SKKN một số vấn đề then chốt khi luyện tập về cấu tạo và tính chất của aminoaxit

BM03-TMSKKN

Tên SKKN:
“MỘT SỐ VẤN ĐỀ THEN CHỐT KHI LUYỆN TẬP VỀ CẤU TẠO VÀ
TÍNH CHẤT CỦA AMINO AXIT “
I. LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI
Việc áp dụng lý thuyết để vận dụng làm các bài tập Hóa học là một việc làm
rất khó khăn đối với hầu hết các học viên ở trung tâm GDTX. Với đ c th là các
m v a đi làm v a đi học nên có rất t th i gian để t m t i nghiên c u các tài liệu
khác ng ài ách giá kh a. Đ c biệt tr ng Hóa học hữu cơ, tính chất hóa học của
các chất rất ph ng phú đa dạng dẫn đến kĩ năng làm bài tập của các học viên rất
yếu. Nhằm giúp học viên hệ thống hóa kiến th c và rèn luyện kĩ năng tư duy vận
dụng để làm các bài tập Hóa học v các h p chất có ch a nguyên tố nitơ ở lớp 12
nên tôi chọn đ tài: “một số vấn đề then chốt khi luyện tập về cấu tạo và tính
chất của aminoaxit”.

II. TỔ CHỨC THỰC HIỆN ĐỀ TÀI
1. Cơ sở lý luận
Bài aminoaxit có vai trò đ c biệt quan trọng tr ng ách giáo khoa Hóa học
12 nó thể hiện đư c đầy đủ các t nh chất của t ng nhóm ch c axit (-COOH) và
nhóm ch c amin (-NH2) đồng th i có t nh chất hóa học chung của cả 2 l ại nhóm
ch c trên. V vậy việc giải đư c các bài t án v amin axit ẽ góp phần không nhỏ
tr ng việc giải các bài t án có nhóm ch c khác.
2. Nội dung, biện pháp thực hiện các giải pháp của đề tài
2.1. Nội dung của đề tài
“MỘT SỐ VẤN ĐỀ THEN CHỐT KHI LUYỆN TẬP VỀ CẤU TẠO VÀ
TÍNH CHẤT CỦA AMINO AXIT”
Để học viên dễ dàng định hướng cách làm ở mỗi bài t án chúng tôi có chia
ra 4 vấn đ lớn. Mỗi vấn đ có g i ý đầy đủ các phương pháp giải đồng th i có
kèm theo một ố v dụ để minh họa. Ở phần cuối nội dung chúng tôi có đưa ra

-1-


một ố bài tập để giá viên có thể ử dụng để kiểm tra đánh giá m c độ lĩnh hội
kiến th c của học viên.
Vấn đề 1: Viết đồng phân của amino axit
Gồm có 2 bước:
- Viết các dạng mạch C
- Thay đổi vị tr của nhóm amin (-NH2) trên mạch C.
Ví dụ 1: Viết các đồng phân và gọi tên amin axit có công th c phân tử C3H7O2N?

C

C

COOH

D có 3 nguyên tử C nên chỉ có dạng mạch C thẳng. Như vậy nhóm amino (-NH2)
chỉ gắn và đư c vị tr của 2 dấu mũi tên nên chỉ có 2 đồng phân.
NH2

NH2

CH2-CH2-COOH

CH3-CH-COOH

Axit β - amino propionic

Axit α - amino propionic

Axit 3 - amino propanoic

Axit 2 - amino propanoic

Ví dụ 2: Viết các đồng phân và gọi tên amin axit có công th c phân tử C4H9O2N?

C

C

C

COOH

C

C

COOH

C

Phân tử có 4 nguyên tử C nên có dạng mạch C thẳng và nhánh. Như vậy nhóm
amino (-NH2) có thể gắn và 5 vị tr như ở ơ đồ trên.

