tổng hợp hidrocacbon

Gv: Hà Thành Trung

Bài 10: HIDROCACBON
A. ANKAN (PARAFIN)
I. ĐỒNG ĐẲNG
- CH4 và các đồng đẳng của nó tạo thành dãy đồng đẳng của metan, gọi chung là ankan
- Ankan là các hiddro cacbon no, mạch hở có công thức chung là CnH2n+2, n  1
- Trong phân tử ankan chỉ có các liên kết đơn (liên kết ) C – C và C – H .
II. ĐỒNG PHÂN
 Đồng phân
- Các ankan từ C1 → C3 không có đồng phân
- Từ C4 trở đi có đồng phân mạch C
- Số lượng các đồng phân:

C4 : 2

C5 : 3

C6: 5

C7: 9

 Cách viết đồng phân của ankan:
- Viết mạch cacbon thẳng
- Bẻ 1 cacbon làm nhánh. Đặt nhánh vào các vị trí khác nhau trong mạch. Lưu ý không đặt
nhánh vào vị trí C đầu mạch.
- Khi bẻ 1 cacbon không còn đồng phân thì bẻ đến 2 cacbon. 2 cacbon có thể cùng liên kết
với 1C hoặc 2C khác nhau
- Lần lượt bẻ tiếp các Cacbon khác cho đến khi không bẻ được nữa thì dừng.
 Bậc của Cacbon trong ankan
- Bậc của 1nguyên tử Cacbon bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó.

- Cacbon có bậc cao nhất là IV và thấp nhất là bậc 0.

III. DANH PHÁP
1. Tên của 10 ankan mạch thẳng đầu dãy
Tªn gäi

C«ng thøc

NhiÖt ®é s«i, oC

Tªn gäi

C«ng thøc

NhiÖt ®é s«i

Metan

CH4

-162

Hexan

C6H14

+69

Etan

C 2 H6

-89

Heptan

C7H16

+98

Propan

C 3 H8

-42

Octan

C8H18

+126

Butan

C4H10

-0,5

Nonan

C9H20

+151

Pentan

C5H12

+36

§ecan

C10H22

+174

1


Gv: Hà Thành Trung
2. Tên các nhóm ankyl
a. Tên gốc ankyl mạch thẳng
- Khi phân tử ankan bị mất đi 1 nguyên tử H thì tạo thành gốc ankyl
- Tên của gốc ankyl được đọc tương tự như tên ankan nhưng thay đuôi “an” bằng đuôi “yl”
VD:

CH4 
 - CH3
-H

C2H6 
 - C2H5
-H

Metan

Etan

Metyl

Etyl

b. Tên gốc akyl mạch nhánh
* Khi 1 nhóm – CH3 phân nhánh ở vị trí Cacbon số 2 thì đọc là iso. Khi đọc phải tính tất cả
các nguyên tử C trong gốc ankyl.
CH3 – CH – CH2 – : iso butyl

CH3 – CH – : iso propyl

CH3

CH3

* Tên 1 số gốc ankyl khác:
CH3 – CH2 – CH – : Sec butyl

C(CH3)3 – CH2 – : neo pentyl
C(CH3)3 – : Tert butyl

CH3

3. Tên thay thế của ankan

Tên ankan = Số chỉ vị trí nhánh – Tên nhánh + Tên mạch chính + an
- Mạch chính là mạch dài nhất và có nhiều nhánh nhất
- Để xác định vị trí nhánh phải đánh số cacbon trên mạch chính.
 Đánh số C trên mạch chính từ phía C đầu mạch gần nhiều nhánh hơn sao cho tổng vị trí là
nhỏ nhất. Khi tổng vị trí là nhỏ nhất thì đánh số sao cho nhánh đọc đầu tiên có vị trị nhỏ nhất.
 Nếu có nhiều nhánh giống nhau thì phải nêu đầy đủ vị trí của các nhánh và phải thêm các
tiền tố đi (2), tri (3), tetra (4) trước tên nhánh.
 Nếu có nhiều nhánh khác nhau thì tên nhánh được đọc theo thứ tự chữ vần chữ cái. Nếu
nhánh lại có nhánh hì không tính tên phụ (như iso, neo,...)
Lưu ý:
- Giữa số và số có dấu phẩy, giữa số và chữ có dấu gạch “ – ”
- Nếu ankan có nhóm thế là Hal thì ưu tiên đánh số Hal nhỏ nhất và đọc trước.

