CHẾ tạo và NGHIÊN cứu TÍNH CHẤT KEO dán KIM LOẠI TRÊN cơ sở POLIBISMALEIMIT TINH THỂ LỎNG

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
---------------------------

PHẠM HỒNG ĐỨC

CHẾ TẠO VÀ NGHIÊN CỨU TÍNH CHẤT KEO DÁN KIM LOẠI TRÊN
CƠ SỞ POLIBISMALEIMIT TINH THỂ LỎNG

LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC

Hà nội – năm 2015


ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
--------------------------------

PHẠM HỒNG ĐỨC
CHẾ TẠO VÀ NGHIÊN CỨU TÍNH CHẤT KEO DÁN KIM LOẠI TRÊN
CƠ SỞ POLIBISMALEIMIT TINH THỂ LỎNG

Chuyên ngành:

Hóa lí thuyết và Hóa lí

Mã số:

60440119

LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC

Giáo viên hướng dẫn:

TS Pha ̣m Quang Trung
TS Nguyễn Minh Ngo ̣c

Hà nội – năm 2015


LỜI CẢM ƠN
Với lòng biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn đến Tiến sĩ Phạm Quang
Trung và Tiến sĩ Nguyễn Minh Ngọc đã tận tình giúp đỡ, hướng dẫn và tạo điều
kiện thuận lợi để em có thể hoàn thành được khóa luận này.
Em cũng xin gửi lời cảm ơn đến các thầy cô giáo trong Khoa Hóa nói chung
và trong Bộ môn Hóa lý nói riêng, đã tham gia giảng dạy và tạo điều kiện giúp đỡ,
truyền đạt kiến thức cho em trong suốt quá trình học tập và nghiên cứu tại Khoa.
Cuối cùng, em xin được gửi lời cảm ơn đến gia đình, bạn bè và người thân
đã luôn bên cạnh chia sẻ, động viên và tạo mọi điều kiện tốt nhất cho tôi học tập,
nghiên cứu và hoàn thành khóa luận của mình.
Luận văn này nhận được sự trợ giúp về kinh phí từ Đại Học Quốc Gia Hà
Nội trong khuôn khổ đề tài mã số QG.14.17.
Em xin chân thành cám ơn.

Hà Nội, Ngày 28 tháng 8 năm 2015
Học viên

Phạm Hồng Đức


MỤC LỤC

DANH MỤC HÌ NH VẼ
DANH MỤC BẢNG
DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT
MỞ ĐẦU
CHƯƠNG I: TỔNG QUAN...................... .......................................................................3
1.1. BISMALEIMIT ...........................................................................................................3
1.1.1. Giới thiệu chung về bismaleimit ................................................................................3
1.1.2. Cấu trúc của BMI .......................................................................................................4
1.1.3. Tổng hợp Bismaleimit ................................................................................................9
1.1.4. Tính chất của Bismaleimit .......................................................................................13
1.1.4.1. Tính chất hóa học ..................................................................................................13
1.1.4.2. Tính chất vật lí ......................................................................................................16
1.1.5. Ứng dụng ..................................................................................................................20
1.2. KEO DÁN BMI .........................................................................................................23
1.2.1. BMI – Diallybisphenol A .........................................................................................24
1.2.2. BMI – Đa vòng maleimit (BMIE, BMIS,…..) .........................................................26
1.2.3. BMI – Epoxy ............................................................................................................27
1.2.3.4. Một số loại BMI thương mại khác ........................................................................27
CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP THỰC NGHIỆM......................................... ..............29
2.1. HÓA CHẤT...................................................... ................................... .....................29
2.2. TỔNG HỢP B8................................................................... ........................... ..........30
2.2.1. Tổng hợp axit p – malemido benzoic (AMB)....................... ........................... .......30
2.2.2. Tổng hợp diamin bis(4 – aminobenzoyloxy) octan (D8)................. .................. .....30
2.2.3. Tổng hợp p – malemidobenzoyl clorua ..................................................................31
2.2.4. Tổng hợp B8.................................. ..................................... ....................................31
2.3. CHẾ TẠO KEO DÁN.............................................. ........ ........................................34
2.3.1. Chế tạo hỗn hợp B8 – DDM......................................... ................... .......................34
2.3.1.1. Chế tạo theo phương pháp hoà tan trong dung môi ..............................................34

