PHƯƠNG PHÁP GIẢI ANCOL, PHENOL

Ketnooi.com vi su nghiep giao duc
KĨ THUẬT GIẢI NHANH BÀI TOÁN LIÊN QUAN TỚI

ANCOL - PHENOL

MÙA THI 2013-2014


KĨ THUẬT GIẢI NHANH BÀI TOÁN ANCOL
Ad : DongHuuLee – THPT Cẩm Thuỷ 1- Thanh Hoá
Hệ thống kĩ thuật này được Ad minh hoạ sinh động thông qua bài tập sau, mời quý bạn đọc và các
thành viên trong nhóm theo dõi.( có những kĩ thuật được tác giả lặp lại rất nhiều lần để bạn đọc nhớ.).
Bài 1. Oxi hoá hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO. Cho toàn
bộ lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 23,76 gam Ag. Hai
ancol là :
A. C2H5OH, C2H5CH2OH
B. C2H5OH, C3H7CH2OH
C. CH3OH, C2H5CH2OH
D. CH3OH, C2H5OH
( Trích Câu 9- Mã đề 596 – ĐH khối A – 2010)
Cần biết
• Trong phản ứng của CuO với ancol đơn chức:
t0
RCH2OH + CuO 
→ RCHO + CuO + H2O
Bạn đọc dễ thấy:
∆m = mrantruoc − msau
nancol pư = nCuO pư. = nanđehit = n[O ]∈CuO =
16
•

Trong phản ứng tráng gương của chất hữu cơ với AgNO3/NH3 :
R(CHO)n + 2nAgNO3 + 3nNH3 + nH2O → R(COONH4)n + 2nNH4NO3 + 2nAg
Bạn đọc cũng dễ thấy :

nAg
nhchc pu
⇒ Với các anđehit đơn chức thì :
•
•
•
•

AgNO / NH

= 2.Số chức CHO

nAg
nRCHO

3
3
Ngoại lệ : HCHO 
→ Ag

=2
nAg

=4
nHCHO
Khi giải bài toán lập CTPT của anđehit đơn chức mà có phản ứng tráng gương thì ta cứ coi như

anđehit cần tìm không phải là HCHO .Nếu kết quả thu được mà vô lí thì chứng tỏ anđehit cần
tìm có HCHO.
Mancol < 46 thì chỉ có thể là CH3OH.
Số lượng ancol có trong đề thi thường không nhiều vậy hãy gắng nhớ M của một số ancol quen
thuộc để khi tìm được khối lượng phân tử M là nghỉ ngay tới CTPT các ancol cần tìm ( giống
như là với bài toán tìm kim loại ):
M
Ancol

32
CH3OH

46
C2H5OH

Có:

60
C3H7OH

74
C4H9OH

58
C3H5OH

62
C2H4(OH)2

92

C3H5(OH)3

Với số lượng công thức không nhiều như vậy,có lẻ việc ghi nhớ là quá khó ???
Bài giải
*Tóm tắt bài toán:
ddAgNO3 / NH 3
+4,8 gCuO
→ hh hai anđehit 
→ 23,76g Ag
2,2g hh hai ancol đơn chức 
( vua du )
CTPT hai anđehit = ?
Ta có :
4,8
23, 76
nCuO =
=0,06mol ⇒ nhh anđehit = 0,06mol , nAg =
= 0,22 mol
80
108

DongHuuLee


Nhận thấy :

n Ag
nhh andehit

=

0, 22
≠ 2 .1 ⇒ Trong hỗn hợp anđehit thu được phải có HCHO ⇒ Trong hỗn hợp
0, 06

ancol ban đầu phải có CH3OH ⇒ Loại A,B.
Hoặc có thể dựa vào:
2, 2
M hh ancol =
= 36,67 ⇒ phải có một ancol là CH3OH ( M =32)
4,8
80
CH 3OH : x(mol )
⇒ hh ancol ban đầu gồm: 
. Theo bài ra và các công thức tính nhanh đã nếu trên ta
 R − CH 2OH : y (mol )

mancol = 32.x + M . y = 2, 2

4,8

= 0, 06
có hệ: nancol = x + y =
80

23, 76

n Ag = 4 x + 2 y = 108
⇒ M = 60 .Vậy ancol còn lai trong hh là C3H7OH ⇒ chọn C.
Bài 2. Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 2 ancol (đều no, đa chức, mạch hở, có cùng số nhóm

-OH) cần vừa đủ V lít khí O2, thu được 11,2 lít khí CO2 va 12,6 gam H2O (các thể tích khí đo ở đktc). Giá
trị của V là
A. 14,56
B. 15,68
C. 11,20
D. 4,48
(Trích Câu 38- Mã đề 174 – ĐH khối B – 2010)
Cần biết
2C + 2 − H
• Công thức tổng quát của mọi ancol : CnH2n+2-2a-z(OH)z. Trong đó a = ∑ (π + v) =
.
2
• Điều kiện để ancol bền là OH chỉ được liên kết với Cno ( C không tham gia liên kết đôi, liên kết ba)và
mỗi nguyên tử Cno chỉ được phép liên kết tối đa với một nhóm –OH( các ancol có OH gắn với Ckhông no
hoặc nhiều OH gắn vào một nguyên tử Cno đều không bền, chuyển vị thành anđehit,xeton hoặc axit
cacbõylic) ⇒ anccol bền khi :
Số C ≥ Số Chức OH = Số Oxi.
Bạn đọc có hiểu không? Hi vọng bạn hiểu, trong trường hợp dù đã cố gắng mà vẫn chưa hiểu thì bạn
hãy alo hoặc cmt cho tác giả trên FC – HOÁ HỌC VÙNG CAO, bạn sẽ nhận được câu trả lời như mong
đợi!!!
• Trong phản ứng đốt cháy ta nên viết cônng thức của các chất ở dạng CTPT và luôn có:

∗ nCO2 = nhchc × So C 
nCO2

So C
=
⇒
nH 2O 1 .So H
So H 

2

∗ nH 2O = nhchc ×
2 
1
So Oxi
∗ nO2 pu = nCO2 + .nH 2O −
.nhchc
2
2

• Với bài toán hỗn hợp, đặc biệt là bài toán hỗn hợp đồng đẳng ta nên dung phương pháp trung bình.
Bài giải
Cn H 2 n + 2− z (OH ) z
+ O2
Tóm tắt bài toán: hh 


→11, 2(l )CO2 ↑ + 12, 6( g ) H 2O
C
H
(
OH
)
z
 m 2 m + 2− z
Vậy VO2 = ?

DongHuuLee

Quy đổi hỗn hợp ancol đã cho thanh ancol tương đương Cn H 2 n +2− z (OH ) z hay Cn H 2 n +2Oz
11, 2
12, 6
= 0, 5(mol ); nH 2O =
= 0, 7(mol ).
22, 4
18
Ta có: nCO
nCO2 0, 5
n
0, 5
2
⇒
=
=
⇒ n = 2,5 ⇒ nhh =
=
= 0, 2mol
nH 2O 1 .(2 + 2n) 0, 7
So C 2,5
2
Vậy trong hỗn hợp ancol phải có C2H4(OH)2 nghĩa là hỗn hợp ancol ban đầu là ancol 2 chức
1
2
V
⇒
= 0, 5 + × 0, 7 − × 0, 2 ⇒ V = 14,56(l ) ⇒ Chọn A.
22, 4
2

2
Bài 3. Đốt cháy hòan tòan m gam hỗn hợp X gồm ba ancol (đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng), thu
được 8,96 lít khí CO2(đktc) và 11,7 gam H2O. Mặt khác, nếu đun nóng m gam X với H2SO4 đặc thì tổng
khối lượng ete tối đa thu được là
A. 7,85 gam.
B. 7,40 gam.
C. 6,50 gam.
D. 5,60 gam.
(Trích Câu 59- Mã đề 174 – ĐH khối B – 2010)
Cần biết .
• Khi giải bài toán hỗn hợp thì phương pháp đầu tiên bạn đọc cần nghỉ tới là phương pháp trung bình.
• Khi đốt cháy hợp chất hứu cơ (CH,O) mà :
nCO2 =

• hchc no.
nCO2 < nH 2O ⇒ 
• nhchc = nH 2O − nCO2
• Trong phản ứng đốt cháy ta nên viết cônng thức của các chất ở dạng CTPT và luôn có:

∗ nCO2 = nhchc × So C 
nCO2

So C
=
⇒
nH 2O 1 .So H
So H 
2

∗ nH 2O = nhchc ×

2 
1
So Oxi
∗ nO2 pu = nCO2 + .nH 2O −
.nhchc
2
2
• Đốt ancol no, đơn chức thì dựa vào phản ứng cháy bạn đcọ dễ chứng minh được( bạn nên đặt bút để
chứng minh, làm như vậy bạn sẽ nhớ công thức lâu hơn nhiều, chăm chỉ một chút bạn nhé) :
mancol = mH 2O −

mCO2
11

• Trong phản ứng tách nước của ancol đơn chức ( trường hợp hay có trong đề thi) :






H 2 SO4
→ ete + H 2O ⇒ 
ancol 
1400 C






nete = nH 2O =

1
nancol
2

mancol − mH 2O = mete.
Các ete có số mol bằng nhau
⇒ các ancol có số mol bằng nhau

DongHuuLee


Bạn đọc có chứng minh được các công thức này không? Ad tin là bạn làm được đấy.Chỉ cần lấy hỗn
hợp 2 ancol bất kì ROH và R/OH, viết 3 phản ứng tạo ete, đặt x,y,z là số mol ete thu được của mỗi
phản ứng rồi dựa vào phản ứng là bạn chứng minh được các công thức trên.Thử ngay bạn nhé, cố gắng
lên bạn vì “trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng”.

Bài giải
 + O2 CO2 : 8, 96(l )
→
 
 H 2O :11, 7( g )

Tóm tắt bài toán. m(g) hh3 ancol đồng đẳng 
→


 + H 2 SO4

→ ete ⇒ m ete = ?
 
