khảo sát thành phần hóa học của trái mãng cầu xiêm

TRƢỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN
----------

TRƢƠNG VĂN GIANG

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA TRÁI MÃNG CẦU XIÊM
(Annona muricata L.)

LUẬN VẶN TỐT NGHIỆP CAO HỌC
NGÀNH HÓA HỮU CƠ

2015


TRƢỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN
----------

TRƢƠNG VĂN GIANG

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA TRÁI MÃNG CẦU XIÊM
(Annona muricata L.)

LUẬN VẶN TỐT NGHIỆP CAO HỌC
NGÀNH HÓA HỮU CƠ
MÃ SỐ: 60440114

CÁN BỘ HƢỚNG DẪN

TS. NGUYỄN THỊ THU THỦY


2015


LỜI CẢM ƠN

Trong suốt quá trình thực hiện đề tài tôi đã nhận được rất nhiều sự giúp
đỡ và động viên từ quý thầy cô và bạn bè. Nhờ vậy, đề tài hoàn thành đúng
thời hạn, tôi xin chân thành bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến:
- Ts. Nguyễn Thị Thu Thủy – người cô đã tận tình hướng dẫn và tạo mọi
điều kiện thuận lợi, giúp đỡ tôi trong quá trình thực hiện đề tài.
-Ts. Nguyễn Trọng Tuân – người thầy đã giúp đỡ và tạo điều kiện để tôi
thực hiện và hoàn thành đề tài nghiên cứu này.
- PGs-Ts. Bùi Thị Bửu Huê, Ts. Lê Thanh Phước, Ts. Tôn Nữ Liên
Hương và các thầy cô trong bộ môn Hóa Học - khoa Khoa Học Tự Nhiên trường Đại học Cần Thơ đã giúp đỡ và trang bị cho tôi những kiến thức cần
thiết cho việc hoàn thành đề tài này.
- Tập thể lớp cao học Hóa hữu cơ K20, các em sinh viên Hóa Dược
trường đại học Cần Thơ đã động viên, ủng hộ và giúp đở tôi trong quá trình
học tập, nghiên cứu và hoàn thành luận văn.
Cuối cùng, tôi xin được bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc nhất đến với gia
đình những thành viên luôn dõi theo, ủng hộ và động viên tôi trong công
việc.

i


ii

LỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan luận văn này được hoàn thành dựa trên các kết qủa
nghiên cứu của riêng tôi, các kết qủa của nghiên cứu này chưa được dùng cho
bất cứ luận văn cùng cấp nào khác và được sự hướng dẫn khoa học của TS.
Nguyễn Thị Thu Thủy.

Cần Thơ, ngày … tháng … năm 2015
Người cam đoan

Trƣơng Văn Giang

iii


TÓM TẮT
Cơm của trái Mãng cầu xiêm (Annona muricata L.), khoảng ba tháng
tuổi được chọn làm đối tượng nghiên cứu cho đề tài. Từ các cao chiết của cơm
trái Mãng cầu xiêm, bằng phương pháp sử dụng gốc tự do DPPH, đã xác định
được hoạt tính kháng oxi hóa của cao methanol tổng, cao n-hexane, cao ethyl
acetate và cao nước với giá trị IC50 (g/mL) lần lượt là: 162; 282,3; 158,2 và
75,6. Kết quả định tính cho thấy trong cao tổng của cơm trái Mãng cầu xiêm
có chứa alkaloid, steroid, glycoside và polyphenol. Từ các cao chiết n-hexane
và ethyl acetate đã phân lập được sáu hợp chất: 3-hydroxystigmast-5-en
(TMC4); 3-hydroxystigmast-5,22-dien (TMC6a); 3-hydroxystigmast-7,22dien (TMC6b); 3-O--D-glucopyranosyl stigmast-5-en (TMC01); annoreticuin
(TMC5) và cohibin A (TMC02). Cấu trúc các hợp chất phân lập được xác định
bởi các kỹ thuật phân tích quang phổ: phổ cộng hưởng từ hạt nhân, khối phổ
và được so sánh với các dữ liệu đã công bố trước đó. Các kết quả này góp
phần làm phong phú thêm vốn hiểu biết về Mãng cầu xiêm ở Việt Nam.

