp án C. 7.
HS rất dễ nhầm chọn D. 8. ( phải trừ bớt số đpct có đphh) hoặc chỉ quan
tâm đến số đồng phân cấu tạo nên đã chọn B.6 đp.
Ví dụ 3: Có bao nhiêu đồng phân C6H10 tác dụng được với AgNO3/NH3
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 5.
Hướng gi ải quyết:
- ∆ = 2 ( vì chức ankin, mạch hở có 1 lk ba)
- Tách nhóm chức: C4H9-C≡CH ( ank-1-in)
- Xây dựng mạch C chính: 4C => có 2 bộ mạch C
- Liên kết nhóm chức -C≡CH vào từng mạch C, một bên của trục đối
xứng theo sơ đồ mũi tên

=> Chọn đáp án: C. 4.
II. 2.2. Đối với các dẫn xuất của hiđrocacbon
Ví dụ 5: Số đồng phân cấu tạo no, mạch hở của C6H12O là
A. 10.
B. 12.
C. 13.
D. 14.
Hướng gi ải quyết:
+ ∆ = 1 => Nhóm chức có 1 lk đôi: Andehit (-CH=O); xeton (- CO-)
+ Tách nhóm chức 1C: gốc hiđrocacbonbon có 5C => có 3 bộ mạch C.

+ liên kết nhóm chức –CH=O vào từng bộ mạch C theo sơ đồ mũi tên
6


 có 8 đp anđehit.

+ lk nhóm chức xeton –CO –

 có 6 đp xeton.

Đếm tổng 8 + 6 = 14. Vậy chọn đáp án D. 14.
Ví dụ 4: Số đồng phân cấu tạo của chất ứng với CTPT C5H13 N là
A. 13.
B. 14.
C. 15.
D. 16.
Hướng gi ải quyết:
• C5H13 N
∆ = 0 => cấu tạo no, mạch hở
+ Amin bậc I: C5H11 NH2 => 8 đp

+ Amin bậc II: -NH- => 6 đp

C
+ Amin bậc III: Có 1 đp
Đếm tổng thì C5H13 N có 8 + 6+ 1 = 15. Vậy chọn đáp án C. 15 đp.
Ví dụ 6: A là hợp chất đơn chức có CTPT C 5H10O2. Có bao nhiêu đồng phân
cấu tạo của A tham gia phản ứng tráng gương.
A. 2.
B. 3.

C. 4.
D. 5.
Hướng gi ải quyết:
(Nắm vững phần I.3.3)
+∆=1
+ A đơn chức => Este của axit fomic HCOO-R
(HCOOC4H9) ∆chức = 1

7


+ Xây dựng bộ mạch C: 4C => 2 bộ mạch C liên kết nhóm chức HCOO- theo
sơ đồ mũi tên

( 4 + 0)
(3 +1)
Đếm số mũi tên. Vậy chọn đáp án C. 4 đp.
Ví dụ 7: A, B là dẫn xuất của benzen có CTPT C8H10O. A tác dụng được với
NaOH. B không tác dụng với NaOH. Tổng số đồng phân cấu tạo của A và B là
A. 17.
B. 18.
C. 19.
D. 20.
Hướng gi ải quyết:
+ ∆ = 4 = 4 + 0 ( vòng benzen 3π + 1 vòng) + (nhánh no, hở)
* A tác dụng với NaOH => A là phenol => tách chức C8H9 – OH
+ Xây dựng bộ mạch C: 8C = 6 + 2 = 6 +1 + 1

Vậy A có 9 đp phenol
* B không tác dụng với NaOH. Nên B ancol (–OH) và ete (-O-)

Có 5đp ancol thơm

Có 5đp ete.
Đếm tổng số mũi tên. Vậy B có tổng số 10 đp. Chọn phương án C. 19.
Nhận xét: Như vậy, trong các ví dụ trên chúng ta đã hướng dẫn học sinh xác
định số đồng phân của hợp chất hữu cơ bằng cách đếm dựa vào mạch cacbon.
8


