Chuyên đề HIĐROCACBON (dạy bồi dưỡng)

Chuyên đề: HIĐROCACBON
GIÁO KHOA HÓA HỮU CƠ THUỘC CHƯƠNG TRÌNH
TRUNG HỌC PHỔ THÔNG
I. HIĐROCACBON (HIĐROCACBUA)
I. Định nghĩa:
Hiđrocacbon là một loại hợp chất hữu cơ mà trong phân tử chỉ gồm cacbon (C) và hiđro (H).
1. Công thức tổng quát (CTTQ, Công thức chung)
CxHy
x : số nguyên, dương, khác 0.
x = 1; 2; 3; 4; 5; 6; 7; 8; 9 ;...
y : số nguyên, dương, chẵn, khác 0.
y = 2; 4; 6; 8; 10; 12;...
y ≤ 2x + 2
(y
max
= 2x + 2)
y ≥ 2 (y
min
= 2) nếu x chẵn.
y ≥ 4 (y
min
= 4) nếu x lẻ, mạch hở.
x ≤ 4 : Hiđrocacbon dạng khí ở điều kiện thường.
Tất cả hiđrocacbon đều không tan trong nước.
Thí dụ:
CH
y
⇒ CH
4
duy nhất
C

2
H
y
⇒ C
2
H
2
; C
2
H
4
; C
2
H
6

C
3
H
y
⇒ C
3
H
4
; C
3
H
6
; C
3

H
8
(mạch hở)
C
4
H
y
⇒ C
4
H
2
; C
4
H
4
; C
4
H
6
; C
4
H
8
; C
4
H
10

C
5

H
y
⇒ C
5
H
4
; C
5
H
6
; C
5
H
8
; C
5
H
10
; C
5
H
12
(mạch hở)
C
10
H
y
⇒ C
10
H

2
; C
10
H
4
; C
10
H
6
; C
10
H
8
; C1
0
H
10
; C
10
H
12
; C
10
H
14
; C
10
H
16
; C

10
H
18
; C
10
H
20
;
C
10
H
22

Hoặc: C
n
H
2n + 2 − m
n ≥ 1
m : số nguyên, dương, chẵn, có thể bằng 0. m = 0 ; 2 ; 4 ; 6 ; 8 ; 10 ;...
(m = 0 : ankan; m = 2: anken hoặc xicloankan; m = 4: ankin hoặc ankađien hoặc
xicloanken;...)
Hoặc: C
n
H
2n + 2 − 2k
n ≥ 1
k: số tự nhiên ( k = 0; 1; 2 ; 3 ; 4 ; 5;...)
( k = 0: ankan; k = 1: có 1 liên kết đôi hoặc 1 vòng; k = 2: có 2 liên kết đôi hoặc 1 liên kết
ba hoặc 2 vòng hoặc 1 vòng và 1 liên kết đôi;...)
II. Tính chất hóa học

1. Phản ứng cháy
Phản ứng cháy của một chất là phản ứng oxi hóa hoàn toàn chất đó bằng oxi (O
2
). Tất cả phản ứng cháy
đều tỏa nhiệt. Sự cháy bùng (cháy nhanh) thì phát sáng. Tất cả hiđrocacbon khi cháy đều tạo khí cacbonic
(CO
2
) và hơi nước (H
2
O).
C
x
H
y
+ (x +4y )O
2

 →
0
t
xCO
2
+2y H
2
O + Q (ΔH < 0) (Tỏanhiệt)
C
n
H
2n + 2 - m
+ (

42
13 mn
−
+
)O
2
 →
0
t
nCO
2
+ (n + 1 -2m)H
2
O
C
n
H
2n + 2 - 2k
+ (
2
13 kn
−+
)O
2

 →
0
t
nCO
2

+ (n + 1 - k) H
2
O
Hiđrocacbon Khí cacbonic Hơi nước
Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng
1
Chuyên đề: HIĐROCACBON
2. Phản ứng nhiệt phân
Phản ứng nhiệt phân một chất là phản ứng phân tích chất đó thành hai hay nhiều chất khác nhau dưới tác
dụng của nhiệt. Tất cả hiđrocacbon khi đem nung nóng ở nhiệt độ cao (trên 10000C) trong điều kiện cách
ly không khí (cách ly O
2
, đậy nắp bình phản ứng) thì chúng đều bị nhiệt phân tạo Cacbon(C) và Hiđro
(H
2
).
Bài tập 1: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hiđrocacbon A, thu được 6 mol CO
2
.
a. Tìm các công thức phân tử (CTPT) có thể có của A.
b. Viết một công thức cấu tạo (CTCT) có thể có của A có chứa H nhiều nhất trong phân tử trong các
CTPT tìm được ở trên.
c. Viết một CTCT có thể có của A có chứa H ít nhất trong các CTPT tìm được ở câu (a).
ĐS: C
6
Hy (7 CTPT)
Bài tập 2: Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hiđrocacbon A mạch hở, thu được 1,05 mol CO
2
.
a. Xác định các CTPT có thể có của A.

b. Viết một CTCT của A nếu A chứa số nguyên tử H nhiều nhất và một CTCT của A nếu A chứa số
nguyên tử H ít nhất trong phân tử trong các CTPT tìm được ở câu (a).
ĐS: C
7
Hy (7 CTPT)
Bài tập 3: Đốt cháy hoàn toàn 2,8 lít khí hiđrocacbon X (đktc). Cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào nước
vôi lượng dư, thu được 50 gam kết tủa.
a. Xác định các CTPT có thể có của X.
b. Viết CTCT của X, biết rằng X có chứa số nguyên tử nhỏ nhất trong các CTPT tìm được ở câu (a).
(C = 12 ; O = 16 ; H = 1 ; Ca = 40)
ĐS: C
4
Hy (5 CTPT)
Bài tập 4: Đốt cháy hoàn toàn 3,136 lít (đktc) một hiđrocacbon X mạch hở ở dạng khí. Cho sản phẩm
cháy hấp thụ hết vào dung dịch Ba(OH)
2
lượng dư, thu được 82,74 gam kết tủa. Xác định các CTPT có thể
có của X. Viết CTCT của X. Biết rằng X chỉ gồm liên kết đơn. (C = 12 ; H = 1 ; O =16 ; Ba = 137)
ĐS: C
3
Hy (3 CTPT)
Bài tập 5: Y là một hiđrocacbon. Tỉ khối hơi của Y so với hiđro bằng 57 (d
Y
/H
2
= 57). Đốt cháy hết 13,68
gam Y, thu được 19,44 gam H
2
O.
Xác định CTPT của Y.

Xác định CTCT của Y. Biết rằng các nguyên tử H trong phân tử Y đều tương nhau (các nguyên tử
H đều liên kết vào nguyên tử C cùng bậc). (C = 12 ; H = 1 ; O = 16)
ĐS: C
8
H
8
Bài tập 6: Y là một hiđrocacbon. Tỉ khối hơi của Y so với Heli bằng 18. Đốt cháy hoàn toàn 9,36 gam Y,
thu được 28,6 gam CO
2
. Xác định CTPT của Y.
Xác định CTCT của Y. Biết rằng Y mạch cacbon phân nhánh và có một tâm đối xứng trong phân tử.
(C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; He = 4)
ĐS: C
5
H
12
Bài tập 7: A là một hiđrocacbon. Tỉ khối hơi của A so với metan bằng 4,5.
Đốt cháy hoàn toàn 14,4 gam A. Cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH)
2
có dư,
khối lượng bình tăng thêm 65,6 gam.
Xác định CTPT và CTCT của A. Biết rằng phân tử A chỉ chứa một loại H duy nhất.
(C = 12 ; H = 1 ; O = 16)
ĐS: C
5
H
12
Bài tập 8: A là một hiđrocacbon, dA/O
2
= 2,6875. Đốt cháy hết 8,6 gam A rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ

hoàn toàn vào bình đựng dung dịch xút dư, khối lượng bình tăng thêm 39 gam. Xác định CTPT và CTCT
có thể có của A.
(C = 12 ; H = 1 ; O = 16)
ĐS: C
6
H
14
Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng
2
Chun đề: HIĐROCACBON
Bài tập 9: Phân tích định lượng hai chất hữu cơ A, B cho cùng kết quả: Cứ 3 phần khối lượng của C thì
có 0,5 phần khối lượng H và 4 phần khối lượng O. Tỉ khối hơi của B bằng 3,104. Tỉ khối hơi của B so với
A bằng 3. Xác định CTPT của A, B.
(C = 12 ; H = 1 ; O = 16)
ĐS: C
3
H
6
O
3
(B) ; CH
2
O (A)
Bài tập 10: Phân tích định lượng hai hiđrocacbon X, Y cho thấy có cùng kết quả: cứ 0,5 phần khối lượng
H thì có 6 phần khối lượng C. Tỉ khối hơi của Y là 3,586. Tỉ khối hơi của X so với Y là 0,25.
Xác định CTPT của X, Y.
(C = 12 ; H = 1)
ĐS: C
8
H

