bai 44: Andehit-xeton

HÓA 11 - NC

1- Định nghĩa và cấu trúc

I- ĐỊNH NGHĨA- CẤU TRÚC-PHÂN LOẠI-
DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
a) Định nghĩa
* Nhóm cacbonyl là nhóm >C=O
* Andehit là hợp chất cacbonyl mà phân tử có nhóm
–CH=O liên kết với gốc hidrocacbon hoặc nguyên tử
H
* Nhóm –CH=O gọi là nhóm cacbandehit
* Xeton là hợp chất cacbonyl mà phân tử có nhóm >C=O
liên kết với hai gốc hidrocacbon.

b) Cấu trúc của nhóm cacbonyl
Nguyên tử C mang liên kết đôi
ở trạng thái lai hóa sp
2
, liên kết
phân cực mạnh
2- Phân loại
Dựa theo cấu tạo gốc hidrocacbon chia thành 3 loại:
- Hợp chất cacbonyl no
- Hợp chất cacbonyl không no
- Hợp chất cacbonyl thơm
C
R
R
O

δ+
δ-

3- Danh pháp
a) Andehit
Tên thay thế : Tên hidrocacbon +al
HCH=O metanal
CH
3
CH=O etanal
CH
3
CH=CHCH=O but-2-en-1-al
VD:

b) Xeton
* Tên thay thế : Tên hidrocacbon + on
CH
3
COCH
3
propan-2-on
CH
3
COC
6
H
5
axetophenon
CH

3
COCH
2
CH
3
butan-2-on
VD:
* Tên gốc-chức: Tên hai gốc hidrocacbon + xeton
CH
3
COCH
3
đimetyl xeton
CH
3
COC
6
H
5
metyl phenyl xeton
CH
3
COCH
2
CH
3
etyl metyl xeton
VD:

Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường

H-CH=O Metanal
Andehit fomic
(fomandehit)
CH
3
-CH=O
Etanal
Andehit axetic
(axetandehit)
CH
3
CH
2
CHO
Propanal
Andehit propionic
(propionandehit)
CH
3
[CH
2
]
2
CHO
Butanal
Andehit
butiric(butirandehit)
CH
3
[CH

2
]
3
CHO
Pentanal
Andehit valeric
(valerandehit)
Tên một số andehit no, đơn chức mạch hở

4- Tính chất vật lý
- Fomandehit và axetandehit là chất khí không màu, mùi
xốc, tan nhiều trong nước và trong dung môi hữu cơ
- Axeton là chất lỏng dể bay hơi (t
0
s = 57
o
C) tan vô hạn
trong nước và hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác
- So với các hidrocacbon khác có cùng số nguyên tử C
trong phân tử thì nhiệt độ sôi của andehit và xeton cao hơn
nhưng so với ancol thì thấp hơn
- Các andehit và xeton thường có mùi riêng biệt

II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.Phản ứng cộng
a) Phản ứng cộng hidro (phản ứng khử)
,
o
Ni t
  →

CH
3
CH=O + H
2

CH
3
CH
2
OH
b) Phản ứng cộng nước
,
o
Ni t
  →
CH
3
COCH
3
+ H
2
CH
3
CH(OH)CH
3
HCH=O + H
2
O  H
2
C(OH)

2
(không bền)

CH
3
COCH
3
+ HCN → CH
3
C(OH)(CN)CH
3
(xianohidrin)
CH
3
CH=O + CN
-
→ CH
3
CH(CN)O
–

CH
3
CH(CN)O
–
+ H
+
→ CH
3
CH(OH)(CN)

c) Phản ứng cộng hidro xianua

2.Phản ứng oxi hóa
a)Tác dụng với brom
Andehit tác dụng được với dung dịch nước brom làm
mất màu dung dịch brom
 Nhận biết andehit
RCH=O + Br
2
+ H
2
O → RCOOH + 2 HBr
Xeton không phản ứng với dung dịch Br
2