2.3.1.2. Chế tạo theo phương pháp trộn nóng .............. .....................................................34
2.3.1.3. Nghiên cứu phản ứng giữa B8 và DDM.................................. ............... .............34
2.3.2. CHẾ TẠO HỖN HỢP B8 – DDM – EPOXY .............. ..........................................34
2.4. THIẾT BỊ VÀ CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU................. .................. ....36
2.4.1. Phương pháp cộng hưởng từ hạt nhân NMR............................... .................... .......36
2.4.2. Phương pháp phổ hồng ngoại IR................................................. ................... ........36
2.4.3. Phương pháp phân tích nhiệt vi sai DSC,ATG................................. . .....................37
CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN....................................... ..................... .....39
3.1. TỔNG HỢP BMI8....................................................................... ................... .........39
3.1.1. Tổ ng hơ ̣p axit p – maleimido benzoic (AMB)......................... .................... ...........39
3.1.1.1. Kết quả của phản ứng........................................................... ................................39
3.2.1.2: Phân tích kết quả ............ ......................................................................................39
3.1.2. Tổng hợp diamin 1,8 – bis(4 – aminobenzoyloxy) octan (D8)....... .............. ..........45
3.1.2.1. Kết quả của phản ứng................................................................ ..................... .....45
3.1.2.2. Phân tích kết quả............................................................... .......... .........................46
3.1.3. Tổ ng hơ ̣p p – malemidobenzoyl clorua................................ ...................... ............51
3.1.3.1. Kết quả của phản ứng........................................................... ..................... ..........51
3.1.3.2. Khảo sát cấu trúc bằng các phương pháp phổ............................................ ..........51
3.1.4. Tổ ng hơ ̣p B8............. ...............................................................................................53
3.1.4.1. Kết quả của phản ứng.............................................................. ................... .........53
3.1.4.2. Khảo sát cấu trúc bằng các phương pháp phổ......................................... .............53
3.2. KHẢO SÁT TÍNH CHẤT NHIỆT VÀ ĐẶC TRƯNG TINH THỂ LỎNG
CỦA B8................................................................................ .................... ........................61
3.3. CHẾ TẠO KEO DÁN........................................... ..................... ..............................62
3.3.1. Chế tạo hỗn hợp B8 – DDM................................. .......................... ........................62
3.3.1.1. Phương pháp dung môi...................................... ........................ ..........................63
3.3.1.2. Phương pháp trộn nóng B8 – DDM....................... ..................... .........................63
3.3.2. Chế tạo hỗn hợp B8 – DDM – EPOXY.................... ......................... .....................68

DANH MỤC HÌ NH VẼ
Hình 1.1: Công thức chung của bismaleimit ....................................................................... 3
Hình 1.2: Phản ứng tạo BMI từ AM và DDM .................................................................... 5
Hình 1.3: BMI tổng hợp từ polyaromantic diamin ............................................................. 5
Hình 1.4: BMI dựa trên đồng phân diphenylindan diamin ................................................. 6
Hình 1.5: BMI có chứa flo .................................................................................................. 6
Hình 1.6: Cấu trúc của 3,3’ – bis(maleimidephenyl) methylphosphine oxit ...................... 7
Hình 1.7: Bis(3 – maleimidophenoxy) – 4 phenyl/phenyl/phosphinooxit …..…...……….7
Hình 1.8: Cấu trúc hóa học của BMI chứa nhóm oxyalkylen............................................. 7
Hình 1.9: Cấu trúc của 2,6 – bis(3 – maleimidophenoxy) pyridin ..................................... 8
Hình 1.10: Cấu trúc tổng quát của ete keton BMI .............................................................. 8
Hình 1.11: Phản ứng tổng quát điều chế BMI .................................................................... 9
Hình 1.12: Cơ chế tạo thành bismaleimit.......................................................................... 10
Hình 1.13: Sự đóng vòng của poly(amic axit) .................................................................. 12
Hình 1.14: Cơ chế của sự tái sắp xếp isoimit thành imit ...................................................12
Hình 1.15: Phản ứng tổng hợp BMI ..................................................................................13
Hình 1.16: Cơ chế polyme hóa của 4,4’ – bis(maleimidodiphenyl) metan a/ Khơi
mào, b/ Phát triển mạch, c/ kết thúc mạch ........................................................................ 14
Hình 1.17: Phản ứng cộng Michael................................................................................... 14
Hình 1.18: Phản ứng cộng Diels-Alder ............................................................................. 15
Hình 1.19: Một số Dienes và dienophiles ......................................................................... 16
Hình 1.20: Vùng nhiệt độ sử dụng của nhựa nền compozit .............................................. 21
Hình 1.21: Cấu trúc của 4,4’ – bismaleimidodiphenylankan ............................................ 22
Hình 1.22: Công thức cấu tạo một số monome dùng để chế tạo keo dán BMI .................24
Hình 1.23: Công thức cấu tạo của 2,2 – diallyllbisphenol A .............................................24
Hình 1.24: Hai thành phần cơ bản của Kerimid 8292-N75 ...............................................25
Hình 1.25: Sơ đồ tổng hơp Epoxy – malemit monomer ....................................................28
Hình 2.1: Phản ứng tạo axit p – maleimidobenzoic ...........................................................30
Hình 2.2: Phản ứng điều chế diamin D8 ............................................................................31