8
; C
2
H
2
Bài tập 11: Đốt cháy hồn tồn 112 cm
3
(đktc) hơi một hiđrocacbon A rồi dẫn sản phẩm cháy lần lượt đi
qua bình (1) đựng H
2
SO
4
đậm đặc và bình (2) đựng KOH lượng dư. Khối lượng bình (1) tăng 0,18 gam và
bình (2) tăng 0,44 gam.
a. Có thể hốn đổi vị trí hai bình trong thí nghiệm trên được hay khơng? Tại sao?
b. Xác định CTPT và tính khối lượng riêng của A ở đktc.
c. Làm thế nào để phân biệt các bình riêng biệt mất nhãn chứa: A, khí hiđro và khí cacbon oxit?
Viết phản ứng. (H = 1 ; O = 16 ; C = 12)
ĐS: C
2
H
4
; 1,25g/l
Bài tập 12: Đốt cháy hồn tồn 448 ml (đktc) một hiđrocacbon X dạng khí rồi cho sản phẩm cháy lần lượt
hấp thụ vào bình (1) đựng P
2
O
5
dư, bình (2) đựng NaOH dư. Sau thí nghiệm thấy khối lượng bình (1) tăng
0,36gam , khối lượng bình (2) tăng 1,76 gam.

a. Có thể thay đổi vị trí hai bình (1), (2) được hay khơng? Giải thích.
b. Xác định CTCT của X. Tính tỉ khối của X. Tính khối lượng riêng của X ở đktc.
c. Nhận biết các khí, hơi sau đây đựng trong các bình khơng nhãn: X, CO
2
, C
2
H
4
, SO
2
, SO
3
.
(C = 12 ; H = 1 ; O =16)
ĐS: C
2
H
2
; 1,16g/l
Bài tập 13: A là một hiđrocacbon hiện diện dạng khí ở điều kiện thường. Đốt cháy A, thu được CO
2
và
nước có tỉ lệ số mol là nCO
2
: nH
2
O = 2 : 1. Xác định các CTPT có thể có của A.
ĐS: C
2
H

2
; C
4
H
4
Bài tập 14: Hiđrocacbon A hiện diện dạng khí ở điều kiện thường. Tỉ khối hơi của A so với hiđro lớn hơn
28 (d
A
/H
2
> 28). Xác định CTPT của A. (C = 12 ; H = 1)
ĐS: C
4
H
10
Lưu ý
Khi biết khối lượng phân tử của một hiđrocacbon (không quá lớn, M < 108), thì ta có thể xác đònh
được CTPT của hiđrocacbon này. Cũng như khi biết khối lượng gốc hiđrocacbon, ta có thể xác đònh
được gốc hiđrocacbon này.
Lấy khối lượng của phân tử hiđrocacbon hay của gốc hiđrocacbon đem chia cho 12 (chia
tay), được bao nhiêu lần, thì đó là số ngun tử C ( phần trẵn ), còn lẻ bao nhiêu, đó là số ngun
tử H ( phần dư ).
Ví dụ: A là một hiđrocacbon có khối lượng phân tử là 44 u ⇒ A có CTPT là C
3
H
8
. B là một hiđrocacbon
có M
B
= 92 ⇒ B là C

7
H
8
. X là một gốc hiđrocacbon, khối lượng gốc hiđrocabon này bằng 27 ⇒ X là
C
2
H
3
−. Y là một gốc hiđrocacbon, My = 71 ⇒ Y là C
5
H
11
−
Bài tập 15: X là một hiđrocacbon mạch hở. dX/He = 10. Xác đònh các CTCT có thể có của X.
(C = 12 ; H = 1 ; He = 4)
ĐS: C
3
H
4
(2 CTCT)
Bài tập 16: X là một hiđrocacbon. Một thể tích hơi X có cùng khối lượng với 5,75 thể tích khí metan
(các thể tích hơi, khí trên đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất). Xác đònh CTPT của X. (C
= 12 ; H = 1)
Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng
3
Chun đề: HIĐROCACBON
ĐS: C
7
H
8

Bài tập 17: A là một chất hữu cơ được tạo bởi bốn nguyên tố C, H, O, N. Thành phần phần trăm khối
lượng của C, H và N trong A lần lượt là 32%, 6,67% và 18,67%.
a. Xác đònh CTPT của A, biết rằng CTPT của A cũng là công thức đơn giản của nó.
b. Tính tỉ khối hơi của A. Tính khối lượng riêng của hơi A ở 136,50C, 1 atm.
( C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; N = 14 )
ĐS: C
2
H
5
NO
2
; 2,586 ; 2,232g/l
Bài tập 18: Đốt cháy hoàn toàn 9 gam chất hữu cơ A, thu được 6,72 lít CO
2
(đktc) và 5,4 gam H
2
O.
a. Xác đònh công thức thực nghiệm (công thức nguyên) của A.
b. Xác đònh CTPT của A, biết rằng tỉ khối hơi của A so với nitơ lớn hơn 3 và nhỏ hơn 4 (3 < dA/N
2
<
4). Xác đònh các CTCT có thể có của A, biết rằng A có chứa nhóm
chức axit (−COOH) và nhóm chức rượu (−OH).
c. Tính tỉ khối hơi của A. Tính khối lượng riêng của hơi A ở 136,50C, 1,2atm.
(C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; N = 14)
ĐS: (CH
2
O)
n
; C

3
H
6
O
3
; 3,1 ; 3,214g/l
CÂU HỎI ƠN PHẦN
1. Hiđrocacbon là gì? Viết cơng thức tổng qt của hiđrocacbon theo 3 cách.
2. Phản ứng đốt cháy một chất thực chất là phản ứng gì? Muốn một chất cháy được cần điều kiện gì? Từ
đó hãy cho biết các phương pháp phòng hỏa hoạn.
3. Phản ứng nhiệt phân là gì? Hiđrocacbon bị nhiệt phân tạo ra chất gì? Tại sao khi nhiệt phân một
hiđrocacbon cần cách ly chất này với khơng khí?
4. Hợp chất hữu cơ là gì? Tại sao gọi hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon? Như vậy có phải tất cả hợp
chất chứa cacbon đều là hợp chất hữu cơ khơng? Có ngoại lệ nào?
5. Tại sao số ngun tử H trong phân tử một hiđrocacbon phải là một số ngun dương chẵn, khác khơng?
6. Cơng thức thực nghiệm (Cơng thức ngun), cơng thức đơn giản (cơng thức đơn giản nhất), cơng thức
phân tử, cơng thức cấu tạo của một chất là gì? Mỗi trường hợp cho một thí dụ cụ thể.
7. Phân tích định tính, phân tích định lượng một chất hóa học là gì?
8. Tỉ khối hơi hay tỉ khối của một chất khí là gì? Cho 2 thí dụ minh họa.
9. Tỉ khối của một chất rắn hay một chất lỏng là gì? Cho thí dụ minh họa.
10. Khối lượng riêng của một chất là gì? Tại sao khối lượng riêng có đơn vị, còn tỉ khối thì khơng có đơn
vị? Có phải trị số của tỉ khối và của khối lượng riêng giống nhau?
11. Phân biệt khái niệm khối lượng với trọng lượng.
12. Hãy cho biết ý nghĩa của các số liệu sau đây: Tỉ khối của thủy ngân (lỏng) là 13,6; Khối lượng riêng
của thủy ngân (lỏng) là 13,6g/ml; Tỉ khối hơi của thủy ngân là 6,9; Tỉ khối hơi của thủy ngân so với metan
là 12,5. Khối lượng riêng của hơi thủy ngân ở đktc là 8,9 g/l. (Hg = 200 ; C = 12 ; H = 1)
13. Tính tỉ khối của nước (lỏng); Khối lượng riêng của nước (lỏng); Tỉ khối hơi của nước; Tỉ khối hơi của
nước so với hiđro (H2); Khối lượng riêng của hơi nước ở đktc. (H = 1 ; O = 16)
ĐS: 1 ; 1g/ml ; 0,62 ; 9 ; 0,8g/l
14. Đốt cháy hồn tồn 1 mol hiđrocacbon A, thu được 8 mol khí CO