iv


ABSTRACT
The pulp of Annona muricata L., which is threemonth years old, has
been chosen as the subject of the research. From the various extracts of the
pulp of Annona muricata L., using the free radical DPPH, have determined the
antioxydant activity of n-hexane, ethyl acetate, water and total methanol
extracts with a wide range of IC50 (g/mL) values: 162; 282,3; 158,2 and 75,6
respectively. Qualitative results show that there are many phytochemical
groups such as alkaloid, steroid, glycoside and polyphenol in soursop fruit.
From the n-hexane extracts and ethyl acetate was isolated six compounds: 3hydroxystigmast-5-en (TMC4); 3-hydroxystigmast-5,22-dien (TMC6a); 3hydroxystigmast-7,22-dien (TMC6b); 3-O--D-glucopyranosyl stigmast-5-en
(TMC01); annoreticuin (TMC5) and cohibin A (TMC02). The structures of
isolated compounds were determined by spectroscopic analysis techniques,
Nuclear Magnetic Resonance Spectrum (NMR) , Mass Spectrometry (MS) and
by comparison of their previously reported spectra data. These results have
contributed to our knowledge about Vietnamese annona muricata L.

v


MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN ................................................................................................... i
LỜI CAM ĐOAN ............................................................................................ iii
TÓM TẮT........................................................................................................ iv
ABSTRACT...................................................................................................... v
MỤC LỤC ....................................................................................................... vi
DANH SÁCH BẢNG .................................................................................... viii
DANH SÁCH HÌNH ....................................................................................... ix
DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT .......................................................................... x

CHƢƠNG 1 GIỚI THIỆU .............................................................................. 1
1.1 Tính cấp thiết ........................................................................................... 1
1.2. Đối tượng và phạm vi nghiên cứu .......................................................... 1
1.3 Mục tiêu và nội dung nghiên cứu ............................................................ 2
1.4 Ý nghĩa khoa học và thực tiễn ................................................................. 2
CHƢƠNG 2 TỔNG QUAN TÀI LIỆU ......................................................... 3
2.1 Đại cương về cây Mãng cầu xiêm ........................................................... 3
2.1.1 Mô tả cây Mãng cầu xiêm ............................................................... 3
2.1.2 Nguồn gốc và phân bố sinh thái của cây Mãng cầu xiêm ............... 4
2.2 Thành phần dinh dưỡng của trái Mãng cầu xiêm .................................... 5
2.3 Dược tính: ................................................................................................ 5
2.4 Tình hình nghiên cứu trong và ngoài nước ............................................. 6
2.4.1 Tình hình nghiên cứu ngoài nước .................................................... 6
2.4.2 Tình hình nghiên cứu trong nước .................................................. 13
2.5 Hoạt tính kháng oxi hóa bằng phương pháp DPPH .............................. 13
2.5.1 Sơ lược về gốc tự do và chất chống oxi hóa .................................. 13
2.5.2 Nguyên tắc của phương pháp DPPH ............................................. 14
CHƢƠNG 3 PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .......................................... 16
3.1 Địa điểm, thời gian và phương tiện ....................................................... 16
3.1.1 Địa điểm ......................................................................................... 16
3.1.2 Thu và xử lý mẫu ........................................................................... 16
3.1.3 Dụng cụ và thiết bị ......................................................................... 16
3.1.4 Hóa chất ......................................................................................... 16
3.2 Điều chế các cao chiết ........................................................................... 17
3.3 Phương pháp thử hoạt tính kháng oxi hóa bằng DPPH ........................ 17
3.3.1 Chuẩn bị dung dịch DPPH và điều kiện phản ứng ........................ 17
3.3.2 Khả năng kháng oxi hóa của vitamin C ......................................... 18
3.3.3 Đánh giá hoạt tính kháng oxi hóa của các cao chiết ...................... 18
3.4 Định tính thành phần hóa học của các cao chiết ................................... 20
3.4.1 Alkaloid .......................................................................................... 20

3.4.2 Flavonoid ....................................................................................... 20
3.4.3 Steroid ............................................................................................ 20
3.4.4 Glycoside ....................................................................................... 21
3.4.5 Polyphenol ..................................................................................... 21
3.5 Phân lập các chất từ cao n-hexane ........................................................ 21
vi