Với phương pháp đếm số đồng phân của hợp chất hữu cơ như trên, học
sinh thường đếm thiếu, do đó tôi đã xây dụng phương pháp tính số đồng phân của
hợp chất hữu cơ giúp học sinh không những tính nhanh mà còn hạn chế được
thiếu sót.
III. Giải pháp và tổ chức thực hiện:
III. 1. Xây dựng phương pháp tính nhanh số đồng phân:
III.1.1. Cơ sở của việc xây dựng:
* Số đồng phân của các gốc hiđrocacbon hoá trị I:
- Với gốc hiđrocacbonbon no, hở ( ankyl) CnH2n + 1 –
+ CH3 – có 1 đp cấu tạo.
+ C2H5 – có 1 đp cấu tạo.
+ C3H7 – có 2 đp cấu tạo( propyl, iso proyl)
=>2 n- 2 ( đp) ( 1< n < 6)
+ C4H9 – có 4 đp cấu tạo.(butyl, iso, tert. Sec)
+ C5H11 – có 8 đp cấu tạo.
- Với gốc hiđrocacbonbon không no, hở, có 1 nối đôi CnH2n - 1 –
C2H3- => C=C
(1 đp)
C3H5- => C=C-C
(4 đp)= 3(đpct) + 1(hh) (có 3 vị trí C tạo hoá trị I)

C4H7 - => C=C-C-C
(5 đp) = 4(đpct) + 1(hh)
=> 8 đp
C-C=C-C
(3 đp) = 2(đpct) + 1(hh)
*Phạm vi áp dụng: những loại hợp chất hữu cơ có 2 phần cấu tạo X và Y:
Ancol/ ete (R- O- R’) ;
Andehit/ xeton (R- CO- R’);
Axit/ Este (R- COO- R’)
Amin…
III.1.2. Cách xây dựng:
* Ta xét hợp chất hữu cơ A gồm 2 phần cấu tạo X và Y.
Tổng số nguyên tử C trong A (XY) không đổi. X1 + Y1 = X2 + Y2 = X + Y
Trong đó:
x1 là số đồng phân của X1
y1 là số đồng phân của Y1
Số đồng phân của A1 = x1 . y1 (đp)
{ phép nhân}
Khi số nguyên tử C trong X, Y thay đổi lúc này sẽ có x 2, y2 đồng phân tương
ứng X2, Y2 .
Số đồng phân lúc này A2 = x2 . y2 (đp)
{ phép nhân}
Khi đó: Số đồng phân cần tìm = A1 + A2 + ……
{ phép cộng}
* Xuất phát từ CTPT chất A C5H12O
- Tách A thành dạng C5H11-O-H với X1: C5H11 ( 8 đp) Y1: H ( 1 đp)
- Tách A thành dạng CH3OC4H9 với X2: CH3 ( 1 đp) Y2: C4H9 ( 4 đp)
- Tách A thành dạng C2H5OC3H7 với X3: C2H5 ( 1 đp) Y3: C3H7 ( 2 đp)
Từ số đồng phân của các gốc hoá trị I ( Mục III. 1.1)
9

Tổng số đồng phân của A = 8. 1 + 1. 4 + 1. 2 = 14 đồng phân. { phép cộng}
* Sự tách số nguyên tử cacbon ở các phần Xi, Yi theo phân tích tổng như sau:
Xi + Yi = 5 = 5 + 0
{ Xi: có 5 cacbon; Yi: có 0 cacbon}
=1+4
{ Xi: có 1 cacbon; Yi: có 4 cacbon}
=2+3
{ Xi: có 2 cacbon; Yi: có 3 cacbon}
III.1. 3. Một số công thức kinh nghiệm rút ra từ cách xây dựng:
III.1. 3. 1. Hợp chất no, đơn chức mạch hở:
TT Hợp chất

CTTQ

1
2

Ancol no, đơn chức mạch hở
Ete no, đơn chức mạch hở

CnH2n+2O
CnH2n+2O

3
4

Andehit no, đơn chức mạch hở CnH2nO
Xeton no, đơn chức mạch hở

CnH2nO

2 n–3

2< n < 7
3< n < 6

5
6
7

Axit no, đơn chức mạch hở
Este no, đơn chức mạch hở
Amin no, đơn chức mạch hở

2 n-3
2 n-2
2 n-1

2< n < 7
1< n < 5
1< n < 5

CnH2nO2
CnH2nO2
CnH2n+3N

Công
tính
2 n-2

thức Điều kiện

(n − 1)(n − 2)
2
(n − 2)(n − 3)
2

1< n < 6
2< n < 5

III. 1.3. 2. Tính số loại trieste:
Số trieste được tạo bởi Glyxerol với (n) Axit béo khác nhau
Công thức 1:
Loại trieste
Trieste chứa 1 loại gốc axit giống nhau
Trieste chứa 2 loại gốc axit khác nhau
Trieste chứa 3 loại gốc axit khác nhau
Tổng số trieste