Hình 2.3: Phản ứng điều chế p – maleimidobenzoyl clorua ..............................................31
Hình 2.4: Phản ứng điề u chế B8 ........................................................................................32
Hình 3.1: Cơ chế của phản ứng điều chế axit p – maleimidobenzoic ................................39
Hình 3.2: Phổ IR của axit p – maleimidobenzoic .............................................................40
Hình 3.3: Phổ 1H – NMR của axit p – maleimidobenzoic .................................................42
Hình 3.4: Phổ 1H – NMR của isoimit ................................................................................43
Hình 3.5: Phổ 13C – NMR axit p – malemidobenzoic .......................................................44
Hình 3.6: Cơ chế của phản ứng điều chế diamin D8 .........................................................46
Hình 3.7: Phổ IR của Diamin 1,8 – bis(4 – aminobenzoyloxy) octan(D8) ...................... 46
Hình 3.8: Phổ 1H – NMR của sản phẩm D8 ......................................................................48
Hình 3.9: Phổ 13C – NMR của Diamin D8 ........................................................................50
Hình 3.10: Cơ chế phản ứng tổng hợp p – maleimidobenzoyl clorua ...............................51
Hình 3.11: Phổ 1H – NMR của p – maleimidobenzoyl clorua ...........................................52
Hình 3.12: Cơ chế của phản ứng tổng hợp B8 ...................................................................53
Hình 3.13: Phổ IR của B8 ..................................................................................................54
Hình 3.14: Phổ 1H – NMR của B8 .....................................................................................57
Hình 3.15: Phổ

13

C – NMR của B8 ....................................................................................59

Hình 3.16: Phổ

13

C – NMR của B8 ....................................................................................61

Hình 3.17: Giản đồ phân tích nhiệt ATD – TGA của B8 trong Nitơ..................................61

Hình 3.18: Ảnh chụp dưới ánh sáng phân cực B8 sau khi gia nhiệt ở 250°C trong 1h .....62
Hình 3.29: Phổ IR của B8 – DDM chế tạo trong THF ......................................................64
Hình 3.20: Phản ứng giữa B8 với DDM ............................................................................65
Hình 3.21: Phổ IR của B8 – DDM .....................................................................................66
Hình 3.22: Giản đồ DSC của hỗn hợp B8 – DDM ............................................................67
Hình 3.23: B8 – DDM sau khi kết mạng quan sát bằng kính hiển vi ánh sáng phân
cực

...................................................................................................................68

Hình 3.24: Phổ IR của BMI8 – DDM – EPOXY ở 1800C ................................................69
Hình 3.25: Phản ứng của epoxy với DDM ........................................................................70
Hình 3.26: Giản đồ DSC của hỗn hợp B8 – DDM – EPOXY ...........................................71


Hình 3.27: Phổ IR của BMI8 – DDM – EPOXY ở 2500C ................................................72
Hình 3.28: Phản ứng giữa B8 với DDM ............................................................................72
Hình 3.29: Phổ IR của B8 – DDM – EPOXY ở 3000C .....................................................74
Hình 3.30: Giản đồ ATG của hỗn hợp B8 – DDM – EPOXY ..........................................75


