khảo sát thành phần hóa học của vỏ cây núc nác

TRƢỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN

NGUYỄN ĐĂNG KHOA

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY
NÚC NÁC (Oroxylum indicum (L.) Vent)

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP CAO HỌC
NGÀNH HÓA HỮU CƠ

2015


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY NÚC NÁC (O. indicum (L.) Vent)

TRƢỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN

NGUYỄN ĐĂNG KHOA

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY
NÚC NÁC (Oroxylum indicum (L.) Vent)

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP CAO HỌC
NGÀNH HÓA HỮU CƠ
MÃ NGÀNH: 60440114

CÁN BỘ HƢỚNG DẪN
Ts. TÔN NỮ LIÊN HƢƠNG

2015


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY NÚC NÁC (O. indicum (L.) Vent)

LỜI CẢM ƠN
Tôi xin chân thành biết ơn sâu sắc đến:
Ts. Tôn Nữ Liên Hương người cô đã rất nhiệt tình, chu đáo chỉ dẫn,
giúp đỡ tôi trong suốt quá trình học tập, nghiên cứu và hoàn thiện luận văn
này.
PGs. Ts. Bùi Thị Bửu Huê, Ts. Lê Thanh Phước, Ts. Nguyễn Trọng
Tuân đã tận tình chỉ bảo, truyền đạt những kỹ năng cơ bản, những kinh
nghiệm quý báu và tạo mọi điều kiện thuận lợi để tôi hoàn thành tốt luận văn.
Các anh chị, bạn bè và các em sinh viên cùng làm việc chung tại phòng
hóa hữu cơ 2, khoa Khoa học Tự Nhiên đã quan tâm, động viên và giúp đỡ tôi
trong suốt quá trình thực hiện luận văn.
Xin chân thành cảm ơn!
Tác giả luận văn.

LUẬN VĂN THẠC SĨ

i

NGUYỄN ĐĂNG KHOA


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY NÚC NÁC (O. indicum (L.) Vent)

TÓM TẮT QUÁ TRÌNH NGHIÊN CỨU
Bột khô của vỏ cây Núc Nác (9,2 kg) được chiết bốn lần với methanol

trong 24h ở nhiệt độ phòng. Các cao methanol được hòa tan trong nước và
chiết với n-hexane, dichloromethane, ethyl acetate để cho các cao phân đoạn
tương ứng như: n-hexane (33,54 g), dichloromethane (110,85 g), ethyl acetate
(153,35 g). Nghiên cứu này chỉ tập trung vào các cao dichloromethane. Các
cao dichloromethane (100 g) được tinh chế bằng sắc ký cột với các dung môi
có độ phân cực tăng dần để mang lại 12 phân đoạn. Hơn nữa, việc tách và tinh
chế những phân đoạn này đã dẫn đến sự cô lập được chín hợp chất.
Các cấu trúc của các hợp chất này đã được làm sáng tỏ bởi các dữ liệu
quang phổ hiện đại: 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC, dựa trên
phân tích MS và so sánh với một số báo cáo trước đó. Các hợp chất cô lập
được là: ORI.K1 (Pinocembrin), ORI.K2 (1-oxa-spiro[3,5]nonan-7-one),
ORI.K3 (Hispidulin), ORI.P1 (Oroxylin A), ORI.P2 (Chrysin), ORI.P3
(Baicalein),
ORI.P4
(3-ethoxy-5,7-dihiroxy-2-phenyl-chromen-4-one),
ORI.T1 (3,4-dihydroxy-benzoic acid methylester), ORI.T2 (Rengyolone).
Mặt khác, nghiên cứu này cũng đề cập đến quá trình sử dụng bồn siêu
âm để chiết flavonoid từ vỏ Oroxylum indicum (L.) Vent. và sử dụng quang
phổ UV-Vis định lượng flavonoids toàn phần.

LUẬN VĂN THẠC SĨ

ii

NGUYỄN ĐĂNG KHOA


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY NÚC NÁC (O. indicum (L.) Vent)

ABSTRACT

The dried powder of Oroxylum indicum bark (9,2 kg) were extracted
four time with methanol during 24h at room temperature. The methanol
extract was suspended in water and extracted with n-hexane, dichloromethane,
ethylacetat to give the partition extracts like n-hexane (33,54 g),
dichloromethane (110,85 g), ethylacetat (153,35 g) respectively. This study
only focuses on the dichloromethane extract. The dichloromethane extract
(100 g) was fractionated by column chromatography with the gradient of
solvents to yield 12 fractions. Further separation and purification of these
fractions led to the isolation of nine compounds.
The structures of these compounds have been elucidated by modern
spectral data of: 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC, base on the MS
analysis and the comparision with some previous reports. The isolated
compounds are: ORI.K1 (Pinocembrin), ORI.K2 (1-oxa-spiro[3,5]nonan-7one), ORI.K3 (Hispidulin), ORI.P1 (Oroxylin A), ORI.P2 (Chrysin), ORI.P3
(Baicalein),
ORI.P4
(3-ethoxy-5,7-dihiroxy-2-phenyl-chromen-4-one),
ORI.T1 (3,4-dihydroxy-benzoic acid methylester), ORI.T2 (Rengyolone).
On the other hand, this study also mentions the process of using ultra
sound basin to extract flavonoid from the bark of Oroxylum indicum (L.) Vent.
and UV-Vis spectroscopy to quantify the total flavonoids.