Số loại trieste
n
4C 2n
3C3n

n + 4C2n + 3C3n (n≥3)

+ Với n= 1. => Số trieste = 1
+ Với n= 2. => Số trieste = 2+ 4C22 = 2+ 4 =6
+ Với n= 3. => Số trieste = 3+ 4C32 + 3C33 = 3+ 4. 3+ 3 = 18

+ Với n= 4. => Số trieste = n + 4C2n + 3C3n (n≥3)
Công thức 2: Số trieste =

n 2 (n + 1)
(áp dụng cho các loại trieste như trên)
2

10


32 (3 + 1)
= 18
+ với n=3 => Số trieste =
2

Nhận thấy: Trên đây là 1 số công thức tính nhanh số đồng phân của hợp chất
hữu cơ. Để HS nhớ, hiểu và biết cách vận dụng các công thức tính nhanh ở
trên tránh nhầm lẫn giữa các loại hợp chất, tôi đưa ra các ví dụ minh hoạ sau.
Trong các vi dụ này số đồng phân của hợp chất hữu cơ được xác định theo 2
cách.
III. 2. Các ví dụ minh hoạ
Ví dụ : Số đồng phân của C5H12O là
A. 13.
B. 14.
C. 15.
D. 16.
Hướng giải quyết:
Cách 1: =>Ancol/ ete (R- O- R’) có tính đối xứng
Xác định số nguyên tử C trong R, R’ và số đồng phân của R, R’
R + R’ = 5 =

5
+
0
⇔ 25-2 . 1 = 8
8 đp ancol
=
4
+
1
⇔ 24-2 . 1 = 4
=
3
+
2
⇔ 23-2 . 22-2 = 2
6 đp ete
Phép cộng

14 (đp)

Cách 2: Áp dụng công thức kinh nghiệm:
2n-2 +

(n − 1)(n − 2)
(5 − 1)(5 − 2)
= 25-2 +
= 8 + 6 = 14 đp
2
2

Chọn phương án C.
Ví dụ 9: Số đồng phân cacbonyl của C5H10O là:
A. 5.
B. 6.
C. 7.
D. 8.
Hướng giải quyết:
Cách 1: Cacbonyl có dạng (R- CO- R’)
- R, R’ ≠ 0 ( xeton)
- R hoặc R’ = 0 ( andehit)
Xác định số nguyên tử C trong R, R’ và số đồng phân của R, R’
R + R’ = 4 =
4
+
0
⇔ 24-2 . 1 = 4
4 đp andehit
=
3
+
1
⇔ 23-2 . 1 = 2
=
2
+
2
⇔ 22-2 . 22-2 = 1
3 đp andehit
Phép cộng 7 (đp)
Vì R, R’ có tính đối xứng nên: ( 4+0 ≡ 0+4; 3+1 ≡ 1+3 )

Cách 2: Áp dụng công thức kinh nghiệm:

11


2n-3 +

(n − 2)(n − 3)
(5 − 2)(5 − 3)
= 25-3 +
= 4 + 3 = 7 đp
2
2

Chọn phương án C.
Ví dụ 9: C3H6O2 có bao nhiêu đồng phân đơn chức mạch hở ?
A. 4.
B. 5.
C. 6.
D. 3.
Hướng giải quyết:
Cách 1: axit và este có dạng R-COO- R’. ( R, R’ không đối xứng)
+ Xác định số nguyên tử C trong R, R’ và số đồng phân của R, R’
R + R’ = 2 =
=
=

2
1
0

+
+
+

0
1
2

⇔ 22-2 . 1 = 1
⇔1.1=1
⇔ 1 . 22-2 = 1

Phép cộng
Cách 2: Áp dụng công thức kinh nghiệm:
2n-3 + 2n-2 = 23-3 + 23-2 = 1 + 2 = 3 đp
Ví dụ 11: Số đồng phân amin của C4H11N là
A. 5.
B. 6.
C. 7.
Hướng giải quyết:

1 đp axit
2 đp este
3 (đp)

D. 8.

Cách 1: Amin có dạng tổng quát:
+ Nếu có 1 gốc hiđrocacbon => Amin bậc I

+ Nếu có 2 gốc hiđrocacbon => Amin bậc II
+ Nếu có 3 gốc hiđrocacbon => Amin bậc III
R1 + R2 + R3 = 4 +
0
+
0
⇔ 24-2 . 1 . 1 = 4 đp
=3 +
1
+
0
⇔ 23-2 . 1 . 1 = 2 đp
=2 +
2
+
0
⇔ 22-2 . 22-2 . 1 = 1 đp
=2 +
1
+
1
⇔ 22-2 . 1 . 1 = 1 đp
Phép cộng

bậc I
bậc II
bậc III
8 đp.