Tacó:

• nCO2 = 0, 4mol ; nH 2O = 0, 65mol ⇒ nCO2 < nH 2O


no

⇒ nancol = nH 2O − nCO2 = 0, 25

mCO2
0, 4 × 44
m
=
m
−
= 11, 7 −
= 10,1( g )
H 2O
 ancol
11
11

• Trong phản ứng tách nước tạo ete ta có:
nete = n H 2 O =

1
1
nancol = × 0, 25 = 0,125 ⇒ mete = mancol − m H 2 O = 10,1 − 0,125 × 18 = 7, 85( g )

2
2

⇒ Chọn A.
Ghi chú : bạn đọc có thể dùng phương pháp trung bình và các công thức của phản ứng đốt cháy để giải bài
này.
Bài 4. Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 460 phản ứng hết với kim lại Na (dư), thu được V lít khí H2
(đktc). Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml. Giá trị của V là
A. 4,256
B. 0,896
C. 3,360
D. 2,128
(Trích Câu 19- Mã đề 516 – CĐ khối A – 2010)
Cần biết
• Dung dịch = H2O + Chất tan.
• Khi cho Na, K ... vào dung dịch ancol thì ngoài phản ứng với ancol ,các kim loại Na,K... còn phản
ứng với cả H2O (trong dung dịch , nhiều bạn quên phản ứng thứ hai và kết quả là phải “ôm hận”.Hi
vọng bạn không phải là thành viện của “ hội những người ôm hận sau kì thi”):
1
Na + H2O 
→ NaOH + H 2 ↑
2
z
Na + R(OH)z 
→ R(ONa)z + H2 ↑
2
n
×
hó
a

trị
=
2
n
kim loại
• Kim loại 
→ H2 ↑ thì luôn có:
H2 ↑
• Công thức tính khối lượng riêng (d) :
d=

m
V

chú ý
-

Trong các biểu thức tính toán của hóa học có liên quan tới thể tích thì đv của thể tích là lít,
riêng trong biểu thức tính khối lượng riêng thì đơn vị của thể tích là ml .

DongHuuLee


- Khối lượng riêng của H2O bằng 1.
• Độ rượu là khái niệm chỉ dùng cho ancol etylic và được định nghĩa là số ml C2H5OH có trong 100ml
dung dịch C2H5OH:

Độ rượu =

VC2 H5OH

VddC2 H5OH

× 100 =

VC2 H 5OH
VC2 H 5OH + VH 2O

× 100

Để dễ nhớ ta có thể hiểu độ rượu chính là nồng độ thể tích!!!
Bài giải
+ Na
Tóm tắt bài toán : - 10ml ddC2H5OH 460 
→ H2 ↑
- d C2 H 5OH = 0,8 g / ml .
- VH2 = ?
Theo bài ra ta có:
46 × 10
3, 68
VC2 H 5OH =
= 4, 6ml ⇒ mC2 H 5OH = 0,8 × 4, 6 = 3, 68 g =
= 0, 08mol
100
46
5, 4
= 0, 3mol
VH 2O = 10 − 4, 6 = 5, 4ml ⇒ mH 2O = 5, 4 × 1 = 5, 4 g =
18
1
A , B ,C , D

⇒ VH 2 = (0, 08 + 0, 3) × 22, 4 = 4, 256l 
→ chọn A.
2
Bài 5. Cho 45 gam axit axetic phản ứng với 69 gam ancol etylic (xúc tác H2SO4 đặc), đun nóng, thu được
41,25 gam etyl axetat. Hiệu suất của phản ứng este hoá là
A. 62,50%
B. 50,00%
C. 40,00%
D. 31,25%
(Trích Câu 31- Mã đề 516 – CĐ khối A – 2010)
Cần biết
• Phản ứng este hóa giữa ancol với axit cacboxylic là phản ứng thuận nghịch ,thường gặp:
H 2 SO4 đăc ,t 0

→ RCOO R / + H2O
RCOOH +HO R / ←

⇒ Tất cả các chất tham gia phản ứng đều không phản ứng hết ⇒ Hiệu suất phản ứng luôn < 100%.

→ cC + d D ta có hai cách tính:
• Khi tính hiệu suất của phản ứng : a A + bB ←


- Cách 1: tính theo chất phản ứng A ( hoặc B):
Hpư =

luong pu
×100%
luong bd

Chú ý: khi hiệu suất phản ứng theo chất ban đầu , mọi tính toán luôn dựa vào chất có

mol
nhỏ hơn.
hs

Cụ thể , với phản ứng:

→ cC + d D
a A + bB ←

nA nB
n
n
Muốn biết tính hiệu suất theo chất nào ( A hay B) ta so sánh A với B .Khi đó:
a
b
n
n
- Nếu A > B thì tính hiệu suất theo B.
a
b
n
n
- Nếu A < B thì tính hiệu suất theo A.
a
b
nA
nB
- Nếu

=
thì mọi tính toán có dựa và tính theo A hoặc B. đều đúng.
a
b

DongHuuLee


-Cách 2: tính theo sản phẩm (C hoặc D)
Hpư =

luong sp de cho
× 100%
luong sp tinh duoc khi pu la pu mot chieu

• Để giải bài toán các bài toán thuận nghịch nói chung và bài toán etste hóa nói riêng ta nên trình bày
theo phương pháp 3 dòng( ban đầu, phản ứng, sau phản ứng).
• Trong phản ứng thuận nghịch, sản phẩm thực tế thu được sau phản ứng chính là lượng chất tại thời
điểm cân bằng ( thời điểm sau phản ứng).
Bài giải
H 2 SO4 đ ,t 0

→ 41,25(g)CH3COOC2H5.
Tóm tắt: 45(g) CH3COOH + 69(g) C2H5OH ←

H%

H% = ?
45
69

41, 25
= 0, 75mol ; nC2 H 5OH =
= 1,5mol ; nCH3COOC2 H 5 =
= 0, 46875mol
60
46
88
Phương trình phản ứng:
H 2 SO4 đ ,t 0
CH3COOH +
HO-C2H5

→ CH3COOC2H5+
←

Ban đầu:
0,75
1,5
0
Phản ứng:
x
x
x→
Sau phản ứng:
0,75- x
1,5- x
x
Cách 1: tính theo chất phản ứng.
nCH 3COOH nC2 H 5OH
Vì

<
⇒ phải tính hiệu suất phản ứng theo CH3COOH. Cụ thể:
1
1
theo bài ra lượng este thu được là 0,46875 mol ⇒ x= 0,46875 mol
nC H OH
0, 46875
⇒ H = 2 5 pu =
= 0, 625 = 62,5% ⇒ chọn A.
nC2 H 5OHbđ
0, 75
Ta có: nCH 3COOH =

H2 O
0

Cách 2 : tính theo sản phẩm
Giả sử phản ứng giữa CH3COOH và C2H5OH là phản ứng một chiều , tức là :
CH3COOH + HO-C2H5
CH3COOC2H5+ H2O

→
Ban đầu:
0,75
1,5
0
→
0,75
0,75
Phản ứng;

→
0,75
Sau phản ứng ;
0
0,75
0,75
⇒ lượng este thu được là 0,75mol .Thực tế, lượng este thu được chỉ là 0,46875mol .Vậy hiệu suất phản
ứng là:
luong san pham thu duoc theo de cho
0, 46875
H% =
=
= 0, 625 = 62,50% ⇒
luong san pham thu duoc khi pu la mot chieu
0, 75
chọn A.
Bài 6. Cho 4,6gam một ancol no, đơn chức phản ứng với CuO nung nóng, thu được 6,2 gam hỗn hợp X
gồm anđehit, nước và ancol dư. Cho toàn bộ lượng hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch
AgNO3 trong NH3, đun nóng, thu được m gam Ag. Giá trị của m là
A. 16,2
B. 43,2
C. 10,8
D. 21,6
(Trích Câu 55- Mã đề 516 – CĐ khối A – 2010)
Cần biết
• Trong phản ứng của CuO với ancol đơn chức có :
nancol pư = nO trong CuO pư = nCuO pư. = nanđehit = nH 2O
Mặt khác, vì : ROH + [O ] 
→ hhX ↑ nên theo bảo toàn khối lượng ta có :

DongHuuLee


mhhX = mancol + 16npư

Ghi chú : npư = nancol pư = nCuO pư = nanđehit = nH2O
• Trong phản ứng tráng gương của chất hữu cơ với AgNO3/NH3, dựa vào phản ứng bạn đọc dễ
có :

nAg
nhchc pu
⇒ Với các anđehit đơn chức thì :
•

AgNO / NH

= 2.Số chức CHO

nAg
nRCHO

3
3
Ngoại lệ : HCHO 
→ Ag

=2
Có:

nAg

nHCHO

=4

Bài giải
Tóm tắt bài toán:

 RCH 2OH

+ AgNO3 / NH 3
4,6(g) R CH2OH 
→ 6, 2( g )hhX  RCHO 
→ m( g ) Ag ↓ .
H O
 2
Vậ y m = ?
6, 2 − 4, 6
Theo phân tích trên ta có: nancol pư = nRCHO = nOtrong CuO pư =
= 0,1mol .
16
4, 6
⇒ nancol ban đầu > 0,1 ⇒ M ancol =
< 46 ⇒ ancol ban đầu là CH3OH ⇒ anđehit là HCHO ⇒ HCHO
> 0,1
nAg
AgNO3 / NH 3