2


Gv: Hà Thành Trung
VÝ dô:
3

2

1

CH3 –CH- CH3

1

3

3

4

CH3 –CH- CH2- CH3 : 2-metylbutan

: 2-metylpropan

CH3
4

2

CH3
2

1

CH3 –CH- CH- CH3 : 2,3-dimetylbutan
CH3 CH3
4. Tên thông thường:
CH3 –CH- CH3

: izo-butan

CH3 –CH2- CH - CH3 izo- pentan

CH3

CH3
CH3
CH3 –C - CH3

: neo- pentan

CH3
IV. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Trạng thái:
 Ankan từ C1 → C4 ở trạng thái khí
 An kan từ C5 → khoảng C18 ở trạng thái lỏng. Từ C18 trở đi thì ở trạng thái rắn.
- Màu: Các ankan không có màu
- Mùi:  Ankan khí không có mùi
 Ankan từ C5 – C10 có mùi xăng
 Ankan từ C10 – C16 có mùi dầu hỏa
 Ankan rắn rất ít bay hơi nên hầu như không có mùi
- Độ tan: Các ankan không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ
- Nhiệt độ nóng chảy, sôi:
 Các ankan có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi tăng dần theo khối lượng phân tử
 Khi cấu trúc phân tử càng gọn thì Tnc0 càng cao còn Ts0 càng thấp và ngược lại
V. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
- Do trong phân tử chỉ có các liên kết đơn là các liên kết bền nên ở điều kiện thường các
ankan tương đối trơ về mặt hóa học
- Khi có as, to, xt thì ankan tham gia các phản ứng thế, tách và oxi hóa

3


Gv: Hà Thành Trung

1. Phản ứng thế halogen
- Thường xét phản ứng với Cl2, Br2
- Dưới tác dụng của as, các ankan tham gia phản ứng thế halogen. Các nguyên tử H có thể
lần lượt bị thế hết bằng các nguyên tử Halogen
as
C2H6 + Cl2 
 C2H5Cl + HCl

* Quy tắc thế: Khi tham gia phản ứng thế, nguyên tử Hal sẽ ưu tiên tham gia thế vào
nguyên tử H của C bậc co hơn ( có ít H hơn).
CH3 – CH2 – CH3 + Br2

as

 CH3 – CHBr – CH3 spc + HBr
as

 CH3 – CH2 – CH2Br spp + HBr

2. Phản ứng tách H2
- Dưới tác dụng của nhiệt và chất xúc tác thích hợp, các ankan bị tách ra 2 nguyên tử H
t , xt
 CnH2n + H2
CnH2n+2 
0

* Quy tắc tách:
- Hai nguyên tử C cạnh nhau bị tách H. Mỗi nguyên tử C bị mất 1 nguyên tử H và nối đôi
chuyển thành nối đơn
- H của C bậc cao hơn bị ưu tiên tách để tạo sản phẩm chính (anken có nhiều Hα nhất)

t , xt
 CH3 – C = CH – CH3 + H2
CH3 – CH – CH2 – CH3 
0

CH3

CH3

Chú ý: Số mol hỗn hợp thu được trội hơn so với ban đầu là số mol H2 sinh ra
3. Phản ứng cracking (bẻ gãy mạch)
- Khi có xúc tác thích hợp và dưới tác dụng của nhiệt độ, các ankan bị bẻ gãy mạch C tạo ra
các phân tử nhỏ hơn
crk
CnH2n+2 
 CaH2a+2 + CbH2b