2
. Xác định các CTPT có thể có của
A.
Nếu trong sản phẩm cháy của lượng A trên có chứa 9 mol nước. Xác định CTPT đúng của A. Khi cho A
tác dụng khí clo theo tỉ lệ mol n
A
: n
Cl
2
= 1 : 1, thì chỉ thu một sản phẩm thế hữu cơ. Xác định CTCT của
A.
ĐS: C
8
H
y
; C
8
H
18
15. Khi cho xăng hay dầu hơi vào nước thì thấy có sự phân lớp và xăng hay dầu hơi nằm ở lớp trên. Giải
thích và nêu hai tính chất vật lý quan trọng của hiđrocacbon.
Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng
4
Chuyên đề: HIĐROCACBON
16. Khi dùng cây thọc vào một vũng nước cống thì thấy có hiện tượng sủi bọt khí? Thử giải thích hiện
tượng này.
17. Phát biểu định luật Avogadro. Tại sao định luật Avogadro chỉ áp dụng cho chất khí hay chất hơi mà
không áp dụng được cho chất lỏng hay chất rắn? Hệ quả quan trọng của định luật Avogadro là gì?
18. Chất khí hay chất hơi có khác nhau không? Tại sao khi thì gọi chất khí, khi thì gọi là
chất hơi?

19. Một phân tử nước có khối lượng bao nhiêu đơn vị Cacbon (đvC, đơn vị khối lượng nguyên tử, amu,
u)? bao nhiêu gam? Một mol nước có khối lượng bao nhiêu đơn vị Cacbon, bao nhiêu gam? 1 mol nước
chứa bao nhiêu phân tử nước? Có bao nhiêu nguyên tố hóa học tạo nên nước? Có bao nhiêu nguyên tử
trong phân tử nước? Có bao nhiêu nguyên tử H có trong 18 gam nước?
(H = 1 ; O = 16)
20. Tại sao áp dụng được công thức d
A / B
=
B
A
M
M
để xác định tỉ khối hơi của chất A so với chất B?
21. Khi nói tỉ khối hơi của A so với B thì nhất thiết A hay B phải là chất khí ở điều kiện thường hay
không?
ANKAN (PARAFIN, ĐỒNG ĐẲNG METAN,
HIĐROCACBON NO MẠCH HỞ)
Đồng đẳng là hiện tượng các hợp chất hữu cơ có tính chất hóa học cơ bản giống nhau và CTPT giữa
chúng hơn kém nhau một hay nhiều nhóm metylen (-CH
2
-). Tập hợp các chất đồng đẳng tạo thành một
dãy đồng đẳng. Hai chất kế tiếp nhau trong cùng một dãy đồng đẳng hơn kém nhau một nhóm metylen.
Thí dụ:
CH
4
, C
2
H
6
, C

3
H
8
, C
4
H
10
, C
5
H
12
,... là các chất thuộc dãy đồng đẳng metan (ankan)
CH
3
OH ; C
2
H
5
OH ; C
3
H
7
OH ; C
4
H
9
OH ;... là các chất thuộc dãy đồng đẳng rượu đơn chức no
mạch hở (ankanol)
I. Định nghĩa
Ankan là một loại hiđrocacbon mà trong phân tử chỉ gồm liên kết đơn mạch hở.

II. Công thức tổng quát
C
n
H
2n + 2

(n ≥ 1)
III. Cách đọc tên (Danh pháp)
CH4 Metan (Mẹ) (Mê) C11H24 Undecan
C2H6 Etan (Em) (Em) C12H26 Dodecan
C3H8 Propan (Phải) (Phải) C13H28 Tridecan
C4H10 Butan (Bón) (Bỏ) C14H30 Tetradecan
C5H12 Pentan (Phân) (Phí) C15H32 Pentadecan
C6H14 Hexan (Hoá) (Học) C16H34 Hexadecan
C7H16 Heptan (Học) (Hành) C17H36 Heptadecan
C8H18 Octan (Ở) (Ôi) C18H38 Octadecan
C9H20 Nonan (Ngoài) (Người) C19H40 Nonadecan
C10H22 Decan (Đồng) (Đẹp) C20H42 Eicosan
C21H44 Heneicosan C33H68 Tritriacontan
C22H46 Docosan C42H86 Dotetracontan
C23H48 Tricosan C43H88 Tritetracontan
C24H50 Tetracosan C50H102 Pentacontan
C25H52 Pentacosan C60H122 Hexacontan
C30H62 Triacontan C70H142 Heptacontan
C31H64 Hentriacontan C80H162 Octacontan
Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng
5
Chuyên đề: HIĐROCACBON
C32H66 Dotriacontan C90H182 Nonacontan
Nên thuộc tên của 10 ankan đầu, từ C1 đến C10 để đọc tên của các chất hữu cơ thường gặp (có mạch

cacbon từ 1 nguyên tử C đến 10 nguyên tử C).
Nguyên tắc chung để đọc tên ankan và dẫn xuất:
- Chọn mạch chính là mạch cacbon liên tục dài nhất. Các nhóm khác gắn vào mạch chính coi là
các nhóm thế gắn vào ankan có mạch cacbon dài nhất này.
- Khi đọc thì đọc tên của các nhóm thế trước, có số chỉ vị trí của các nhóm thế đặt ở phía trước
hoặc phía sau, được đánh số nhỏ, rồi mới đến tên của ankan mạch chính sau.
- Nếu ankan chứa số nguyên tử cacbon trong phân tử ≥ 4 và không phân nhánh thì thêm tiếp đầu
ngữ n- (normal- thông thường).
Nếu 2 nhóm thế giống nhau thì thêm tiếp đầu ngữ đi-
Nếu 3........................................................................tri-
Nếu 4........................................................................tetra-
Nếu 5........................................................................penta-
Nếu 6........................................................................hexa- ...
Sau đây là tên của một số nhóm thế thuộc gốc hiđrocacbon và một số nhóm thế thường gặp:

Thí dụ:
Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng
6
CH
3
- C – Tert - butyl
CH
3
CH
3
CH
3
- C – CH
2
- Neo pentyl; neo amyl

CH
3
CH
3
Chuyên đề: HIĐROCACBON






Có thể đọc tên nhóm thế theo thứ tự từ nhóm nhỏ đến nhóm lớn (nhóm nhỏ đọc trước, nhóm lớn đọc sau,
như nhóm metyl (CH
3
−, nhỏ), đọc trước, nhóm etyl (CH
3
-CH
2
−, lớn), đọc sau; hoặc theo thứ tự vần a, b,
c (vần a đọc trước, vần b đọc sau, như nhóm etyl đọc trước, nhóm metyl đọc sau). Tuy đọc nhóm trước
sau khác nhau nhưng sẽ viết ra cùng một CTCT nên chấp nhận được.
Ghi chú
1. Đồng phân
Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng CTPT nhưng do cấu tạo hóa học khác nhau, nên có tính chất
khác nhau.
Ví dụ: C
4
H
10
có hai đồng phân: CH