DANH MỤC BẢNG
Bảng 1.1: So sánh Tnc của các BMI chứa nhóm oxyalkylen khi nhóm alkylen thay
đổi

.................................................................................................................... 7

Bảng 1.2: So sánh nhiệt độ nóng chảy của 4 đồng phân ether ketone BMI ....................... 8
Bảng 1.3: Tính chất của một số bismaleimit ......................................................................16
Bảng 1.4: Các tính chất của nhựa bismaleimit ...................................................................19

Bảng 1.5: Năng lượng bẻ gãy của một số bismaleimit thương mại ...................................20
Bảng 1.6: Một số tính chất của compozit nhựa BMI với sợi carbon .................................21
Bảng 1.7: Một số monome dùng để chế tạo keo dán BMI ................................................23
Bảng 1.8: Một số tính chất của Kerimid 8292N – 75 của HUNTSMAN ..........................25
Bảng 1.9: Công thức một số loại Homide ..........................................................................26
Bảng 1.10: Một số loại BMI thương mại ...........................................................................28
Bảng 3.1: Kết quả phổ IR của p – maleimido benzoic ......................................................40
Bảng 3.2: Kết quả phổ 1H –NMR của axit p – maleimido benzoic ...................................42
Bảng 3.3: Kết quả phổ 13C – NMR của axit p – maleimido benzoic .................................45
Bảng 3.4: kết quả phân tích phổ IR của D8 ........................................................................47
Bảng 3.5: Kết quả phổ 1H – NMR của D8..........................................................................48
Bảng 3.6: Kết quả phổ 13C – NMR của Diamin D8 ...........................................................50
Bảng 3.7: Kết quả phân tích phổ 1H – NMR của p – maleimidobenzoyl clorua ...............52
Bảng 3.8: Kết quả phân tích phổ IR của B8.......................................................................54
Bảng 3.9: Kết quả phân tích phổ Phổ 1H – NMR của B8 ..................................................57
Bảng 3.10: Kết quả phổ 13C – NMR của B8 ......................................................................59


DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT
1. AA

Amic axít

2. AM

Anhydrit maleic

3. BMI

Bismaleimit

4. BMI.BT

Bismaleimit biến tính

5. CA

Chỉ số axít

6. Cp

Centi-poise

7. DDM

2,2’ – diamino diphenyl metan

8. DMF

Dimethylformamit

9. DSC

Phân tích nhiệt vi sai

10. GPC

Sắc ký gel

11. IR

Phổ hồng ngoại

12. ODA

4,4’–Diaminodiphenyl ether (hoặc 4,4’ – Oxydianilin)

13. Tg

Nhiệt độ thuỷ tinh hoá

14. Tmelt

Nhiệt độ chảy

15. Tcure

Nhiệt độ đóng rắn

16. Troom

Nhiệt độ phòng

17. TGA

Phân tích nhiệt trọng lượng

18. XRD

Nhiễu xạ tia

TÀI LIỆU THAM KHẢO
Tiếng Việt
1. Phan Thanh Bình (2002), Hóa học và hóa lý polyme, NXB Đại học Quốc gia
Tp. Hồ Chí Minh.
2. Nguyễn Hữu Đính, Trần Thị Đà (1999), Ứng dụng một số phương pháp phổ
nghiên cứu cấu trúc phân tử, NXB GD, Hà nội.
3. Phan Thị Tuyết Mai (2012), Nghiên cứu chế tạo vật liệu compozit chứa các hạt
áp điện kích thước nano và khảo sát sự biến đổi tính chất cơ nhiệt trong
điều kiện khí hậu nhiệt đới, Luận án tiến sĩ Hóa học, Trường Đại học quốc
gia Hà nội
4. Nguyễn Hữu Niếu (2005), Báo cáo tổng kết khoa học và kĩ thuật đề tài,
“Nghiên cứu chế tạo và ứng dựng vật liệu polyme làm việc ở nhiệt độ cao”,
NXB Đại học Bách Khoa Tp. Hồ Chí Minh.
5. Nguyễn Hữu Niếu, Nguyễn Đắc Thành, La Thị Thái Hà,Nguyễn Quốc Việt
(2005), Tạp chí phát triển khoa học và công nghệ, “Biến tính Bismaleimide
tổng hợp từ 4,4’ – diaminodiphenylmethane và Anhydic maleic bằng
DDM”, tập 10, Số 02/2007.
6. Trần Văn Thạnh (1998), Hóa học hữu cơ, Trường Đại học Bách Khoa Tp. Hồ
Chí Minh.
7. Thái Doãn Tĩnh (2002), Hóa học các hợp chất hữu cơ, NXB Đại học Quốc gia
Tp. Hồ Chí Minh.
Tiếng anh
8. Belina.K(1997), Thermal stability of aliphatic polyimides. J. Thermal An, Vol.
50, pp. 655 – 663.
9. Curliss.D.B, Cowans.B.A, Caruthers.J.M(1998), Cure reaction pathways of
bismaleimides polymers of salid – state
Macromolecules ,Vol. 31, pp. 6776 – 6782.