C4H10

crk

 CH4

+ C 2 H6

(với a ≥ 1, b ≥ 2 và a + b = n)
C4H10

crk


 C2H6 + C2H4

Chú ý:
- Khi ankan sinh ra có mạch cacbon dài thì cũng có thể bị bẻ mạch tiếp. Nhưng luôn có
+ Số mol ankan thu được bằng số mol ankan ban đầu

4


Gv: Hà Thành Trung
+ Số mol hỗn hợp thu được sau phản ứng trội hơn so với ban đầu là số mol anken sinh ra.
+ Số mol sp gấp đôi số mol ban đầu (nếu cracking hoàn hoàn)
4. Phản ứng cháy ( Oxi hóa hoàn toàn)
CnH2n+2 +

3n + 1
2

t
 nCO2 + (n +1) H2O
O2 
0

- Khi đốt ankan luôn có n CO < n H O và n H O – n CO = nankan
2

2

2

2

- Nếu đốt hiđrocacbon mà cho biết số e nhường của 1 phân tử hiđrocacbon thì khi đó biết tỉ
lệ hệ số cân bằng của Oxi trong phản ứng cháy so với hiđrocacbon
5. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Ankan có thể bị oxi hóa không hoàn toàn tạo ra các sản phẩm khác nhau
600-800 C, NO
 HCHO + H2O
CH4 + O2 

2CH4 + O2 →

CH4 →

2CH4

0

C + 2H2

→

2CH3OH
CH CH + 3H2

2

t , Mn
 RCOOH + R’COOH + H2O
RCH2 – CH2R’ + O2 

0

CH3–CH2–CH2–CH3 + O2 →

CH3COOH + H2O

VI. ĐIỀU CHẾ
t , Ni

 CnH2n+2
0

1. Từ anken, xicloankan:

CnH2n + H2

2. Từ ankin

CnH2n-2 + 2H2

3. Phương pháp craking

crk
CnH2n+2 
 CaH2a+2 + CbH2b

4. Phản ứng Vuyêch

RX + R’X + Na →

t , Ni

 CnH2n+2
0

R – R’ + 2NaX

5. Phản ứng vôi tôi xút

CaO, t
 CnH2n+2 + Na2CO3
CnH2n+1COONa + NaOH 

6. Điều chế metan

500 C, Ni

 CH4
C + 2H2 


0

0

Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4
5


Gv: H Thnh Trung

B.ANKEN (OLEFIN)
Anken là những hidrocacbon mạch hở có một nối đôi trong phân tử.
I. ng ng, ng phõn, dỏnh phỏp
1. ng ng
Anken đơn giản nhất là etilen. Công thức tổng quát:

CnH2n (n 2)

2. ng phõn
a- Đồng phân cấu tạo:
- Các anken có đồng phân mạch cacbon và đồng phân về vị trí nối đôi.
b- Đồng phân hình học
- Nếu hai nhóm thế tạo nên mạch chính nằm về cùng phía so với nối đôi gọi là đồng phân cis,
nếu nằm về hai phía so với nối đôi gọi là đồng phân trans.

Ví dụ 1: Viết các đồng phân hình học của buten-2 (CH3 CH = CH CH3)
H

H

CH3

cis-but-2-en

C = C
CH3

H

CH3

trans-but-2-en

C = C
CH3

H

Ví dụ 2: Viết các đồng phân hình học của penten-2 (CH3CH= CHCH2-CH3)
H

H
cis-penten-2

C =C
CH3

H

C2H5

C 2 H5
trans-penten -2

C = C
CH3

H

3- Danh phỏp
a- Tờn thng:
Tên anken = Tên ankan t-ơng ứng, đổi đuôi an thành đuối ilen
C2H4 : etilen

C3H6: propilen

b- Tên quốc tế:
- Chọn mạch cacbon dài nhất chứa nối đôi làm mạch chính.
- Đánh số thứ tự các nguyên tử cacbon trong mạch chính, bắt đầu từ đầu mạch gần nối đôi
hơn.
- Tên Anken = Vị trí nhóm thế+Tên nhóm thế + Tên mạch chính (tên quốc tế của anken
t-ơng ứng)+ vị trí nối đôi.