LUẬN VĂN THẠC SĨ

iii

NGUYỄN ĐĂNG KHOA


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY NÚC NÁC (O. indicum (L.) Vent)

LỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu riêng của tôi, các số liệu
có nguồn gốc rõ ràng, kết quả thu được trong quá trình nghiên cứu là trung
thực và chưa từng được dùng trong bất cứ luận văn cùng cấp nào khác.
Cần Thơ, ngày 29 tháng 6 năm 2015

LUẬN VĂN THẠC SĨ

iv

NGUYỄN ĐĂNG KHOA


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY NÚC NÁC (O. indicum (L.) Vent)

MỤC LỤC
Trang
LỜI CẢM ƠN .............................................................................................................. i
TÓM TẮT NỘI DUNG LUẬN VĂN TIẾNG VIỆT ................................................. ii
TÓM TẮT NỘI DUNG LUẬN VĂN TIẾNG ANH ..................................................iii
LỜI CAM ĐOAN ....................................................................................................... iv
MỤC LỤC .................................................................................................................. v
DANH MỤC CÁC BẢNG ....................................................................................... vii
DANH MỤC CÁC HÌNH, SƠ ĐỒ ............................................................................. ix
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT ...................................................... xi
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC ..................................................................................xiii

Chƣơng 1: MỞ ĐẦU ....................................................................................... 1
1.1 Lý do chọn đề tài ..................................................................................... 1
1.2 Mục tiêu nghiên cứu ................................................................................ 1

1.3 Đối tượng và phạm vi nghiên cứu ............................................................. 1
1.4 Ý nghĩa khoa học và thực tiễn của đề tài ......................................................... 2

Chƣơng 2: TỔNG QUAN ............................................................................... 3
2.1 Đại cương thực vật về cây Núc Nác ...................................................... 3
2.1.1 Giới thiệu cây Núc Nác ................................................................ 3
2.1.2 Phân loại khoa học ...................................................................... 3
2.2 Tác dụng dược lý cây Núc Nác ............................................................... 5
2.2.1 Trong y học dân gian ................................................................... 5
2.2.2 Các hoạt tính sinh học của Núc Nác đã được nghiên cứu ............ 6
2.2.3 Các nghiên cứu trong y học và thử nghiệm lâm sàng .................. 7
2.3 .. Tổng hợp kết quả nghiên cứu về thành phần hóa học của cây Núc Nác
................................................................................................................................... 8

2.3.1 Các nghiên cứu trong nước .......................................................... 8
2.3.2 Các nghiên cứu ngoài nước .......................................................... 8
2.4 Nhóm hợp chất flavonoid ........................................................................... 19
2.4.1 Flavonoid .................................................................................... 19
2.4.2 Hoạt tính dược lý của flavonoid ................................................. 19
Chƣơng 3: THỰC NGHIỆM ........................................................................ 22
3.1 Nguyên liệu, hóa chất và thiết bị ......................................................... 22
3.1.1 Nguyên liệu ............................................................................... 22
3.1.2 Xử lý mẫu nguyên liệu .............................................................. 22
3.1.3 Hóa chất sử dụng ....................................................................... 22
3.1.4 Thiết bị chính ............................................................................. 22
3.2 Phương pháp nghiên cứu .................................................................... 23
3.2.1 Phương pháp chiết xuất ............................................................. 23
3.2.2 Phương pháp phân lập các hợp chất .......................................... 24
3.2.3 Phương pháp khảo sát và xác định cấu trúc các hợp chất ......... 24
3.2.4 Phương pháp xác định độ ẩm dược liệu ..................................... 24

3.2.5 Phương pháp chiết flavonoid toàn phần có sự hỗ trợ của
sóng siêu âm ............................................................................................ 25
3.2.6 Nguyên tắc định lượng flavonoid bằng phương pháp quang
phổ UV-Vis ............................................................................................. 25
LUẬN VĂN THẠC SĨ

v

NGUYỄN ĐĂNG KHOA


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY NÚC NÁC (O. indicum (L.) Vent)

3.2.7 Phương pháp chọn bước sóng định lượng ................................. 25
3.2.8 Phương pháp xác định độ lặp lại ................................................ 26
3.2.9 Phương pháp xây dựng đường chuẩn ........................................ 26
3.2.10 Phương pháp xác định giới hạn định lượng ............................... 26
3.2.11 Xác định độ đúng của phương pháp .......................................... 27
3.2.12 Phương pháp định lượng flavonoid toàn phần........................... 27
3.3 Thực nghiệm chiết xuất, điều chế cao thô từ vỏ thân cây Núc Nác ........ 27
3.4 Phân lập, tinh chế một số hợp chất từ vỏ thân cây Núc Nác ................... 29
3.4.1 Khảo sát phân đoạn OD2 ........................................................... 30
3.4.2 Khảo sát phân đoạn OD6 ........................................................... 32
3.4.3 Khảo sát phân đoạn OD8 ........................................................... 36
3.4.4 Khảo sát phân đoạn OD7 ........................................................... 36
3.4.5 Khảo sát phân đoạn OD4 ........................................................... 37
3.5 Định lượng flavonoid toàn phần trong vỏ thân cây Núc Nác theo chất
đối chiếu baicalein ................................................................................... 38
3.5.1 Xác định độ ẩm của dược liệu ................................................... 38
3.5.2 Chiết flavonoid toàn phần bằng phương pháp chiết trực tiếp

có sự hỗ trợ của sóng siêu âm ................................................................. 39
3.5.3 Chọn bước sóng hấp thụ thích hợp............................................ 39
3.5.4 Độ lặp lại của phương pháp....................................................... 40
3.5.5 Xây dựng đường chuẩn ............................................................. 40
3.5.6 Giới hạn phương pháp ............................................................... 41
3.5.7 Độ đúng của phương pháp ........................................................ 42
3.5.8 Kết quả định lượng flavonoid toàn phần của vỏ thân cây
Núc Nác
.....................................................................................
43
Chƣơng 4: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN ....................................................... 44
4.1 Xác định cấu trúc và nhận danh các hợp chất ..................................... 44
4.1.1 Hợp chất ORI.K1 ...................................................................... 44
4.1.2 Hợp chất ORI.K3 ...................................................................... 50
4.1.3 Hợp chất ORI.P1 ...................................................................... 54
4.1.4 Hợp chất ORI.P2 ...................................................................... 60
4.1.5 Hợp chất ORI.P3 ...................................................................... 63
4.1.6 Hợp chất ORI.P4 ...................................................................... 66
4.1.7 Hợp chất ORI.T1 ...................................................................... 69
4.1.8 Hợp chất ORI.T2 ...................................................................... 70
4.1.9 Hợp chất ORI.K2 ...................................................................... 76
4.2 Kết quả định lượng flavonoid toàn phần ............................................ 80
Chƣơng 5: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ................................................... 81
5.1 Kết luận ................................................................................................ 81
5.1.1 Phân lập các hợp chất ................................................................ 81
5.1.2 Cấu trúc hóa học của các hợp chất đã phân lập ........................ 82
5.1.3 Hàm lượng flavonoid toàn phần ................................................. 83
5.2 Kiến nghị ............................................................................................. 83
TÀI LIỆU THAM KHẢO .....................................................................................84
PHỤ LỤC ....................................................................................................................