3.5.1 Khảo sát cao HE............................................................................. 21
3.5.2 Khảo sát phân đoạn HE4................................................................ 22
3.5.3 Khảo sát phân đoạn HE4-2 ............................................................ 23
3.5.4 Khảo phân đoạn HE6 ..................................................................... 23
3.5.5 Khảo sát phân đoạn HE6-3 ............................................................ 24
3.5.6 Khảo sát phân đoạn HE9................................................................ 24
3.6 Phân lập các chất từ cao ethyl acetate ................................................... 25
3.6.1 Khảo sát cao EA............................................................................. 25
3.6.2 Khảo sát phân đoạn EA3................................................................ 25
3.6.3 Khảo sát phân đoạn EA3-3 ............................................................ 26
3.6.4 Khảo sát phân đoạn EA8................................................................ 26
3.6.5 Khảo sát phân đoạn EA8-4 ............................................................ 27
3.7 Phương pháp xác định cấu trúc các chất ............................................... 28
CHƢƠNG 4 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ................................................. 29
4.1 Kết quả thử hoạt tính kháng oxi hóa ..................................................... 29
4.1.1 Xây dựng đường chuẩn Vitamin C ................................................ 29
4.1.2 Kết quả hoạt tính kháng oxi hóa của cao tổng MeOH ................... 30
4.1.3 Kết quả hoạt tính kháng oxi hóa của cao n-hexane ....................... 30
4.1.4 Kết quả hoạt tính kháng oxi hóa của cao EA ................................. 31
4.1.5 Kết quả hoạt tính kháng oxi hóa của cao nước .............................. 32
4.1.6 Đánh giá chung hoạt tính kháng oxi hóa ....................................... 33
4.2 Kết quả định tính thành phần hóa học ................................................... 35

4.3 Xác định cấu trúc và nhận danh các chất .............................................. 35
4.3.1 Xác định cấu trúc và nhận danh TMC4 ......................................... 35
4.3.2 Xác định cấu trúc và nhận danh TMC6 ......................................... 38
4.3.3 Xác định cấu trúc và nhận danh TMC01 ....................................... 40
4.3.4 Xác định cấu trúc và nhận danh TMC5 ......................................... 42
4.3.5 Xác định cấu trúc và nhận danh TMC02 ....................................... 46
CHƢƠNG 5 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ................................................ 48
5.1 Kết luận ................................................................................................. 48
5.2 Kiến nghị ............................................................................................... 49
TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................................. 51
PHỤ LỤC ....................................................................................................... 55
Phụ lục 1: Phổ của TMC4 ........................................................................... 55
Phụ lục 2: Phổ của TMC6 ........................................................................... 70
Phụ lục 3: Phổ của TMC01 ......................................................................... 91
Phụ lục 4: Phổ của TMC5 ........................................................................... 98
Phụ lục 5: Phổ của TMC02 ....................................................................... 115

vii


DANH SÁCH BẢNG
Bảng 3.1: Thí nghiệm đánh giá hoạt tính kháng oxi hóa của vitamin C ......... 18
Bảng 3.2: Thí nghiệm đánh giá hoạt tính kháng oxi hóa của cao tổng methanol
......................................................................................................................... 19
Bảng 3.3: Thí nghiệm đánh giá hoạt tính kháng oxi hóa của cao n-hexane .... 19
Bảng 3.4: Thí nghiệm đánh giá hoạt tính kháng oxi hóa của cao ethyl acetate
......................................................................................................................... 19
Bảng 3.5: Thí nghiệm đánh giá hoạt tính kháng oxi hóa của cao nước .......... 20
Bảng 3.6: Kết quả khảo sát cao HE ................................................................. 22
Bảng 3.7: Kết quả khảo sát phân đoạn HE4 .................................................... 23

Bảng 3.8: Kết quả khảo sát phân đoạn HE4-2 ................................................. 23
Bảng 3.9: Kết quả khảo sát phân đoạn HE6 .................................................... 24
Bảng 3.10: Kết quả khảo sát phân đoạn HE6-3............................................... 24
Bảng 3.11: Kết quả khảo sát cao EA ............................................................... 25
Bảng 3.12: Kết quả khảo sát phân đoạn EA3 .................................................. 26
Bảng 3.13: Kết quả khảo sát phân đoạn EA3-3............................................... 26
Bảng 3.14: Kết quả khảo sát phân đoạn EA8 .................................................. 27
Bảng 3.15: Kết quả khảo sát phân đoạn EA8-4............................................... 27
Bảng 4.1: Phần trăm ức chế gốc tự do DPPH của Vitamin C ......................... 29
Bảng 4.2: Phần trăm ức chế gốc tự do DPPH của cao tổng ........................... 30
Bảng 4.3: Phần trăm ức chế gốc tự do DPPH của cao n-hexane ..................... 31
Bảng 4.4: Phần trăm ức chế gốc tự do DPPH của cao EA .............................. 32
Bảng 4.5: Phần trăm ức chế gốc tự do DPPH của cao nước ........................... 33
Bảng 4.6: Liều dùng tương đương (g) VitC của các cao chiết ........................ 34
Bảng 4.7: Kết quả định tính các nhóm hợp chất.............................................. 35
Bảng 4.8: Dữ liệu phổ 13C, 1H–NMR, HMBC của TCM4 và so sánh với tài
liệu [36] ............................................................................................................ 37
Bảng 4.9: Dữ liệu phổ 13C, 1H–NMR của TCM6 và so sánh với 3 tài liệu [36,
37] .................................................................................................................... 39
Bảng 4.10: Dữ liệu phổ 13C, 1H–NMR của TCM01 và so sánh với tài liệu [38]
......................................................................................................................... 41
Bảng 4.11: Dữ liệu phổ 13C, 1H–NMR của TCM5 và so sánh với tài liệu [36]
......................................................................................................................... 44
Bảng 4.12: Dữ liệu phổ 13C, 1H–NMR của TCM02 và so sánh với tài liệu [43]
......................................................................................................................... 47

