Tải bản đầy đủ (.docx) (17 trang)

hoa hoc ankan lop 11

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (336.59 KB, 17 trang )

ANKAN (PARAFIN)
/ ĐỒNG ĐẲNG - ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
1/ Đồng đẳng
-

Ankan là những hidrocacbon no, mạch hở, trong phân tử chỉ chứa liên kết
đơn C- C.

-

Ankan có công thức chung là: CnH2n+2 (n ≥ 1)

Ví dụ: Metan (CH4), C2H6, C3H8, C4H10...lập thành dãy đồng đẳng ankan.
2/ Đồng phân:
Từ C4H10 trở đi có đồng phân mạch cacbon.
* Bậc cacbon: bậc của guyed tử cacbon trong phân tử ankan bằng số guyed tử C
liên kết trực tiếp với nó.
Chú ý:

Tên gốc ankyl:

đổi đuôi an thành yl

II/ Tính chất vật lý
- Các Ankan từ C1 đến C4 là chất khí, từ C5 đến C17 là chất lỏng, từ C18 trở đi là chất
rắn.
- Metan, etan, propan là những khí không mùi, từ C 5 – C10 có mùi xăng,từ C10 –
C16 có mùi dầu hỏa.
III/ Tính chất hóa học
Ở nhiệt độ thường ankan không phản ứng với dd axit, dd bazơ và chất oxi hóa
mạnh (KMnO4). Ở điều kiện thích hợp, các ankan dễ tham gia vào các phản ứng thế,


phản ứng tách và phản ứng cháy.
1/ Phản ứng thế với Halogen (Cl2, Br2): phản ứng đặc trưng của Ankan
Lưu ý:

2CH4 15000C,

LLN C2H2 + 3H2

Nhận xét: Khi đốt cháy Ankan thì thu được: nCO2 < nH2O và nankan = nH2O – nCO2
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn


CH4
HCHO

+

+

O2

→−−−−−−−−NO,600−8000C→NO,600−800

H2O

IV>ứng dụng
Làm nhiên liệu,nguyên liệu cho công nghiệp,nến,giấy dầu,giấy nến,chất đốt,chất bôi trơn,dung
môi,nhiên liệu cho đông cơ
ANKEN (ÔLÊFIN)
I/ ĐỒNG ĐẲNG - ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP

1/ Đồng đẳng
-

Etilen (C2H4) và các chất tiếp theo có CTPT C3H6, C4H8 ...hợp thành dãy
đồng đẳng anken có công thức chung CnH2n (n≥2).

-

Anken là những hidrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử chỉ chứa
liên kết đôi.

2/ Đồng phân:

Từ C4H8 trở đi có đồng phân:

- Đồng phân phẳng:

đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí liên kết đôi

- Đồng phân hình học hay còn gọi đồng phân cis – trans
a)

Tên thông thường:
Ví dụ:

b)

Xuất phát từ ankan, đổi đuôi an thành ilen

C2H4


etilen

C4H8

butilen

C3H6 propilen

Tên thay thế
[số chỉ vị trí nhánh] – [tên nhánh][tên mạch chính] + “vị trí liên kết đôi” +

“en”

Chú ý:

Chọn mạch cacbon dài nhất và có chứa liên kết đôi làm mạch chính.


Đánh số thứ tự các nguyên tử cacbon mạch chính từ phía gần liên kết đôi
hơn.
II/ Tính chất hóa học
Liên kết đôi C=C gồm 1 liên kết ϭ và liên kết π kém bền, gây nên tính chất hóa học đặc trưng
của anken (nói riêng) và hidrocacbon không no (nói chung): dễ dàng tham gia phản ứng cộng tạo
thành hợp chất no tương ứng.
1)
a)

Phản ứng cộng
Cộng hiđro.


Tổng quát:

CnH2n

+

b)

Cộng halogen

c)

Cộng HX (X là OH, Cl, Br,…)


2)

H2

→Ni,t0→Ni,t0CnH2n+2

Đối với pứ anken + H2O: xúc tác của pứ là axit

Phản ứng trùng hợp.
Phản ứng trùng hợp (thuộc loại phản ứng polime hóa) là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều
phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn (gọi là
polime).