6


Gv: H Thnh Trung
CH3 CH2 = CH2 - CH3

CH3 CH2 - CH = CH2 : but-1-en
CH3 CH- CH = CH2

: but-2-en

: 3-metylbut-1-en

CH3

II- Tính chất vật lí

Ba anken đầu tiên trong dãy đồng đẳng: C2H4, C3H6, C4H8 là những chất khí ở điều kiện
th-ờng và đktc.
Các anken tiếp theo là chất lỏng hoặc rắn.
Tất cả các anken đều hầu nh- không tan trong n-ớc.

III- TNH CHT HểA HC
1- Phn ng cng
a- Phản ứng cộng hidro ankan
CH2 = CH2 + H2

CH3- CH = CH2 + H2

CH3 - CH3

CH3 - CH2- CH3

b- Phản ứng cộng ddBr2, Cl2
CH2 = CH2 + Br2 Br CH2 CH2 - Br

CH3 CH = CH2 + Br2 CH3- CH - CH2
Br

Phản ứng làm mất màu da cam của dung dịch brom.
Clo cũng phản ứng t-ơng tự.
Tổng quát:

CnH2n + Br2 CnH2nBr2

c- Phản ứng cộng axit: HCl, HBr, HI
CH2 = CH2 + H-Cl CH3- CH2 - Cl

etyl clorua

Phản ứng cộng axit tuân theo qui tắc Maccopnhicop:
CH3-CH-CH3
CH3 CH = CH2 + H- Br

(sản phẩm chính)

Br
CH3-CH2-CH2-Br

d- Phản ứng cộng n-ớc
H+

CH2=CH2 + H-OH CH3-CH2-OH
7

(sản phẩm phụ)

Br


Gv: H Thnh Trung
Phn ng cng nc tuõn theo qui tắc Maccopnhicop:
OH
CH3 CH2 C CH3 (sản phẩm chính)
+

H

CH3 CH = C CH3 + H-OH

CH3
CH3 CH CH CH3

CH3

(sản phẩm phụ)

OH CH3
Qui tc Maccopnhicop:
Khi tham gia p cng ca liờn kt bi vi tỏc nhõn HX, X (phn mang in õm hn) u tiờn
gn vo C cú bc cao hn (ớt H hn), H (phn mang in dng hn) s gn vo C cú bc
thp hn (nhiu H hn)
2. Phn ng trựng hp
- Quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome) tạo thành phân tử lớn (polime)
đ-ợc gọi là phản ứng trùng hợp.
- Polietilen (PE):

n CH2 = CH2

- Polipropylen

n CH2 = CH



(- CH2 - CH2 -)n

(- CH2 CH -)n

CH3

CH3

3. Phn ng th:
CH2=CH2 + Cl2



CH2=CH Cl + HCl

CH2= CH CH3 + Cl2



CH2=CH CH2 Cl + HCl

4. Phn ng oxi húa:
a. Oxi húa hon ton:
Lu ý:

=

CnH2n +

3n

O2 n CO2 + n H2O
2

;

b. Oxi húa khụng hon ton:
3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O
Etilen
3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O

3CnH2n(OH)2 + 2KOH + 2MnO2

3CH2(OH) CH2(OH) + 2KOH + 2MnO2
etilenglycol
3CH3-CH(OH) CH2(OH) + 2KOH + 2MnO2

propilen

propilenglycol
8


Gv: H Thnh Trung
CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4

CH3-COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O

CH3CH=CHCH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4

10CH3-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O

5CH3C(CH3)=CHCH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4
5CH3-COOH +5CH3-CO-CH3 + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 9H2O
2CH3CHO pp hin i iu ch andehit axetic t etilen