-2-


NH2

NH2

CH2-CH2-CH2-COOH

CH2-CH-COOH

Axit 2-aminobutanoic
NH2

CH3

Axit 3-amino-2-metylpropanoic

CH2-CH-CH2-COOH

NH2

Axit 2-aminobutanoic

CH3-C-COOH
CH3

NH2

CH2-CH2-CH-COOH

Axit 2-amino-2-metylpropanoic

Axit 2-aminobutanoic

Vấn đề 2: Xác định tính axit – bazơ của dung dịch aminoaxit
Muốn biết dung dịch amin axit có t nh axit hay bazơ phải dựa và

ố nhóm

ch c -NH2 và nhóm ch c –COOH có tr ng phân tử.
Đ t công th c tổng quát amin axit là (H2N)xR(COOH)y th

ẽ có các trư ng

h p au:
Nếu x = y dung dịch có pH  7
x < y dung dịch có pH < 7
x > y dung dịch có pH > 7
Ví dụ 1: Ch biết màu của qu t m tr ng các dung dịch amin axit au:
a/ H2N-CH2-COOH
b/ H2N-CH(NH2)-COOH
c/ HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
Hướng dẫn:
a/ dung dịch có pH  7 nên quỳ t m không đổi màu.
b/ dung dịch có pH >7 nên quỳ t m đổi màu xanh.
c/ dung dịch có pH <7 nên quỳ t m đổi màu đỏ.

Ví dụ 2: Dùng một thuốc thử phân biệt 3 dung dịch:
CH3-COOH, H2N-CH(CH3)-COOH và CH3-CH2-NH2.
Hướng dẫn:
-3-

Nhận thấy ở 3 dung dịch trên có ch a nhóm ch c có t nh axit –COOH và nhóm
ch c có t nh bazơ –NH2 nên nghĩ ngay tới thuốc thử là dung dịch quỳ t m:
Thuốc thử

CH3-COOH

H2N-CH(CH3)-COOH

CH3-CH2-NH2

Quỳ t m

Hóa đỏ

Không đổi màu

Hóa xanh

Vấn đề 3: Tính khối lượng amino axit hoặc muối khi phản ứng với axit hoặc
bazơ
Phương pháp:
-Viết phương tr nh phản ng xảy ra
-Dựa và dữ liệu đầu bài ch t m ố m l rồi uy ra khối lư ng
-Vận dụng công th c:
n=

m
M



m= n.M

Ví dụ 1: Ch 18 gam axit amin ax tic phản ng hết với dung dịch NaOH. Sau
phản ng cô cạn dung dịch khối lư ng muối thu đư c là ba nhiêu gam?
Hướng dẫn:
Phương tr nh phản ng:
H2N-CH2-COOH + NaOH  H2N-CH2-COONa + H2O
(mol)

0,24 

0,24

nmuối = naminoaxit =

18
= 0,24 mol
75

mmuối = 0,24.97= 23,28 gam
Ví dụ 2: Ch m gam alanin phản ng hết với dung dịch HCl. Sau phản ng cô
cạn dung dịch khối lư ng muối thu đư c 18 825 gam. Giá trị m là ba nhiêu?
Hướng dẫn:
Phương tr nh phản ng:
-4-


H2N-CH(CH3)-COOH + HCl  ClNH3N-CH(CH3)-COOH
0,15 

(mol)

naminoaxit = nmuối =

0,15
18,825
= 0,15 mol
125,5

maminoaxit = 0,15.89= 13,35 gam
Vấn đề 4: Lập công thức phân tử
4.1. Lập công thức phân tử dựa vào phản ứng tạo muối
-Chú ý đến định luật bả t àn khối lư ng
-Phương pháp tăng giảm khối lư ng
-Công th c t nh khối lư ng phân tử
M=

m
n

Ví dụ 1: (X) là một -amin axit có một nhóm amin và một nhóm cacb xyl. Ch
10,68 gam α-amin axit (X) phản ng với dung dịch HCl dư

au phản ng thu

đư c 15 06 gam muối. Xác định công th c cấu tạ của (X)?
Hướng dẫn:
Cách 1: Nếu giải th

cách thông thư ng ẽ đưa cách giải v một phương tr nh

t án học nên t nh t án rất ph c tạp:
Phương tr nh phản ng: H2NRCOOH + HCl  ClH3NRCOOH
(gam)