11

15

N – NMR investigation.


10. Fache.B, Mekkid.S, Milano.J.C, Vernet.J.L(1998), Syntheses et tenue
thermique bisnaleimides et bismaleimides avec groupement souple de type
polyethylen glycol. Eur. Polym. J ,Vol.34, pp. 1935 – 1948.
11. Fache.B, Gallot.B, Gelin.M.P, Milano.J.C, Vernet.J. C(2007), Synthesis and
properties of new bismaleimides with mesogen groups and flexible spacers.
Macromolecules an Indian J, I. 3,pp. 115 – 314.
12. Frigione.M, Kenny.J.M(2005), Effects of starage aging on the cure kinetics of
bismaleimides prepregs. Adv. Polym. Technol, Vol 24, pp. 253 – 265.
13. Gelin.M.P(2004), Syntheses et estude des properties thermiques de nouveaux
bismaleimides cristaux liquides. Theses, Universsites du Sud Toulon Var.
14. Goldfarb. I. J, Feld. W. A, Saikumar. J(1993), Synthesis and structure –
property relationships of bismaleimides contaning oxyalkylene linkagers.
Polymer, Vol. 34, pp. 813 – 818.
15. Grenier – Loustalot. M, Gouarderes. F, Joubert. F, Grenier. P(1993),
Synthesis,

mechanism

and

kinetics

of

radical

polymerization

of

bismaleimides – type telechelic oligomers in solvent and in the solid state.
Polymer, Vol. 34, pp. 3834 – 3859.
16. Hariharan.R, Sarojadevi. M(2014), Synthesis and properties of novel
organosoluble bismaleimides and polyaspartimides, containing bis (4 –
malemido – 3,5 – dimethyl phenyl) halo phenyl methane. J. Appl. Polym.
Sci , Vol. 108, pp. 1126 – 1135.
17. Hao.J, Wang.W, Jiang.B, Cai.X, Jiang. L(1999), Prepration, solubility and
thermal behavior of new bismaleimides contaning sillicon linkagers.
Polym. Int, pp. 235 – 243.
18.

Hwang.H,

Wang.C

(2006),

Dielectric

and

thermal

properties

of

dicyclopentandien contaning bismaleimide and cyanate este. Polymer, pp.
1291 – 1299.
19. Jeng.R, Chang.C, Chen.C.P, Chen.C.T, Su. W(2003), Thermally stable
crosslinker NLO material based on maleimides. Polymer, pp. 143 – 155.

12


20. Kallal Bartolomeo. K(1999), Nouveaux bismalemides et bisnadimiddes
possedant desgrouperments rigides messogens et une structure souple
syunthesis et properties. Theses Universites du Sud Toulon Var.
21.Kallal Bartolomeo.K, Milano.J.C, Vernet.J.L, Gallot.B(2000), Synthesis
characterization and proprerties of liquid crystanlline bismaleimides
contaning phenylbenzoate mesogens and polymethlenic spacers. Macromol.
Chem. Phys, pp. 2276 – 2281.
22. Kumar.K.S. S, Nair.C.P.R, Sadhana.R, Ninan.K. N(2007), Benzoxazine –
Bismaleimdes blends: curing ang thermal properties. Eur. Polym. J, 43, pp.
5084 – 5096.
23. Matsumoto.A (2001), Polymeziration of multiallyl monomers. Prog. Polym.
Sci, Vol. 26, pp. 189 – 257.
24. Mekkid.S(1995), Syntheses resactivites et tenue thermique de bismaleimides et
polybimaleimides or ponts thioesther, esther et siloxanique. Theses,
Universsites du Sud Toulon Var.
25. Mikroyanidis.J.A, Melissaris.A.P(1989), Hear – resistant adhesive resins
derived from bismaleimides and bisnadimides containing amide linkages. J.
Appl. Polym. Sci, Vol. 37, pp. 2587 – 2601.