2CH2=CH2 + O2

IV- Điều chế
1. i t ankan:
a- Phng phỏp crackinh
CH3 CH2- CH3

crackinh

CH4 + CH2 = CH2
CH4 + C3H6

CH3 -CH2- CH2- CH3

crackinh

C2H6 + C2H4
b- Phng phỏp tách hidro (đehidro hoá): CH3 CH2- CH3

2. i t ankin:

CnH2n-2 + H2

C2H2 + H2

CnH2n

CnH2n+1OH

:

CH3 - CH = CH2 + H2

CH3-C CH + H2

C2H4

3- i t ru



CH3 CH2- OH

CH3-CH=CH2

CnH2n + H2O



CH2 = CH2 + H2O

Phản ứng tách nc tuân theo qui tắc Zaixep: Nhóm OH bị tách cùng với nguyên tử H ở
nguyên tử cacbon bên cạnh có bậc cao hơn (ớt H hn).
CH3-CH=CH-CH3 + H2O (sản phẩm chính)

CH3 CH- CH2- CH3

H2SO4 đặc
170oC

CH3-CH2-CH=CH2 + H2O (sản phẩm phụ)

OH
4. i t dn xut halogen:
a. Mono halogen:

CnH2n+1Cl + KOH
CH3 CH2-Cl + KOH

b. i halogen:

CnH2nCl2 + Zn

CnH2n + KCl + H2O
C2H4 + KCl + H2O

CnH2n + ZnCl2

CH3-CHCl-CH2Cl + Zn

CH3-CH=CH2 + ZnCl2
9


Gv: H Thnh Trung

C. ANKADIEN:
Ankađien (hay đien, hay điolefin) là những hidrocacbon mạch hở có hai nối đôi trong phân
tử. CTTQ:

CnH2n-2

CH2 = CH CH = CH2 Buta-1,3-ien

CH2 = C CH = CH2 Isopren
CH3

I- Tính chất hoá học
1- Phn ng cng:
a- Phản ứng cộng hidro ankan
CH2 = CHCH=CH2 + 2H2



CH3-CH2CH2 CH3

b- Phản ứng cộng Br2, Cl2
CH2 - CH CH = CH2

cộng 1,2

CH2=CH CH= CH2 + Br2

Br

Br

CH2 - CH = CH - CH2

cộng 1,4

Br

Br

c- Phản ứng cộng axit: HCl, HBr, HI
cộng 1,2

CH3 - CH CH = CH2

CH2=CH CH= CH2 + H-Br

Br
cộng 1,4

CH3 - CH = CH - CH2
Br

2- Phn ng trựng hp:
- Cao su Buna:
CH2 = CH - CH = CH2

(- CH2 CH = CH CH2 -)n

Butadien

- Poliisopren (cao su thiên nhiên):
n CH2 = C - CH = CH2



CH3

(- CH2 C = CH CH2 -)n
CH3

isopren

3- Phn ng chỏy:

CnH2n-2 +

O2 nCO2 + (n-1)H2O

10


Gv: H Thnh Trung
II- Điều chế Buta -1,3-đien
1- T ru etylic
2C2H5OH



CH2 = CH - CH = CH2 + H2 + 2H2O

2- Phng phỏp tỏch Hidro ( Hidro húa)


CH3 CH2- CH2 CH3

CH2 = CH - CH = CH2 + 2H2

3- Từ axetilen
2CH CH

CH2 = CH C CH



CH2 = CH C CH + H2



CH2 = CH - CH = CH2

D. ANKIN
Ankin là những hidrocacbon mạch hở có một nối ba trong phân tử.
I- Đồng đẳng - đồng phân - danh pháp
1. ng ng:
Ankin đơn giản nhất là axetilen.
Công thức tổng quát: CnH2n-2

(n 2)

2- ng phõn

Các ankin có đồng phân mạch cacbon và đồng phân về vị trí nối ba.
C5H8:
CH C-CH2-CH2-CH3

CH3-C C-CH2-CH3

CH C-CH(CH3)-CH3

3- Danh phỏp:
a- Tờn thng:
Dùng đặt riêng cho một số ankin.
C2H2 : axetilen
b- Tên quốc tế:
- Chọn mạch cacbon dài nhất chứa nối ba làm mạch chính.