3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
;
n-Butan Isobutan
t
0
s
= -0,50C t
0
s
= -120C
C
2
H
6
O có hai đồng phân: CH
3
-CH
2
-OH ; CH
3
-O-CH
3
Rượu etylic Đimetyl ete
t

0
s
= 780C, chất lỏng t
0
s
= −240C, chất khí
Phản ứng với Na Không phản ứng với Na
C
5
H
12
có ba đồng phân:
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
n-Pentan Isobutan Neopentan
t
0
s
= 36
0
C t
0

s
= 28
0
C t
0
s
= 9,5
0
C
CH
4
có 1 ĐP ; C
2
H
6
có 1 ĐP ; C
3
H
8
có 1 ĐP ; C
4
H
10
có 2 ĐP ; C
5
H
12
có 3 ĐP ; C
6
H

14
có 5 ĐP; C
7
H
16
có 9
ĐP; C
8
H
18
có 18 ĐP; C
9
H
20
có 35 ĐP; C
10
H
22
có 75 ĐP; C
20
H
42
có 366 319 ĐP; C
30
H
62
có 4,11.109 ĐP (4
triệu và 110 triệu ĐP); C
40
H

82
có 62 491 178 805 831 ĐP (6,249.1013 ĐP ).
Trên đây là số đồng phân theo lý thuyết vì hiện nay số hợp chất hữu cơ biết được ít hơn 10 triệu hợp chất
Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng
7
CH
3
- CH 2-metyl propan
(iso – butan)
CH
3
CH
3
CH
3
- C – CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
- CH – CH
3
CH
3
CH
3
- CH – CH

2
– CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
- C – CH
3
CH
3
4-etyl, 2,2 đimetyl hexan
2,2,4-trimetyl pentan
3- brom,5 -clo ,4,6 – đi etyl ,2,3,6- tri metyl, 5- nitro octan
Chuyên đề: HIĐROCACBON
2. Trong cùng một dãy đồng đẳng, nhiệt độ sôi các chất tăng dần theo chiều tăng khối
lượng phân tử các chất.
Thí dụ: Nhiệt độ sôi các chất tăng dần như sau:
CH
4
< CH
3
-CH
3
< CH
3
-CH
2

-CH
3
< CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
< CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
(-1640C) (-890C) (-420C) (-0,50C) (360)
H-COOH < CH
3
-COOH < CH
3
-CH
2
-COOH < CH
3
-CH

2
-CH
2
-COOH
(100,40C) (118,10C) (141,10C) (163,50C)
3. Giữa các ankan đồng phân, đồng phân nào có mạch cacbon càng phân nhánh thì sẽ có nhiệt độ sôi
càng thấp. Có thể áp dụng nguyên tắc này cho các chất hữu cơ đồng khác. Nguyên nhân là khi càng phân
nhánh thì làm thu gọn phân tử lại, ít bị phân cực hơn, nên làm giảm lực hút giữa các phân tử (lực hút Van
der Waals) nhờ thế, nó dễ sôi hơn.
Ví dụ: CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
;
n-Butan Isobutan
t
0
s
= -0,5
0
C > t
0
s
= -12
0
C

CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
n-Pentan Iso pentan Neopentan
t
0
s
= 36
0
C > t
0
s
= 28
0
C > t
0
s
= 9,5
0
C
Bài tập 1: C
7

H
16
có 9 đồng phân. Viết CTCT các đồng phân và đọc tên các đồng phân này.
Bài tập 2: C
6
H
14
có 5 đồng phân. Viết CTCT và đọc tên các đồng phân này.
Bài tập 3: -12
0
C ; -0,5
0
C ; 9,5
0
C ; 28
0
C ; 36
0
C ; 60
0
C ; 69
0
C ; 98
0
C ; 126
0
C. Là nhiệt độ sôi của các chất
sau đây (không theo thứ tự): n-Pentan; Isobutan; Isohexan; n-Octan; n-Butan; n-Hexan; Isopentan; n-
Heptan và Neopentan. Hãy chọn nhiệt độ sôi thích hợp cho từng chất.
Bài tập 4: Sắp theo thứ tự nhiệt độ sôi tăng dần của các chất sau đây: 2-Metylhexan; 2,2-Đimetylpentan;

n-Octan; n-Heptan; Neohexan; n-Pentan; n-Hexan; Neopentan và Isobutan.
IV. Tính chất hóa học
1. Phản ứng oxi hoá.
a. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn ( phản ứng cháy ).
C
n
H
2n +2
+






+
2
13n
O
2
 →
0
t
nCO
2
+ (n + 1)H
2
O
Ankan (n mol) (n + 1) mol
L ư u ý

Trong các loại hiđrocacbon, chỉ có ankan (hay parafin) khi đốt cháy tạo số mol nước lớn hơn số mol khí
cacbonic hay thể tích của hơi nước lớn hơn thể tích khí CO
2
(các thể tích đo trong cùng điều kiện về nhiệt
độ và áp suất). Các loại hiđrocacbon khác khi đốt cháy đều số mol H
2
O ≤ số mol CO
2
.
Nếu ankan cháy trong khí clo sản phẩm tạo thành gồm C và HCl
C
n
H
2n+2
Cl
2
 →
0
t
nC + (n+1) HCl
Bài tập 5: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X, thu được CO
2
và hơi nước có tỉ lệ thể tích là VCO
2
:
VH
2
O = 4 : 5 (các thể tích đo trong cùng nhiệt độ và áp suất).
a. Xác định CTPT và viết các CTCT có thể có của X.
b. So sánh nhiệt độ sôi của các đồng phân này?.

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng
8
CH
3
- CH – CH
3
CH
3
CH
3
- CH – CH
2
– CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
- C – CH
3
CH
3
Chuyên đề: HIĐROCACBON
ĐS: C
4
H
10
Bài tập 6: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon A, thu được 44,8 lít CO

2
(đktc) và 43,2 gam H
2
O.
a. Xác định CTPT của A.
b. So sánh nhiệt độ sôi các đồng phân của A và đọc tên các đồng phân này. (H = 1 ; O = 16)
ĐS: C
5
H
12
b. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn.
Ví dụ:
CH
4
+ O
2

 →
xtt ,
0
H-CH=O + H
2
O
2. Phản ứng thế
Phản ứng thế là phản ứng trong đó một nguyên tử hay một nhóm nguyên tử của phân tử này được thay
thế bởi một nguyên tử hay một nhóm nguyên tử của phân tử kia.
Thí dụ: CH
4
+ Cl
2

 →
sángánh
CH
3
Cl + HCl
C
6
H
5
-H + HNO
3

 →
)
(ðSOH
42
C
6
H
5
-NO
2
+ H
2
O
Tính chất hóa học cơ bản của ankan là tham gia phản ứng thế với halogen, chủ yếu là Cl
2
, với sự hiện
diện của ánh sáng khuếch tán hay đun nóng. Nếu dùng Cl

2
đủ dư và thời gian phản ứng đủ lâu thì lần lượt
các nguyên tử H của ankan được thay thế hết bởi −Cl (của Cl
2
).
C
n
H
2n + 2
+ X
2

 →
sángánh
C
n
H
2n + 1
X + HX
Ankan Halogen Dẫn xuất monohalogen của ankan Hiđro halogenua
C
n
H
2n + 1
X + X
2

 →
sángánh
C

n
H
2n
X
2
+ HX ....
Dẫn xuất đihalogen của ankan
Tổng quát: C
n
H
2n + 2
+ xCl
2

 →
sángánh
C
n
H
2n+2-x
Cl
x
+ xHCl
Thí dụ:
CH
4
+ Cl
2

 →

sángánh
CH
3
Cl + HCl
Metan Clo Clometan, Metyl clorua Hidro clorua
CH
3
Cl + Cl
2