viii


DANH SÁCH HÌNH

Hình 2.1: Cây Mãng cầu xiêm trồng ở quận Thốt Nốt, thành phố Cần Thơ. .... 4
Hình 2.2: Trái và cơm Mãng cầu xiêm .............................................................. 4
Hình 3.1: Quy trình chiết phân đoạn các loại cao chiết: Cao tổng MeOH, cao
HE, cao Ea và cao nước từ cơm trái Mãng cầu xiêm ...................................... 17
Hình 3.2: Sơ đồ tóm tắt quy trình phân lập các chất từ cao HE và cao EA .... 28
Hình 4.1: Đồ thị biểu diễn phần trăm ức chế theo nồng độ của vitamin C ..... 29
Hình 4.2: Đồ thị biểu diễn phần trăm ức chế theo nồng độ của cao tổng. ...... 30
Hình 4.3: Đồ thị biểu diễn phần trăm ức chế theo nồng độ của cao HE. ........ 31
Hình 4.4: Đồ thị biểu diễn phần trăm ức chế theo nồng độ của cao EA. ........ 32
Hình 4.5: Đồ thị biểu diễn phần trăm ức chế theo nồng độ của cao nước. ..... 33
Hình 4.6: Đồ thị biểu diễn hoạt tính kháng oxi hóa DPPH của các cao chiết so
với Vitamin C .................................................................................................. 34
Hình 4.7: Kết quả định tính các nhóm chất hóa học có trong cao tổng MeOH
của trái Mãng cầu xiêm.................................................................................... 35

ix


DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT

13

C-NMR
H-NMR
br
CHCl3
d
dd
DMSO
DEPT

MS
EtOAc
MeOH
HE
HMBC
HSQC
J
M
MeOH
Rf
S
SKC
TLC
IC50
LD50
t
VitC
DPPH
IU
1

Chemical shift
Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance
Proton Nuclear Magnetic Resonance
Broad giãn rộng
Chloroform
Doublet
Doublet of doublet
Dimethyl sulfoxide
Distortionless Enhancement by Polarization Transfer

Mass Spectrometry
Ethyl acetate
Methanol
n-hexane
Heteronuclear Multiple Bond Correlation
Heteronuclear Single Quantum Coherence
Coupling constant
Multiplet
Methanol
Retention factor
Singlet
Sắc ký cột
Thin layer chromatography (Sắc ký lớp mỏng)
Half-maximal Inhibitory Concentration
The median lethal dose
triplet
Vitamin C
1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl
International unit (đơn vị quốc tế)

x


CHƢƠNG 1
GIỚI THIỆU
1.1 Tính cấp thiết
Việt Nam nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa, hệ thực vật phong
phú và đa dạng với nhiều loại thực vật là dược liệu quí. Từ thời xưa, người
dân đã biết sử dụng nhiều loại cây cỏ thiên nhiên làm thuốc chữa bệnh, chính
vì thế thực vật đóng vai trò hết sức quan trọng trong đời sống hằng ngày của