11


Gv: H Thnh Trung
- Đánh số thứ tự các nguyên tử cacbon trong mạch chính, bắt đầu từ đầu mạch gần nối ba
hơn.
- Tên Ankin = Vị trí nhóm thế+Tên nhóm thế + Tên mạch chính (tên quốc tế của ankin t-ơng
ứng)+ vị trí nối ba.
CH3 CH2 - C CH

CH3 C CCH3 : but-2-in

: but-1-in

CH3 CH- C CH : 3-metylbut-1-in

CH3

II- Tính chất vật lí
Bốn ankin đầu tiên trong dãy đồng đẳng: C2H2, C3H4, C4H6 là những chất khí ở điều kiện
th-ờng và đktc. Các ankin tiếp theo là chất lỏng hoặc rắn.
Tất cả các ankin đều hầu nh- không tan trong n-ớc.

III- Tính chất hoá học
1- Phn ng cng:
a- Phản ứng cộng hidro anken, ankan
CnH2n-2 + H2
CH CH + H2



CnH2n

CnH2n-2 + 2H2

CH2 = CH2

CH CH + 2H2

CnH2n+2
CH3 - CH3

b- Phản ứng cộng Br2, Cl2
Phản ứng tiến hành theo 2 giai đoạn:
CH CH + Br2 Br CH = CH - Br
Br CH = CH -Br + Br2 Br CH - CH -Br

Br

Br

Phản ứng làm mất màu da cam của dung dịch brom. Clo cũng phản ứng t-ơng tự.
CnH2n-2 + 2Br2 CnH2n-2Br4
c- Phản ứng cộng HX: HCl, H2O, HCN, CH3COOH
CH CH + HCl
CH CH + 2HCl
CH CH + H2O

CH2 = CH - Cl vinyl clorua
CH3CHCl2
CH3 CHO
12


Gv: H Thnh Trung
CH CH + H-C N CH2 = CH - C N
CH CH + CH3COOH CH3COO- CH = CH2
2- Phản ứng trùng hợp
2CH CH

CH2 = CH C CH



3CH CH

3- Phản ứng thế bởi kim loại (Tính chất riêng của các ankin có nối 3 đầu mạch)

HC CH + 2Ag+

AgC CAg vàng nhạt + 2H+

CH3 - C CH + Ag+



CH3 - C CAg + H+

4- Phản ứng oxi húa:
a. Oxi húa hon ton:
CnH2n -2 +
Lu ý: n ankin =

3n 1
O2 n CO2 + (n-1) H2O
2

-

b. Oxi húa khụng hon ton:
3CH CH + 8KMnO4

3(COOK)2 + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O

IV- Điều chế
1- Thuỷ phân canxi cacbua
CaC2 + 2H2O

Ca(OH)2 + C2H2

Canxi cacbua đ-ợc điều chế bằng cách nung CaO với than trong lò điện ở nhiệt độ cao trên
2000oC:

CaO + 3C

2- T metan:

2CH4



CaC2 + CO



C2H2 + 3H2

3. T dn xut halogen:
a. i halogen:

CH3-CH(Cl)2-CH3 + 2KOH
CH3-CH(Cl)-CH2Cl + 2KOH

CH3-C CH + 2KCl + 2H2O
CH3-C CH + 2KCl + 2H2O

b. Tetra halogen: CH3-CH(Cl)2-CH(Cl)2-CH3 + 2Zn

13

CH3-C CH + 2ZnCl2


Gv: H Thnh Trung

E. BENZEN V NG NG
I- Đồng đẳng - đồng phân - danh pháp
CH3

CH3

CH2-CH3

CH3
CH3

CH3

Benzen

Metylbenzen
Toluen

1,3-dimetylbenzen 1,2-dimetylbenzen etylbezen
meta-xilen
ortho-xilen

II- Tính chất vật lí

Bezen là chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc tr-ng, nhẹ hơn n-ớc và không tan trong
n-ớc.