Cách 2: Áp dụng công thức kinh nghiệm:

2n-1 = 24 – 1 =23 = 8 đp
Nhận xét: Qua các ví dụ trên ta nhận thấy thu được kết quả đúng, phù hợp
giữa 2 cách tính.
Như vậy, với bài toán đồng phân không chỉ đơn thuần trả lời đúng số
đồng phân là bao nhiêu? mà bên cạnh đó các bài toán đồng phân có điều kiện,
12


gắn liền với các tính chất hoá học đặc trưng của từng loại hợp chất hữu cơ.
Phương pháp tính nhanh này đã làm rõ được số lượng đồng phân của từng
loại hợp chât.
Nhưng vấn đề đồng phân của hợp chất hữu cơ còn liên quan đến đặc
điểm cấu tạo hoặc tính chất của chúng nên trong một số trường hợp không có
sự phù hợp hoặc không áp dụng được công thức kinh nghiệm.
Cụ thể:
Ví dụ 12: Số đồng phân amin bậc ba của C6H15N là
A. 5.
B. 6.
C. 7.
D. 8.
Hướng giải quyết:
Vì amin bậc ba. Nên R1, R2, R3 phải là các gốc hiđrocacbonbon.
R1 + R2 + R3 = 4 +
1
+
1
⇔ 24-2 . 1 . 1 = 4 đp
=3 +
2
+

1
⇔ 23-2 . 22-2 . 1 = 2 đp
=2 +
2
+
2
⇔ 22-2 . 22-2 . 1 = 1 đp
Phép cộng
7 đp.
Nếu áp dụng công thức kinh nghiệm:
2n-1 = 26 – 1 =25 = 32 đp
Trong ví dụ này. Khi áp dụng công thức kinh nghiệm không thu được kết quả
đúng theo yêu cầu bài toán. Công thức chỉ nêu được tổng số đồng phân.
Ví dụ 10: Số đồng phân C6H12O2 tác dụng được với dung dịch NaOH là
A. 20.
B. 24.
C. 26.
D. 28.
Hướng giải quyết:
Cách 1:
C6H12O2 là axit và este có dạng R-COO- R’. ( R, R’ không đối xứng)
+ Xác định số nguyên tử C trong R, R’ và số đồng phân của R, R’
R + R’ = 5 =
5
+
0
⇔ 25-2 . 1 = 8
8 đp axit
=
4

+
1
⇔ 24-2 . 1 = 4
=
3
+
2
⇔ 23-2 . 22-2 = 2
6 đp este
Phép cộng
14 (đp)
Vì R, R’ không đối xứng nên: Tổng có: 14 x 2 = 28 đp . Chọn phương án D.

Thật vậy:
R + R’ = 5 =

0

+

5

⇔ 1 . 25-2 = 8

8 đp este
13


=
=

1
2

+
+

4
3

⇔ 1 . 24-2 = 4
⇔ 22-2 . 23-2 = 2

6 đp este

Phép cộng

14 (đp)

Nếu áp dụng công thức kinh nghiệm:
2n-3 + 2n-2 = 26-3 + 26-2 = 8 + 16 = 24 đp
Nhận thấy:
Trong 2 ví dụ trên, khi dùng công thức kinh nghiệm thì không có cùng
1 kết quả đúng ( vì cần điều kiện 1của việc vận dụng công thức.
III. 3. Một số bài tập vận dụng
Câu 1: Có bao nhiêu ancol bậc III, có công thức phân tử C6H14O ?
A. 1.
B. 2.
C. 3.