→ Ag
Có:
=4

nHCHO
+ CuO

A , B ,C , D
Hay nAg = 4nHCHO = 4.01, = 0,4 mol ⇒ m = 0,4.108 = 43,20g 
→ chọn B.
Bài 7. Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H2SO4 đặc, thu được hỗn hợp gồm các ete.
Lấy 7,2 gam một trong các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn, thu được 8,96 lít khí CO2 (ở đktc) và 7,2
gam H2O. Hai ancol đó là
A. CH3OH và CH2=CH-CH2-OH.
B. C2H5OH và CH2=CH-CH2-OH.
C. CH3OH và C3H7OH.
D. C2H5OH và CH3OH.
(Trích Câu 13- Mã đề 825 – ĐH khối A – 2009)
Cần biết
• Phương trình phản ứng tách nước tạo ete từ ancol đơn chức:
R − OH + H − OR / 
→ R − O − R / + HOH
Từ đây nhận thấy đặc tính của ete tạo ra phụ thuộc vào các phân tử ancol ban đầu. Cụ thể:
- ∑ Ctrong hai ancol = ∑ Ctrong ete ⇒ Nếu tổng C trong ete mà là số lẻ thì đây là lạo ete được tạo ra từ hai loại
ancol khác nhau.
- Các gốc hiđrocacbon trong ancol ban đầu đã chuyển toàn bộ sang ete ⇒ ete thu được mà là ete không
no thì chứng tỏ ancol ban đầu cũng không no.
- Oxi trong nhóm –OH của ancol luôn gắn với Cno ⇒ Oxi trong nhóm (-O-) của ete sinh từ ancol cũng
phải gắn trên Cno.
1
- Các công thức tính nhanh:
inete = nH 2O = nancol .
Trong phản ứng tách nước tạo ete của ancol luôn có:
2

imancol = mete + mH 2O

DongHuuLee


Ngoài ra, nếu là hỗn hợp n ancol thì ta sẽ thu được hỗn hợp

n(n + 1)
ete và nếu các ete thu được có số
2

mol bằng nhau thì các ancol ban đầu có số mol bằng nhau.
• Khi giải bài toán đốt cháy chất hữu cơ nên dùng các công thức:

∗ nCO2 = nhchc × So C 
nCO2

So C
=
⇒
nH 2O 1 .So H
So H 
2

∗ nH 2O = nhchc ×
2 
1
So Oxi
∗ nO2 pu = nCO2 + .nH 2O −
.nhchc

2
2
Hi vọng bạn đcọ hiểu được các ý tưởng mà Ad vừa phân tích ở trên. Bây giờ bạn đọc vận dụng để giải bài
đang xét xem hiểu quả của các phân tích trên ra sao nhé!
Hướng dẫn giải
Ta có:
8,96

nCO2 =
= 0, 4mol 
22, 4

 ⇒ nCO2 = nH 2O ⇒ ete đem đốt có 1 liên kết đôi ⇒ Đây là loại ete được tạo ra từ một
7, 2
nH 2 O =
= 0, 4mol 

18
ancol no,đơn chức và một ancol không no, có một liên kết đôi ⇒ loại C,D.
Mặt khác, từ số liệu của mete, số mol CO2 và số mol H2O đề cho ta sẽ lập được CTPT của ete đem đốt là
A, B
C4H8O →
Chọn A.
CH3OH + CH2=CH-CH2-OH 
→ CH3-O-CH2-CH=CH2 + H2O
Vậy ete tạo ra là CH3-O-CH2-CH=CH2 hay C4H8O.
Bài 8. Lên men m gam glucozơ với hiệu suất 90%, lượng khí CO2 sinh ra hấp thụ hết vào dung dịch
nước vôi trong, thu được 10 gam kết tủa. Khối lượng dung dịch sau phản ứng giảm 3,4 gam so với khối
lượng dung dịch nước vôi trong ban đầu. Giá trị của m là
A. 13,5.

B. 30,0.
C. 15,0.
D. 20,0.
(Trích Câu 17- Mã đề 825 – ĐH khối A – 2009)

Cần biết
• Phản ứng lên men glucozơ:
H%
C6H12O6 
→ 2C2H5OH + 2CO2 ↑ .
men ruou ,300 C

⇒

nC2 H5OH = nCO2 = 2.nC6 H12O6 .

H%
100

H%
• Xét phản ứng :
A 
→B
Trong đó giá trị của H% bài đã cho , thì để không nhầm lẫn trong quá trình tính toán ta nên thực hiện
theo hai bước:
+ Bước 1.
Không chú ý đến giá trị hiệu suất phản ứng bài cho , ta cứ tính toán bình thường
+ Bước 2.
H
- Nếu đề bài yêu cầu tính sản phẩm B thì lấy kết quả vừa tính được ở bước 1 ×

.
100
100
- Nếu đề bài yêu cầu tính chất phản ứng A thì lấy kết quả vừa tính được ở bước 1 ×
.
H

DongHuuLee


• Khi một thí nghiệm cho theo mô hình:
b (g) ↑
a(g)

•
c(g) ↓
Khi đó , sau thí nghiệm khối lượng của dung dịch có thể bị biến đổi . Cụ thể:

∆mdd = mcác chất cho vào - m↓ − m↑ = ∆

Để không nhầm lẫn khi giải toán cần chú ý:
- Khối lượng dung dịch giảm
↽ ⇀ ∆ < 0 ( lấy dấu âm).
- Khối lượng dung dịch tăng
↽ ⇀ ∆ > 0 ( lấy dấu dương).
- Khối lượng dung dịch không đổi ↽ ⇀ ∆ = 0 .
Rất đơn giản, quan trọng là cách tiếp cận vấn đề phải không bạn.Thực hành đi bạn.
Hướng dẫn giải
+ Ca ( OH )2
Tóm tắt bài toán: m gam C6H12O6 

→ 2CO2 
→10 g ↓ +∆mdd = −3, 4 g .
Vậy m =?
Theo phân tích trên ta có: mCO2 − m ↓= −3, 4 ⇒ nCO2 = 0,15mol.
1
100
⇒ m = 180 × × 0,15 ×
= 15 g ⇒ Chọn C.
2
90
Bài 9. Một hợp chất X chứa ba nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng mC : mH : mO = 21 : 2 : 4. Hợp
chất X có công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử. Số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp
chất thơm ứng với công thức phân tử của X là
A. 5.
B. 4.
C. 6.
D. 3.
(Trích Câu 28- Mã đề 825 – ĐH khối A – 2009)
Cần biết
Phương pháp tìm CTPT khi biết tỉ lệ khối lượng của các nguyên tố.
• B1. Đặt CTTQ
• B2.Lập tỉ lệ nguyên tử các nguyên tố.
a
b
c
Với hợp chất Ax ByCz , nếu mA:mB:mC = a:b:c ⇒ x:y:z=
=
=
M A M B MC
• B3. Lập công thức nguyên.

• B4.Tìm chỉ số n của CTN ⇒ CTPT.

Bài giải
21 2 4
Vì mC : mH : mO = 21 : 2 : 4 ⇒ nC:nH:nO= : : =7:8:1
12 1 16
Theo đề ⇒ CTPT X : C7H8O.Chất này có 5 đồng phân thơm ( 1 ancol, 1 ete và 3 phenol) ⇒ Chọn A.
Bài 10. Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu được V lít khí
DongHuuLee


CO2 (ở đktc) và a gam H2O. Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là:
V
V
V
V
A. m = a −
B. m = 2a −
C. m = 2a −
D. m = a +
5, 6
11, 2
22, 4
5, 6
(Trích Câu 36- Mã đề 825 – ĐH khối A – 2009)
Cần biết.
mCO2
• Khi đốt cháy ancol no, đơn chức , mạch hở ta luôn có:
mancol = mH 2O −
11

Công thức này chứng minh dễ dàng từ phản ứng cháy ancol no, đơn chức, hở.
• Đốt cháy hchc mà có tổng π = 0 ⇒ nhchc = nCO2 − nH 2O .

Bài giải

V
V
22, 4
= a⇒ Chọn A.
11
5, 6

44 ×
Theo bài ra ta có: m = a -

Chú ý: bạn đọc có thể giải bài này bằng phương pháp trung bình kết hợp với phương pháp ghép ẩn số.
Bài 11. Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc). Mặt
khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 thì tạo thành dung dịch có màu xanh
lam. Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là
A. 4,9 và propan-1,2-điol.
B. 9,8 và propan-1,2-điol.
C. 4,9 và glixerol.
D. 4,9 và propan-1,3-điol.
(Trích Câu 49- Mã đề 825 – ĐH khối A – 2009)
Cần biết
• Công thức tổng quát của mọi ancol là : CnH2n+2-2a-z(OH)z hay CnH2n+2-2aOz
• Trong phản ứng đốt cháy ta nên viết cônng thức của các chất ở dạng CTPT và luôn có:

∗ nCO2 = nhchc × So C 
nCO2


So C
=
⇒
nH 2O 1 .So H
So H 
2

∗ nH 2O = nhchc ×
2 
1
So Oxi
∗ nO2 pu = nCO2 + .nH 2O −
.nhchc
2
2
• Ancol phản ứng được với Cu(OH)2 khi có ít nhất 2 nhóm OH kề nhau và ancol có ≥ 2OH kề nhau
luôn phản ứng với Cu(OH)2 theo tỉ lện mol 1 :2.
• Khi giải trắc nghiệm,để tìm ra đáp án một cách nhanh chóng bạn đọc nên dùng phương pháp loại trừ(
luôn thường trực suy nghĩ này trong khi làm bài) và nếu gặp trường hợp quá nhiều ẩn hoặc chưa định
được hướng giải thì thay vì suy nghĩ hoặc “ toả nhưng không sáng” ta nên dùng phương pháp thử .
• Bạn đọc cũng biết ( nhưng có lẻ chưa bao giờ dùng) ,tỉ lệ mol giữa các chất = tỉ lệ hệ số cân bằng trên
phương trình phản ứng. Cụ thể với phản ứng tổng quát;
a A + bB → cC +d D
bạn luôn có:
nA : nB = a : b
Hướng dẫn giải
Tóm tắt bài toán : ancol X :

17 ,92 lit O 2

  +
 → du
( 0 , 2 mol X )

CnH2n+2Oz


→

m ( g ) Cu (O H )2
  +
  
→ du

DongHuuLee


Vậy CTPT X , m = ?
17,92
Ta có : nO2 =
= 0,8mol .
22, 4

Đặt công thức của ancol cần tìm là CnH2n + 2 –z (OH)z ⇔ CnH2n+2Oz ta có :
1
So Oxi
1 2n + 2
z
nO2 pu = nCO2 + .nH 2O −
.nhchc ⇒ 0,8 = n.0,2 + .

