Bai 44 andehit xeton hoa 11

Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau
propyl clorua

(1)
NaOH, t0

A

(2)
H2SO4đ, 1800C

(5) CuO,t0C

(2) CH3CH2CH2-OH

H2SO4l,t0

C
(4) CuO,t0C

D

(1) CH3CH2CH2-Cl + NaOH

B

(3)

E
t0

H2SO4đ, 1800C

CH3CH2CH2-OH + NaCl

CH3CH=CH2 + H2O


propyl clorua (1)

A

NaOH, t0

(2)
H2SO4 đ, 1800C

(5) CuO,t0C

(3)
H2SO4l,t0

C
(4) CuO,t0C

D

E
H2SO4l,0t

(3) CH3CH=CH2 + H2O

(4) CH3CHCH3 + CuO
OH

B

CuO,t0C

(5) CH3CH2CH2 -OH + CuO

CuO,t0C

CH3CHCH3
OH
CH3CCH3 + Cu + H2O
O
CH3CH2CHO + Cu + H2O
./


Chương 9:
ANĐEHIT – XETON – AXIT CARBOXYLIC
Bài 44: (tiết 1)

BỘ MÔN: Hoá Học


I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân
và danh pháp.

II- Tính chất vật lý
III- Tính chất hóa học
IV- Điều chế và ứng dụng


I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp.

1.Định nghĩa

Tìm điểm giống nhau giữa các
hợp chất sau đây

Đều có nhóm

C=O


I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp.

1.Định nghĩa
R - C - H : Anđehit
Anđehit: là những
hợp chất hữu cơ mà
O
-CHO: là nhóm chức andehit

phân tử có nhóm -CH=O liên kết trực tiếp
- C -nguyên tử cacbon hoặc Hãy
với
nguyên

tử
định
R: là gốc Hiđrocacbon
nghĩa
O
Đặc biệt: R=H, H-C-H
hiđro.
anđehit,
Nhóm cacbonyl
O
Xeton: là những hợp chất hữu cơ
mà phân
xeton?
’
tử có nhóm >C=O
liên
trực tiếp với hai
R-C-R
: kết
Xeton
nguyên tử cacbon./
O
R,R’: là gốc
Hiđrocacbon # H


I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp.

 Cấu trúc
δ+H

δ-

1 liên kết σ bền
 Liên kết đôi C = O
gồm

1 liên kết π kém bền

Mô hình phân tử anđêhit fomic./

 Liên kết >C = O bị phân cực mạnh về phía Oxi


2. Phân loại:
a. Dựa vào cấu tạo gốc hiđrocacbon
Anđehit no

H-CH=O, CH3 -CH=O,...

Anđehit không no

CH2=CH-CH=O,...

Anđehit thơm

C6H5-CH=O

b. Dựa vào số nhóm –CH=O
Anđehit đơn chức CH3 -CH=O, CH2=CH-CH=O,...

Anđehit đa chức

O=CH-CH=O,
O=CH-CH2-CH=O,..

Nhóm –CHO luôn nằm ở đầu mạch C là mạch C
chính.


I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp

Trường hợp đặc biệt:

H

Công thức chung của
Anđehit và Xeton no, mạch hở, đơn chức
Anđehit: CnH2n+1 - C - H
O

Cn+1H2n+2O

Xeton: CnH2n+1 - C - CmH2m+1
O

Cn+m+1H2n+2m+2O


I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp

Cn+1H2n+2O

Điều kiện:
Công thức
Anđehit : x ≥ 1
chung
x≥3
Xeton :
CxH2xO

Cn+m+1H2n+2m+2O

Anđehit và Xeton là đồng
phân nhóm chức của
nhau./


I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp.

3- Đồng phân
VD 1: C4H8O có bao nhiêu đồng phân andehit
A.1
B. 2
C. 3
D. 4
VD 2: C4H8O có bao nhiêu đồng phân xeton?
A.1
B. 2
C. 3
D. 4

VD 3: C4H8O có bao nhiêu đồng phân no, mạch hở?
A.1
B. 2
C. 3
D. 4

Giải:  Có 2 đp andehit: CH3-CH2-CH2-CHO;
CH3- CH-CHO
|
CH3
 Có 1 đp xeton: CH3 – CO – CH2-CH3


I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp.