con người.
Từ cây cỏ nhiều hợp chất thiên nhiên được cô lập, ứng dụng rộng rãi
trong việc sản xuất thảo dược. Việc sử dụng các loại thảo dược theo cách cổ
truyền có xu hướng ngày càng tăng và chiếm một vị trí quan trọng trong nền y
học Việt Nam. Hợp chất tự nhiên càng ngày càng được quan tâm không những
ở nước ta mà còn ở các nước trên thế giới. Việc nghiên cứu hợp chất thiên
nhiên làm tiền đề cho việc nghiên cứu chiết xuất để tìm ra các loại thuốc mới,
tổng hợp ra những chất có hoạt tính sinh học cao trong việc chữa trị nhiều loại
bệnh. Chính vì vậy việc nghiên cứu thành phần hóa học từ những cây cỏ thiên
nhiên có một ý nghĩa khoa học và thực tiễn cao.
Cây Mãng cầu xiêm có tên khoa học Annona muricata họ Annonaceae.
Quả xanh của trái Mãng cầu xiêm làm săn da, phơi khô tán bột dùng chữa kiết
lỵ và sốt rét. Trái hay nước ép từ trái dùng trị nóng sốt, giúp sinh sữa và trị
tiêu chảy, nước ép từ trái Mãng cầu xiêm còn là tác dụng chống vi khuẩn,
nhiễm nấm, chống kí sinh trùng đường ruột và giun sán, hạ thấp huyết áp,
chống trầm cảm và những rối loạn thần kinh. [1, 2]
Nhằm đóng góp một phần hiểu biết thêm về thành phần hóa học của cây
thuốc dân gian và nhận thấy lợi ích của trái Mãng cầu xiêm trong việc hỗ trợ
điều trị bệnh, đề tài được thực hiện nhằm: “Khảo sát thành phần hóa học
của trái Mãng cầu xiêm (Annona muricata L.)”.
1.2. Đối tƣợng và phạm vi nghiên cứu
- Cơm của trái Mãng cầu xiêm (Annona muricata L.) khoảng ba tháng
tuổi, được trồng tại quận Thốt Nốt, thành phố Cần Thơ.
- Cao n-hexane và cao ethyl acetate của cơm trái Mãng cầu xiêm .
- Nghiên cứu ở quy mô phòng thí nghiệm.

1


1.3 Mục tiêu và nội dung nghiên cứu

- Định tính các nhóm hợp chất có trong cơm trái Mãng cầu xiêm.
- Đánh giá hoạt tính kháng oxi hóa ở mức độ in vitro của các cao chiết từ
cơm trái Mãng cầu xiêm (cao tổng MeOH, cao HE, cao EA và cao nước).
- Nghiên cứu chiết tách, phân lập và xác định cấu trúc hóa học một số
hợp chất từ cao n-hexane, cao ethyl acetate của cơm trái Mãng cầu xiêm
(Annona muricata L.) được trồng tại quận Thốt Nốt, thành phố Cần Thơ.
1.4 Ý nghĩa khoa học và thực tiễn
Nghiên cứu khảo sát các hợp chất có hoạt tính của cơm trái Mãng cầu
xiêm để có thể giải thích rõ các tác dụng dược lý trong dân gian và góp phần
xác định mức độ, tính chính xác của các thông tin từ những nghiên cứu trước.

2


CHƢƠNG 2
TỔNG QUAN TÀI LIỆU
2.1 Đại cƣơng về cây Mãng cầu xiêm
2.1.1 Mô tả cây Mãng cầu xiêm [3, 4]
Giới (kingdom): Plantae
Ngành (phylum): Magnoliophyta
Lớp (class): Magnoliopsida
Bộ (oder): Magnoliales
Họ (family): Annonaceae
Chi (genus): Annona
Loài (species): A. muricata
Tên gọi khác của Mãng cầu xiêm: Mãng cầu gai, na xiêm, na gai.
Tên nước ngoài: Soursop (Anh-Mỹ), Guanabana, Graviola, Brazilian
Paw Paw, Corossolier (Pháp), Guanavana, Durian benggala Nangka londa.
Mãng cầu xiêm thuộc loại cây thân gỗ, cao 6 – 8 m. Vỏ có nhiều lỗ bì
nhỏ, màu nâu. Lá mọc so le, nguyên, hình trái xoan ngọn giáo, có mũi, nhẵn,

thơm, có 7 - 9 đôi gân bên.
Hoa mọc đơn độc ở thân hay nhánh già, 3 lá đài nhỏ màu xanh, 3 cánh
hoa màu xanh vàng; 3 cánh hoa trong màu vàng, hơi nhỏ hơn; nhị và nhuỵ làm
thành một khối tròn cỡ 1,5 cm. Quả mọng kép lớn, hình trứng, dài 25-30 cm,
màu lục hay vàng xanh khi chín quá mức sẽ chuyển đổi sang vàng, vỏ rất
mỏng, bên ngoài có những mũi nhọn thẳng hay cong, chứa nhiều hạt màu nâu
đen. Thịt của trái màu trắng chia thành nhiều khối chứa hạt nhỏ.