LUẬN VĂN THẠC SĨ

vi

NGUYỄN ĐĂNG KHOA


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY NÚC NÁC (O. indicum (L.) Vent)

DANH MỤC BẢNG
Trang
Bảng 2.1

Các nghiên cứu hoạt tính sinh học trên các bộ phận của Núc Nác..7

Bảng 2.2

Thành phần hóa học đã công bố của loài Oroxylum indicum (L.)
Vent. ................................................................................................9

Bảng 3.1

Kết quả sắc ký cột nhanh khô .......................................................29

Bảng 3.2

Kết quả sắc ký cột silica gel trên cao của phân đoạn OD2 ...........31

Bảng 3.3

Kết quả sắc ký cột silica gel trên cao của phân đoạn OD28 ........32

Bảng 3.4

Kết quả sắc ký cột silica gel trên cao của phân đoạn OD6...........33

Bảng 3.5

Kết quả sắc ký cột silica gel trên cao của phân đoạn OD63 .........33

Bảng 3.6

Kết quả sắc ký cột silica gel trên cao của phân đoạn OD65 ........34

Bảng 3.7

Kết quả sắc ký cột silica gel trên cao của phân đoạn OD67 ........35

Bảng 3.8

Kết quả SKC phân đoạn OD4 .......................................................37

Bảng 3.9

Kết quả đo độ ẩm bột vỏ thân cây Núc Nác ..................................38

Bảng 3.10 Kết quả độ lặp lại của phương pháp ..............................................40
Bảng 3.11 Kết quả xây dựng đường chuẩn theo chất đối chiếu Baicalein .....41
Bảng 3.12 Kết quả xác định độ lệch chuẩn của mẫu trắng .............................41
Bảng 3.13 Kết quả xác định nồng độ giới hạn LOL của chất đối chiếu

Baicalein ............................................................................................................... 42
Bảng 3.14 Kết quả xác định độ đúng của phương pháp .................................42
Bảng 3.15 Kết quả định lượng flavonoid toàn phần trong vỏ thân cây Núc
Nác
............................................................................................................... 43
Bảng 4.1

Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR và DEPT của ORI.K1 ..............47

Bảng 4.2

Dữ liệu phổ 1H-NMR,13C-NMR, HSQC và HMBC của
ORI.K1... ................................................................................... ...48

Bảng 4.3

So sánh dữ liệu phổ của ORI.K1 và Pinocembrin ........................49

Bảng 4.4

Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR và DEPT của ORI.K3 ..............52

Bảng 4.5

Dữ liệu phổ 1H-NMR,13C-NMR, HSQC và HMBC của
ORI.K3... .......................................................................................53

Bảng 4.6

So sánh dữ liệu phổ của ORI.K3 và Hispidulin. .............................54

Bảng 4.7

Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR và DEPT của ORI.P1 ...............57

Bảng 4.8

Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC và HMBC của ORI.P1.58

Bảng 4.9

So sánh dữ liệu phổ của ORI.P1 và Oroxylin A ........................ 59

Bảng 4.10 Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR và DEPT của ORI.P2 ...............61
Bảng 4.11 So sánh dữ liệu phổ của ORI.P2 và Chrysin .................................62
LUẬN VĂN THẠC SĨ

vii

NGUYỄN ĐĂNG KHOA


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY NÚC NÁC (O. indicum (L.) Vent)

Bảng 4.12 Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR và DEPT của ORI.P3 ...............64
Bảng 4.13 So sánh dữ liệu phổ của ORI.P3 và ORI.P1 .................................65
Bảng 4.14 Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR và DEPT của ORI.P4 ...............68
Bảng 4.15 Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC và HMBC của ORI.P4 ........69
Bảng 4.16 Dữ liệu phổ 1H, 13C-NMR và DEPT của ORI.T1 .........................71
Bảng 4.17 So sánh dữ liệu phổ của ORI.T1 và 3,4-dihidroxybenzoic acid....71

Bảng 4.18 Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR và DEPT của ORI.T2 ...............73
Bảng 4.19 Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC và HMBC của ORI.T2
..........................................................................................................................75
Bảng 4.20 So sánh dữ liệu phổ của ORI.T2 và Rengyolone .........................76
Bảng 4.21 Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR và DEPT của ORI.K2 ...............79
Bảng 4.22 Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC và HMBC của ORI.K2 ....
..........................................................................................................................79

LUẬN VĂN THẠC SĨ

viii

NGUYỄN ĐĂNG KHOA


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY NÚC NÁC (O. indicum (L.) Vent)

DANH MỤC HÌNH VÀ SƠ ĐỒ
Trang
Hình 2.1

Trái cây Núc Nác ........................................................................... 4

Hình 2.2

Cây Núc Nác .................................................................................. 4

Hình 2.3

Vỏ cây Núc Nác ............................................................................. 4

Hình 2.4

Hoa Núc Nác .................................................................................. 4

Hình 3.1

Thân Núc Nác .............................................................................. 22

Hình 3.2

Bột vỏ Núc Nác ........................................................................... 22

Hình 3.3

Sơ đồ tinh chế cao thô từ bột vỏ thân cây Núc Nác ..................... 28

Hình 3.4

Sơ đồ tinh chế cao dichloromethane ............................................ 30

Hình 3.5

Tinh thể và TLC của ORI-K1. .................................................... 31

Hình 3.6

Tinh thể và TLC của ORI.K2. .................................................... 32

Hình 3.7

Tinh thể và TLC của ORI.K3. .................................................... 34

Hình 3.8

Tinh thể và TLC của ORI.T2 ....................................................... 35

Hình 3.9

Tinh thể và TLC của ORI.P4. ..................................................... 36

Hình 3.10 Tinh thể và TLC của ORI.P1 và ORI.P2 ..................................... 36
Hình 3.11 Tinh thể và TLC của ORI.P3 ....................................................... 37
Hình 3.12 Tinh thể và TLC của ORI.T1 ....................................................... 38
Hình 3.13 Chiết flavonoid toàn phần dưới sự hỗ trợ của sóng siêu âm. ...... 39
Hình 3.14 Quét bước sóng phức flavonoid và AlCl3 .................................... 40
Hình 3.15 Đồ thị đường chuẩn theo chất đối chiếu Baicalein ...................... 41
Hình 3.16 Đồ thị xác định nồng độ giới hạn LOL theo Baicalein ................ 42
Hình 4.1