Ví dụ:

n CH2=CH2 −→−−t0,p,xt→t0,p,xt
Etilen

(- CH2- CH2-)n

polietilen (PE)

CH2 = CH – CH3 −→−−t0,p,xt→t0,p,xt (- CH2- CH(CH3) -)n
propilen

polipropilen (PP)

-

Chất đầu tham gia phản ứng trùng hợp được gọi là monome

-

Sản phẩm tạo thành được gọi là polime

-

n được gọi là hệ số trùng hợp


3)

Phản ứng oxi hóa

a/ Phản ứng oxi hoa hoàn toàn

nCO2= nH2OnCO2= nH2O
b/ Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
+ 2 KMnO4 + 4H2O →3HO- CH2 - CH2 - OH

+ 2MnO2 +

Ví dụ:

3CH2 = CH2

2KOH

Các đồng đẳng của etilen đều làm mất màu tím của dd KMnO4⇒dùng phân biệt:

anken với ankan
III/ Điều chế

1) Trong phòng thí nghiệm:
C2H5OH →H2SO4dac,

1700C→ CH2 = CH2 + H2O

Ancol etylic
2)

Trong công nghiệp
CnH2n+2

→t0,p,xt


CnH2n

+

H2

IV>ỨNG DỤNG
Nguyên liệu cho sản xuất ,etilen,popilien,butilen dung làm chất dầu tổng hợp các polime,chất
dẻo PV,PVC,keo dán,axit hữu cơ,dung môi
ANKADIEN
1/ Định nghĩa - Phân loại - Danh pháp
a) Định nghĩa: Là hidrocacbon không no mạch hở, trong phân tử chứa hai liên kết
C=C, có CTTQ CnH2n-2 (n≥3≥3)
Ví dụ: CH2=C=CH2, CH2=CH-CH=CH2 . . .
b. Phân loại: Có ba loại:
2/ Tính chất hóa học
a/ Phản ứng cộng (H2, X2, HX)


Cộng H2:(Ni,t)
Cộng brom(t):1,2(spc);cộng 1,4(spp)
Cộng HX
b/ Phản ứng trùng hợp:
Ví dụ:

CH2=CH-CH=CH2 -> t0,xt,p

(- CH2 – CH = CH - CH2 - )
Cao su buna


Oxi hóa không hoàn toàn:
Tương tự như anken thì ankadien có thể làm mất màu dung dịch thuốc tím. Phản ứng
này dùng để nhận biết ankadien.
ANKIN
I/ ĐỒNG ĐẲNG - ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
1/ Đồng đẳng
-

Ankin là những hiđrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử chỉ chứa liên kết
ba C ≡ C.

-

Axetilen (C2H2) và các chất tiếp theo có CTPT C 3H4, C4H6, C5H8,… hợp thành dãy
đồng đẳng ankin có công thức chung CnH2n-2 (n≥2).

2/ Đồng phân:
Từ C4H6 trở đi có đồng phân: đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí liên kết
ba.
3/ Danh pháp:
a)

Tên thông thường:

Gốc ankyl + “axetilen”

1)

Phản ứng cộng


b)

Cộng Brom, Clo. (ankin làm mất màu dd Brom, có thể dùng làm thuốc thử để

phân biệt ankin và ankan
c)

Cộng HX (X là OH, Cl, Br,…): tuân theo quy tắc Maccopnhicop.


2)

Phản ứng dime hóa và trime hóa của axetilen
2 CH ≡ Nhận CH

−→−t0,xt→t0,xt CH2 = CH – C ≡ CH (vinyl axetilen)

3 CH ≡ CH →C hoattinh,6000C C6H6

2) Phản ứng thế bằng ion kim loại
Nhận xét:
Chỉ những ank- 1- in mới tham gia phản ứng này.
- Khi một ankin tác dụng được với dd AgNO3/ NH3 tạo kết tủa vàng, ta kết luận
ank- 1-in
- Khi một hidrocacbon tác dụng được với dd AgNO 3/ NH3 tạo kết tủa vàng ta kết
luận đó là ankin
- Phản ứng này dùng phân biệt: ank – 1-in với ankin khác với anken và ankan
. b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.
Tương tự anken, ankin cũng có khả năng làm mất màu dd thuốc tím.
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC.


A - BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
Đồng đẳng của benzen gồm các hydrocacbon có 1 vòng benzen và nhánh no (gốc
ankyl)
Trong vòng benzen, 6 nguyên tử C đều lai hóa sp 2. Ba liên kết pi ở vị trí liên hợp làm
cho vòng benzen khá bền(CnH2n-6)
Dễ thế, khó cộng và bền với chất oxi hóa là tính chất của benzen ( tính thơm).
I/ PHẢN ỨNG THẾ.
1.

2.
a.

Luật thế trên vòng benzen
Khi có 1 nhóm thế đẩy electron gắn sẵn.
• Phản ứng sẽ xảy ra dễ hơn và chỉ thế ở vị trí 2,4,6.
Thế với halogen
Thế vào nhân thơm: phải dùng Cl2 hoặc Br2 khan, xúc tác bột Fe.
• Benzen cho phản ứng thế tại 1 vị trí bất kì




Toluen dễ thế hơn benzen và cho phản ứng thế ở vị trí 2,4,6 (ortho và
para).

Thế ở nhánh: phải dùng Cl2 hoặc hơi Br2 trong điều kiện chiếu sáng.

b.


C6H5CH3

+ Br2 −→as→as

C6H5CH2Cl
+
HBr
Benzylbromua

Thế với HNO3 ( phản ứng nitro hóa)
II/ PHẢN ỨNG CỘNG
3.

1/ Phản ứng cộng hiđro.
C6H6

+

3H2
−→−−Ni,to→Ni,to

C6H12

(xiclohexan)

C6H5CH3 +
(metylxiclohexan)

3H2 −→−−Ni,to→Ni,to


C6H11CH3

2/ Phản ứng cộng Clo
a.

Với clo trong điều kiện chiếu sáng.
C6H6 +
3Cl2 −→as→as

C6H6Cl6

(Hexacloxiclohexan)

(thuốc trừ sâu 6,6,6)
b.

Với brom trong điều kiện chiếu sáng.
−Benzen không phản ứng.
−Toluen cho phản ứng thế ở nhánh.

Với dd brom. Benzen và Toluen không phản ứng.
III/ Phản ứng oxi hóa
c.

1/ Oxi hóa không hoàn toàn bằng dd thuốc tím (KMnO4)
a.
b.

H2O


Benzen không phản ứng
Toluen chỉ phản ứng khi đun nóng.
C6H5CH3 + 2KMnO4
−→to→to C6H5COOK

+

2MnO2

+ KOH

+


2/ Phản ứng cháy
CnH2n-6
IV/ ĐIỀU CHẾ.

+

3n−323n−32 O2

−→to→to

nCO2

Benzen
3C2H2 −→−−−C,6000→C,6000C6H6
2.
Toluen

C6H6 + CH3Cl −→−−AlCl3→AlCl3 C6H5CH3
B - MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC.

+ (n-3)H2O

1.

+ HCl

I/ STIREN:
1. Cấu tạo: CTPT: C8H8;
2. Tính chất hóa học: (có tính chất của vòng thơm và của hidrocacbon không no)
a. Phản ứng với dung dịch Br2. Phản ứng này dùng để nhận biết stiren.
b. Phản ứng với H2.
c. Tham gia phản ứng trùng hợp ở liên kết đôi C=C.
II/ NAPTTALEN:
1. Câu tạo phân tử:
- CTPT: C10H8.
2. Tính chất hóa học: Có tính chất thơm tương tự benzen.
Tham gia phản ứng thế và tham gia phản ứng cộng.
ANCOL
A/ĐỊNH NGHĨA:
I/ Định nghĩa: là hchc có 1 hoặc nhiều nhóm –OH liên kết với những nguyên tử cacbon
no.
III/ Công thức
1/ Đơn chức
Ancol đơn chức no: CnH2n+1OH (hay CnH2n+2O)
Ancol đơn chức

:


R-OH ,

n ≥1

CxHyO

2/ Đa chức
Ancol đa chức no, hở :
Ancol

:

CnH2n+2-x(OH)x , x ≤ n
R(OH)x


B/ CHẤT TIÊU BIỂU:

Ancol no đơn chức.