D. 4.
Câu 2: Có bao nhiêu ancol thơm, công thức C8H10O ?
A. 5.
B. 6.
C. 7.
D. 8.
Câu 3: Có bao nhiêu ancol thơm, công thức C8H10O khi tác dụng với CuO
đun nóng cho ra anđehit ?
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 5.
Câu 4: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo C6H12O tham gia phản ứng tráng
gương ?
A. 6.
B. 7.
C. 8.
D. 9.
Câu 5: CTĐGN của anđehit no, đa chức, mạch hở là C2H3O. Anđehit đó có
số đồng phân là
A. 2.
B. 4.
C. 1.
D. 3.
Câu 6: C3H6O2 có bao nhiêu đồng phân đơn chức mạch hở ?
A. 4.
B. 5.
C. 6.
D. 3.
Câu 7: Có bao nhiêu chất đồng phân cấu tạo của nhau có CTPT C4H8O2 đều

tác dụng được với NaOH ?
A. 8.
B. 5.
C. 4.
D. 6.
Câu 8: Ứng với CTPT C4H6O2 có bao nhiêu đồng phân mạch hở ?
A. 10.
B. 8.
C. 7.
D. 6.
Câu 9: Từ các ancol C3H8O và các axit C4H8O2 có thể tạo ra bao nhiêu este
đồng phân cấu tạo của nhau ?
A. 3.
B. 5.
C. 4.
D. 6.
Câu 10: Số đồng phân của hợp chất este đơn chức có CTPT C4H8O2 tác
14


dụng với dung dịch AgNO3/NH3 sinh ra Ag là
A. 4.
B. 2.
C. 1.
D. 3.
Câu 11: Đun hỗn hợp glixerol và axit stearic, axit oleic (có xúc tác H2SO4)
có thể thu được bao nhiêu loại trieste (chỉ tính đồng phân cấu tạo) ?
A. 3.
B. 4.
C. 6.

D. 5.
Câu 12: Đun glixerol với hỗn hợp các axit stearic, oleic, panmitic (có xúc
tác H2SO4) có thể thu được bao nhiêu loại trieste (chỉ tính đồng phân cấu tạo)
?
A. 18.
B. 15.
C. 16.
D. 17.
Câu 13: Số đồng phân amin bậc một ứng với công thức phân tử C4H11N là
A. 2.
B. 5.
C. 3.
D. 4.
Câu 14: Có bao nhiêu amin chứa vòng benzen có cùng CTPT C7H9N ?
A. 3.
B. 4.
C. 5.
D. 6.
Câu 15: Có bao nhiêu amin bậc hai có cùng CTPT C5H13N ?
A. 4.
B. 5.
C. 6.
D. 7.
Câu 16: Số đồng phân amin có công thức phân tử C4H11N tác dụng với
dung dịch HNO2 (t0 thường) tạo ra ancol là
A. 2.
B. 5.
C. 3.
D. 4.
Câu 17: (ĐH-A 2009) Cho các hợp chất hữu cơ: C2H2 ; : C2H4 ; CH 2 O;

CH2O2 (mạch hở); C3H4O2 (mạch hở, đơn chức). Biết C3H4O2 không làm
chuyển màu quỳ tím ẩm. Số chất tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong
NH3 tạo ra kết tủa là
A. 3.
B. 4.
C. 5.
D. 2.
Câu 18: (ĐH-B 2010) Có bao nhiêu chất hữu cơ mạch hở dùng để điều
chế 4- metylpentan-2-ol chỉ bằng phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, t0C ) ?
A. 3.
B. 5.
C. 2.
D. 4.
Câu 19: (ĐH-B 2007) Các đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O
(đều là dẫn xuất của benzen) có tính chất: tách nước thu được sản phẩm có
thể trùng hợp tạo polime, không tác dụng được với NaOH. Số lượng đồng
phân ứng với công thức phân tử C8H10O, thoả mãn tính chất trên là
A. 1.
B. 4.
C. 3.
D. 2.
Câu 20: (ĐH-B 2007) Cho tất cả các đồng phân đơn chức, mạch hở, có
cùng công thức phân tử C2H4O2 lần lượt tác dụng với: Na, NaOH, NaHCO3.
Số phản ứng xảy ra là
A. 2
B. 5
C. 4.
D. 3
IV. Kiểm nghiệm