(R+61)

(gam)

10,68

(R+ 97,5)
15,06

15,06(R+61) = 10,68(R+ 97,5)
 R=28 (-C2H4-)

Công th c cấu tạ của -aminoaxit là: CH3CH(NH2)COOH.
Cách 2: Nếu giải th

cách áp dụng định luật bả t àn khối lư ng th t nh ẽ dễ

dàng hơn rất nhi u:
mHCl= 15,06 – 10,68 = 4,36 gam
nHCl=

4,36
= 0,12 mol
36,5

-5-


Maminoaxit=

10, 68
=89
0,12

Công th c cấu tạ của -aminoaxit là: CH3CH(NH2)COOH.
Ví dụ 2: Tr ng phân tử amin axit (X) có một nhóm amin và một nhóm cacb xyl.
Ch 11 25 gam (X) tác dụng v a đủ với dung dịch NaOH. Cô cạn dung dịch au
phản ng thu đư c 14 55 gam muối khan. Công th c của (X) là
Hướng dẫn:
Cách 1: Cách giải thông thư ng:
Phương tr nh phản ng: H2NRCOOH + NaOH  H2NRCOONa + H2O
(R+61)

(R+ 83)

11,25

14,55
14,55(R+61)= 11,25(R+ 83)
 R=14 (-CH2-)

Công th c cấu tạ của aminoaxit là: H2NCH2COOH.
Cách 2: Nếu ử dụng định luật bả t àn khối lư ng:
H2NRCOOH + NaOH  H2NRCOONa + H2O

(mol)

x

x

11,25 + 40x = 14,55 + 18x
x= 0,15
Maminoaxit=

11, 25
= 75
0,15

Công th c cấu tạ của aminoaxit là: H2NCH2COOH.
Cách 3: Nếu ử dụng phương pháp tăng giảm khối lư ng ẽ nhanh hơn nữa:
H2NRCOOH + NaOH  H2NRCOONa + H2O
C 1m l



khối lư ng tăng 22 gam
 (14,55-11,25) gam

x mol

-6-


x=

14,55  11, 25
= 0,15 mol
22

Maminoaxit=

11, 25
= 75
0,15

Công th c cấu tạ của aminoaxit là: H2NCH2COOH.
4.2. Lập công thức phân tử dựa vào tính chất lưỡng tính
Ví dụ 1: 0 01 m l amin axit (X) phản ng v a đủ với dung dịch ch a 0 01 m l
HCl đư c chất (Y). M c khác 0 01 m l amin axit (X) phản ng v a đủ với 0 02
m l NaOH đư c chất (Z). Công th c tổng quát của (X) là
Hướng dẫn:
Th

đ ta có:
nX : nHCl = 1: 1  (X) có 1 nhóm -NH2
nX : nNaOH = 1:2  (X) có 2 nhóm -COOH
Công th c tổng quát của (X) là: H2NR(COOH)2

Ví dụ 2: Ch (X) là một amin axit. Khi ch 0 01 m l (X) tác dụng với HCl th
d ng hết 80ml dd HCl 0 125M và thu đư c 1 835g muối khan. C n khi ch
0,01mol (X) tác dụng với dung dịch NaOH th cần d ng 25 gam dung dịch NaOH
3,2%. Công th c cấu tạ của (X) là
Hướng dẫn:
Th