3


Hình 2.1: Cây Mãng cầu xiêm trồng ở quận Thốt Nốt, thành phố Cần Thơ.

Hình 2.2: Trái và cơm Mãng cầu xiêm
2.1.2 Nguồn gốc và phân bố sinh thái của cây Mãng cầu xiêm [3, 4]
Cây mãng cầu xiêm là cây bản địa của vùng Trung Mỹ như Mexico,
Cuba, vùng Caribe và phía bắc của Nam Mỹ chủ yếu ở Brazil, Colombia,
Peru, Ecuador và Venezuela. Cây cũng được trồng ở Mozambique, Somalia,
Uganda. Ngày nay nó cũng được trồng ở một số vùng ở Đông Nam Á, cũng
như ở một số đảo Thái Bình Dương.
Mãng cầu xiêm chịu được khí hậu nóng. Ở Việt Nam, Mãng cầu xiêm
được trồng nhiều ở Miền Nam. Hầu hết các loài Mãng cầu trồng được trên các
loại đất, kể cả đất xấu, chịu được hạn nhưng không chịu úng.
Mãng cầu xiêm còn có ở vùng Tây Ấn và miền bắc Nam Mỹ. Hiện nay
được tìm thấy ở Bermuda và Bahamas, từ mực nước biển đến độ cao 1.150 m
trên toàn Tây Ấn và từ miền nam Mexico đến Peru và Argentina. Mãng cầu
xiêm là một trong những cây ăn quả đầu tiên được đưa từ châu Mỹ về lục địa
4

và sau đó nó được trồng rộng rãi từ Đông Nam Trung Quốc đến Australia và
những vùng đất thấp ấm áp của Đông và Tây Phi. Mãng cầu xiêm cũng rất phổ
biến tại các thị trường Malaya và Đông Nam Á. Trái cây này có giá trị rất lớn
đã được trồng ở miền Nam Việt Nam và nó cũng được trồng sớm nhất trong
quần đảo Thái Bình Dương, sau đó cây đã được nhân giống thành công, nhưng
không có quả ở Israel.
2.2 Thành phần dinh dƣỡng của trái Mãng cầu xiêm
100 gram phần thịt của trái Mãng cầu Xiêm, bỏ hạt, chứa [3, 4]:
53,1 g – 61,3 g
1g
0,97 g
0,79 g
10,3 mg
0,64 mg
21 mg
27,7 mg
287 mg
14 mg
2 IU
0,110 mg
0,050 mg
1,280 mg
0,253 mg
0,059 mg
29,6 mg

Calorie
Chất đạm
Chất béo
Chất xơ

Calcium
Sắt
Magnesium
Phosphorus
Potassium
Sodium
Beta-Carotene (A)
Thiamine
Riboflavine
Niacin
Pantothenic acid
Pyridoxine
Vitamin C
2.3 Dƣợc tính:

Các nhà khoa học đã nghiên cứu về dược tính của Mãng cầu xiêm từ
1940 và ly trích được nhiều hoạt chất. Một số các nghiên cứu sơ khởi được
công bố trong khoảng thời gian 1940 đến 1962 ghi nhận vỏ thân và lá Mãng
cầu xiêm có những tác dụng làm hạ huyết áp, chống co giật, làm giãn nở mạch
máu, thư giãn cơ trơn khi thử trên thú vật. Đến 1991, nghiên cứu cho biết dịch
chiết từ lá Mãng cầu xiêm có tác dụng hạ huyết áp. Các nghiên cứu sau đó đã
chứng minh được là dịch chiết từ lá, vỏ thân, rễ, chồi và hạt Mãng cầu xiêm có
những tác dụng kháng sinh chống lại một số vi khuẩn gây bệnh, và vỏ cây có
khả năng chống nấm.
Ba loại alkaloid: annonaine, nornuciferine và asimilobine cô lập từ trái
Mãng cầu xiêm có tác dụng an thần. Hoạt tính này do ở khả năng ức chế sự
nối kết của [3H] rauwolscine vào các thụ thể 5-HT1A nằm trong phần tuyến
yên của não bộ. [5]
5