 →
sángánh
CH
2
Cl
2
+ HCl
Điclometan, Metylen clorua
CH
2
Cl
2
+ Cl
2

 →
sángánh
CHCl
3
+ HCl

Triclometan, Cloroform
CHCl
3
+ Cl
2

 →
sángánh
CCl
4
+ HCl
Tetraclometan, Cacbon tetraclorua
Ghi chú
G.1. Dẫn xuất monohalogen của ankan là một loại hợp chất hữu cơ trong đó một nguyên tử H của
ankan được thay thế bởi nguyên tử halogen X. Dẫn xuất monohalogen của ankan có công thức dạng tổng
quát là C
n
H
2n + 1
X.
G.2. Dẫn xuất đihalogen của ankan là một loại hợp chất hữu cơ trong đó hai nguyên tử H của ankan
được thay thế bởi hai nguyên tử halogen X. Dẫn xuất đihalogen của ankan có công thức tổng quát là
C
n
H
2n
X
2
.
G.3. Cơ chế phản ứng là diễn tiến của phản ứng. Khảo sát cơ chế phản ứng là xem từ các tác chất đầu,

phản ứng trải qua các giai đoạn trung gian nào để thu được các sản phẩm sau cùng.
G.4. Phản ứng thế H của ankan bởi halogen X (của X2) là một phản ứng thế dây chuyền theo cơ chế
gốc tự do. Phản ứng trải qua ba giai đoạn: Khơi mạch, Phát triển mạch và ngắt mạch.
Cơ chế phản ứng halogen hoá an kan.
Phản ứng clo hoá và brôm hoá ankan xảy ra theo cơ chế gốc – dây chuyền.
Thí dụ: Khảo sát cơ chế của phản ứng:
CH
4
+ Cl
2

 →
askt
CH
3
Cl + HCl
Bước khơi mào.
Cl – Cl
 →
AS
Cl
•
+ Cl
•
(1)
Bước phát triển dây chuyền.
CH
3
– H + Cl
•

 →
•
CH
3
+ HCl (2)
Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng
9
Chuyên đề: HIĐROCACBON
•
CH
3
+ Cl – Cl
 →
CH
3
Cl + Cl
•
(3)
CH
3
– H + Cl
•
 →
… (2)
...............(Tiếp tục lặp đi lặp lại như trên cho đến khi kết thúc phản ứng, giai đoạn ngắt mạch).
Bước đứt dây chuyền. ( Giai đoạn ngắt mạch, cắt mạch, đứt mạch, tắt mạch): Các gốc tự do kết
hợp, không còn gốc tự do, phản ứng ngừng (kết thúc):
Cl
•
+

•
Cl
 →
Cl
2
(4)
CH
3
•
+
•
Cl
 →
CH
3
Cl (5)
CH
3
•
+
•
CH
3

 →
CH
3
-CH
3
(6)

G.5. Bậc của cacbon: Người ta chia cacbon bậc 1, bậc 2, bậc 3, bậc 4. Bậc của cacbon bằng số gốc
cacbon liên kết vào cacbon này bằng các liên kết đơn. C trong CH
4
là cacbon bậc 1.
G.6. Nguyên tử H liên kết bậc cao của ankan dễ được thế bởi halogen X
2
(nhất là Br
2
) hơn so với H liên
kết vào cacbon bậc thấp.
Bài tập 7: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon A cần dùng 5,376 lít O
2
(đktc). Cho sản phẩm cháy hấp
thụ hết vào nước vôi trong dư, ta thu được 15 gam kết tủa màu màu trắng.
a. Xác định CTPT của A.
b. A tác dụng Cl
2
theo tỉ lệ mol 1 : 1 thì chỉ thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất. Xác định CTCT của
A.
c. So sánh nhiệt độ sôi giữa các đồng phân của A. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Ca = 40)
ĐS: C
5
H
12
Bài tập 8: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hiđrocacbon X cần dùng 70 lít không khí (đktc). Cho sản phẩm
cháy hấp thụ vào dung dịch Ba(OH)
2
dư, thu được 78,8 gam kết tủa. Xác định CTCT và đọc tên của X,
biết rằng khi cho X tác dụng với Cl
2

theo tỉ lệ mol 1 : 1 chỉ thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất.
Không khí gồm 20% O
2
, 80% N
2
theo thể tích. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Ba = 137)
ĐS: C
8
H
18
3. Phản ứng nhiệt phân
C
n
H
2n + 2

 →
>
)O có Không C,1000 ( caot
2
0 0
nC + (n + 1)H
2
C
n
H
2n + 2
+ (n+1)Cl
2
 →

tímcuc or tia cao t
0
nC + (n + 1)HCl
Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng
10
Chuyên đề: HIĐROCACBON
4. Phản ứng tách ( gãy liên kết C – C và C – H )
Phản ứng cracking là phản ứng làm chuyển hóa một hiđrocacbon có khối lượng phân tử lớn trong dầu mỏ
thành các hiđrocacbon có khối lượng phân tử nhỏ hơn, mà chủ yếu là biến một ankan thành một ankan
khác và một anken có khối lượng phân tử nhỏ hơn. Phản ứng cracking có mục đích tạo nhiều nhiên liệu
xăng, dầu và xăng, dầu có chất lượng tốt hơn cho động cơ từ dầu mỏ khai thác được.
* Phản ứng Crăcking. ( gãy liên kết C – C ). ( xúc tác Cr
2
O
3
, Fe, Pt …, nhiệt độ khoảng 500
0
C)
C
n
H
2n + 2

 →
xt), p , (t Cracking
0
C
n’
H
2n’ + 2

+ C
(n - n’)
H
2(n - n’)
Ankan (Parafin) Ankan (Parafin) Anken (Olefin)
(n’ < n) (n- n’ ≥ 2)
Ví dụ:
CH
3
-CH
2
-CH
3

 →
xt), p , (t Cracking
0
CH
4
+ CH
2
=CH
2
Propan Metan Eten (Etilen)
* Phản ứng tách H
2
(Đề hiđro hoá ).
C
n
H

2n+2

 →
xtC,500
0
C
n
H
2n
+ H
2
↑
Ví dụ:
CH
3
– CH
3

 →
xtC,500
0
CH
2
= CH
2
+ H
2
↑
Bài tập 9: Viết các phương trình phản ứng cracking có thể có của n-hexan. Biết rằng chỉ có sự tạo ankan,
anken và ankan từ 3 nguyên tử cacbon trở lên trong phân tử đều bị cracking.

Bài tập 10: Viết các phản ứng cracking có thể có của isohexan. Coi sự cracking chỉ tạo parafin, olefin và
các parafin chứa số nguyên tử C trong phân tử lớn hơn 3 đều bị cracking.
Bài tập 11: Viết các phản ứng cracking có thể có của 3-metylpentan. Coi sản phẩm cracking chỉ gồm
ankan và anken. Ankan chứa tử 3 nguyên tử C trở lên trong phân tử đều bị cracking.
V. Ứng dụng
1. Từ metan điều chế được axetilen
2CH
4

 →
nhanh lanh Làm ; C1500
0
C
2
H
2
+ 3H
2
2. Từ metan điều chế anđehit fomic (fomanđehit)
CH
4
+ O
2
HCHO +H
2
O
3. Từ ankan điều chế anken, ankan khác (Thực hiện phản ứng cracking)
C
n
H

2n + 2

 →
xt), p , (t Cracking
0
C
n’
H
2n’ + 2
+ C
(n - n’)
H
2(n - n’)
Ankan (Parafin) Ankan (Parafin) Anken (Olefin)
(n’ < n) (n- n’ ≥ 2)
4. Từ ankan có thể điều chế các hợp chất có nhóm chức tương ứng, theo sơ đồ sau:
Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng
11
Các oxit nitơ
600-800
0
C
Chuyên đề: HIĐROCACBON
5. Từ n-butan điều chế buta-1,3-đien (Từ đó điều chế các loại cao su nhân tạo: Buna-S, Buna-N)
CH
3
-CH
2
-CH
2