đ ta có: nHCl = 0,125.0,08= 0,01mol

nNaOH =

25.3,2
= 0,02 mol
100.40

nX : nHCl = 1: 1  (X) có 1 nhóm -NH2
nX : nNaOH = 1:2  (X) có 2 nhóm -COOH
Công th c tổng quát của (X) là: H2NR(COOH)2
H2NR(COOH)2 + HCl  ClH3NR(COOH)2
(mol)

0,01 

0,01

-7-


Mmuối=

1,835
= 183,5
0,01

52,5 + R + 90 = 183,5
R= 41 (-C3H5-)

Công th c phân tử của aminoaxit là: H2N-C3H5(COOH)2
4.3. Lập công thức phân tử dựa vào phản ứng cháy
Ví dụ 1: E t (X) đư c đi u chế t amin axit (Y) và anc l tylic. Tỉ khối hơi của
(X)

với H2 bằng 51 5. Đốt cháy hết 10 3 gam (X) thu đư c 17 6 gam kh CO2;

8,1 gam H2O và 1,12 lít N2 (đktc). Xác định công th c cấu tạ của (X).
Hướng dẫn:
Phân tử khối MX= 51,5.2= 103
nX=

10,3
=0,1 mol;
103

n H 2O =

8,1
= 0,45 mol;
18

 Số C=

Số H=
Số N=

nCO2 =

nCO2

n H 2O
nX

nN2
nX

nX

=

.2=
.2 =

17,6
= 0,4 mol
44

nN2 =

1,12
= 0,05 mol
22,4

0,4
=4
0,1
0,45
.2 = 9
0,1

0,05
.2= 1
0,1

Công th c phân tử có dạng: C4H9OzN
12.4 + 9 + 16z + 14= 103  z = 2
Công th c phân tử (X) là C4H9O2N.
Vì e t (X) đư c ta ra t anc l tylic
 Công th c cấu tạ của (X) là: H2N-CH2-COO-C2H5

-8-


Ví dụ 2: Đốt cháy 8 9 gam amin axit (X) th thu đư c 0 3m l CO2; 0,35mol H2O
và 1,12 lít N2 (đktc). Lập công th c phân tử của (X) biết công th c đơn giản nhất
cũng là công th c phân tử.
Hướng dẫn:
Đ t CTTQ của amin axit (X) là: CxHyOzNt
n N 2 = 1,12 = 0,05 (mol)
22,4

mO= 8,9 – (0,3.12+0,35.2+0,05.28)= 3,2 (g)
nO =

3, 2
= 0,2 (mol)
16

Lập đư c tỉ lệ

x : y : z : t = nC : nH: nO : nN = 0,3 : 0,5 : 0,2 : 0,1
Công th c phân tử của (X) là: C3H7O2N

CÁC CÂU HỎI ĐỂ KIỂM TRA VÀ ĐÁNH

IÁ

Câu 1: Viết các đồng phân  - amin axit có công th c phân tử C4H9O2N?
Câu 2: Cho biết màu của quỳ t m trong 2 dung dịch: (X) H2N-CH2-COOH và (Y)
HOOC-CH(NH2)-CH2-COOH.
Câu 3: Cho 8,9 gam alanin (H2N-CH(CH3)-COOH) phản ng hết với dung dịch
NaOH. Sau phản ng cô cạn dung dịch khối lư ng muối thu đư c là ba nhiêu
gam?
Câu 4: Cho m gam glyxin (H2N-CH2-COOH) phản ng hết với dung dịch HCl.
Sau phản ng cô cạn dung dịch khối lư ng muối thu đư c 111,5 gam. Giá trị m là
bao nhiêu?
Câu 5: Tr ng phân tử amin axit (X) có một nhóm amin và một nhóm cacb xyl.
Cho 22,5 gam (X) tác dụng v a đủ với dung dịch NaOH. Cô cạn dung dịch sau
phản ng thu đư c 29,1 gam muối khan. Lập công th c phân tử của (X).
Câu 6: Ch (X) là một amin axit. Khi ch 0 02 m l (X) tác dụng với HCl th
d ng hết 80ml dd HCl 0 25M và thu đư c 3,67g muối khan. C n khi ch 0 02mol