Khung flavanone và cách đánh số thứ tự carbon ......................... 45

Hình 4.2

Cấu trúc của ORI.K1 (Pinocembrin) ........................................... 40

Hình 4.3

Cấu trúc hóa học, khung và số chỉ vị trí của ORI.K3 .................. 52

Hình 4.4

Cấu trúc hóa học của ORI.K3 (Hispidulin) ................................. 54

Hình 4.5

Cấu trúc của ORI.P1 (Oroxylin A) ............................................. 59

Hình 4.6

Cấu trúc của ORI.P2 (Chrysin) ................................................... 63

Hình 4.7

Cấu trúc của ORI.P3 (Baicalein) ................................................ 66

Hình 4.8

Cấu trúc hóa học của ORI.P4 ....................................................... 69

Hình 4.9

Cấu trúc hóa học của ORI.T1 ...................................................... 72

Hình 4.10 Cấu trúc hóa học của ORI.T2 (Rengyolone) ............................... 76
Hình 4.11 Cấu trúc khung và cách đánh số thứ tự carbon của ORI.K2........ 78
LUẬN VĂN THẠC SĨ

ix

NGUYỄN ĐĂNG KHOA


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY NÚC NÁC (O. indicum (L.) Vent)

Hình 4.12 Cấu trúc của ORI.K2 .................................................................... 80
Hình 5.1

Các hợp chất tinh khiết chiết tách từ vỏ thân cây Núc Nác ......... 81

LUẬN VĂN THẠC SĨ

x

NGUYỄN ĐĂNG KHOA


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY NÚC NÁC (O. indicum (L.) Vent)

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT
1D-NMR :

One Dimension Nuclear Magnetic Resonance

2D-NMR :

Two Dimensions Nuclear Magnetic Resonance

1

Proton Nuclear Magnetic Resonance

H-NMR :

13

C-NMR :

λ

:

Bước sóng

δ

:

Chemical shift (độ dịch chuyển hay độ dời hóa học)

C:M

:

Chloroform:Methanol (CHCl3:MeOH)

CDCl3

:

CHCl3 đã thế hydro (H) bằng deuteri (D)

COSY

:

Correlation Spectroscopy

CTPT

:

Công thức phân tử

d

:

Doublet (mũi đôi)

dd

:

Double of doublet (mũi đôi-đôi)

DEPT

:

Distortionless Enhancement by Polarization Transfer

DMSO

:

Dimethylsulfoxyde (Me2SO)

DC

:

Dichloromethane

DPPH

:

2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl

EI

:

Electron Impact/Electron Ionization

Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance

ESI-MS :

Electrospray Ionization Mass spectrometry

E

:

Ethyl acetate (CH3COOC2H5)

EtOAc

:

Ethyl acetate (CH3COOC2H5)

EtOH

:

Ethanol (C2H5OH)

E:M

:

Ethyl acetate:methanol (EtOAc:MeOH)

H:E

:

n-Hexane:Ethyl acetate

HMBC

:

Heteronuclear Multiple Bond Correelation

HSQC

:

Heteronuclear Single Quantum Coherence

Hz

:

Hertz (đơn vị đo tần số)

IUPAC

:

International Union of Pure and Applied Chemistry

J

:

Hằng số ghép spin

LOL

:

Limit of linearity (giới hạn tuyến tính)

LOQ

:

Limit of quantitation (giới hạn định lượng)

m

:

Multiplet (mũi đa)

M

:

Khối lượng phân tử

LUẬN VĂN THẠC SĨ

xi

NGUYỄN ĐĂNG KHOA


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY NÚC NÁC (O. indicum (L.) Vent)

MHz

:

Mega Hertz (đơn vị đo tần số)

MeOH

:

Methanol (CH3OH)

mp

:

Melting point (điểm tan chảy)

MS

:

Mass Spectrum/Spectrometry (phổ khối lượng)

NMR

:

Nuclear Magnetic Resonance

C

:

Độ Cencius

Peak (pic) :

Mũi tín hiệu

ppm

:

Part per million (phần triệu)

q

:

Quartet (mũi bốn)

RSD

:

Relative standard deviation (độ lệch chuẩn tương đối)

Rf

:

Retention factor

s

:

Singlet (mũi đơn)

SKLM

:

Sắc ký lớp mỏng

t

:

Triplet (mũi ba)

UV-Vis

:

Ultraviolet Visible Spectroscopy (phổ tử ngoại khả kiến)

LUẬN VĂN THẠC SĨ

xii

NGUYỄN ĐĂNG KHOA


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY NÚC NÁC (O. indicum (L.) Vent)

DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC
PHỤ LỤC 1

Trang

Phụ lục 1.1

Phổ ESI-MS của ORI.K1....................................................... PL1

Phụ lục 1.2

Phổ 1H-NMR của ORI.K1 ..................................................... PL2

Phụ lục 1.3

Phổ 1H-NMR giãn rộng của ORI.K1 ..................................... PL3

Phụ lục 1.4

Phổ 13C-NMR của ORI.K1 .................................................... PL4

Phụ lục 1.5

Phổ 13C-NMR giãn rộng của ORI.K1 .................................... PL5

Phụ lục 1.6

Phổ DEPT của ORI.K1 .......................................................... PL6

Phụ lục 1.7

Phổ HSQC của ORI.K1 ......................................................... PL7

Phụ lục 1.8

Phổ HMBC của ORI.K1 ........................................................ PL8

Phụ lục 1.9

Phổ HMBC giãn rộng của ORI.K1 ........................................ PL9

Phụ lục 1.10 Phổ HMBC giãn rộng của ORI.K1 ...................................... PL10
PHỤ LỤC 2
Phụ lục 2.1

Phổ 1H-NMR và phổ 13C-NMR của ORI.K3 ...................... PL11

Phụ lục 2.2

Phổ 1H-NMR giãn rộng của ORI. K3 .................................. PL12

Phụ lục 2.3

Phổ 13C-NMR giãn rộng của ORI. K3 ................................. PL13

Phụ lục 2.4

Phổ DEPT của ORI. K3 ....................................................... PL14