-CH
3

 →
xt , t
0
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ 2H
2
n-Butan Buta-1,3-đien Hiđro
6. Từ isopentan điều chế chế isopren (Từ đó điều chế cao su isopren)

 →
xt , t
0
+ 2H
2
Isopentan (2-Metyl butan) Isopren (2-Metyl buta-1,3-đien) Hiđro
7. Từ n-hexan điều chế benzen
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2

-CH
2
-CH
3

 →
xt , t
0
C
6
H
6
+ 4H
2
n-Hexan Benzen Hiđro
8. Từ n-heptan điều chế toluen
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3

 →
xt , t
0
C
6
H
5
-CH
3
+ 4H
2
n- Heptan Toluen (Metylbenzen) Hiđro
VI. Điều chế (Chủ yếu là điều chế metan)
1. Trong công nghiệp
Trong công nghiệp, metan (CH
4
) được lấy từ:
+ Khí thiên nhiên: Khoảng 95% thể tích khí thiên nhiên là metan. Phần còn lại là các hiđrocacbon
C
2
H
6
, C
3
H
8
, C
4
H

10
,...
+ Khí mỏ dầu (Khí đồng hành): Khí mỏ dầu nằm bên trên trong mỏ dầu. Khoảng 40% thể tích khí mỏ
dầu là metan. Phần còn lại là các hiđrocacbon có khối lượng phân tử lớn hơn như C
2
H
6
, C
3
H
8
, C
4
H
10
,…
+ Khí cracking dầu mỏ: Khí cracking dầu mỏ là sản phẩm phụ của quá trình cracking dầu mỏ, gồm các
hiđrocacbon có khối lượng phân tử nhỏ, trong đó chủ yếu gồm metan (CH
4
), etilen (C
2
H
4
),…
+ Khí lò cốc (Khí thắp, Khí tạo ra do sự chưng cất than đá): 25% thể tích khí lò cốc là metan, 60% thể
tích là hiđro (H
2
), phần còn lại gồm các khí như CO, CO
2
, NH

3
, N
2
, C
2
H
4
, hơi benzen (C
6
H
6
),…
+ Khí sinh vật (Biogas): Khí sinh vật chủ yếu là metan (CH
4
). Khí sinh vật được tạo ra do sự ủ phân súc
vật (heo, trâu bò,…) trong các hầm đậy kín. Với sự hiện diện các vi khuẩn yếm khí (kỵ khí), chúng tạo
men xúc tác cho quá trình biến các cặn bã chất hữu cơ tạo thành metan. Khí metan thu được có thể dùng
để đun nấu, thắp sáng. Phần bã còn lại không còn hôi thúi, các mầm bịnh, trứng sán lãi cũng đã bị hư,
không còn gây tác hại, là loại chất hữu cơ đã hoai, được dùng làm phân bón rất tốt. Như vậy, việc ủ phân
súc vật, nhằm tạo biogas, vừa cung vấp năng lượng, vừa tạo thêm phân bón, đồng thời tránh được sự làm
ô nhiễm môi trường, nên sự ủ phân súc vật tạo biogas có rất nhiều tiện lợi.
Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng
12
CH
3
-CH
2
-CH-CH
3

CH
3
CH
2
= CH

–C = CH
2

CH
3
Chun đề: HIĐROCACBON
+ Thực hiện phản ứng cracking dầu mỏ: Thu được các ankan có khối lượng phân tử nhỏ hơn (và các
anken).
C
n
H
2n + 2

 →
xt), p , (t Cracking
0
C
n’
H
2n’ + 2
+ C
(n - n’)
H
2(n - n’)

Ankan Ankan nhỏ hơn Anken
Ví dụ:
CH
3
-CH
2
-CH
3
 →
xt), p , (t Cracking
0
CH
4
+ CH
2
=CH
2
2. Trong phòng thí nghiệm
Trong phòng thí nghiệm, metan được điều chế từ:
+ Nung muối natri axetat với vơi tơi - xút (hỗn hợp NaOH - Ca(OH)
2
, có thể CaO - NaOH)
CH
3
COONa(r) + NaOH(r)
 →
0
tCaO,
CH
4

+ Na
2
CO
3
(r)
Natri axetat Xút rắn (trong vôi tôi - Xút) Metan Natri cacbonat (Xôđa)
Ca(OH)
2
hay CaO ngăn không cho phản ứng giữa thủy tinh (SiO
2
) của ống nghiệm với NaOH làm
thủng ống nghiệm:
SiO
2
+ 2NaOH
 →
Na
2
SiO
3
+ H
2
O
Tổng quát:
RCOONa(r) + NaOH(r)
 →
0
tCaO,
RH↑ + Na
2

CO
3
Natri cacboxilat Xút (rắn) Hiđrocacbon
Ví dụ:
CH
3
-CH
2
-COONa(r) + NaOH(r)
 →
0
tCaO,
CH
3
-CH
3
↑+ Na
2
CO
3
Natri propionat Xút (rắn) Etan
Đặc biệt:
H-COONa(r) + NaOH(r)
 →
0
tCaO,
H
2
↑ + Na
2

CO
3
Natri fomiat Hiđro
NaOOC-CH
2
-COONa(r) + 2NaOH(r)
 →
0
tCaO,
CH
4
↑ + 2Na
2
CO
3
Natri malonat Metan
+ Muối nhôm cacbua tác dụng với nước
Al
4
C
3
+ 12H
2
O
 →
3CH
4
↑ + 4Al(OH)
3
Nhôm cacbua Nước Metan Nhôm hiđroxit

Nước đẩy được metan ra khỏi nhôm cacbua thì đương nhiên axit cũng đẩy được metan ra khỏi muối
nhôm cacbua.
Al
4
C
3
+ 12H
+

 →
3CH
4
↑ + 4Al
3+
Axit Muối nhôm
Ví dụ:
Al
4
C
3
+ 12HCl
 →
3CH
4
↑ + 4AlCl
3
Axit Clohiđric Nhôm clorua
Al
4
C

3
+ 6H
2
SO
4

 →
3CH
4
↑ + 2Al
2
(SO
4
)
3
Axit sunfuric Nhôm sunfat
Al
4
C
3
+ 12 CH
3
COOH
 →
3CH
4
↑ + 4Al(CH
3
COO)
3

Axit Axetic Nhơm axetat
Sở dó H
2
O đẩy được metan ra khỏi nhôm cacbua vì H
2
O có tính axit mạnh hơn metan. Dùng nước đẩy
được metan ra khỏi nhôm cacbua, thì không nên dùng axit, vì axit đắt tiền hơn so với nước, hơn nữa
axit nguy hiểm, phải cẩn thận khi sử dụng chúng.
Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng
13
Chun đề: HIĐROCACBON
+ Tổng hợp trực tiếp từ cacbon (C) và hiđro (H
2
), có Niken (Ni) làm xúc tác ở
500
0
C
C + 2H
2
 →
C500 Ni,
0
CH
4
↑
Cacbon Hiđro Metan
Nhôm cacbua có thể điều chế từ:
9C + 2Al
2
O

3

 →
C)(2000 cao t
00
Al
4
C
3
+ 6CO↑
4Al + 3C
 →
cao , t
0
Al4C
3
Bài tập 12: Viết CTCT và gọi tên các đồng phân ankan A chứa 16% hiđro theo khối lượng trong
phân tử. (C = 12 ; H = 1)
ĐS: C
7
H
16
Bài tập 13: Viết CTCT và gọi tên các đồng phân của ankan X chứa 83,72% cacbon theo khối lượng.
(C = 12 ; H = 1)
ĐS: C
6
H
14
Bài tập 14: Một hiđrocacbon A ở thể khí. Bốn thể tích A có cùng khối lượng với một thể tích khí
sunfurơ (SO