I/ Danh pháp
1) Thông thường: Ancol + gốc hidrocacbon+ic
2.

2) Thay thế:

Tên = “số chỉ nhánh” + “tên nhánh” “tên mạch chính”+ “số chỉ vị trí nhóm –OH” + ol
II/ Ảnh hưởng của Liên kết hiđro đến lý tính
1) Liên kết hiđro:


Là liên kết được hình thành do lực hút tĩnh điện giữa



Nguyên tử H mang 1 phần điện tích dương với



Nguyên tử có độ âm điện lớn (N,O,..) mang một phần điện tích âm.

2) Ảnh hưởng của Liên kết hiđro đến lý tính.
a)

Nhiệt độ sôi.

Nhiệt độ sôi của các chất phụ thuộc 2 yếu tố:

b)



Phân tử khối : càng lớn, nhiệt độ sôi càng cao.



Liên kết hidro liên phân tử: càng bền, nhiệt độ sôi càng cao.

Khả năng tan trong nước
Khả năng tan trong nước của 1 hợp chất cộng hóa trị phụ thuộc 2 yếu tố:




Kích thước phân tử: cáng lớn càng khó tan, phân tử từ C1 đến C3 tan
tốt nhất.
Liên kết hidro với nước: càng bền càng dễ tan

III/ Hóa tính.
1/ Phản ứng chung của ancol.
1.1 / Phản ứng thế với kim loại kiềm
Tổng quát:
1.2

2ROH +

2Na



/ Tác dụng với axit: tạo este
a)

Axit vô cơ → este vô cơ
C2H5OH

+ HBr



C2H5Br


+

Etyl Bromua

H2O

2RONa

+

H2


b)

Axit hữu cơ → este hữu cơ
C2H5OH + CH3COOH

CH3COOC2H5

+ H2O

Etyl axetat

b)

Tách nước từ 2 phân tử ancol: tạo ete

C2H5−OH

+
HO−C2H5−→−−−−−−H2SO4,1400C
C2H5OC2H5
+
H2O C2H5−OH + HO−C2H5→H2SO4,1400C C2H5OC2H5
+ H2O
Dietyl ete
Lưu ý:

Từ 1 loại ancol tách nước cho 1 loại ete
Từ 2 loại ancol tách nước cho 3 loại ete
Từ 3 loại ancol tách nước cho 6 loại ete

b)

Oxi hóa không hoàn toàn: O2 , xúc tác Cu, t0 hay CuO

 Ancol bậc I → andehit
R-CH2-OH + CuO−→t0→t0 R-CH=O + H2O + Cu
 Ancol bậc II → xeton
 Ancol bậc III → không bị oxi hóa

2/ Phản ứng riêng của ancol đa chức có từ 2 nhóm –OH liền kề (glixerol).
Glixerol +
Cu(II)glixerat

Ví dụ:

Cu(OH)2 ↓ xanh


→ dd màu xanh lam ( phức chất

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2



[C3H5(OH)2O]2Cu +

H2O


Phản ứng dùng để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức có nhóm –OH liền
kề

IV/ Điều chế
1/ Thủy phân dẫn xuất halogen
2/ Hidrat hóa anken tương ứng
3/ Từ tinh bột

I/ Hóa tính
1/ Tính chất của nhóm OH.
a)

Tác dụng kim loại kiềm : mãnh liệt
C6H5-OH + Na → C6H5-ONa

+ ½ H2

Natri phenolat
b)


Tác dụng với kiềm ( ancol không có tính chất này)
C6H5-OH + NaOH → C6H5-ONa

Lưu ý:

+ H2O (1)




phenol có tính axit yếu (yếu hơn cả axit H2CO3) không làm đổi màu quỳ tím



Tái tạo lại phenol
C6H5-ONa

+ H2O + CO2



C6H5-OH

+

NaHCO3 (2)

(Phenol không tan trong nước)
• Pt (1) phenol thể hiện tính axit;


Pt (2) phenol thể hiện tính axit yếu

2/ Tính chất của nhân
a)

Phản ứng thế

 Tác dụng với dd Brom ( benzen không có tính chất)
C6H5-OH
(3)

+

3Br2 →→

HO-C6H2Br3 ↓trắng

+

3HBr

 Phản ứng nitro hóa
C6H5-OH
HO-C6H2-(NO2)3

b)

↓vàng


+ 3HNO3đặc −→−−−−−−H2SO4dac,to→H2SO4dac,to
+ 3 H2O
(axit picric)

Phản ứng cộng hidro.
C6H5-OH

+

3H2

→Ni,to C6H11-OH

(xiclohexanol)

Kết luận:


Trong phân phenol có ảnh hưởng qua lại giữa nhân và nhóm thế : pt (1), (3)



Nhận biết phenol = dd Br2 : pt(3)



Để tách phenol: pt(1), (2).

II/ Điều chế phenol
1)


Từ clobenzen

2)

Từ isopropyl benzen (cumen)

Lí thuyết về axit cacboxylic
I. ĐỊNH NGHĨA
- Các định nghĩa về axit cacboxylic:
+ Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm - COOH liên kết với gốc
hiđrocacbon, với H hoặc với nhau.


+ Axit cacboxylic là sản phẩm thu được khi thay nguyên tử H trong hiđrocacbon hoặc
H2 bằng nhóm - COOH.
- Công thức tổng quát của axit:
+ CxHyOz (x, y, z là các số nguyên dương; y chẵn; z chẵn; 2 ≤ y ≤ 2x + 2 - 2z;):
thường dùng khi viết phản ứng cháy.
+ CxHy(COOH)z hay R(COOH)z: thường dùng khi viết phản ứng xảy ra ở nhóm
COOH.
+ CnH2n+2-2k-z(COOH)z (k = số liên kết p + số vòng): thường dùng khi viết phản ứng
cộng H2, cộng Br2…
- Một số loại axit hữu cơ thường gặp:
+ Axit no đơn chức: CnH2n+1COOH (n ≥ 0) hoặc CmH2mO2 (m ≥ 1).
+ Axit hữu cơ không no, mạch hở, đơn chức trong gốc hiđrocacbon có 1 liên kết đôi:
CnH2n-1COOH (n ≥ 2) hoặc CmH2m-2O2 (m ≥ 3).
+ Axit hữu cơ no, 2 chức, mạch hở: CnH2n(COOH)2 (n ≥ 0).
II. DANH PHÁP
1.

Tên
thay
thế
Tên thay thế = Tên hiđrocacbon tương ứng + oic
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Nhiệt độ sôi
Axit có nhiệt độ sôi cao hơn Ancol có khối lượng phân tử tương đương vì phân tử
axit tạo được 2 liên kết H và liên kết H giữa các phân tử axit bền hơn liên kết H giữa
các phân tử Ancol.
2. Tính tan
- Từ C1 đến C3 tan vô hạn trong nước do có khả năng tạo liên kết H liên phân tử với
nước.
- C4 đến C5 ít tan trong nước; từ C6 trở lên không tan do gốc R cồng kềnh và có tính kị
nước.
IV. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Tính axit
b. Các phản ứng thể hiện tính axit
- Axit làm quỳ tím chuyển thành màu hồng.
- Tác dụng với bazơ → muối + H2O
R(COOH)x + xNaOH → R(COONa)x + xH2O
- Tác dụng với oxit bazơ → muối + H2O
2R(COOH)x + xNa2O → 2R(COONa)x + xH2O
- Tác dụng với kim loại đứng trước H → muối + H2
2R(COOH)x + xMg → [2R(COO)x]Mgx + xH2