Phụ lục 2.5

Phổ HSQC của ORI. K3 ...................................................... PL15

Phụ lục 2.6

Phổ HMBC của ORI. K3 ..................................................... PL16

PHỤ LỤC 3
Phụ lục 3.1

Phổ 1H-NMR của ORI.P1 .................................................... PL17

Phụ lục 3.2

Phổ 1H-NMR giãn rộng của ORI.P1 ................................... PL18

Phụ lục 3.3

Phổ 13C-NMR của ORI.P1................................................... PL19

Phụ lục 3.4

Phổ 13C-NMR giãn rộng của ORI.P1 .................................. PL20

Phụ lục 3.5

Phổ DEPT của ORI.P1 ........................................................ PL21

Phụ lục 3.6

Phổ HSQC của ORI.P1 ........................................................ PL22

Phụ lục 3.7

Phổ HMBC của ORI.P1....................................................... PL23

PHỤ LỤC 4
Phụ lục 4.1

Phổ ESI-MS của ORI.P2 ..................................................... PL24

Phụ lục 4.2

Phổ 1H-NMR của ORI.P2 .................................................... PL25

Phụ lục 4.3

Phổ 1H-NMR giãn rộng của ORI.P2 ................................... PL26

Phụ lục 4.4

Phổ 13C-NMR của ORI.P2................................................... PL27

Phụ lục 4.5

Phổ 13C-NMR giãn rộng của ORI.P2 .................................. PL28

LUẬN VĂN THẠC SĨ

xiii

NGUYỄN ĐĂNG KHOA


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY NÚC NÁC (O. indicum (L.) Vent)

Phụ lục 4.6

Phổ DEPT của ORI.P2 ........................................................ PL29

PHỤ LỤC 5
Phụ lục 5.1

Phổ 1H-NMR của ORI.P3 .................................................... PL30

Phụ lục 5.2

Phổ 1H-NMR giãn rộng của ORI.P3 ................................... PL31

Phụ lục 5.3

Phổ 13C-NMR của ORI.P3................................................... PL32

Phụ lục 5.4

Phổ 13C-NMR giãn rộng của ORI.P3 .................................. PL33

Phụ lục 5.5

Phổ DEPT của ORI.P3 ........................................................ PL34

PHỤ LỤC 6
Phụ lục 6.1

Phổ 1H-NMR và phổ 13C-NMR của ORI.P4 ....................... PL35

Phụ lục 6.2

Phổ 1H-NMR giãn rộng của ORI.P4 ................................... PL36

Phụ lục 6.3

Phổ 13C-NMR giãn rộng của ORI.P4 .................................. PL37

Phụ lục 6.4

Phổ DEPT của ORI.P4 ........................................................ PL38

Phụ lục 6.5

Phổ HSQC của ORI.P4 ........................................................ PL39

Phụ lục 6.6

Phổ HMBC của ORI.P4....................................................... PL40

PHỤ LỤC 7
Phụ lục 7.1 Phổ 1H-NMR và phổ 13C-NMR của ORI.T1 ........................ PL41
Phụ lục 7.2 Phổ 1H-NMR giãn rộng của ORI.T1 .................................... PL42
Phụ lục 7.3 Phổ 13C-NMR giãn rộng của ORI.T1 ................................... PL43
Phụ lục 7.4 Phổ DEPT của ORI.T1 ......................................................... PL44
PHỤ LỤC 8
Phụ lục 8.1

Phổ ESI-MS của ORI.T2 ..................................................... PL45

Phụ lục 8.2

Phổ 1H-NMR và phổ 13C-NMR của ORI.T2 ....................... PL46

Phụ lục 8.3

Phổ 1H-NMR giãn rộng của ORI.T2 ................................... PL47

Phụ lục 8.4

Phổ 13C-NMR giãn rộng của ORI.T2 .................................. PL48

Phụ lục 8.5

Phổ DEPT của ORI.T2 ........................................................ PL49

Phụ lục 8.6

Phổ HSQC của ORI.T2 ....................................................... PL50

Phụ lục 8.7

Phổ HMBC của ORI.T2 ...................................................... PL51

PHỤ LỤC 9
Phụ lục 9.1

Phổ ESI-MS của ORI.K2..................................................... PL52

Phụ lục 9.2

Phổ 1H-NMR và phổ 13C-NMR của ORI.K2 ...................... PL53

Phụ lục 9.3

Phổ 1H-NMR giãn rộng của ORI.K2 ................................... PL54

Phụ lục 9.4

Phổ 13C-NMR giãn rộng của ORI.K2 .................................. PL55

Phụ lục 9.5

Phổ DEPT của ORI.K2 ........................................................ PL56

LUẬN VĂN THẠC SĨ

xiv

NGUYỄN ĐĂNG KHOA


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY NÚC NÁC (O. indicum (L.) Vent)

Phụ lục 9.6

Phổ HSQC của ORI.K2 ....................................................... PL57

Phụ lục 9.7

Phổ HMBC của ORI.K2 ...................................................... PL58

PHỤ LỤC 10 Trang chấp nhận đăng trên tạp chí khoa học của trường Đại
học An Giang .......................................................................... PL59

LUẬN VĂN THẠC SĨ

xv

NGUYỄN ĐĂNG KHOA

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY NÚC NÁC (O. indicum (L.) Vent)

CHƢƠNG 1: MỞ ĐẦU
1.1 Lý do chọn đề tài
Cây thuốc dân gian có vai trò quan trọng trong y học hiện đại với việc
phòng ngừa và điều trị được nhiều chứng bệnh. Vai trò vị thế của y học cổ
truyền điều trị bệnh bằng thảo dược ngày càng được nâng cao, nhờ áp dụng
các tiến bộ khoa học kĩ thuật, giúp cho quá trình chiết xuất hoạt chất có hiệu
quả hơn.
Do đặc tính thân thiện và an toàn, không có tác dụng phụ, nên việc tách
chiết, xác định cấu trúc và thử hoạt tính các chất từ cây dược liệu mới ngày
càng phát triển đang có xu hướng sử dụng các dược phẩm tự nhiên nhiều hơn.
Một trong những cây thuốc dân gian từ lâu được thế giới biết đến với
nhiều công dụng khác nhau đó là cây Núc Nác. Trong y học cổ truyền ở Việt
Nam cây này được nhân dân dùng làm thuốc để chữa một số bệnh nhiễm
khuẩn như: tiêu chảy, kiết lỵ... Tuy nhiên, việc nghiên cứu thành phần hóa học
của cây Núc Nác cho đến nay vẫn chỉ có ít tài liệu ở Việt Nam công bố.
Vì vậy, việc nghiên cứu thành phần hoá học của vỏ cây Núc Nác là
một hướng nghiên cứu đầy triển vọng, nhằm tìm các hoạt chất định hướng cho
việc sử dụng cây Núc Nác như một nguồn dược liệu có giá trị.
1.2 Mục đích nghiên cứu
Nghiên cứu thành phần hóa học vỏ cây Núc Nác ở huyện Thoại Sơn tỉnh
An Giang để làm phong phú dữ liệu hóa thực vật và tìm thêm những hợp chất
có cấu trúc mới trên loài cây này.
Định lượng flavonoid tự do toàn phần trong vỏ thân cây Núc Nác.
1.3 Đối tƣợng và phạm vi nghiên cứu
* Đối tƣợng nghiên cứu
Việc khảo sát chỉ tiến hành với nguồn nguyên liệu tươi ban đầu là vỏ cây
Núc Nác thu ở huyện Thoại Sơn tỉnh An Giang sau khi được tước vỏ và xử lý.
* Phạm vi nghiên cứu