III- Tính chất hoá học
1- Phản ứng thế
a- Thế H ở nhân bezen
- Thế halogen (Cl2, Br2) với xúc tác Fe, to:
Br

H

Fe, to

+ Br2

+ HBr
CH3
Br

CH3

+ HBr

Fe, to

+ Br2

CH3
+ HBr
Br

Phản ứng tuân theo quy tắc thế ở vòng bezen.
- Thế nitro (-NO2) với xúc tác H2SO4 đặc, to:
H

H2SO4, to

+ HO-NO2 đặc

NO2

+ H2 O

CH3
NO2

CH3

+ H2O

H2SO4, to

+ HO-NO2 đặc

CH3
+ H2O
NO2

14

Gv: Hà Thành Trung
Ph¶n øng tu©n theo quy t¾c thÕ ë vßng bezen.
b- ThÕ H ë m¹ch nh¸nh
CH3
askt

CH2- Br

+ Br2

+ HBr
Br-CH-CH3

CH2-CH3

+ HBr

askt

+ Br2

(s¶n phÈm chÝnh)

CH-CH2-Br

+ HBr

(s¶n phÈm phô)

Quy tắc thế vào nhân benzen:
1. Nếu nhân benzen có sẵn một nhóm thế chứa liên kết đơn ( nhóm đẩy): -CH3, -C2H5, OH, -NH2, -Cl, -Br, -I…thì nhóm thế mới sẽ định hướng thế vào vị trí orto và para của vòng
benzen và phản ứng thế xảy ra dễ dàng hơn khi thế vào nhân benzen không có nhóm thế

2. Nếu nhân benzen có sẵn một nhóm thế chứa liên kết bội ( nhóm hút): -NO2, -C N, COOH, -COOR, -CHO, -COR…thì nhóm thế mới sẽ định hướng thế vào vị trí meta của
vòng benzen và phản ứng thế xảy ra khó khăn hơn khi thế vào nhân benzen không có nhóm
thế

3. Nếu nhân benzen có sẵn hai nhóm thế:
a. Một là liên kết đơn, một là liên kết bội, thì nhóm thế mới chịu sự định hướng của nhóm
thế liên kết đơn (thế vào vị trí orto và para của vòng benzen đối với nhóm thế liên kết đơn)

b. Hai nhóm thế đều là liên kết đơn: thì nhóm thế mới chịu sự định hướng của nhóm thế
nào có lực định hướng mạnh hơn: -OH > -NH2 > -CH3 > -C2H5 > -Halogen…

c. Hai nhóm thế đều là liên kết bội: thì nhóm thế mới chịu sự định hướng của nhóm thế
nào có lực định hướng mạnh hơn: -NO2 > -C N > -COOH > -COOR > -CHO > -COR

15


Gv: H Thnh Trung
2- Phn ng cng:
a- Cộng hidro

Ni, to

+ 3H2
b- Cộng clo
as

C6H6 + 3Cl2

C6H6Cl6 hexacloran/ hexaclo xiclohexan

3. Phn ng oxi húa:
a. Oxi húa hon ton:
CnH2n-6 +

O2 nCO2 + (n-3) H2O

b. Oxi húa khụng hon ton:
C6H5CH3 + KMnO4 C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
3C6H5CH =CH2 + 2KMnO4 + 4H2O
3C6H5CH(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH
C6H5CH =CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4
C6H5COOH + 2MnSO4 + CO2 + K2SO4 + 4H2O
IV- Điều chế
C, 600oC

3CH CH

V- một số hidrocacbon thơm khác : isopren - naptalen
CH = CH2

: Naphtalen

: isopren
1- Phản ứng trùng hợp isopren
CH = CH2

(- CH - CH2-)n
trùng hợp

n

2- Phản ứng cộng
CH = CH2

CH2- CH3
Ni, to

+ 4H2
CH = CH2

CHBr - CH2Br

+ Br2

16