Dịch chiết ethanol từ cơm của trái Mãng cầu xiêm có tác dụng ức chế
được siêu vi khuẩn Herpes Simplex (HSV-1) ở nồng độ 1 mg/ml. [6]
Các dịch chiết n-hexane, ethyl acetate và methanol từ trái có những hoạt
tính diệt được ký sinh trùng Leishmania braziliensis và L.panamensis (tác
dụng này còn mạnh hơn cả chất glucantime dùng làm tiêu chuẩn đối chiếu).
Ngoài ra các acetogenins cô lập được annonacein, annonacin A và
annomuricin A có các hoạt tính gây độc hại cho các tế bào ung thư dòng U937. [7, 8]
Thử nghiệm tại Đại học Universidade Federal de Alagoas, Maceio-AL,
Ba Tây ghi nhận dịch chiết từ lá bằng ethanol có khả năng diệt được nhuyễn
thể (ốc-sò) loài Biomphalaria glabrata ở nồng độ LD50 = 8,75 ppm, và có
thêm đặc điểm là diệt được các tụ khối trứng của sên (Phytomedicine Số 82001).
Một lectin loại glycoproteine chứa 8% carbohydrate, ly trích từ hạt có
hoạt tính kết tụ hồng huyết cầu của người, ngỗng, ngựa và gà, đồng thời ức
chế được sự tăng trưởng của các nấm và mốc loại Fusarium oxisoporum,
Fusarium solani và Colletotrichum musae (Journal of Protein Chemistry Số
22-2003).
Một số acetogenin cô lập từ các bộ phận của cây Mãng cầu xiêm cho
thấy có hoạt tính sinh học mạnh với các tế bào ung thư như: ung thư bàng
quang [9], ung thư biểu mô vú [10], bạch cầu, ung thư phổi, ung thư biểu mô
mũi, họng, ung thư ruột kết ác tính [11], ung thư gan [12].
2.4 Tình hình nghiên cứu trong và ngoài nƣớc
2.4.1 Tình hình nghiên cứu ngoài nƣớc
Đã có nhiều công trình nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính
sinh học của các bộ phận cây Mãng cầu xiêm. Các công trình nghiên cứu đã
xác định được sự hiện diện của nhiều hợp chất acetogenin có trong các bộ
phận của cây.
Năm 1997, C. Gleye và các cộng sự đã cô lập được hợp chất
montecristin (1) từ rễ của cây Mãng cầu xiêm. [13]

6


O

O

OH
(CH2)7

(CH2)10

CH3

OH
(1)

Năm 1998, Geum-Soong Kim và các cộng sự đã cô lập được hai hợp
chất mono-tetrahydrofuran annomuricin E (2) và muricapentocin (3) từ lá của
cây Mãng cầu xiêm. [14]

trans
threo

threo
(CH2)10

20

O

OH

15

35

erythro
11

OH

OH

10

4

2

OH

OH

1

O

O

(2)
trans
threo

threo
(CH2)10

20

OH

O

15

OH

OH

OH

12

8

4

OH

35

1

O

O

(3)

Năm 1998, Christophe Gleye và các cộng sự đã cô lập và đồng thời xác
định cấu trúc của sáu hợp chất acetogenin: cis-panatellin (4), cis-reticulatacin
(5), cis-reticulatacin-10-on (6), cis-solamin (7), cis- uvariamicin I (8), cisuvariamicin IV (9) thuộc loại cis-monotetrahydrofuran từ rễ cây Mãng cầu
xiêm. [15]

7


OH

OH
CH3

O

O

R

CH3

O

(CH2)m

(CH2)n

(CH2)5

threo

threo
A
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)

m = 2; n = 13; R = H; A = cis
m = 6; n = 11; R = H; A = cis
m = 6; n = 11; R = O; A = cis
m = 4; n = 11; R = H; A = cis
m = 4; n = 13; R = H; A = cis
m = 2; n = 15; R = H; A = cis

Năm 1999, Christophe Gleye và cộng sự đã cô lập được hai hợp chất
cohibin C (10) và cohibin D (11) từ hạt [16] và hợp chất sabadelin (12) từ dịch
chiết methanol của rễ cây Mãng cầu xiêm. [17]
22

21

HO

O

O

OH

CH3

(10)
20

O

O

OH

HO

19

CH3

(11)

35
34

33
32

(CH2)11

18 17
13

14

O
2

(CH2)7

O

O

(12)
Năm 2000, M.C. Jaramillo và các cộng sự đã cô lập và xác định cấu trúc
các hợp chất annomuricin A (13), annonacin (14) và annonacin A (15) từ vỏ
của trái Mãng cầu xiêm. [18]
O

35
34

1

4

OH

OH

O OH

OH

15
11

(CH2)5

10

O

(CH2)11CH3

(CH2)3

threo

OH

(13)