→ Phản ứng này có thể dùng để nhận biết axit.
- Tác dụng với muối của axit yếu hơn (muối cacbonat, phenolat, ancolat) → muối mới +
axit mới.
R(COOH)x + xNaHCO3 → R(COONa)x + xH2O + xCO2

→ Thường dùng muối cacbonat hoặc hiđrocacbonat để nhận biết các axit.
2. Phản ứng este hóa
R(COOH)x + R’(OH)t → Ry(COO)xyR’x + xyH2O (H2SO4, t0)
3. Phản ứng tách nước
2RCOOH → (RCO)2O + H2O (P2O5)
4. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CxHyOz + (x + y/4 - z/2)O2 → xCO2 + y/2H2O
Nếu đốt cháy axit thu được nCO2 = nH2O thì axit thuộc loại no, đơn chức, mạch hở:
CnH2n+1COOH → (n + 1)CO2 + (n + 1)H2O
Chú ý:
- HCOOH có phản ứng tương tự như anđehit:
HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O → 2NH4NO3 + (NH4)2CO3 + 2Ag
- Các axit không no còn có các tính chất của hiđrocacbon tương ứng:
CH2=CH-COOH + Br2 dung dịch → CH2Br-CHBr-COOH
3CH2=CH-COOH + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CHOH-COOH + 2MnO2 + 2KOH
Sản phẩm cộng của CH2=CH - COOH với HX trái với Maccopnhicop
- Axit thơm có phản ứng thế vào vị trí meta.
- Axit no có phản ứng thế vào vị trí α.
V. ĐIỀU CHẾ
1. Oxi hóa anđehit
VI. NHẬN BIẾT
- Làm quỳ tím chuyển thành màu đỏ; tác dụng với kim loại giải phóng H 2; tác dụng với
muối cacbonat hoặc hiđrocacbonat giải phóng khí CO2.
- Axit không no làm mất màu dung dịch Br2, dung dịch thuốc tím.
- HCOOH có phản ứng tương tự andehit: tạo được kết tủa trắng với AgNO 3/NH3…
Hochoaonline.net giới thiệu các câu hỏi lí thuyết thường gặp về axit cacboxylic:
A. ANĐEHIT
I. Định nghĩa
- Các định nghĩa có thể dùng với anđehit:
+ Anđehit là HCHC mà phân tử có nhóm - CHO liên kết với gốc hiđrocacbon, với H

hoặc với nhau.
II. Danh pháp
1. Tên thay thế
Tên thay thế = Tên hiđrocacbon tương ứng + al


2. Tên thường
Tên thường = Anđehit + Tên axit tương ứng
Tên axit (thay hậu tố ‘ic’ bằng ‘anđehit’)
Chú ý: Dung dịch HCHO 37% → 40% gọi là: Fomalin hay fomon.
III. Tính chất vật lí
- Chỉ có HCHO, CH3CHO là chất khí. Các anđehit còn lại đều là chất lỏng.
- Anđehit có nhiệt độ sôi thấp hơn Ancol có khối lượng phân tử tương đương nhưng
cao hơn so với hidrocacbon có cùng số nguyên tử C trong phân tử.
IV. Tính chất hóa học
1. Phản ứng với hiđro
R(CHO)x + xH2 → R(CH2OH)x (xúc tác Ni, t0)
Chú ý:
- Trong phản ứng của anđehit với H2: Nếu gốc R có các liên kết pi thì H2 cộng vào cả
các liên kết pi đó.
- Phản ứng với H2 chứng tỏ anđehit có tính oxi hóa.
2. Phản ứng với AgNO3/NH3 (phản ứng tráng bạc)
R(CHO)x + 2xAgNO3 + 3xNH3 + xH2O → R(COONH4)x + xNH4NO3 + 2xAg
- Phản ứng chứng minh anđehit có tính khử và được dùng để nhận biết anđehit.
- Riêng HCHO có phản ứng:
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag
Chú ý:
- Phản ứng tổng quát ở trên áp dụng với anđehit không có nối ba nằm đầu mạch. Nếu
có nối ba nằm ở đầu mạch thì H của C nối ba cũng bị thay thế bằng Ag.
- Các đặc điểm của phản ứng tráng gương của anđehit:

+ Nếu nAg = 2nanđehit → anđehit thuộc loại đơn chức và không phải HCHO.
+ Nếu nAg = 4nanđehit → anđehit đó thuộc loại 2 chức hoặc HCHO.
+ Nếu nAg > 2nhỗn hợp các anđehit đơn chức thì hỗn hợp đó có HCHO.
+ Số nhóm CHO = nAg/2nanđehit (nếu trong hỗn hợp không có HCHO).
- Một số loại chất khác cũng có khả năng tham gia phản ứng tráng gương gồm:
+ HCOOH và muối hoặc este của nó: HCOONa, HCOONH 4, (HCOO)nR. Các chất
HCHO, HCOOH, HCOONH4 khi phản ứng chỉ tạo ra các chất vô cơ.
+ Các tạp chức có chứa nhóm chức CHO: glucozơ, fructozơ, mantozơ…
3. Phản ứng oxi hóa
a. Oxi hóa hoàn toàn
CxHyOz + (x + y/4 - z/2)O2 → xCO2 + y/2H2O
Nếu đốt cháy anđehit mà nCO2 = nH2O thì anđehit thuộc loại no, đơn chức, mạch hở.
CnH2n+1CHO → (n + 1)CO2 + (n + 1)H2O


b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
R(CHO)x + x/2O2 → R(COOH)x (xúc tác Mn2+, t0)
Đối với bài toán oxi hóa anđehit thành axit cần chú ý định luật bảo toàn khối lượng
trong quá trình giải.
4. Phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao
R(CHO)x + 2xCu(OH)2↓ → R(COOH)x + xCu2O↓ + 2xH2O
xanh
đỏ gạch
→ Phản ứng này được dùng để nhận biết anđehit.
Chú ý: Phản ứng với Cu(OH)2 thường được thực hiện trong môi trường kiềm nên có
thể viết phản ứng dưới dạng:
R(CHO)x + 2xCu(OH)2 + xNaOH → R(COONa)x + xCu2O + 3xH2O
HCOOH, HCOOR, HCOOM, glucozơ, fructozơ, mantozơ cũng có phản ứng này.
5. Phản ứng với dung dịch Br2
R(CHO)x + xBr2 + xH2O → R(COOH)x + 2xHBr

Nếu anđehit còn có liên kết pi ở gốc hiđrocacbon thì xảy ra đồng thời phản ứng cộng
Br2 vào liên kết pi đó.
V. Điều chế
1. Oxi hóa ancol bậc I
R(CH2OH)x + xCuO → R(CHO)x + xCu + xH2O (t0)
2. Điều chế qua ancol không bền
- Cộng H2O vào C2H2:
C2H2 + H2O → CH3CHO (H2SO4, HgSO4, 800C)
- Thủy phân este của ancol không bền thích hợp:
CH3COOCH=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3CHO
- Thủy phân dẫn xuất 1,1-đihalogen:
CH3-CHCl2 + 2NaOH → CH3CHO + 2NaCl + H2O
3. Một số phản ứng đặc biệt
2CH3OH + O2 → 2HCHO + 2H2O (Ag, 6000C)
CH4 + O2 → HCHO + H2O (xúc tác, t0)
2CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO (PdCl2, CuCl2)
VI. Nhận biết anđehit
- Tạo kết tủa sáng bóng với AgNO3/NH3.
- Tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao.
- Làm mất màu dung dịch nước Brom.
(Riêng HCHO phản ứng với dung dịch Brom có khí CO2 thoát ra).
VII. Ứng dụng
- Fomandehit được dùng chủ yếu để sản xuất poliphenolfomandehit (làm chất dẻo),
dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm.


- Dung dịch 37 - 40% của fomandehit trong nước gọi là fomon hay fomalin dùng để
ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng...
- Axetandehit được dùng chủ yếu để sản xuất axit axetic.




Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về

Tải bản đầy đủ ngay
×