-9-


(X) tác dụng với dung dịch NaOH th cần d ng 50 gam dung dịch NaOH 3 2%.
Lập công th c phân tử của (X).
Câu 7: Đốt cháy 7,5 gam amin axit (X) th thu đư c 0 2 mol CO2; 0,25 mol H2O
và 1,12 lít N2 (đktc). Lập công th c phân tử của (X).
2.2. Biện pháp thực hiện

Nội dung áng kiến đư c áp dụng tr ng tiết học luyện tập v amin axit.
Sau khi hướng dẫn phương pháp làm bài ch các học viên x ng giá viên tiến
hành ch kiểm tra tại lớp với th i gian t 15 đến 30 phút với các đ bài tập tự
luyện đã ch ở trên.
Sau đó giá viên thu lại chấm bài và thống kê kết quả thu nhận đư c.
III. HIỆU QUẢ CỦA ĐỀ TÀI
Chúng tôi đã tiến hành kiểm tra thử nghiệm ở bốn lớp 12 tr ng đó có hai
lớp 12B2, 12B4 đư c tiếp cận các phương pháp giải trên tr ng khi hai lớp c n lại
12T1 và 12T2 để các học viên tự t m t i nghiên c u. Kết quả thu đư c như au:
Lớp

< 3 điểm

T

3 - 4,5 T

điểm

điểm

5 - 6,5 > 7 điểm

12T1, 12T2

16,66%

41,67%

35,00%

6,67%

12B2, 12B4

6,17%

26,15%

55,38%

12,30%

- 10 -


60
50
40
12T1, 12T2

30

12B2, 12B4

20
10
0
Điểm <3

Điểm 3-4.5

Điểm 5-6.5

Điểm >7

(Biểu đồ so sánh điểm số của học viên lớp 12T1, 12T2 và 12B2, 12B4.)
T các ố liệu ở bảng trên nhận thấy các lớp học có áp dụng phương pháp giải
nêu trên điểm ố tăng lên rõ rệt ở mọi đối tư ng học viên. T 41 67% học viên
điểm trên trung b nh tăng lên 67 68% học viên và tỉ lệ điểm kém (nhỏ hơn 3 điểm)
cũng giảm xuống đáng kể t 17 66% học viên giảm xuống c n 6 17% học viên.
IV. ĐỀ XUẤT, KHUYẾN N HỊ KHẢ NĂN

ÁP DỤN

-Đ tài có khả năng áp dụng rộng rãi tr ng tiết luyện tập v amin axit ở lớp
chương tr nh cơ bản của lớp 12.
-Nếu có th i gian và đi u kiện ch phép chúng tôi ẽ nghiên c u tiếp phần
amin và pr t in. T đó học viên ẽ có cách nh n ba quát và đầy đủ hơn tr ng các
bài tập v h p chất có ch a nguyên tố nitơ (N) như bài amin bài pr t in… ở
chương tr nh trung học phổ thông.

- 11 -


V. TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Chuẩn kiến th c kĩ năng lớp 12-BGD&ĐT-2010
2. Sách giá kh a Hóa học lớp 12-NXBGD-2009
3. Bài tập hóa học 12-Nguyễn Xuân Trư ng-NXBGD-2010
4. Các dạng đ thi trắc nghiệm hóa học-Ca Cự Giác- NXBGD-2007

5. Kiểm tra đánh giá kết quả lớp 12-Ca Thị Th ng- NXBGD-2008
6. Bài tập nâng ca hóa học 12- Lê Thanh Xuân- NXBGD-1998
7. 20 đ thi trắc nghiệm-Lê Hồng Anh Trần Xuân Trung -NXBGD-2006

N ƯỜI THỰC HIỆN

Nguyễn Hải Âu

- 12 -