.0, 2 − .0, 2 ⇒ 14= 6n – 2z hay z = 3n -7
2
2
2
2
2
A , B ,C , D

→ n = 3 ⇒ z = 2 ⇒ loại C,D.
Ancol có ≥ 2OH kề nhau luôn phản ứng với Cu(OH)2 theo tỉ lện mol 1 :2
1
1
⇒ nCu (OH )2 = nX = .0,1 mol ⇒ mCu (OH )2 = 0, 05.98 = 4,9 g ⇒ Chọn A.
2
2
Cách khác: Đặt CTTQ của ancol là CxHyOz ( x ≥ 2, z ≤ x , y ≤ 2x+2).
4x + y − 2z
nO2
0,8
4
Vì tỉ lệ mol = tỉ lệ hệ số cân bằng nên
=
=
⇒ 3x – z = 0,7 rồi bạn đọc làm tương tự
nX
1
0, 2
như trên ta cũng có kết quả.Bạn thử xem nhé.
Bài 12. Anken X hợp nước tạo thành 3-etylpentan-3-ol. Tên của X là
A. 3-etylpent-3-en.

B. 2-etylpent-2-en.
C. 3-etylpent-2-en.D. 3-etylpent-1-en.

(Trích Câu 37- Mã đề 596 – ĐH khối A – 2010)
Cần biết
• Cách gọi tên ancol
- Đánh số thứ tự của các nguyên tử C thuộc mạch chính từ phía gần –OH.
- Tên thay thế của ancol :
Vị trí có nhánh + Tên nhánh + Tên hiđrocacbon mạch chính + Vị trí có OH + ol

• Cách gọi tên anken
- Đánh số thứ tự của các nguyên tử C thuộc mạch chính từ phía gần liên kết đôi.
- Công thức gọi tên anken :
Vị trí có nhánh + Tên nhánh +Tiền tố chỉ số C mạch chính + vị trí C đầu tiên có liên két đôi

+ en

• Phản ứng cộng HOH vào anken
- Bản chất
+ Chuyển liên kết đôi C= C thành liên kết đơn.
+ Cộng H và OH vào hai nguyên tử C tại liên kết đôi.
- Quy tắc cộng ( quy tắc Macopnhicop)
+ Áp dụng cho trường hợp có hai hướng cộng ( hay anken không đối xứng với tâm đối xứng là liên kết đôi).
+ Hướng chính : H cộng vào Ctại liên kết đôi có bặc thấp , OH cộng vào Ctại liên kết đôi có bậc cao
+ Hướng phụ : H cộng vào Ctại liên kết đôi có bặc cao , OH cộng vào Ctại liên kết đôi có bậc thấp.
- Đặc diểm phản ứng : mạch C không bị biến dạng trong quá trình phản ứng.Tức sản phẩm và anken ban đầu có
cùng mạch C.
Bài giải
Theo sự phân tích trên, thử từng phương án A,B,C,D thấy thử đến C thì cho kết quả phù hợp với yêu cầu của đề
bài. ⇒ Chọn C.

Bài 13.Có bao nhiêu chất hữu cơ mạch hở dùng để điều chế 4-metylpentan-2-ol chỉ bằng phản ứng cộng
H2 (xúc tác Ni, t0)?
A. 3
B. 5
C. 2
D. 4
(Trích Câu 43- Mã đề 174 – ĐH khối B – 2010)

DongHuuLee


Cần biết
• Phản ứng cộng của mọi chất hữu cơ đều làm mạch C không bị biến dạng.Điều này có nghĩa là sản
phẩm và chất phản ứng có mạch C giống nhau ⇒ Nếu biết được mạch của sản phẩm sẽ suy ra ngay
được mạch C của chất phản ứng.
• Các chất hữu cơ cộng H2 (Ni,t0) sinh ra ancol bậc 2 gồm:
- ancol bậc 2 chưa no tương ứng.
- Xeton no tương ứng.
- Xeton chưa no tương ứng
Ghi chú: Tương ứng có nghĩa là cùng số C
Bài giải
Theo phân tích trên ta có: Vi CTCT của 4-Metyl pentan -2-ol là
CH3-CH(CH3)-CH2-CH(OH)-CH3 nên các chất cộng H2 sinh ra nó là :
- Ancol bậc 2 chưa no tương ứng:
CH2=CH(CH3)CH2CH(OH)CH3.,(CH3)2CH=CHCH(OH)CH3
- Xeton chưa no tương ứng: CH2=CH(CH3)CH2COCH3 , (CH3)2CH=CHCOCH3
- Xeton no tương ứng: CH3)2CH2CH2COCH3
⇒ Chọn B.
Bài 14. Thuỷ phân hoàn toàn tinh bột trong dung dịch axit vô cơ loãng, thu được chất hữu cơ X. Cho X

phản ứng với khí H2 (xúc tác Ni, t0), thu được chất hữu cơ Y. Các chất X, Y lần lượt là
B. glucozơ, sobitol
A. glucozơ, saccarozơ
C. glucozơ, fructozơ
D.glucozơ, etanol
(Trích Câu 4- Mã đề 516 – CĐ khối A – 2010)
Cần biết
• Phản ứng cộng H2 ( Ni, t0) vào mọi chất hữu cơ đều làm mạch C không đổi tức sản phẩm và chất ban
đầu có mạch C giống nhau.
• Sự chuyển hóa qua lại giữa anđehit và ancol:
Ni
Anđehit + H2 
→ ancol bậc 1
Ni
RCHO + H2 → R-CH2-OH
• Với trắc nghiệm, các phương án A,B,C,D là một thông tin quan trọng.
Bài giải
A , B ,C , D
A , B ,C , D
- Từ 
→ X là glucozơ: C6H12O6 ⇒ Y cũng có 6C 
→ Loại A và D.
- glucozơ + H2 ⇒ Trong Y chỉ có chức ancol ⇒ Loại C ( hợp chất có chức xeton).
⇒ chọn B.
Bài 15. Ứng với công thức phân tử C3H6O có bao nhiêu hợp chất mạch hở bền khi tác dụng với khí H2
(xúc tác Ni, t0) sinh ra ancol ?
A. 3
B. 4
C. 2
D. 1

(Trích Câu 28- Mã đề 516 – CĐ khối A – 2010)
Cần biết
• Hợp chất mạch hở chứa CnH2nO tác dụng với H2 sinh ra ancol gồm:
- ancol không no tương ứng.
- Anđehit no, đơn chức.
- Xeton no, đơn chức
• Cách viết đồng phân của ancol CxHyOz
- Bước 1: xác định ancol bài cho là no hay không no, mạch hở hay mạch vòng bằng cách sử
dụng công thức:
2C + 2 − H
π +v =
2
- Bước 2: Viết mạch gồm x nguyên tử C có thể có ( mạch thẳng, mạch nhánh, mạch vòng).
- Bước 3: Điền liên kết bội( nếu có) vào các mạch C vừa viết được ở bước 2.
DongHuuLee


Bước 4: Điền OH vào mạch C vừa viết được ở bước 3 theo 3 nguyên tắc:
+Không điền –OH vào Ckhông no.
+ Mỗi Cno chỉ được điền tối đa một nhóm –OH.
+ Nếu các C có vị trí giống nhau thì chỉ điền –OH vào một vị trí.
+ Nếu có liên kết đôi và đề yêu cầu viết “đồng phân” thì phải xét các trường
hợp có
đồng phân hình học.
• Cách viết đồng phân của anđehit , đơn chức CxHyO
- Bước 1: xác định anđehit bài cho là no hay không no, mạch hở hay mạch vòng bằng cách
sử dụng công thức:
2C + 2 − H
π +v =
2

Nếu π = 1 thì là anđehit no, đơn chức, mạch hở.
- Bước 2: Viết mạch gồm (x-1) nguyên tử C có thể có ( mạch thẳng, mạch nhánh, mạch
vòng).
- Bước 3: Điền liên kết bội ( nếu có) vào các mạch C vừa viết được ở bước 2.
- Bước 4: Gắn nhóm –CHO vào mạch C vừa viết được ở bước 3 ( cần tránh các vị trí trùng
lặp và vị trí vi phạm hóa trị IV của cacbon)
- Bước 5: Nếu có liên kết đôi và đề yêu cầu viết “đồng phân” thì phải xét các trường hợp
có đồng phân hình học.
• Cách viết đồng phân của xeton , đơn chức CxHyO
- Bước 1: xác định xeton bài cho là no hay không no, mạch hở hay mạch vòng bằng cách sử
dụng công thức:
2C + 2 − H
π +v =
2
Nếu π = 1 thì là xeton, đơn chức, mạch hở.
- Bước 2: Từ công thức cấu tạo của xeton có dạng RCO R / ⇒ Tổng số C trong hai gốc R và
R / là (x-1) ⇒ xác định hai gốc có thể có ứng với (x-1) nguyên tử C.
- Bước 3: Điền liên kết bội ( nếu có) vào các mạch C vừa viết được ở bước 2.
- Bước 4: Nếu có liên kết đôi và đề yêu cầu viết “đồng phân” thì phải xét các trường hợp
có đồng phân hình học.
-

Hướng dẫn giải
Theo phân tích trên ta có,ứng với C3H6O có:
- Một đồng phân ancol không no, đơn chức :CH2= CH- CH2- OH.
- Một đồng phân anđehit no, đơn chức CH3-CH2-CHO.
- Một đồng phân xeton no, đơn chức: CH3-CO-CH3. ⇒ Chọn A.
Ghi chú: về nguyên tắc, với cách hỏi của bài này ta phải xét cả đồng phân hình học.Tuy nhiên, các CTCT
vừa viết được đều không có đồng phân hình học.
Bài 16. Oxi hoá không hoàn toàn ancol isopropylic bằng CuO nung nóng, thu được chất hữu cơ X. Tên

gọi của X là
A. metyl phenyl xeton B. propanal C. metyl vinyl xeton D. đimetyl xeton
(Trích Câu 43- Mã đề 516 – CĐ khối A – 2010)
Cần biết
• Bậc của ancol là bậc của C có –OH( số nguyên tử C lien kết với C có –OH)
• ancol isopropylic là CH3-CH(OH)-CH3: ancol bậc 2
+ CuO

→ anđehit
• Ancol bậc 1 ←

+ H2

0

+ CuO ,t

→ Xeton
• Ancol bậc 2 ←

+ H2

• Cách gọi tên của xeton RCO R / = Tên của hai gốc (R và R / ) + xeton
Ghi chú: các gốc R và R / được gọi theo trình tự chữ cái .