15


Trong đề tài nghiên cứu để “Xây dựng phương pháp đếm và tính
nhanh để giải quyết vấn đề đồng phân của hợp chất hữu cơ trong chương
trình hoá học trung học phổ thông ”.
Với nội dung phương pháp đã nêu tôi đã vận dụng giảng dạy ở các khối
lớp 11 và 12 trong năm học 2011- 2012 tại trường THPT Nguyễn Xuân
Nguyên đã thu được kết quả rất tốt.
• Học sinh các lớp thực nghiệm sau một thời gian sử dụng phương
pháp tính nhanh đã có những thái độ tích cực, bới lo lắng băn khoăn.
Vì trước khí được tiếp cận phương pháp, đa số các em học sinh đều
có chung một tư tưởng với bài toán về đồng phân là dễ. Nhưng kết
quả làm bài lại không đúng.
• Tiến hành kiểm tra đánh giá thông qua bài kiểm tra 15 và 45 phút.
Các đề bài kiểm tra được sử dụng như nhau ở cả lớp thực nghiệm và
lớp đối chứng, cùng biểu điểm và giáo viên chấm.
• Kết quả các bài kiểm tra: Đối với lớp 11A3( lớp thực nghiệm),
11A6 ( lớp đối chứng) ở Trường THPT Nguyễn Xuân Nguyên trong
năm học 2011- 2012
Bài
kiểm
tra
15
phút
45
phút

Điểm
Lớp

Sĩ
số

Đối
3
chứng 0
Thực
32
nghiệm
Đối
3
chứng 0
Thực
32
nghiệm

<5
Số
lượng
7

Tỉ lệ
%
23,33
%

5 đến 6,5
Số
Tỉ lệ

lượng
%
36,67
11
%

6,5 đến < 8
Số
Tỉ lệ
lượng
%

8 đến 10
Số
Tỉ lệ
lượng
%

8

26,67%

4

13,33%

3

9,4%

7

21,9%

14

43,7%

8

25,0%

5

16,67
%

13

43,33
%

11

36,67

3

10,0%

2

6,25%

6

18,75%

15

46,88%

9

28,12%

• Ngoài những lần kiểm tra, đánh giá so sánh như trên, tôi đã theo dõi,
so sánh trực tiếp trong bài giảng thông qua các câu hỏi vấn đáp.
Mức độ nắm vững bài, biết vận dụng kiến thức của học sinh 2 lớp
đều có kết quả tương tự như bài kiêm tra TNKQ.
Như vậy, với việc vận dụng(… phương pháp đếm và tính nhanh để giải
quyết vấn đề đồng phân của hợp chất hữu cơ…) đã mang lại hiệu quả cao
trong quá trình giảng dạy cũng như học tập môn hoá học ở THPT.

C. KẾT LUẬN
16


I. Thành công của đề tài.
Xuất phát từ tính thực tế của đề tài, tôi đã tiến hành thực nghiệm ở các lớp

tôi giảng dạy và đã giúp học sinh giải quyết được các vấn đề cơ bản của
đồng phân ở chương trình THPT. Trong quá trình nghiên cứu đề tài, tôi đã
rút ra được một số nội dung sau:
- Nêu và xây dựng hệ thống lí thuyết vững chắc, cần thiết nhất cho vấn
đề đồng phân mà học sinh đang cần. Đặc biệt đã đưa ra các khái niệm mới
như: “ Hóa trị của nhóm chức”, “ Bảng tổng hợp tính chất đặc trưng của
nhóm chức”, “ Cách tính độ bất bão hòa và các ý nghĩa của nó” , cùng với
“Sơ đồ mũi tên” để đếm nhanh số đồng phân và “một số công thức kinh
nghiệm tính số đồng phân” của một số loại chất hữu cơ.
- Xây dựng “…phương pháp tính nhanh để giải quyết vấn đề đồng phân
của hợp chất hữu cơ ….”, bằng cách xuất phát từ việc phân tích số đồng phân
của các gốc hiđrocacbon, đưa ra được công thức tính số đồng phân của gốc,
kết hợp phân tích thành tổng từ số nguyên tử C trong hợp chất hữu cơ tạo nên
cách tính nhanh số đồng phân.
- Đưa ra các bài tập thảo luận, xây dựng hệ thống bài tập nâng cao và
cơ bản để phân loại học sinh và xây dựng hệ thống đề thi tham khảo.
II. Hạn chế, Đề xuất.
- Hạn chế về thời gian nghiên cứu cũng như khuôn khổ của đề tài nên hệ
thống bài tập xây dựng ở đây chưa được đa dạng và phong phú , mở rộng và
nâng cao hơn.
- Các tiết luyện tập trên lớp quá ít cũng như cơ sở lí thuyết đưa ra trong
sách giáo khoa chưa được đầy đủ… nên tôi có một số đề xuất như sau:
Một là: Nên đưa cách tính “Độ bất bão hòa và ý nghĩa của nó” vào trong
một bài đọc thêm sau bài “Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ - Đồng đẳng- Đồng
phân”.
Hai là: Giáo viên nên chỉ ra các qui luật mang tính bản chất về cách xác
định số đồng phân.
III. Lời Kết.
Dù đã cố gắng song nội dung của đề tài vẫn còn hạn chế, trong quá
trình thể hiện chắc chắn có chỗ còn chưa chặt chẽ. Rất mong sự phát hiện,