 Nghiên cứu trong quy mô phòng thí nghiệm.
 Nghiên cứu phân lập, tinh chế các hợp chất hữu cơ từ cao
dichloromethane.
 Xác định cấu trúc hóa học các hợp chất phân lập được.

LUẬN VĂN THẠC SĨ

1

NGUYỄN ĐĂNG KHOA


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY NÚC NÁC (O. indicum (L.) Vent)

1.4 Ý nghĩa khoa học và thực tiễn của đề tài
* Ý nghĩa thực tiễn
- Từ công dụng của cây Núc Nác là một dược liệu trong y học cổ truyền
Việt Nam, nghiên cứu kỹ thành phần hóa học và xác định cấu trúc các hợp
chất mới.
- Cung cấp thêm thông tin về đặc điểm nhận dạng, khu vực phân bố,
phương pháp tách chiết, thành phần hóa học của cây Núc Nác.
* Ý nghĩa khoa học
- Xác định các hợp chất được cô lập từ vỏ cây, thông tin đầy đủ về quá
trình cô lập và đặc điểm lý, hóa của từng chất.
- Hàm lượng flavonoid tự do toàn phần trong cây.

LUẬN VĂN THẠC SĨ

2

NGUYỄN ĐĂNG KHOA


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY NÚC NÁC (O. indicum (L.) Vent)

CHƢƠNG 2: TỔNG QUAN
2.1 Đại cƣơng thực vật về cây Núc Nác
2.1.1 Giới thiệu cây Núc Nác [1-4]
Họ Bignoniaceae, còn gọi là họ chùm ớt, là một họ thực vật có hoa có
khoảng 116-120 chi, 650-750 loài. Các thành viên thuộc họ này thường là các
loài thân gỗ và cây bụi, rất hiếm các cây thân leo hay thân thảo. Chúng được
tìm thấy trên khắp thế giới, nhưng phân bố nhiều nhất ở vùng nhiệt đới và cận
nhiệt đới như Nam Mỹ, Tây Á, Nam Á, Đông Nam Á.
Núc Nác có tên khoa học là Oroxylum indicum (L.) Vent. thuộc chi
Oroxylum, họ Bignoniaceae. Loài này được L. Vent miêu tả lần đầu tiên vào
năm 1877. Các bộ phận khác nhau của cây có các tên riêng như vỏ thân cây
được gọi là Nam Hoàng Bá, hạt được gọi là Mộc Hồ Điệp,...Nó được tìm thấy
ở một số quốc gia châu Á như Ấn Độ, Trung Quốc, Myanmar, Philippin, Thái
Lan, Đài Loan, Campuchia, Nepal, Indonesia, Malaysia, Nhật Bản. Ở Việt
Nam Núc Nác có thể được tìm thấy ở hầu khắp các tỉnh thành từ Bắc vào
Nam. Cây Núc Nác có nhiều nơi gây trồng, trồng bằng hạt hoặc bằng cành vào
mùa xuân. Thu hái quả nang chín màu nâu vào mùa thu và đông, phơi khô
ngoài nắng cho vỏ nứt hạt, tách lấy hạt và phơi tiếp cho đến khô. Vỏ cây có
thể thu hái quanh năm, khi cần thiết đẽo vỏ trên cây phơi hay sấy khô.
Tên nước ngoài: K’nốc, Ungca (Lào), Tatelo, Karamkanda, saune tatal
(Nepali); Ka-pa, Sonapatha (Ấn Độ).
2.1.2 Phân loại khoa học [5]
Giới: Plantae.
Ngành: Magnoliophyta.
Lớp: Magnoliopsida.

Phân lớp: Asterids.
Bộ: Lamiales.
Họ: Bignoniaceae.
Chi: Oroxylum.
Loài: O. indicum (L.) Vent.
Thân cây nhỡ, cao 5-13 m, có thể cao tới 20-25 m. Thân nhẵn, ít phân
cành, vỏ cây màu xám tro, mặt trong màu vàng.
Lá to, dạng kép lông chim 2-3 lần. Lá chét hình bầu dục, đầu nhọn, dài
7,5-15 cm, rộng 5-6,5 cm.
LUẬN VĂN THẠC SĨ

3

NGUYỄN ĐĂNG KHOA


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY NÚC NÁC (O. indicum (L.) Vent)

Hoa màu nâu đỏ sẫm mọc thành chùm dài ở ngọn thân. Đài hình ống,
cứng, dày, có 5 khía nông. Tràng hình chuông, phình rộng, có 5 thuỳ họp
thành hai môi, 5 nhị, có chỉ nhị có lông ở gốc. Đĩa mật có 5 thuỳ rõ, cao 4-5
mm, đường kính 12-14 mm. Hoa nở về đêm, thường được thụ phấn nhờ dơi.
Hoa mọc vào cuối mùa xuân đầu mùa hạ.
Trái thõng, dài 40-120 cm, rộng 5-10 cm, các mảnh vỏ hoá gỗ. Hạt dài 49 cm, rộng 3-4 cm, kể cả cánh mỏng bao quanh.

