LÝ THUYẾT TOÀN TẬP ESTE LIPIT HAY

ESTE
Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được este RCOOR’
R  C  O  R’
R là gốc hiđrocacbon hoặc H (este của axit fomic)
R’ là gốc hiđrocacbon
O
Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic
R  C  O  C  R’
O

O

O

Halogenua axit

Amit

O

Anhiđric axit

R  C  NR’2

RCX

Công thức phân tử của este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 (n ≥ 2)
Công thức phân tử của este không no, đơn chức, mạch hở: CnH2n-2kO2 (n ≥ 3) với k là π trong R và R’
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với các ancol và axit có
cùng số nguyên tử C

- Các este thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước và không tan trong nước
- Các este thường có mùi đặc trưng:
Isoamyl axetat (CH3COO[CH2]2CH(CH3)2) có mùi chuối chín
Benzyl axetat (CH3COOCH2C6H5) có mùi thơm của hoa nhài
Etyl isovalerat ((CH3)2CHCOOC2H5) có mùi táo
Geranyl axetat (CH3COOCH2CH=C(CH3)CH2CH2CH=C(CH3)2) có mùi hoa hồng
Etyl butirat và etyl propinat có mùi dứa, benzyl axetat có mùi quả đào,…
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng ở nhóm chức
a. Phản ứng thủy phân
Phản ứng thủy phân trong môi trường axit
RCOOR’ + H2O

RCOOH + R’OH

Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (xà phòng hóa)
RCOOR’ + NaOH

RCOONa + R’OH





* Phản ứng thủy phân este của phenol 
RCOOC6H4R’ + 2NaOH

RCOONa
+
(Phenol)

natri phenolat + H2O

RCOONa + R’C6H4ONa + H2O

* Phản ứng thủy phân este có dạng RCOOCH=CHR1  ancol không bền  anđehit
RCOOCH=CH2 + NaOH

RCOONa + CH3CHO

* Phản ứng thủy phân este có dạng RCOOCR1=CHR2  ancol không bền  xeton
RCOOCH(CH3)=CH2 + NaOH
* Phản ứng thủy phân este đa chức

RCOONa + CH3COCH3

R(COOR’)n + nNaOH

R(COONa)n + nR’OH

(RCOO)nR’ + nNaOH

nRCOONa + R’(OH)n

R(COO)nR’ + nNaOH

R(COONa)n + R’(OH)n

b. Phản ứng khử RCOOR’
RCH2OH + R’OH

2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon: Este có thể tham gia phản ứng tách, cộng, thế, trùng hợp,…
ĐIỀU CHẾ
1. Phản ứng este hóa
2. Phương pháp điều chế riêng: Vinyl axetat: CH3COOH + CHCH
Este của phenol: C6H5OH + (CH3CO)2O

t°t°
t°
t
t°

CH3COOCH=CH2
CH3COOC6H5 + CH3COOH


---------------------------------------------------- Công thức của este
 Este tạo bởi axit no, đơn, hở và ancol no, đơn, hở CmH2m+1COOCm’H2m’+1 (m ≥ 0, m’ ≥ 1) hay CnH2nO2 (n ≥ 2)
 Este đa chức tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức (RCOO)nR’
 Este đa chức tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức R(COOR’)n
 Este đa chức tạo bởi axit đa chức và ancol đa chức có cùng số nhóm chức R(COO)nR’
 CTTQ của este CxHyOz (x, z ≥ 2 ; y là số chẵn ; y  2x)
 Đốt cháy este
Nếu số mol CO2 = số mol của H2O  Este no, đơn, hở
3n-2
CnH2nO2 +
O2
nCO2 + nH2O
2





t°
K
=
c

 Nếu sau khi thủy phân este thu được muối mà mmuối = meste + mNaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton)
+ NaOH

HOCH2CH2CH2COONa

 Phản ứng este hóa
 Nếu este hóa giữa một ancol n chức và m axit cacboxylic đơn chức thì số este tối đa
* Nếu m=n
* Nếu m
1
2

n(n+1)

m + 2(m-1)(n-1)