DongHuuLee


Hướng dẫn giải
Phản ứng oxi hóa ancol isopropylic bằng CuO:

t0
CH3-CH(OH)-CH3 + CuO 
→ CH3-CO-CH3 ( đimetyl xeton) + Cu + H2O
⇒ Chọn D.
Bài 17. Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải là:
A. CH3CHO, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH. B. CH3COOH, HCOOH, C2H5OH, CH3CHO.
C. HCOOH, CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO. D. CH3COOH, C2H5OH, HCOOH, CH3CHO.
( Trích câu10 – Mã đề 637 – ĐHKB 2009)
Cần biết
i Luật xét nhiệt độ sôi:
- Tiêu chí 1:Chất có liên kết hiđro có t0s lớn hơn chất không có liên kết hiđro.
- Tiêu chí 2 :Chất có phân tử khối lớn thì có nhiệt độ sôi lớn hơn.
i Những chất hữu cơ có liên kết hiđro hay gặp:
- axit cacboxylic ( 2 liên kết hi đro ).
- Ancol
- Phenol
- Amin
i Kinh nghiệm về sắp xếp nhiệt độ sôi:
Axit
>
Ancol,amin > Andehit,xeton,ete,dẫn > xuất halogen, este > Hi đrocacbon
0
M lớn thì t s càng
M lớn thì t0s
M lớn thì t0s càng lớn
M lớn thì t0s
lớn
càng lớn
càng lớn
i Khi gặp kiểu câu hỏi sắp xếp tăng ( hoặc giảm) để giải quyết nhanh cần chú ý đặc điểm :

- Sắp xếp giảm : cái lớn nhất đứng đầu, cái nhỏ nhất đứng cuối.
- Sắp xếp tăng : cái nhỏ nhất đứng đầu, cái lớn nhất đứng cuối.
Dựa vào đặc điểm này, nhìn vào các đáp án ta sẽ loại trừ được nhanh chóng các đáp án không thõa mãn!!!
Bài giải
Theo phân tích trên nhận thấy:
- CH3CHO là chất có t0s thấp nhất, CH3COOH là chất có t0s cao nhất.
- Đề yêu cầu sắp xếp tăng nên đáp án đúng là đáp án có CH3CHO đứng đầu và CH3COOH đứng cuối.
⇒ Đáp án A.
Bài 18. Cho các hợp chất sau:
(a) HOCH2-CH2OH. (b) HOCH2-CH2-CH2OH.(c) HOCH2-CH(OH)-CH2OH.
(d) CH3-CH(OH)-CH2OH. (e) CH3-CH2OH. (f) CH3-O-CH2CH3.
Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là:
A. (c), (d), (f).
B. (a), (b), (c).
C. (a), (c), (d).
D. (c), (d), (e).
( Trích câu21 – Mã đề 637 – ĐHKB 2009)
Cần biết
i Hợp chất hữu cơ ( chứa C,H,O) tác dụng với Na, K… thì phân tử phải :
- Hoặc nhóm OH
- Hoặc nhóm COOH
i Hợp chất hữu cơ ( C,H,O) tấc dụng với Cu(OH)2 thì phân tử phải :
- Hoặc có từ 2 nhóm OH kề nhau trở lên.
- Hoặc có nhóm COOH.
i Khi đề bài cho câu hỏi kiểu “ nhiều phát biểu” thì để tìm nhanh đáp án đúng nên tìm ra điểm giống –
khác nhau giữa các đáp án A,B,C,D rồi chỉ tập trung phân tích những điềm khác nhau giữa các đáp án.
Bài giải
Theo phân tích trên , xét các đáp án đề cho:
Suy ra:
- Không cần phân tích (c).

- Nên phân tích (d) trước vì nếu (d) sai thì “lên tiên”.Xét (d) thấy thõa mãn yêu cầu của đề ⇒ loại

DongHuuLee


B.Như vậy còn lại:
A.
(f).
C. (a) .
D.
(e).
- Nhận thấy (a) thỏa mãn ⇒ Đáp án C.
Bài 19 .Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol và glixerol. Đốt cháy hoàn toàn m gam X
thu được 6,72 lít khí CO2 (đktc). Cũng m gam X trên cho tác dụng với Na dư thu được tối đa V lít
khí H2 (đktc). Giá trị của V là
A. 6,72
B. 3,36
C. 5,60
D. 11,20
Phân tích
i Trong hóa học hữu cơ, một trong những vấn đề “ sở đoản” của học sinh là phần danh pháp : nhiều
em khi đề cho tên gọi của các chất hữu cơ thì không nhớ được tên gọi đó là tên của CTCT nào → ”
tắt điện toàn thành phố” và khi đó các bạn đành phó mặc tương lai cho “ vòng quay may mắn” và
kết quả thu được thì như các bạn đã biết, thường là “ một năm kinh tế buồn”.Muốn có “ một tương
lai tươi sang” thì trong quá trình luyện tập bạn phải “ có ý thức” nhớ tên gọi của các chất quan
trọng của từng chương ( vấn đề này sẽ được tác giả tổng kết ở phần các bài sau, bạn đọc chú ý tìm
đọc).
Ở bài này ,tôi sẽ tổng hợp cho các bạn tên gọi ,công thức và phân tử khối ( nhớ để khi biết phân tử
khối thì “phản xạ” ra ngay công thức) của các ancol quan trọng:

1
2

Phân tử khối
M
32
46

CH4O
C 2 H6 O

CH3OH
C2H5OH

Ancol metylic
Ancol etylic

3

60

C 3 H8 O

CH3-CH2-CH2-OH
CH3CH(CH3)-OH

Ancol propylic
Ancol iso Propylic

STT

CTPT

CTCT

Tên gọi gốc chức

CH3-CH2-CH2-CH2 OH
Ancol Butylic
74
C4H10O CH3-CH(CH3)-CH2 OH
Ancol iso-Butylic
CH3-CH2-CH(CH3) OH
Ancol sec- Butylic
CH3-C(CH3)2 - OH
Ancol tert - Butylic
5
88
C5H12O CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH Ancol iso-amylic
6
108
C7H8O C6H5-CH2-OH
Ancol benzylic
7
62
C2H6O2 HO-CH2-CH2-OH
Etylen glicol
8
76
C3H8O3 HO-CH2CH(OH)-CH2-OH

Glixerol
Nhiều bạn than phiền rằng sao mà nhiều thế, sao mà khó thế, làm sao mà nhớ đươc …..Các bạn
nên nhớ “chặng đường nào trải bước trên hoa hồng, bàn chân cũng thấm đau vì những mủi
gai”.Nếu bạn tinh tế thì bảng trên có một quy luật để nhớ, thậm chí rất dễ nhớ, bạn đọc có nhìn
thấy không? Hi vọng bạn thấy được quy luật đó(trường hợp bạn không thấy được điều đó thì hãy
alo hoặc cmt cho tác giả!!!).
i Khi gặp bài toán đốt cháy trong hữu cơ thì nghĩ ngay tới hệ thống công thức giải nhanh cho phản
ứng đốt cháy trong đó có :
∑ nCO2 = ∑ Số C.nhchc = Số C .nhỗn hợp (1)
i Hợp chất hữu cơ tác dụng được với Na,K là những hợp chất phải có nhóm chức –OH hoặc –
COOH và khi đó luôn có :
nH 2 ↑
= số chức
(2)
2 × nhchc
4

(1),(2)

→ Hệ quả: với chất ( hoặc hỗn hợp) mà có số C = số chức thì ta luôn có: ∑ nCO2 = 2 × ∑ nH 2

DongHuuLee


HƯỚNG DẪN GIẢI
CH3OH, HO-CH2-CH2-OH và HO-CH2CH(OH)-CH2-OH là ancol có số c = số OH nên
∑ nCO2 = 2 × ∑ nH2 → V = 3,36 lit.
Bài 20.Đốt cháy hoàn toàn 20 ml hơi hợp chất hữu cơ X (chỉ gồm C, H, O) cần vừa đủ 110 ml khí
O2 thu được 160 ml hỗn hợp Y gồm khí và hơi. Dẫn Y qua dung dịch H2SO4 đặc (dư), còn lại 80 ml
khí Z. Biết các thể tích khí và hơi đo ở cùng điều kiện. Công thức phân tử của X là

A. C2H6O
B. C3H8O
C. C4H10O
D.C5H12O
Phân tích
i Khi gặp bài toán đốt cháy trong hữu cơ thì nghĩ ngay tới hệ thống công thức giải nhanh cho phản
ứng đốt cháy :
(1) ∑ nCO2 = ∑ Số C.nhchc = Số C .nhỗn hợp
So H
So H
.nhchc =
. nhỗn hợp
2
2
So N
N
(3) ∑ nN 2 = ∑
.nhchc = ∑ .nhỗn hợp
2
2
nH O
So O
∑ (nCO2 + 22 ) − 2 × n hchc
(4) nO2 =
4C + H − 2Oxi
× nhchc
∑
4
i Khi gặp bài toán đốt cháy mà đề cho mối quan hệ giữa số mol ( hoặc thể tích) của CO2 và H2O thì
cần dựa vào mối quan hệ này để xác định đặc tính(no hay không no) và kiểu CTPT của hợp chất

hữu cơ. Cụ thể:
Quan hệ mol
Kiểu CTPT
Công thức tính nhanh
a = iên kết pi π
CO2 và H2O
của hợp chất
CnH2n +2Oz
Số lk π = 0
nCO2 < nH 2O
nhchc = nH 2O − nCO2
( Z có thể =0)
CnH2n Oz
Số lk π = 1
nCO2 = nH 2O
( Z có thể =0)
( hoặc 1 vòng)
CnH2n-2Oz
Số lk π >1
nCO2 > nH 2O
nhchc = nCO2 − nH 2O
( thường gặp là =2) ( Z có thể =0)
(2) ∑ nH 2O = ∑