8

20

trans

erythreo


O

35
34

4

OH

OH

O OH

1

OH

15

(CH2)5

20

O

(CH2)11CH3

(CH2)3

11
10

threo

H

trans

threo

(14)
O

35
34

4

OH

OH

O OH

1

OH

15

(CH2)5

20

O

(CH2)11CH3

(CH2)3

11
10

threo

H

trans

erythreo

(15)

Năm 2000, De Yu Li và các cộng sự đã cô lập và xác định cấu trúc hợp
chất muricatenol (16) từ hạt của trái Mãng cầu xiêm. [19]
O

threo

OH

10

19

CH3(CH2)13

18
15

O

OH

cis
(CH2)4

37

4

14

OH

OH

(16)
Năm 2001, Fang-Rong Chang và Yang-Chang Wu đã cô lập và xác
định được cấu trúc của bảy hợp chất cytotoxic monotetrahydrofuran
acetogenin: Muricin A (17), muricin B (18), muricin C (19), muricin D (20),
muricin E (21), muricin F (22) và muricin G (23) từ hạt của trái Mãng cầu
xiêm. [20]
OH
32

27

15

19

26

4

O

OH

H

HO

OH

35

(17)

O

O

OH
32

27

15

19

26

4

O

OH

H

OH

(18)

35

OH
O

O

OH
O
OH

OH

HO

(19)

H
O

9

O

OH
23

15

19
22

4

O

OH

H

HO

OH

(20)

O

O

OH

HO

O
H

HO

OH

O

O

(21)
OH
O
OH

H

OH

OH

O

O

(22)
OH

OH

O

OH

H

OH

O

O

(23)

Năm 2002, Chih-Chuang Liaw và các cộng sự đã phân lập và xác định
được cấu trúc các hợp chất cis – annomontacin (24), muricin H (25), muricin I
(26) từ hạt và hợp chất annocatalin (27), cis – corossolon (28) từ lá của của
cây Mãng cầu xiêm. Đây là các hợp chất thuộc loại mono-tetrahydrofuran.
[21]
OH

OH

34

10

4

37

17

22

O

OH

OH

O

O

(24)
OH
15

37

O
OH

OH

O

O

(25)

35

OH
25

24

15
19

O
OH

O

OH
O

(26)
OH
32
29

OH

15

19

28

4

35

O
OH

O

OH
O

(27)

10


OH

OH
32

19

O

16

20

35

10

15

O

O
O

(28)

Năm 2012, Ragasa Consolacion Y và các cộng sự đã cô lập và xác định
được cấu trúc của ba hợp chất annoreticuin-9-one (29), cis-annoreticuin (30)
và sabadelin (12) từ cao dichloromethane của hạt trái Mãng cầu xiêm. Trong
đó annoreticuin-9-one là một acetogenin có hoạt tính gây độc đối với tế bào
ung thư tuyến tụy, tiền liệt tuyến và ung thư phổi ở người. Acetogenin cisannoreticuin có hoạt tính chống lại ung thư biểu mô gan ở người. [22]
OH

OH
32

O

O

35

4

15

20

9
1

OH

(29)

OH

OH
32

OH

O

35

4

15

20

O

O

9
1

OH

O

O

(30)

Năm 2014, Shi Sun , Jingchun Liu, Hoda Kadouh, Xiuxiu Sun và
Kequan Zhou đã cô lập và xác định được cấu trúc của ba hợp chất muricins J
(31), muricins K (32) và muricins L (33) từ trái Mãng cầu xiêm. [23]

trans
erythro
9

threo
6

O

OH

OH OH

OH

O

O

(31)
trans
threo
4

OH

5

threo
O

OH

5

OH

(32)

11

OH

O

O


trans
threo OH threo
O

5

OH

8

OH

OH

O

O

(33)
Ngoài các acetogenin thì một số alkaloid: reticuline (34), coclaurine (35),
coreximine (36), atherosperminine (37), stepharine (38), anomurine (39),
anomuricine (40), annonaine (41), nornuciferine (42) và asimilobine (43) cũng

được cô lập từ lá, rể và trái của cây Mãng cầu xiêm. [5, 22]
O
OH

O
H3COO
OH

NH

HO

HO

N

N

O
OH

OH

(35)

(34)

O

(36)

O

O

NH

O
O

O

HN

O

O
N

O

O

(38)

(37)

(39)

O
O

HN

NH
H

O

O
O
OH

(40)

(41)

12