Hình 2.1 Trái cây Núc Nác

Hình 2.2 Cây Núc Nác

Hình 2.3 Vỏ cây Núc Nác

LUẬN VĂN THẠC SĨ

Hình 2.4 Hoa Núc Nác

4

NGUYỄN ĐĂNG KHOA


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY NÚC NÁC (O. indicum (L.) Vent)

2.2 Tác dụng dƣợc lý cây Núc Nác.
2.2.1 Trong y học dân gian [4, 6-9]
Núc Nác một loại dược liệu quan trọng trong y học cổ truyền của một số
nước Nam Á, Đông Nam Á, Trung Quốc. Nó là loại dược liệu thông dụng
trong phương pháp Ayurveda của Ấn Độ. Ở Ấn Độ các bộ phận rễ, lá và vỏ
thân cây có thể được sử dụng riêng lẻ hoặc phối hợp với các vị thuốc khác để
điều trị bệnh. Theo phương pháp Ayurveda dược liệu này dùng để điều trị một
số loại bệnh rối loạn hoặc dùng như một loại thuốc bổ. Y học cổ truyền Trung
Quốc sử dụng nó để điều trị các bệnh rối loạn đường tiêu hóa như tiêu chảy,
kiết lỵ và bệnh viêm khớp. Ở vùng phía Bắc và Tây Bắc Thái Lan, quả và hoa
của cây được sử dụng như một loại thực phẩm hằng ngày [4]. Trong Y học cổ
truyền nước ta hai bộ phận chính được sử dụng làm thuốc của Núc Nác là vỏ
thân cây (tên dược liệu là Nam Hoàng Bá) và hạt khô (tên dược liệu là Mộc
Hồ Điệp).
Trong dân gian có kinh nghiệm dùng vỏ và hạt Núc Nác để chữa các
chứng bệnh sau:
Chữa vết lở do sơn ăn: vỏ Núc Nác giã nát, đem ngâm vào rượu trắng
(rượu uống 35 – 40 độ) cứ 1 phần vỏ 3 phần rượu, ngâm 2 - 3 giờ là dùng
được. Bôi vào chỗ lở loét 3 - 4 lần/ngày, chỉ 2 - 3 ngày là khỏi.

Chữa vết thương phần mềm hoặc da lở ngứa: vỏ Núc Nác đem nấu lấy
nước đặc để nguội, rửa vết thương hoặc nơi lở ngứa có tác dụng chống viêm,
hết ngứa, kích thích tế bào phát triển, bệnh mau lành.
Chữa dị ứng nổi mày đay: vỏ Núc Nác khô 30 g, lá đơn đỏ, quả ké, kim
ngân (mỗi thứ khoảng 20 g) và đậu đen đã sao 40 g, tất cả cho vào 3 bát nước,
sắc còn một nửa nước, uống mỗi ngày một thang.
Chữa dị ứng mũi hắt hơi liên tục, khó thở: vỏ Núc Nác khô 30 g, hoàng
kỳ, xương bồ, kim ngân, thổ phục linh (mỗi thứ 20 g), cho vào 3 bát nước, sắc
cạn còn một nửa chia 2-3 lần uống trong ngày.
Chữa viêm họng ho lâu ngày: hạt Núc Nác (hạt quả chín, đã phơi khô) 3
g, cho vào 1 bát nước sắc còn nửa bát, uống trong ngày. Uống 3 - 4 ngày là
khỏi ho.
Chữa mụn nhọt vỡ loét không liền miệng: hạt Núc Nác sao giòn, tán nhỏ
thành bột mịn, dùng rắc lên mụn lở rất mau lành.
 Nam Hoàng Bá :
+ Thu hái: vỏ Núc Nác có thể thu hoạch gần như quanh năm, tốt nhất vào
mùa xuân, hạ. Thường đẽo vỏ trên cây còn sống, ít nơi hạ cây. Vỏ Núc Nác
LUẬN VĂN THẠC SĨ

5

NGUYỄN ĐĂNG KHOA


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY NÚC NÁC (O. indicum (L.) Vent)

màu xám tro, mặt trong khi còn tươi có màu vàng nhạt, không mùi, vị đắng,
hơi hắc.
+ Công dụng: thanh nhiệt lợi thấp, tiêu thũng giải độc. Chữa trị viêm gan
do nhiễm trùng, vàng da, viêm bàng quang, yết hầu sưng đau, ung nhọt lở loét.

 Mộc Hồ Điệp :
+ Thu hái: thu hoạch hạt vào thời điểm cuối thu sang đông, hái lấy quả
chín, phơi khô, mổ lấy hạt rồi tiếp tục phơi khô, sau đó bảo quản sử dụng dần.
Thường dùng những hạt khô, màu trắng, còn nguyên là tốt nhất.
+ Công dụng: Mộc Hồ Điệp có công dụng nhuận phế, thanh phế nhiệt,
lợi yết hầu, hòa vị, sinh cơ. Chữa trị ho do phong nhiệt, ho gà (bách nhật khái),
ho do lao, cổ họng sưng đau, khan tiếng, viêm phế quản cấp và mạn tính, viêm
amidan, đau vùng gan, dạ dày, vết thương không liền miệng, dị ứng ngoài da.
2.2.2 Các hoạt tính sinh học của Núc Nác đã đƣợc nghiên cứu
Có nhiều thử nghiệm hoạt tính sinh học trên các bộ phận khác nhau của
cây đã được báo cáo (các thử nghiệm được trình bày cụ thể trong Bảng 2.1).
Hoạt tính kháng oxy hóa được thể hiện trên tất cả các bộ phận của cây [11].
Các hoạt tính kháng khuẩn được thử nghiệm thấy trên phần rễ và vỏ thân cây
[12]. Các nghiên cứu về hoạt tính kháng giun, kháng khối u, điều chỉnh hệ
miễn dịch đã được thực hiện trên vỏ rễ. Hoạt tính kháng viêm được thực hiện
trên lá và vỏ thân, trong khi các hoạt tính kháng tác nhân gây độc gan và
kháng các tác nhân gây đột biến gen đã được nghiên cứu trên lá và quả
[13,14]. Hoạt tính ức chế enzym α-glucosidase được thực hiện trên lõi thân
cây [15]. Những nghiên cứu trên cho thấy một tiềm năng to lớn về việc tách
chiết các hợp chất có hoạt tính sinh học trong cây có thể ứng dụng vào việc
điều trị các loại bệnh sau này.
Tính chất dược liệu của Núc Nác là: vỏ rễ cây có vị chát, đắng, chất
làm mát, thuốc bổ, sốt, viêm phế quản, (Chopra và cộng sự, 2002), đường
ruột, nôn mửa, kiết lỵ, (Kirtikar & Basu, 2001), hen suyễn, viêm hậu môn,
(Prakash, 2005; Drury, 2006). Nó được sử dụng để điều trị tiêu chảy, kiết lỵ,
đổ mồ hôi và thấp khớp, (Nadkarni, 1982; Khare, 2007). Lá được sử dụng điều
trị rắn cắn (Nadkarni, 1982; Khare, 2007). Lá được sử dụng bên ngoài để điều
trị giảm bớt đau đầu, viêm loét và kháng sinh (Drury, 2006).
Tính chất kháng ung thư của vỏ thân cây và trái Oroxylum indicum
[15,16]