( Tổng quát : nhchc =

nH 2O − nCO2

, trong đó nếu a =1 thì tử nH 2O − nCO2 = 0 ).
1− a

Chú ý rằng trong tất cả các công thức trên ta được phép thay số mol bằng thể tích.
i Xét phản ứng tổng quát:
aA + bB → cC +dD
ta luôn có tỉ lệ về hệ số câng bằng của các chất trên phản ứng luôn bằng tỉ lệ mol ( hoặc thể thích )
của các chất tương ứng đó ( và ngược lại) .Cụ thể :
a:b:c:d = nA:nB:nC = VA:VB:VC
→ trong bài toán tìm CTPT của chất, nếu biết được tỉ lệ mol (hoặc thể tích) của các chất ta cso thể
dùng phương pháp “đồng nhất thức” hai vế (cơ sở là bảo toàn nguyên tố)để tìm ra đáp án một cách
nhanh chóng.
i Trong quá trình làm trắc nghiệm luôn ghi nhớ phân loại đáp án, vừa làm vừa loại trừ,thử và sử
dụng đáp án.Kĩ thuật này sẽ giúp bạn hoàn thành được nhiều câu hỏi nhất trong một thời gian ngắn
nhất,mà đi thi được như vậy thì còn gì bằng.Tôi đã cho bạn quá nhiều thứ rồi đấy nhé ( kiến thức ,
điểm số và xa hơn nữa là cả tương lai tốt đẹp đang chờ bạn đấy).Vậy bạn phải biết làm gì rồi đấy.
HƯỚNG DẪN GIẢI
CO2 H 2 SO4 ( dac )
Sơ đồ bài toán:20ml CxHyOz +110ml O2 → 160ml 
→ 80ml CO2
 H 2O

DongHuuLee


Cách 1.
Dễ thấy V CO2 = V H2O = 80 ml =>Loại C4H10O và C3H8O
Hai chất còn lại đều có dạng C4H8Ox , có VO trong X = 80.3 – 110.2 = 20 → x.20 = 20 → x = 1 → X
là C4H8O
Cách 2.
VCO2 80
2VH 2O 2 × 80
C=

=
= 4, H =
=
= 8 → loại Loại C4H10O và C3H8O
20
20
VX
VX
Sau đó giải tương tự như cách 1 hoặc dùng công thức tính nhanh để tìm ra O trong X.
Cách 3:
Ta có VX : VO2 : VCO2 : VH2O = 20:110:80:80 =2:11:8:8 phương trình phản ứng cháy phải là:
2CxHyOz + 11O2 → 8CO2 + 8H2O
Đồng nhất thức ( bảo toàn nguyên tố) hai vế ta có: x=4,y=8,z=1 → C4H8O.
Theo bạn đọc cách nào là hay nhất và bạn có cách nào hay hơn không ? nếu có hãy alo hoặc cmt để
chia sẽ cùng tác giả nhé !!!
Bài 21. Oxi hóa 0,08 mol một ancol đơn chức, thu được hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic, một
anđehit, ancol dư và nước. Ngưng tụ toàn bộ X rồi chia làm hai phần bằng nhau. Phần một cho tác
dụng hết với Na dư, thu được 0,504 lít khí H2 (đktc). Phần hai cho phản ứng tráng bạc hoàn toàn thu
được 9,72 gam Ag. Phần trăm khối lượng ancol bị oxi hóa là
A. 31,25 %
B. 62,50%
C. 45,25%
D. 38,50%
.Phân tích
i Hợp chất phản ứng được với kim loại Na,K… thì phân tử phải có nhóm –OH hoặc nhóm COOH và
khi đó luôn có:
n
∑ ( nhchc = 2 × số nhóm chức OH ,COOH)
H2
Điều này( và các công thức tính nhanh khác) bạn đọc dễ thấy nếu nhìn vào phản ứng.Tuy nhiên với

yêu cầu 90 phút /50 câu thì việc viết phản ứng là bất đắc dĩ. Từ nay trở đi bạn nên chuẩn bị và luyện
giải theo công thức tính nhanh hoặc chí ít cũng phải là sơ đồ hợp thức nếu bạn không muốn “lỗi
thời” bạn nhé.Vẫn biết rằng thay đổi một thói quen mà đặc biệt là thay đổi một phong cách tư duy
đã ăn sâu vào tâm trí lâu naykhông phải lả dễ dàng , tuy nhiên do yêu cầu của thời cuộc cùng với
năng lực thì tôi tin bạn sẽ làm được!!!
i Hợp chất tham gia phản ứng tráng bạc ( bạn đọc cần chú ý điều này khác với thể loại hợp chất
phản ứng với AgNO3/NH3 vì phản ứng với AgNO3/NH3 bao gồm cả tráng bạc và tạo kết tủa vàng
nhạt với hợp chất có liên kết ba đầu mạch.Thực tế cho thấy , do “ thói quen mãn tính” nhiều thí sinh
khi gặp kiểu câu hỏi là chỉ nghỉ ngay tới phản ứng tráng gương mà “ vô cảm” với tình huống thứ
hai → không ít bạn suốt đời “ ôm hận” đấy).thì phân tử phải có nhóm –CHO hoặc nhóm HCOO- .
Cụ thể :
- Andehit : R(CHO)n
- Axit fomic: HCOOH
- Hợp chất fomat: HCOOR/ , HCOONa, HCOONH4…
- Cacbohiđrat: Glucozơ,fructozơ( chất này đã từng khiến nhiều bạn trả giá quá đắt,bạn đọc
chú ý nhé) , Mantozơ.Khi đó ta luôn có:
n
∑ ( n Ag = 2 × số nhóm chức CHO ,HCOO-)
hchc
nAg
→ Với anđehit đơn chức ( hay gặp trong đề thi) thì : ∑
=2
nandehit don
Ngoại lệ ( đề thi thường hướng vào các vùng ngoại lệ): nếu là HCHO thì:

nAg

∑n

=4

HCHO

→ Khi giải bài tập xác định CTPT của anđehit đơn chức hoặc có liên quan tới thì ta cứ giải bình
DongHuuLee


thường ( coi đó không phải là HCHO ) sau khi mà giải xong mà thấy kết quả vô lí → an đehit có
trong bài là HCHO.
Các công thức tính nhanh trên dễ thấy khi bạn đọc tự viết phương trình của phản ứng tráng bạc (
tác giả được biết là nhiều bạn gặp khó khăn trong việc viết và cân bằng phản ứng trắng bạc, đặc
biệt là những chất anđehit “ ngoại lai”.Thực ra việc viết và cân bằng các phản ứng này vô cùng đơn
giản- không quá 10s.Nếu bạn đọc nào chưa biết kĩ thuật đặc biệt này thì alo hoặc cmt cho tác giả
trên FC – HÓA HỌC VÙNG CAO nhé).
i Khi gặp bài toán oxi hóa:
 RCHO(andehit ).
0

+ CuO ,t
ancol đơn chức (X) RCH2OH 
+Cu
→ hhY ↑  H 2O
 RCH OH ≥ 0
2
( du )

thì luôn có:
(1) ∆ mrắn giảm = m[O ]( pu ) = 16× npư.= mY - mX

(2) nancol (pư) = n[O ] (pư) = nanđehit(xeton) = nH 2O

nên nếu ancol không dư thì → M Y =

M andehit + 18
2

(1) Mancol = Manđehi + 2
(2) .Một số kĩ năng khác.
(+) nancol (ban dau ) > ∑ nancol ( pu ) = ∑ nandehit = ∑ nH 2O

(+) M ancol (bd ) =

mancol (bd )
nancol (bd ) > nancol ( pu )

<

mancol (bd )

nancol ( pu ) = ∑ nandehit = ∑ nH 2O

(+) mancol (bđ) + m[O2 ] = mhữu cơ sau + mH 2O = (mancol (dư) + manđehit )+ mH 2O

→ mancol (bđ) < mhữu cơ sau + mH 2O = (mancol (dư) + manđehit )+ mH 2O
(+)%CH3OH (pư) = 2 ×

msau − mancol (bd )

mancol (bd )
i Khi gặp bài toán oxi hóa:

.

RCOOH(axit ).

+2Cu
ancol đơn chức (X) RCH2OH → hhY  H 2O
 RCH OH ≥ 0
2
( du )

thì luôn có:
(1) ∆ mrắn giảm = m[O ]( pu ) = 16× npư.= mY - mX
+2 CuO

1
× n (pư) = naxit = nH 2O
2 [O ]
M + 18
nên nếu ancol không dư thì → M Y = axit
2
(3)Mancol = Maxit -16
(4).Một số kĩ năng khác.
⋅ nancol (ban dau ) > ∑ nancol ( pu ) = ∑ naxit = ∑ nH 2O
(2) nancol (pư) =

⋅ M ancol (bd ) =

mancol (bd )
nancol (bd ) > nancol ( pu )

<

mancol ( bd )

nancol ( pu ) = ∑ naxit = ∑ nH 2O

⋅ mancol (bđ) + m[O2 ] = mhữu cơ sau + mH 2O = (mancol (dư) + maxit )+ mH 2O
→ mancol (bđ) < mhữu cơ sau + mH 2O = (mancol (dư) + maxit )+ mH 2O
DongHuuLee


 RCHO
H O
 2
+ CuO
i Khi gặp bài toán oxi hóa: ancol đơn chức 
→ hh 
 RCOOH
ancol( du )
Khi đó các công thức thường được sử dụng là :
(+) nancol (ban dau ) > ∑ nancol ( pu ) = ∑ n( andehit + axit ) = ∑ nH 2O

(+) M ancol (bd ) =

mancol (bd )
nancol (bd ) > nancol ( pu )

<

mancol (bd )

nancol ( pu ) = ∑ n( andehit + axit ) = ∑ nH 2O

(+) mancol (bđ) + m[O2 ] = mhữu cơ sau + mH 2O = (mancol (dư) + manđehit + maxit)+ mH 2O