góp ý chân tình để đề tài sớm là cẩm nang cho học sinh, là tài liệu bổ ích cho
bạn đọc.
Quảng Xương, ngày 21/5/2012
Người thực hiện

Lê Cao Cường
MỤC LỤC
17


A.
ĐẶT
VẤN 1
ĐỀ-------------------------------------------------------------------------------------------I.
Lý
do
chọn
đề
tài 1
--------------------------------------------------------------II.
Phạm
vi
đề
tài 1
-----------------------------------------------------------------III.
Định
nghĩa
một
số
từ

viết
tắc 1
----------------------------------------------B.
GIẢI
QUYẾT
VẤN 2
I. Cơ sở lý luận liên quan đến vấn đề đồng phân 2
ĐỀ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------I.1. Thuyết cấu tạo hoá 2
I.2.
Đồng 2
I.2.1
Khái
niệm 2
-----------------------------------------------------------------I.2.2. Phân loại đồng 2
I.
3
.
Nhóm
chức
hợp
chất
hữu
cơ 2
------------------------------------------------------I.
3.
1.
Khái
niệm 3
------------------------------------------------------------------I.
3.

2.
Phân
loại 3
-------------------------------------------------------------------I. 3. 3. Tính chất hoá học đặc trưng của nhóm chức----------------------- 3
I.4.
Độ
bất
bão
hòa4
I.4.1.
Công
thức
tính 4
------------------------------------------------------------------I. 4. 2 . Ý nghĩa của độ bất bão hoà 4
II. Thực trạng của vấn đề------------------------------------------------------ 5
II. 1. Các bước viết đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu 5
II.
2.
Các
ví
dụ
minh
hoạ 6
--------------------------------------------------------II. 2.1. Đối với hợp chât hiđrocacbon 6
II. 2.2. Đối với các dẫn xuất của hiđrocacbon 6
CxHy--------------------------------------------III. Giải pháp và tổ chức thực hiện: 9
--------------------------------III. 1. Xây dựng phương pháp tính nhanh số đồng phân 9
-----------------------------------------------------------------------------III.1.1. Cơ sở của việc xây 9
--------------------------------III.1.2. Cách xây dựng: 9
dựng-----------------------------------------------------III.1. 3. Một số công thức kinh nghiệm ------------------------------ 10

-----------------------------------------------------III. 2. Các ví dụ minh hoạ------------------------------------------------------ 11
III. 3. Một số bài tập vận dụng ----------------------------------------------- 14
IV.
Kiểm 16
C.
KẾT 17
nghiệm--------------------------------------------------------------------------------------LUẬN----------------------------------------------------------------------------------------I.
Thành
công
của
đề
tài. 17
-----------------------------------------------------------II.
Hạn
chế,
Đề
xuất. 17
--------------------------------------------------------------------III.
Lời
Kết. 17
------------------------------------------------------------------------------

18


TÀI LIỆU THAM KHẢO
[1]. Phương pháp giải bài tập Hoá học Hữu cơ.
PGS.TS Nguyễn Thanh Khuyến – NXB ĐHQG Hà Nội, năm 2006
[2]. Phương pháp giải bài tập Hoá học 11, Tập 2.
TS. Cao Cự Giác – NXB ĐHQG Hà Nội 2008

[3]. Chuyên đề bồi dưỡng Hoá học 11.
Nguyễn Đình Độ - NXB Đà Nẳng 2006
[4]. Sách bài tập Hoá học lớp 11- NXBGD Hà Nội, năm 2007
[5]. Sách giáo khoa Hoá học lớp 11- NXBGD Hà Nội, năm 2007
[6]. Đề thi tuyển s inh ĐH, CĐ các năm 2007, 2008, 2009, 2010, 2011

19