2
), các thể tích đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất.
a. Xác đònh CTPT của A và hãy cho biết công thức chung dãy đồng đẳng của A.
b. Xác đònh CTCT các đồng đẳng X, Y, Z của A. Biết rằng:
+ X chứa 80% khối lượng cacbon trong phân tử.
+ Y có 16,66% H theo khối lượng trong phân tử.
+ Z có tỉ khối hơi so với X bằng 1,933.
(C = 12 ; H = 1 ; S = 32 ; O = 16)
ĐS: CH
4
; C
2
H
6
; C
5
H
12
; C
4
H
10
Bài tập 15: Một hiđrocacbon dạng khí X có thể tích bằng một nửa thể tích không khí có cùng khối
lượng trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất.
a. Xác đònh CTPT của X. So sánh nhiệt độ sôi các đồng phân của X.
b. Xác đònh CTPT các chất A, B, D đồng đẳng với X. Biết rằng:
+ A chứa 18,18% H theo khối lượng trong phân tử.
+ B chứa 84,21% C trong phân tử.
+ D có tỉ khối so với heli bằng 7,5.
(C = 12 ; H = 1 ; He = 4)

ĐS: C
4
H
10
; C
3
H
8
; C
8
H
18
; C
2
H
6
Bài tập 16: Trộn 10cm
3
một hiđrocacbon X ở thể khí với 80cm
3
oxi, rồi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp.
Sau khi làm lạnh để hơi nước ngưng tụ rồi đưa về điệu kiện ban đầu thì thể tích khí còn lại là 55cm
3
,
trong đó 40cm
3
bò hấp thụ bởi KOH, phần còn lại bò hấp thụ bởi photpho trắng.
Tìm CTPT của X. Tìm tỉ lệ thể tích giữa X với oxi để tạo hỗn hợp nổ mạnh nhất.
Các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Thể tích các khí đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ.
ĐS: C

4
H
10
; 2 : 13
Bài tập 17: Trộn 15ml hiđrocacbon A dạng khí với 100ml O
2
rồi bật tia lửa điện để đốt cháy hoàn
toàn hỗn hợp. Sau phản ứng cháy thu được 70ml hỗn hợp khí (sau khi đã cho hơi nước ngưng tụ). Trong
đó có 25ml khí bò hấp thụ bởi photpho trắng có dư, còn lại một khí bò hấp thụ bởi CaO.
Xác đònh CTPT, CTCT của A và tìm tỉ lệ thể tích giữa A với khơng khí để tạo hỗn hợp nổ mạnh
nhất. Cho biết thể tích các khí trên đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất.
Khơng khí chứa 20% O
2
theo thể tích.
ĐS: C
3
H
8
; 1 : 25
Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng
14
Chun đề: HIĐROCACBON
Bài tập 18: Từ khí thiên nhiên, viết các phương trình phản ứng điều chế: Cao su Buna; Cao su
Buna-S; Cao su Cloropren; Cao su Buna-N. Có sẵn Stiren (C
6
H
5
-CH=CH
2
), Nitrinacrilic (CH

2
=CH-
CN), các chất vô cơ, xúc tác.
Bài tập 19: Từ n-Butan và isopentan lấy từ dầu mỏ có thể điều chế các loại cao su nhân tạo:
Buna; Isopren; Buna-N; Buna-S; Clopropren. Viết các phương trình phản ứng. Stiren, Acrilonitin, chất
vô cơ, xúc tác có sẵn.
CÂU HỎI ƠN PHẦN II
1. Hãy cho biết công thức và tên của ba hiđrocacbon mà ở điều kiện thường chúng hiện diện ở dạng
khí, lỏng và rắn (mỗi chất ứng với mỗi trạng thái tồn tại khác nhau).
2. Có thể có các hiđrocacbon sau đây dạng mạch thẳng hay không: C
3
H
8
; C
4
H
2
; C
5
H
2
; C
6
H
13
; C
20
H
30
;

C
30
H
66
; CH
2
; CH
3
; CH
6
; C
80
H
160
; C
100
H
10
; C
101
H
4
; C
9
H
17
; C
13
H
28

; C
11
H
4
; C
13
H
4
; C
50
H
50
; C
50
H
51
; C
16
H
2
;
C
16
H
3
; C
16
H
4
; C

16
H
34
; C
16
H
36
; C
17
H
2
; C
17
H
2
; C
17
H
4
; C
17
H
17
; C
17
H
34
; C
17
H

38
?
3. Có thể có các hiđrocacbon có các khối lượng phân tử sau đây hay không: 14; 15; 29; 80; 87; 120;
101; 20; 35; 200; 133? (Nếu cacbon và hiđro chỉ gồm các đồng vò
12
6
C và
1
1
H )
4. Hãy cho biết CTPT, CTCT và tên của bốn hiđrocacbon có khối lượng phân tử nhỏ nhất.
5. Hỗn hợp A gồm hai hiđrocacbon đồng đẳng liên tiếp. 2,24 lít hỗn hợp khí A (đktc) có khối lượng là
2,58 gam. Xác đònh công thức phân tử hai hiđrocacbon này.
Tính phần trăm khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp A. (C = 12 ; H = 1)
ĐS: 18,60% CH
4
; 81,40% C
2
H
6
6. Hỗn hợp X gồm hai hidrocacbon đồng đẳng liên tiếp. Một mol hỗn hợp X có khối lượng 24,96 gam.
Xác đònh tên và tính phần trăm khối lượng mỗi chất có trong hỗn hợp X.
(C = 12 ; H = 1)
ĐS: 23,08% CH
4
; 76,92% C
2
H
6
7. Đồng đẳng là gì? Dãy đồng đẳng là gì? Hãy cho thí dụ hai dãy đồng đẳng, mỗi dãy gồm năm chất

liên tiếp nhau. Hai thể tích bằng nhau của hai hiđrocacbon dạng khí khi cháy hết tạo lượng nước bằng
nhau. Hai hidrocacbon trên có thể là hai chất đồng đẳng nhau không? Cho biết thể tích hai khí trên đo
trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất.
8. Đồng phân là gì? Nguyên nhân chính gây ra hiện tượng phân là gì? A là một ankan. Đốt cháy 1 mol
A thu được 5 mol CO
2
. Xác đònh CTCT các đồng phân của A. Đọc tên và so sánh nhiệt độ sôi giữa các
đồng phân trên.
9. Phản ứng thế là gì? A là một hiđrocacbon có CTPT C
8
H
18
. A tác dụng với khí clo theo tỉ lệ mol 1:
1, chỉ tạo một dẫn xuất clo duy nhất. Xác đònh CTCT của A. Viết phản ứng xảy ra, đọc tên các tác
chất, sản phẩm.
10. Phản ứng cháy là gì? Viết phản ứng cháy ở dạng tổng quát của ankan (C
n
H
2n + 2
); Anken (C
n
H
2n
);
Ankin (C
n
H
2n -2
); Ankien (C
n

H
2n - 2
); Aren đồng đẳng benzen (C
n
H
2n - 6
). Nhận xét tỉ lệ số mol giữa
CO
2
với H
2
O thu được sau phản ứng cháy ứng với từng loại hiđrocacbon trên.
11. Phản ứng nhiệt phân là gì? X, Y, Z là ba hiđrocacbon. Y nhiều hơn X một nguyên tử cacbon, Z
nhiều hơn Y một nguyên tử cacbon trong CTPT. X, Y, Z có đồng đẳng với nhau không? Biết rằng mỗi
hiđrocacbon trên đem nhiệt phân thì đều tạo số mol khí hiđro gấp 3 lần số mol mỗi hiđrocacbon đem
nhiệt phân. Xác đònh CTPT của X, Y, Z nếu X là một parafin.
12. Cơ chế phản ứng là gì? Giải thích cơ chế phản ứng: CH
4
+ Cl
2