Trong thời gian 10 năm cuối thế kỉ XIX đầu thế kỉ XX nhiều công trình
nghiên cứu hoạt tính sinh học được tiến hành trên vỏ Núc Nác và dịch chiết từ
LUẬN VĂN THẠC SĨ

6

NGUYỄN ĐĂNG KHOA


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY NÚC NÁC (O. indicum (L.) Vent)

trái Núc Nác đó là các nghiên cứu của Tepsuwan (1992), Lotufo (2005),
Narisa (2006), Roy (2007) và Brahma (2011). Nghiên cứu thấy rằng hoạt tính
kháng ung thư của vỏ thân cây và trái phụ thuộc vào dịch chiết. Quá trình thực
nghiệm với các dịch chiết ethanol, methanol, nước.
Bảng 2.1 Các nghiên cứu hoạt tính sinh học trên các bộ phận của Núc Nác [10-17]
STT
1

2

Hoạt tính nghiêm cứu

Bộ phận thƣc vật

Cao chiết

Kháng oxy hóa (antioxidation)

Vỏ thân

Ethyl acetate
Chlorofrom
Methanol, Ethanol

Thân

Methanol

Lá

Methanol

Rễ

Methanol

Hạt

Ethanol
Nước

Vỏ rễ

Ethyl acetate
Methanol

Vỏ thân

Ethyl acetate, Methanol

Kháng khuẩn (antimicrobial)

3

Kháng giun (anthelminthic)

Vỏ rễ

-

4

Kháng tác nhân gây đột biến
(antiulcer)

Vỏ thân

Ethanol, n-Butanol
Petroleum ether

5

Kháng viêm
(anti-inflammtory)

Lá

Nước

Vỏ thân

Nước, Ethanol

6

Kháng tác nhân gây độc gan
(antihepatotoxic)

Lá

Ethanol

7

Kháng ung thư (Anticancer)

Quả
Vỏ thân

Methanol
Ethanol, Nước

8

Bảo vệ dạ dày
(Gastroprotecttive)

Vỏ rễ

n-Butanol

9

Kháng đột biến
(antimutagencity)

Quả

Methanol

10

Ức chế α-glucosidase
(α-glucosidase inhibitory)

Lõi thân

Methanol

2.2.3 Nghiên cứu trong y học và thử nghiệm lâm sàng
Theo mục 19, khoảng B, quyết định số 154-BYT/QG về việc “Bổ sung
danh mục thuốc, hóa chất dược dụng, hóa chất sát côn trùng, diệt côn trùng
dược liệu thống nhất trong toàn ngành y tế hai năm 1974-1975” ngày
LUẬN VĂN THẠC SĨ

7

NGUYỄN ĐĂNG KHOA

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY NÚC NÁC (O. indicum (L.) Vent)

9/4/1974, viên uống Núc Nác (Nunaxin) 0,25 g được bào chế từ flavonoid
toàn phần trong vỏ thân cây Núc Nác, chính thức được lưu hành trong hai năm
1974-1975 dưới dạng thuốc thành phẩm để nghiên cứu, với các công dụng
điều trị mày đay và mẩn ngứa.
2.3 Những công trình nghiên cứu về cây Núc Nác [8-14]
2.3.1 Các nghiên cứu trong nƣớc
Năm 2012 nhóm tác giả Nguyễn Thị Thanh Mai, Nguyễn Trung Nhân,
Nguyễn Xuân Hải, Huỳnh Ngọc Nghiêm Thủy và Byung Sun Min đã có công
trình nghiên cứu về thành phần hóa học của lõi thân cây Núc Nác. Kết quả cho
thấy đã phân lập và nhận danh được 12 hợp chất là Oroxylin A, Oroxyloside,
Hispidulin, Apigenin, Ficusal, Balanophonin, Salicylicacid, p-Hydroxybenzoic
acid, Protocatechuic acid, isovanillin, β-Hydroxypropiovanillon và 2-(1Hydroxymethylethyl)-4H,9H-naphtho[2,3-b] furan-4,9-dione [15].
Năm 2013 nhóm tác giả Nguyễn Thị Thu Hương, Nguyễn Tiến Công,
Nguyễn Vũ Mai Trang, Nguyễn Thị Minh Trang đã công bố 4 hợp chất tìm
được trong lá cây Núc Nác bao gồm Chrysin, Hispidulin, Baicalein, Oroxylin
A [18].
2.3.2 Tình hình nghiên cứu ngoài nƣớc
Năm 1972 Sankara và cộng sự công bố đã cô lập được ở cây và lá chứa
flavonoid cụ thể là Chrysin, Oroxylin-A và Baicalein [19].
Năm 1991 Vasanth và cộng sự công bố đã cô lập được ở hạt có chứa
Ellagic acid [20]
Năm 2002 Suratwadee và cộng sự công bố đã cô lập được ở vỏ quả
Oroxylin A, Chrysin, Ursolic acid.
Năm 2007 Rao và cộng sự công bố đã cô lập được hợp chất Oroxyloside
methyl ester và Chrysin-7-O-methyl glucoside [21].
Năm 2011 Yan và cộng sự đã báo cáo về kết quả cô lập 19 hợp chất khác
từ hạt và phần vỏ rễ bao gồm: Chrysin, Baicalein, Biochanin-A, và Ellagic

acid.
Tổng số hơn 41 hợp chất đã được cô lập từ một số phần khác nhau của
cây Oroxylum indicum [10]. Nội dung được ghi ở Bảng 2.2

LUẬN VĂN THẠC SĨ

8

NGUYỄN ĐĂNG KHOA