 Hằng số cân bằng Kc của phản ứng este hóa
RCOOH + R’OH
Ở trạng thái cân bằng
 Tổng quát phản ứng este hóa :
mR(COOH)n + nR'(OH)m

RCOOR’ + H2O

 Một vài phản ứng khác
 Thủy phân tạo 1 ancol và 2 muối
R1COOROOCR2 + 2NaOH
 Thủy phân tạo 2 ancol và 1 muối
R1OOCRCOOR2 + 2NaOH

Rn(COO)nmR’n + nmH2O

R1COONa + R2COONa + R(OH)2

R(COONa)2 + R1OH + R2OH

t°
t°


LIPIT
Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không tan trong nước nhưng tan trong các dung môi không phân
cực như ete, clorofom(CHCl3), xăng, dầu,…
Lipit bao gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit,…
AXIT BÉO
Axit béo là axit cacboxylic đơn chức có số chẵn nguyên tử C (từ 12C  14C), mạch không phân nhánh
Một số axit béo:
Axit stearic
C17H35COOH [284]
+ Axit béo no
Axit panmitic C15H31COOH [256]
Axit myristic C13H27COOH [228]

+ Axit béo không no

CH3[CH2]7

Axit oleic
C17H33COOH [282]
Axit linoleic C17H31COOH [280]
Axit linolenic C17H29COOH [278]
[CH2]7COOH

CH3[CH2]4

C=C
H
H
Axit oleic, tnc=13C

CH2

[CH2]7COOH

C=C
C=C
H
H H
H
Axit linoleic, tnc=5C

CHẤT BÉO

Là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol
CH2OOCR1
C H OOCR2

(R1,R2,R3 là gốc axit béo, có thể giống hoặc khác nhau)

CH2OOCR3
Công thức tính số trieste tạo bởi glixerol và n axit béo
Số trieste =
Tính chất vật lí
Chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước
Các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo no thường là chất rắn ở nhiệt độ phòng.
Các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo không no thường là chất lỏng ở nhiệt độ phòng.
Tính chất hóa học (Tương tự este)
1. Thủy phân este trong môi trường axit
Chất béo

+ 3H2O

CH2OOCR

1

R1COOH

C H OOCR2 + 3H2O
CH2OOCR3

2

n (n
Các axit béo + Glixerol

R2COOH + C3H5(OH)3

R3COOH

naxit = 3.ntriglixerit

2. Thủy phân este trong môi trường kiềm
Chất béo

+ 3NaOH

CH2OOCR1
C H OOCR2 + 3NaOH
CH2OOCR3

Muối của các axit béo + Glixerol
R1COOH

R2COOH + C3H5(OH)3

nmuối = 3.ntriglixerit

R3COOH

3. Phản ứng cộng H2 vào chất béo có gốc axit không no ( chuyển chất béo lỏng thành chất béo rắn )

t°

4. Phản ứng oxi hóa : Nối đôi C=C của gốc axit không no bị oxi hóa chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit


----------------------------------------------------TÍNH TOÁN VỚI CÁC CHỈ SỐ CỦA CHẤT BÉO
1. Chỉ số axit (aaxit)
Là số miligam KOH cần để trung hòa axit béo tự do có trong 1 gam chất béo
Trong đó: mKOH=mKOH trung hòa axit (mg)

2. Chỉ số este (aeste)
Là số miligam KOH cần để xà phòng hóa triglixerit (nguyên chất) có trong 1 gam chất béo
Trong đó: mKOH=mKOH xà phòng hóa (mg)

3. Chỉ số xà phòng hóa (axph)
Là số miligam KOH cần để xà phòng hóa triglixerit (nguyên chất)
và trung hòa axit béo tự do có trong 1 gam chất béo
Trong đó: mKOH=mKOH trung hòa axit + mKOH xà phòng hóa (mg)

Liên hệ: Chỉ số xà phòng hóa = Chỉ số axit + Chỉ số este
Gộp quá trình tính toán:

4. Chỉ số iot
Là số gam iot có thể cộng vào nối đôi C=C của 100 gam chất béo
5. Chỉ số peoxit
Là số gam iot được giải phóng từ KI bởi peoxit có trong 100 gam chất béo

aa este
=
axit =
aaxph ==