 →
AS
CH
3
Cl + HCl
Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng
15
Chun đề: HIĐROCACBON
13. Phản ứng cracking là gì? Thực hiện phản ứng cracking nhằm mục đích gì? Viết các phản ứng

cracking có thể có của isopentan, đọc tên các sản phẩm thu được. Coi phản ứng cracking chỉ tạo ra
ankan và anken.
14. Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp hai ankan A, B, hơn kém nhau k nguyên tử cacbon trong phân
tử, thì thu được b gam khí cacbonic. Hãy tìm khoảng xác đònh của số nguyên tử cacbon trong phân tử
ankan chứa ít nguyên tử cacbon hơn theo a,b, k. (C = 12 ; H =1 ; O =16)
(Bộ đề tuyển sinh đại học môn hóa)
ĐS:
ba
b
722
−
- k < nC <
ba
b
722
−
15. Hỗn hợp A gồm một ankan và một anken. Đốt cháy hỗn hợp A thì thu được a mol H
2
O và b mol
CO
2
. Hỏi tỉ lệ T =
b
a
có giá trò trong khoảng nào?
(Bộ đề tuyển sinh đại học môn hóa)
ĐS: 1 < T < 2
16. Nếu hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon mà khi đốt cháy cho số mol CO
2
bằng số mol H

2
O thì hỗn hợp
đó chứa các loại hiđrocacbon nào? (Ankan, Anken, Ankien, Ankin hay Aren đồng đẳng benzen?)
(Bộ đề tuyển sinh đại học môn hóa)
17. Một hỗn hợp X gồm hai ankan A, B kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng và một anken C có thể tích
bằng 5,04 lít (đktc) sục qua bình đựng dung dịch brơm thi phản ứng vừa đủ với 12g brơm.
a> Xác định CTPT và thành phần % các chất A, B, C trong hỗn hợp X. Biết 11,6g hỗn hợp X làm
mất màu vừa đủ với 16g brơm.
b> Đốt cháy hồn tồn 11,6g hỗn hợp X, sản phẩm thu được sau phản ứng dẫn hết vào bình Y
chứa 2 lít dung dịch NaOH 0,3M.
b
1
. Khối lượng bình Y tăng hay giảm? bao nhiêu gam.
b
2
. Tính khối lượng các chất trong Y.
(2.1 Giải nhanh Cao Cự Giác)
XICLOANKAN (CICLOALCAN, CICLAN,
XICLOPARAFIN, HIĐROCACBON VỊNG NO)
I. Định nghĩa
Xicloankan là một loại hiđrocacbon no mà trong phân tử chỉ gồm liên kết đơn và có một vòng
khép kín.
II. Cơng thức tổng qt
C
n
H
2n
( n ≥ 3 )
Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng
16

Chuyên đề: HIĐROCACBON
III. Danh pháp.
Ankan
 →
Xicloankan
(Mạch chính là mạch vòng. Các nhóm gắn vào vòng coi là các nhóm thế gắn vào
xicloankan) CH
3
Ví dụ:
CH
3
Xiclo propan Metyl xiclopropan Xiclo butan CH
3
1,2-đi metyl xiclobutan

( C
3
H
6
) ( C
4
H
8
) ( C
4
H
8
) ( C
6
H

12
)
CH
3
CH
3
C
2
H
5
H
3
C
HC
H
3
C
CH
3
Xiclo hexan

C
2
H
5
Xiclo pentan 2- etyl, ,3-đi metyl xiclo pentan 1-etyl, 3-metyl, 5- iso propyl xiclohexan
Xiclo octan
IV. Tính chất hóa học
Tính chất hóa học của xicloankan (nhất là các vòng 5, vòng 6, cũng như các vòng lớn hơn) cơ bản giống
như của ankan. Nghĩa là xicloankan thường chỉ cho được phản ứng thế với halogen X

2
khi có sự hiện
diện của ánh sáng hay đun nóng, xicloankan không bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO
4
. Tuy nhiên với các
xicloankan vòng nhỏ (vòng 3, vòng 4, nhất là vòng 3) còn có tính chất như một hiđrocacbon không no, vì
nó cho được phản ứng cộng để tạo sản phẩm mở vòng. Nguyên nhân của tính chất hóa học này là do các
vòng nhỏ có sức căng góc lớn (sức căng Baeyer, góc CCC trong xiclopropan bằng 60
0
, góc CCC trong
xiclobutan bằng 90
0
, đáng lẽ góc CCC của liên kết đơn là 109
0
28’ giống như trong ankan) nên không bền.
Chúng tham gia phản ứng cộng hay phản ứng đồng phân hóa để tạo sản phẩm mở vòng bền hơn.
1. Phản ứng cháy
C
n
H
2n
+
2
3n
O
2

 →
0
t

nCO
2
+ nH
2
O
2. Phản ứng thế
Ví dụ:
+ Br
2

 →
C
0
300
Br + HBr
Xiclo pentan 1-brom xiclo pentan
+ HNO
3
 →
C
0
450
NO
2
+ H
2
O
3. Phản ứng cộng
Xiclopropan và xiclobutan cho được phản ứng cộng hiđro (H2) để tạo ankan tương ứng với sự hiện
diện của niken (Ni) hay bạch kim (Pt) làm xúc tác và đun nóng, nhưng đun nóng mạnh hơn so với khi

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng
17
Chuyên đề: HIĐROCACBON
cộng hiđro vào anken. Các xicloankan khác (xiclopentan, xiclohexan,...) không cho được phản ứng
này.
Xiclopropan cho được phản ứng cộng với Br
2
(trong dung môi CCl
4
), với dung dịch HX đậm đặc (HCl,
HBr, HI), cũng như cho được phản ứng cộng với dung dịch axit sunfuric đậm đặc (H
2
SO
4
). Do đó
xiclopropan cũng làm mất màu dung dịch Br
2
nhưng chậm hơn so với anken, ankin.
+ H
2
 →
0
(Pt)t Ni
CH
3
CH
2
CH
3
(C

3
H
6
) (C
3
H
8
)
Xiclopropan Hiđro Propan
+ H
2
 →
0
(Pt)t Ni
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
(C
4
H
8
) (C
4
H
10

)
Xiclobutan Hiđro n-butan
, + H
2
+ Br
2
 →
4
CCl
Br-CH
2
CH
2
CH
2
-Br
(C
3
H
6
) (C
3
H
6
Br
2
)
Xiclobutan
, + Br
2

+ HCl

 →
CH
3
CH
2
CH
2
-Cl
(C
3
H
6
) (C
3
H
7
Cl)
Xiclobutan
, + HCl
4. Phản ứng đồng phân hóa
Khi cho xiclopropan đi qua nhôm oxit (Al
2
O
3
) ở 100
0
C, nó sẽ chuyển hóa thành chất đồng phân là propen.
V. Ứng dụng

Từ xiclohexan, metylxiclohexan thực hiện phản ứng đehiđro-hóa với chất xúc tác, nhiệt độ thích hợp có
thể thu được các hiđrocacbon thơm tương ứng là benzen và toluen (phản ứng reforming)

Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng
18
Chuyên đề: HIĐROCACBON

VI. Điều chế
1. Cho dẫn xuất đihalogen của ankan, trong đó 2 nguyên tử halogen cách xa nhau, tác dụng với natri (Na)
hay kẽm (Zn) sẽ thu được xicloankan tương ứng (giống như phản ứng Wurtz)
Phương pháp này dùng để điều chế xiclo propan. Dùng kim loại kẽm cho hiệu suất cao hơn so với
dùng Na kim loại. Với các kim loại khác phản ứng cho hiệu suất rất thấp.
2. Nhiệt phân muối canxi của axit đicacboxilic, tạo xeton vòng, rồi khử xeton vòng này bằng hỗn hống
kẽm trong axit clohiđric
Thầy giáo biên soạn: Mai Tiến Dũng
19
1,3 – Điclo propan
1,3 điclo propan
Kẽm
x
1,3 đibrom pentan
Natri
Ancol loãng 125
0
C
kẽm clorua
Canxi ađipat
Hiđro nguyên tử mới sinh