26. Milano.J.C, Mekked.S, Vernet.J.C(1997), Syntheses de bismaleimides et
polybismaleimides or pont siloxanique – resactivites et tenue thermique.
Eur. Polym. J, Vol. 33, pp. 235 – 243.
27. Milano.J.C, Mekkid. S,Vernet.J.C(1998), Syntheses et tenue thermique de
bisnaleimides et bismaleimides avec grouperment souple de type
polyethylene glycol. Eur. Polym. J, Vol.34, p. 1621 – 1627.
28. Mison.P, Sillion.B(1999), Themasetting oligamers contaning maleimides and
naleimide end – groups. Polym. Sci, Vol. 140, pp. 138 – 179.
29.Phelan.J.C,Sung.C(1997),

Cure

characterization

in

Bis(maleimide)/diallylbisphenol A resin by fluarescense, FTIR and UV –
reflection spectroscopy. Macromolecules, Vol. 30, pp. 1833 – 6851.

13


30. Rosenberg.B.A, Dzhavadyan. E. A, Morgan. R, Shin. E(2001), The
polyaddtion, chain and polycodensation mechanisms of formation of
networks based on bismaleimides. Macromol. Symp, Vol. 171, pp. 87 – 96.
31. Sava. M (2009),

Synthesis and thermal behavior of same brominated

bismaleimides and polyaspartimides. J. Appl. Polym. Sci, 112, pp. 1399 –

1406.
32. Sava. M(2006), Bismaleimide monomers with amide units Synthesis and
properties. J. Appl. Polym. Sci, Vol. 101, pp. 567 – 572.
33.

Sava.M,

Gaina.C,

Gaina.V,

Chiriac.

C,Stoleriu.A(1997),

Synthesis,

characterization and stability of bismaleimides contening este groups in the
backbone. J. M. S. Pure Appl. Chem, A43, pp. 1505 – 1514.
34. Sava.M, Save. I, Cozan.V, Tanasa.F (2007), Preparation and polymerization
of bismaleimde compounds. J. Appl. Polym. Sci, Vol. 106, pp. 2185 – 2191.
35. Shau.M, Tsai.P, Teng.W, Hsu.W(2006), Novel bismaleimdes contaning cylic
phosphine axide and an epoxy unit: synthesis, characterization, thermal
and flame properties. Eur. Polym. J, Vol. 42, pp. 1899 – 1907.
36. Tang.H, Song.N, Chen.X, Fan.X, Zhou.Q (2008), Synthesis and properties of
silicon – contening bismaleimide resins. J. Appl. Polym. Sci, Vol. 109, pp.
190 – 199.
37. Tang.H, Song.N, Gao. Z, Chen.X, Fan. X, Xiang.Q, Zhou. Q (2007),
Preparation and properties of high perfomance bismaleimide resins based
on 1, 3, 4 – oxadiazole – contening monomers. Eur. Polym. J, 43, pp. 1313

– 1321.
38. Tang.H, Song.N, Gao.Z, Chen.X, Fan.X, Xiang.Q, Zhou.Q (2012), Synthesis
and properties of 1, 3, 4 – oxadiazole – contening high – performance
bismaleimide resins. Polymer, 48, pp. 129 – 138.
30. Varma.I.K, Fohlen.G.M, Parker.J.A (1982), Synthesis thermal characteristics
of bismaleimides. J. Polym. Sci: Polym. Chem. Ed, 20: pp. 283 – 297.

14


40. Zainol.I, Day.R, Heatley.F(2003)¸ Comparison between the thermal and
microwave curing of bismaleimides resin. Polym. Sci, Vol. 90, pp. 2764 –
2774.
41. Zhang.X, Jin.Y, Diao. H, Du. F, Li. Z, Li. F(2003), synthesis of bismaleimide
bearing electron – donating chromophores anh their fluorescence behavior
during copolymerization. Macromolecules, Vol.36, pp. 3115 – 3127.

15