Bài 41: Ankađien

BÀI 41: ANKAĐIEN
I. Mục tiêu bài học:
1. Kiến thức:
HS biết:
- Đặc điểm cấu trúc của hệ liên kết đôi liên hợp
- Phương pháp điều chế và ứng dụng của butađien và isopren
2. Kỹ năng:
Viết pthh của phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp của butađien và isopren
II. Trọng tâm
Phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp của butađien và isopren
III. Chuẩn bị:
GV: Mô hình phân tử but-1,3-đien
IV. Phương pháp:
Thuyết trình, vấn đáp, hoạt động theo nhóm
V. Tiến trình bài lên lớp
1. Ổn định lớp
2. Kiểm tra bài cũ
3. Bài mới
Hoạt động của
thầy
Hoạt động của trò Nội dung ghi bảng
Hđ1: Phân loại
- Hiđrocacbon mà
trong phân tử có 2
liên kết đôi C=C
gọi là đien, 3 liên
kết đôi C=C gọi là
trien. Chúng được
- HS nghe giảng
BÀI 41: ANKAĐIEN
I. Phân loại : 3 loại

gọi chung là
polien
- Hai liên kết đôi
trong phân tử đien
có thể ở liền nhau
(loại liên kết đôi
liền) hay ở cách
nhau 1 liên kết
đơn (loại liên kết
đôi liên hợp) hoặc
ở cách nhau nhiều
liên kết đơn (loại
liên kết đôi không
liên hợp)
? Viết CTCT của
C
3
H
4
; C
4
H
6
; C
5
H
8
.
Gọi tên
- Các CT trên

được gọi là
ankađien
? Thế nào là
ankađien
? Ankađien có 2
liên kết đôi, vậy
có bao nhiêu liên
kết π?
- HS nghe, ghi bài
- HS lên bảng
- HS trả lời
- 2 liên kết π
- Ankađien có 2 liên kết đôi cạnh nhau
- Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn
- Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau từ 2 liên kết đơn trở lên
CH
2
= C = CH
2
: propađien
CH
2
= CH - CH = CH
2
: butađien (but-1,3-đien)
CH
2
= C - CH = CH
2
CH

3
: 2-metylbutađien (isopropen)
CH
2
= CH - CH
2
- CH = CH
2
: pent-1,4-đien
- Ankađien là những hiđrocacbon mạch hở có 2 liên kết đôi trong phân tử
? Dựa vào CT
chung của hợp
chất hiđrocacbon,
viết CT chung của
ankađien
- Ankađien mà 2
liên kết đôi ở cạnh
1 liên kết đơn gọi
là ankađien liên
hợp
Hđ2: Cấu trúc
phân tử của
butađien
? Quan sát mô
hình cấu trúc phân
tử butađien, nhận
xét về trạng thái
lai hoá của 4
nguyên tử C của
butađien

- GV nhận xét,
đưa ra kết luận
Hđ3: Phản ứng
của but-1,3-đien
và isopren
? Dựa vào cấu tạo
phân tử của
butađien (but-1,3-
đien) và isopren.
Viết ptpư của
- HS trả lời
- HS nghe và ghi
bài
- HS quan sát, nhận
xét
- HS nghe, ghi bài
- HS thảo luận
nhóm
- CT chung: C
n
H
2n-2
(n ≥ 3)
- Ankađien mà 2 liên kết đôi ở cạnh 1 liên kết đơn gọi là ankađien liên hợp
II. Cấu trúc phân tử và phản ứng của butađien và isopren
1. Cấu trúc phân tử butađien
- Các nguyên tử C đều ở trạng thái lai hoá sp2
- 4 nguyên tử C và 6 nguyên tử H đều nằm trên 1 mặt phẳng và liên kết tạo thành là
liên kết π liên hợp
2. Phản ứng của but-1,3-đien và isopren

a. Cộng H
2
:
CH
2
= CH - CH = CH
2
+ 2H
2
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
3
Ni
t
o
CH
2
= C - CH = CH
2
+ 2H
2
CH
3
CH
3

- CH - CH
2
- CH
3
CH
3
Ni
t
o
butađien, isopren
với H
2
ở điều kiện
xúc tác Ni, to
? Tương tự viết
ptpư của butađien
với Br2 (lưu ý có
thể cộng vào cả vị
trí 1,2 và 1,4)
- Ở 80
o
C: tỉ lệ sản
phẩm cộng ở vị trí
1,2 và 1,4 lần lượt
là 80% và 20%.
Còn ở 40
o
C: tỉ lệ
đó là 20% và
80%.

- Viết ptpư của
butadien với HBr
và cho biết nó
tuân theo quy tắc
nào?
- Tỉ lệ sản phẩm
cộng ở vị trí 1,2
và 1,4 tương tự
như cộng với
halogen
? Qua những phản
ứng trên, cho biết
khả năng phản
- HS lên bảng
- HS nghe, ghi bài
- HS lên bảng, trả
lời
- HS nghe, ghi bài
- HS trả lời
b. Cộng halogen và hiđrohalogenua
CH
2
= CH - CH = CH
2
+ 2Br
2
CH
2
- CH - CH = CH
2

Br Br
+ CH
2
- CH = CH - CH
2
Br
Br
Ở -80
o
C: 80% 20%
Ở 40
o
C : 20% 80%
CH
2
= CH - CH = CH
2
+ 2HBr
CH
2
- CH - CH = CH
2
H Br
+ CH
2
- CH = CH - CH
2
H
Br
1

2
3
4
1
2
3
4
1 2 3
4
Ở -80
o
C : 80% 20%
Ở 40
o
C : 20% 80%
- Butađien và isopren có khả năng tham gia phản ứng cộng
- Ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2
- Ở nhiệt độ cao ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,4
ứng của butađien
và isopren
- GV nhận xét và
kết luận thêm
- Khi có mặt chất
xúc tác, nhiệt độ
và áp suất thích
hợp, butađien và
isopren tham gia
phản ứng trùng
hợp chủ yếu theo
kiểu cộng 1,4 tạo

thành các polime
mà mỗi mắt xích
có chứa 1 liên kết
đôi ở giữa.
? Viết ptpư trùng
hợp của butađien
và isopren để tạo
thành polibutađien
và poliisopren
- Polibutađien và
poliisopren đều có
tính đàn hồi cao
nên được dùng để
điều chế cao su
tổng hợp. Loại cao
su này có tính chất
giống cao su thiên
- HS nghe, ghi bài
- HS nghe
- HS thảo luận
nhóm
- HS nghe
- Ngoài ra, nếu dùng dư tác nhân (Br
2
, Cl
2
...) thì chúng có thể cộng vào cả 2 liên kết
C=C
c. Phản ứng trùng hợp
nCH

2
=CH-CH=CH
2
( CH
2
- CH = CH - CH
2
)
n
p,t
o
,xt
polibutađien
nCH
2
= C - CH = CH
2
( CH
2
- C = CH - CH
2
)
n
p,t
o
,xt
CH
3
CH
3

poliisopren