3- Đồng phân
VD 4: C5H10O có bao nhiêu đồng phân andehit
A.5
B. 2
C. 3
D. 4
VD 5: C5H10O có bao nhiêu đồng phân xeton?
A.1
B. 2
C. 3
D. 4
VD 6: C5H10O có bao nhiêu đồng phân no, mạch hở?
A.4
B. 5
C. 6

D. 7
 Có 4 đp andehit:
CH3-CH2-CH2-CH2-CHO; CH3-CH2-CH-CHO
CH3
|
CH3- CH-CH2-CHO;
|
|
CH3
CH3 – C – CHO
|
CH3
 Có 3 đp xeton: CH3 – CO – CH2-CH2-CH3
CH3
CH3-CO-CH-CH3
CH3-CH2-CO-CH2CH3
|


I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp.

4- Danh pháp
a) Anđehit
+ Tên thay thế:
Tên hiđrocacbon theo mạch chính + al
+ Tên thông thường:
Anđehit + tên axit tương ứng


I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp.

Anđehit

HCH=O

Tên thay thế

Metanal

Tên thông thường

Anđehit fomic
(fomanđehit)

CH3CH=O

Etanal

Anđehit axetic
(axetanđehit)

(CH3)2CHCH2CH=O

3-metylbutanal

Anđehit isovaleric
(isovaleranđehit)

(C6H5CHO)

Benzanđehit

Anđehit benzoic
(Benzanđehit)


I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp
Anđehit

Tên thay thế

CH2=CH-CHO

Propenal

Anđehit acrylic

OHC - CHO

Etandial

Anđehit oxalic

OHC – CH2 - CHO
CH2 = C – CHO
|

CH3

Propandial
2-metylpropenal

Tên thông thường

Anđehit malonic
Anđehit metacrylic


I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp

4- Danh pháp
b) Xeton
+ Tên thay thế:
Tên hiđrocacbon theo mạch chính + on
+ Tên gốc chức:
Tên 2 gốc hiđrocacbon + xeton


I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp
Xeton

Tên thay thế

Tên gốc chức

Propan - 2 - on

Đimetyl xeton

CH3 – C – CH3
||

O

(axeton)

CH3- CO – CH=CH2

But-3-en-2-on

Metyl,vinylxeton

CH3-CO-CH2-CH3

Butan – 2 - on

Etyl,metylxeton

Axetonphenon
(C6H5-CO-CH3)

Metylphenyl xeton


II. Tính chất vật lí
- Fomanđehit, axetanđehit là những chất khí không màu,
mùi xốc, tan tốt trong nước và dung môi hữu cơ.
- Axeton là chất lỏng dễ bay hơi, tan vô hạn trong nước và
hoà tan được nhiều chất hữu cơ khác.
- Mỗi anđehit hay xeton đều có mùi đặc trưng
- So với hiđrocacbon, ancol có cùng số nguyên tử C: t0s, t0nc

Hiđrocacbon < anđêthit, xeton < ancol


II. Tính chất vật lí

Menton có
mùi bạc
hà

Menton
Anđehit
xinamic

Tinh dầu quế
có anđehit
Xinamic


Trong
tinh dầu
Xitral cũngcó
trong
tinh dầu
vỏ
chanh
có:
sả

Geranial
(xitral a)

Geranial
(xitral b)


VẬN DỤNG
Sắp xếp theo thứ tự tăng dần nhiệt
độ sôi của các chất sau (có giải
thích):
1. Propan - 2 - ol
2. 2- metylpropen
3. Propanal

2<3<1


GiẢI THÍCH
Cả 3 chất có khối lượng phân tử xấp xỉ nhau
nhưng:
(1) Tạo được liên kết hiđro nên có t0s cao
(3) Không tạo liên kết hiđro nhưng liên kết >C=O
phân cực nên có nhiệt độ sôi trung bình
(2) Phân tử không phân cực cũng không tạo liên
kết hiđro nên có nhiệt độ sôi thấp nhất
Propan - 2 - ol

2- metylpropen Propanal

SỐ LiỆU THỰC NGHIỆM

Chương 9:
ANDEHIT – XETON – AXIT CARBOXYLIC
Bài 44: (tiết 2)

BỘ MÔN: Hoá Học


KIỂM TRA BÀI CŨ
Viết CTCT và gọi tên thay thế của
các đồng phân anđehit ứng với CTPT C5H10O

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH=O
pentanal

CH3 - CH - CH2 - CH=O
CH3
3-metylbutanal

CH3 - CH2 - CH - CH=O
CH3
2-metylbutanal

CH3
CH3 - C - CH=O
CH3
2,2-đimetylpropanal