→ mancol (bđ) < mhữu cơ sau + mH 2O = (mancol (dư) + manđehit + maxit)+ mH 2O
(+) Cách tính % ancol bị oxi hóa
n
nandehit + axit
2 < nandehit + naxit = %ancol < 2nandehit + naxit
( pu )
nancol (bd )
nancol (bd )
nancol ( bd )
(+) Nếu đề không cho khối lượng của chất rắn sau khi cho sản phẩm tác dụng với Na, K thì kết quả
là ancol trong bài toán thường là CH3OH ( nếu đề cho là ancol no ) hoặc CH2=CH-CH2-OH ( nếu
đề cho là ancol chưa no một liên kế đôi C=C).
i Gặp bài toán “chia thành 2 phần” thì cần chú ý việc NHÂN ĐÔI hoặc CHIA ĐÔI số liệu ( rất
nhiều học sinh của nhiều thế hệ đã phải “ ôm hận” vì lỗi này đấy.Bạn đọc cần chú ý nhé!!!).
HƯỚNG DẪN GIẢI
Sơ đồ bài toán:
 R − CHO
P1+ Na
 
→ 0,504l H 2 ↑
 RCOOH


O
[ ]

0,08mol R-CH2-OH 
→ hh 

→
 HOH
 P2 + AgNO3 / NH 3
 → 9, 72 gam Ag ↓
 R − CH 2 − OH
Cách 1. Phương pháp kinh nghiệm
i Vì đề không cho khối lượng của chất rắn sau khi cho sản phẩm tác dụng với Na nên ancol trong
bài toán là CH3OH( muốn là an col ≠ CH3OH thì phải cho khối lượng của chất rắn sau khi cho sản
phẩm tác dụng với Na, khi đó mới lập đủ số phương trình để tìm được ancol – đây là kinh nghiệm
được đúc rút ra từ việc giải dưới hình thức tự luận của rất nhiều bài kiểu này).
i Khi đó sử dụng các công thứ tính nhanh:
n
+ Na , K
- Hợp chất 
→ ∑ ( hchc = 2 × số nhóm chức OH ,COOH)
nH 2
+ AgNO3 / NH 3
- Với anđehit đơn chức hoặc hợp chất HCOOH, HCOONa,HCOONH4 
→ thì
nAg
:∑
=2
nandehit don

Ngoại lệ : nếu là HCHO thì:

nAg

∑n

=4

HCHO

Ta sẽ tính được : nHCHO = 0, 02mol , nHCOOH = 0, 005mol
→ % m CH3OH bị oxi hóa = (n axit + n andehit) : n ancol = 0,025 : 0,04 .100% = 62,5%
Cách 2. Phương pháp phản chứng anđehit – sử dụng công thức tính nhanh.
0, 08
Luôn có nRCHO < nRCH 2OH (bđ) = 0,08 mol → Ở phần 2 nRCHO <
= 0, 04mol ( vì đã chia thành 2
2

DongHuuLee


phần).
Giả sử RCHO ≠ HCHO → Theo công thức tính nhanh

∑n

nAg

=2

andehit don

→ nAg sinh ra phải < 2.0,04 = 0,08 mol .Nhưng thực tế nAg thu được =

9, 72
= 0, 09mol → RCHO phải là
108

HCHO → ancol ban đầu là CH3OH.Tiếp đó giải như cách 1.
Cách 3.Phương pháp khoảng
i Phản ửng chứng như cách 2 ta được ancol là CH3OH
i Đặt số mol HCHO và HCOOH lần lượt là a và b → ở phần 2 ta có:
a
a
b
HCHO
Ag ↓
→
4
×

a
b
 2
a + = 0, 045
2
→ nAg = 4 × + 2 × = 0, 09 → 
2

b
b
2
2

 HCOOH → 2 × Ag ↓
2a + b = 0, 09
 2
2
b
a+
b
2 < a + b < 2a + b
Theo toán học hiển nhiên có: a + < a + b < 2a + b →
2
0, 08 0, 08 0, 08
A , B ,C , D
→ 56,25%< %ancol CH3OH bị oxi hóa 
→ chỉ có đáp án 62,50% thỏa.
Hay quá phải không bạn đọc.Cố mà sở hữu phương pháp này nhé, nó sẽ giúp bạn “ bách chiến bách
thắng” đấy!!!
Chú ý.Nếu cũng thể loại bài này mà đề lại cho khối lượng của an col ban đầu ( bài trên cho mol) thì
phương pháp làm không thay đổi nhưng ta áp dụng bảo toàn khối lượng cho phản ứng oxi hóa.
mancol (bđ) + m[O2 ] = mhữu cơ sau + mH 2O = (mancol (dư) + manđehit + maxit)+ mH 2O

Cách 4.Phương pháp đại số- sử dụng công thức tính nhanh
Bạn đọc cứ coi bài toán này không có ngoại lệ hay điều đặc biệt gì cả, sau đó sử dụng các công thức
tính nhanh ở trên đẻ lập hệ và giải hệ.Khí đó:
- Nếu hệ có nghiệm đẹp thì lấy kết quả bình thường.
- Nếu hệ vô nghiệm hoặc “ có vấn đề” thì chứng tỏ bài toán thuộc ngoại lệ → ancol ban đầu
phải là CH3OH .Sau đó bạn đọc lại sử dụng công thức tính nhanh để tìm đáp án cần tìm.
Trong quá trình lập hệ cần nhớ các công thức đã nêu trong phần phân tích đã nêu ở trên bạn đọc nhé.
Bài 22.Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol, thu được 13,44 lít khí CO2 (đktc) và
15,3 gam H2O. Mặt khác, cho m gam X tác dụng với Na (dư), thu được 4,48 lít khí H2 (đktc). Giá trị
của m là

A. 12,9
16
12,3
15,3
B.
C.
D.
Phân tích
i Khi gặp bài toán đốt cháy trong hữu cơ thì nghĩ ngay tới hệ thống công thức giải nhanh cho phản
ứng đốt cháy :
(1) ∑ nC =∑ nCO2 = ∑ Số C.nhchc = Số C .nhỗn hợp
(2) ∑ nH = 2 ×∑ nH 2O = 2 × (∑

So H
So H
.nhchc ) = 2 ×
. nhỗn hợp
2
2

So N
N
.nhchc = ∑ .nhỗn hợp
2
2
nH O
So O
∑ (nCO2 + 22 ) − 2 × n hchc
(4) nO2 =
.

4C + H − 2Oxi
× nhchc
∑
4
(3)

∑n

N2

=∑

i Theo sơ đồ phản ứng tổng quát của ancol với kim loại:

DongHuuLee


+ Na , K
R (OH ) n 
→ R (ONa ) n +

n
H2 ↑
2

Bạn đọc dễ thấy ngay :

nO∈hchc = nOH = 2 × nH 2 ↑
i Để tính khối lượng m của một chất hoặc một hỗn hợp nào đó ta có 3 cách:
- Cách 1: tính mol của chất rồi dùng m = ∑ n × M

- Cách 2: tính mol của từng nguyên tố có trong chất ( hoặc hỗn hợp) rồi dùng:
m = ∑ m (các nguyên tố)
- Cách 3: Áp dụng bảo toàn khối lượng cho sơ đồ : A + B → C+D
mA + mB = mC + m D
( Áp dụng cách này khi biết được khối lượng của ¾ chất)
HƯỚNG DẪN GIẢI
Ta có :
nCO2 = 0, 6mol → nC = 0, 6mol.
nH 2O = 0,85mol → nH = 2 × 0,85 = 0,17 mol.
nO = 2 × nH 2 = 2 × 0, 2 = 0, 4mol
→ m = m C + mH + mO = 12 × 0, 6 + 1× 0,17 + 16 × 0, 4 = 15, 3 g .
Bài 23. Cho glixerol phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C17H35COOH và C15H31COOH, số loại trieste
được tạo ra tối đa là :
A.3
B.4
C.5
D.6.
(Trích câu 10- Đề 01 – NTT2013)
Phân tích
1. Cách tính số đồng phân trieste sinh ra từ glixerol và axit đơn chức.
Để tính số trieste được tạo ra từ glixerol và n axit đơn bạn đọc có 2 cách :
Cách 1. Sử dụng công thức tính nhanh.
n 2 (n + 1)
Số tri este =
2
Chú ý. Nếu axit đơn là axit béo thì trieste còn đuợc gọi là chất béo.
Cách 2.Sử dụng mô hình rồi lập bảng xét các trường hợp.
CH 2 − O − CO − R1

xuất phát từ mô hình trieste của glixerol:

/
CH − O − CO − R2
/
CH 2 − O − CO − R3

Sau đó xét lần lượt các trường hợp:
(1) R1= R2 = R3 ( tức R1,R2 và R3 hoàn toàn giống nhau.)
(2) R1 = R2 ≠ R3
(3) R1 ≠ R2 = R3
(4) R1 ≠ R2 ≠ R3 ( tức R1,R2 và R3 hoàn toàn khác nhau.)
2. Cách viết và tính số đồng phân đi este sinh ra bởi Etilen glicol và n axit đơn chức .
Tương tự như trên ta cũng có 2 cách.
Cách 1. Sử dụng công thức tính nhanh.
n(n + 1)
Số đi este =
2
Cách 2. Sử dụng mô hình và lập bảng xét các trường hợp.
Hướng dẫn giải
Cách 1. Sử dụng công thức tính nhanh.

DongHuuLee


22 (2 + 1)
= 6.
2
Cách 2. Sử dụng mô hình của trieste tạo bởi Glixerol và axit đơn.
Số tri este =

Có thể minh hoạ các trường hợp bằng bảng sau:
Trieste tạo bởi
R1= R2 = R3
glixerol và axit
đơn
A
B
CH 2 − O − CO − R1

R1 = R2 ≠ R3
A

B

R1 ≠ R2 = R3
A

/
CH − O − CO − R 2
/
CH 2 − O − CO − R3

B
A

A

B

A

B

B

A

B

B

A

A

B

(A,B lần lượt là các gốc hiđrocacbon của axit đề cho bạn đọc nhé).
Cả hai cách nêu trên đều hay phải không bạn.Tuy nhiên ,trong phòng thi, nếu bạn biết cách 1 còn “đối
thủ” của bạn làm theo cách 2 thì tôi tin chắc bạn đủ hiểu và hình dung được điều gì đang xảy ra trong suy
nghĩ của “đối thủ đáng thương” kia.
Bài 24.Cho 5 gam ancol đơn chức mạch hở, chưa no ( 1 liên kết đôi C =C) tác dụng với CuO đun
nóng thu được 6,2 gam hỗn hợp X gồm anđehit,ancol dư và nước.Vậy A là
C2H5OH
CH3OH
C3H5OH
A. C4H7OH
B.
C.
D.

Phân tích
(1) Oxi hóa không hoàn toàn ancol bằng CuO/t0 :
i Ancol bậc I tức R-CH2-OH bị oxi hóa thành anđêhit và axit (axit là sản phẩm phụ có bài bỏ qua, có bài
không,bạn đọc cần chú ý điều này.Nhiều năm BGD đã ra kiểu bài tập này và đều là những bài rất đặc
sắc) :
[O ]

[O ]

∈CuO ,O2
∈CuO ,O2
R − CH 2 − OH 
→ RCHO 
→ RCOOH .
Ngược lại, nếu sự oxi hóa ancol cho ra anđehit hay axit thì có thể kết luận đó là ancol bậc I.
i Ancol bậc II tức RCH(OH)R/ bị ox hóa thành xeton :

+[ O ]

∈CuO ,O2
RCH(OH)R/ →
RCOR/
i An col bậc III không bị oxi hóa không hoàn toàn bởi CuO, nung nóng.
i Nhận xét : nếu có phản ứng xảy ra thì luôn có : nhchc = nancol pư và nếu phản ứng oxi hóa không hoàn
man col (bd )
mancol (bd )
toàn thì hiển nhiên có : nhchc = nancol pư < nancol ban đầu → M ancol =
<
.Đây là
nan col ( bd ) > nancol ( pu ) nancol ( pu )

một « siêu phẩm ” đã được BGD& ĐT thực hiện trong nhiều nămtrong các kì thi tuyển sinh ĐH –CĐ.Bạn
đọc hãy chú ý nhé !!!
(2) Khi giải bài toán mà thấy đề cho mtrước, msau hoặc cho khối lượng tăng lên, giảm xuống thì bạn đọc
phải nghỉ ngay tới phương pháp tăng giảm khối lượng. Luật ghi tăng - giảm khối lượng : ghi mau theo
mtrước :
msau = mtrước + ∆m
Trong đó :
- Nếu khối lượng giảm thì ∆m < 0 ( tức lấy dấu âm).
- Nếu khối lượng tăng thì ∆m > 0 ( tức lấy dấu dương).
Áp dụng vào phản ứng oxi hóa không hoàn toàn ancol bằng CuO :
0

t
RCH 2OH + CuO 
→ RCHO ↑ +Cu + H 2O ↑
(X)

(Y )

ta có :
i mrắn au = mrắn trước - 16.npư

DongHuuLee


i MY = MX -2
i∆ mrắn giảm = mO trong oxt pư = 16.npư
Trong các biểu thức trên, npư = mol / hscb và tính theo chất nào trên phản ứng cũng được.Vậy npư = nX
= nCuO = nY = nCu = nH2O.

M + 18
i nY = nH 2O → M ↑= Y
2
( công thức này chỉ đúng khi ancol hết)
Hệ quả quan trọng
Khi gặp bài toán xác định CTPT của ancol đơn chức khi oxi hóa x gam ancol thu được y gam hỗn hợp (
anđehit+ancol(dư) + H2O) hoặc hỗn hợp ( anđehit+axit+ancol(dư) + H2O) thì có thể kết luận ngay ancol
cần tìm là CH3OH ( nếu là ancol no,đơn chức) hoặc CH2 = CH-CH2-OH tức C3H5OH ( nếu là ancol
không no, một liên kết đôi C =C, đơn chức, mạch hở).
Giải thích
Giả sử oxi hóa x gam ancol đơn chức A được y gam hỗn hợp gồm anđehit, ancol (dư) và H2O .Gọi a là
số mol ancol A bị oxi hóa, ta có phản ứng :
→
2RCH2OH
+
O2
2RCHO
+
2H2O

a (mol)

0,5a(mol)

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ( hoặc bạn đọc có thể dùng tăng – giảm khối lượng để được kết
quả nahnh hơn) có :
mancol A (ban đầu) + mO2 = manđehit + mancol (dư) + mH 2O .
y−x
.
16

Do ancol dư nên mancol(pư) < mancol (ban đầu) → a.MA < x →
16.m(ban dau )
( y − x) × M A
16 x
< x → MA <
=
. (1)
16
y − x msau − m(ban dau )

→ x +32.0,5a = y → a =

Khi thay số liệu đề cho vào thì luôn được hoặc MA < 46 (nếu ancol no, đơn chức) hoặc MA< 72 ( nếu A
là ancol không no một liên kết C=C, mạch hở, đơn chức).
Chú ý.
i Nếu đề không cho tất cả số liệu ở dạng khối lượng mà cho một số liệu ở dạng mol( trực tiếp hoặc gián
tiếp thông qua số liệu H2 : nếu phản ứng xảy ra không hoàn toàn thì : nancol (ban đầu) = nancol(pư) +nancol(dư)
nancol ( pu ) = nH 2O = nandehit ( xeton )
+ Na
→
= nH 2O + nancol (dư) 
→ = 2 × nH 2 ↑ ) thì do :
mancol A (ban đầu) + mO2 = manđehit + mancol (dư) + mH 2O .

→ ta sẽ có bất đẳng thức :
mancol A (ban đầu) < manđehit + mancol (dư) + mH 2O .
Là phương tiện để tìm MA.
i Bằng cách lập luận tương tự, nếu là ancol đa chức thì kết quả cần tìm là CH2OH-CH2OH ( etilen
glicol).
Hướng dẫn giải

Theo phân tích trên có :
16.5
MA <
= 66, 6 → A là CH2= CH-CH2-OH.
6, 2 − 5
Bài 25. Hỗn hợp X gồm 1 ancol và 2 sản phẩm hợp nước của propen.Tỉ khối của X đối với hiđro
bằng 23. Cho m gam X đi qua ống sứ đựng CuO dư ,nung nóng.Sau khi các phan rứng xảy ra hoàn
toàn ,thu được hỗn hợp Y gồm 3 chất hữu cơ và hơi nước, khối lượng của ống sứ giảm đi .Cho Y
tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 tạo ra 48,6g Ag.Phần % propan-1-ol trong
X là

DongHuuLee


A. 48,9%
65,2%
16,3%
83,7%
B.
C.
D.
Phân tích
H+
(1) Anken + H2O →
ancol.
i Anken đối xứng chỉ tạo 1 ancol, ancol không đối xứng ( hai bên liên kết đôi C=C không giống
nhau)thì tạo ra 2 ancol, trong đó ancol chính được xác định bằng quy tắc Mac-Cop-Nhi-Cop (Quy tắc đã
giàu lại càng giàu hơn) : H∈HX được cộng vào Ctại liên kết đôi có bậc thấp ( nhiều H), X được cộng vào Ctại
liên kết đôi có bậc cao ( ít H).
i Trong quá trình phản ứng, mạch C không đổi → Anken ban đầu và các ancol sinh ra có mạch C giống

nhau → Biết được ancol sẽ suy được anken và ngược lại.
(2) Oxi hóa không hoàn toàn ancol bằng CuO/t0 :
i Ancol bậc I tức R-CH2-OH bị oxi hóa thành anđêhit và axit (axit là sản phẩm phụ có bài bỏ qua, có bài
không,bạn đọc cần chú ý điều này.Nhiều năm BGD đã ra kiểu bài tập này và đều là những bài rất đặc
sắc) :
[O ]

[O ]

∈CuO ,O2
∈CuO ,O2
R − CH 2 − OH 
→ RCHO 
→ RCOOH .
Ngược lại, nếu sự oxi hóa ancol cho ra anđehit hay axit thì có thể kết luận đó alf ancol bậc I.
i Ancol bậc II tức RCH(OH)R/ bị ox hóa thành xeton :

+[ O ]

∈CuO ,O2
RCOR/
RCH(OH)R/ →
i An col bậc III không bị oxi hóa không hoàn toàn bởi CuO, nung nóng.
(3) Khi giải bài toán mà thấy đề cho mtrước, msau hoặc cho khối lượng tăng lên, giảm xuống thì bạn đọc
phải nghỉ ngay tới phương pháp tăng giảm khối lượng. Luật ghi tăng - giảm khối lượng : ghi mau theo
mtrước :
msau = mtrước + ∆m
Trong đó :
- Nếu khối lượng giảm thì ∆m < 0 ( tức lấy dấu âm).
- Nếu khối lượng tăng thì ∆m > 0 ( tức lấy dấu dương).

Áp dụng vào phản ứng oxi hóa không hoàn toàn ancol bằng CuO :

0

t
RCH 2OH + CuO 
→ RCHO ↑ +Cu + H 2O ↑
(X)

(Y )

ta có :
i mrắn au = mrắn trước - 16.npư
i MY = MX -2
i∆ mrắn giảm = mO trong oxt pư = 16.npư
Trong các biểu thức trên, npư = mol / hscb và tính theo chất nào trên phản ứng cũng được.Vậy npư = nX
= nCuO = nY = nCu = nH2O.
M + 18
i nY = nH 2O → M ↑= Y
2
( công thức này chỉ đúng khi ancol hết)
(4) Phản ứng tráng gương là phản ứng giữa hợp chất có nhóm –CHO hoặc nhóm HCOO- với dung dịch
AgNO3/NH3 → Ag ↓ .
i Phản ứng tổng quát :
0

t
R(CHO)z +2z AgNO3 + 3zNH3 +z H2O 
→ R(COONH4)z +2z NH4NO3 + 2zAg ↓
nAg

Nhận thấy :
= 2.Số nhóm CHO.
nandehit
i Ngoại lệ : Nếu R = H thì anđehit là HCHO và phản ứng là :
0

t
HCHO + 4AgNO3 +6 NH3 + 2H2O 
→ (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag ↓
n Ag
Vậy nếu là HCHO thì
= 4 → khi giải bài tập về anđehit đơn chức có liên quan tới phản ứng tráng
nHCHO

DongHuuLee