Bai 22 CAU TRUC PHAN TU HCHC

Bài 22. CÊu tróc ph©n tö
hîp chÊt h÷u c¬


Bài 22. CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ

Néi dung
I . Công thức cấu tạo
II. Thuyết cấu tạo hóa học
III. Đồng đẳng - Đồng phân
IV. Liên kết hóa học và cấu tạo phân tử


Bài 22. CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
I. Công thức cấu tạo
1. Kh¸i niƯm
CTCT biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết của các
nguyên tử trong phân tư.û
Ví dụ: C2H6O có 2 công thức cấu tạo là
CH3

CH2

OH

CH3 O

CH3


Baứi 22. CU TRC PHN T HP CHT HU C

I. Coõng thửực caỏu taùo
1. Khái niệm
2. Các loại công thức cấu tạo
CTCT khai trin
H

H

H

H

H

C

C

C

H

C

H

CTCT thu gn
H

H

H
H CH
C3
H

H H H
H
H

H

C

C

C

C

H

C

H

H

H

H

H

C

C

C

H

O

H
H

CH
C
CH3H
C
H
C
C

hoc

C 3 H
CH
H H H

H

CH3

CH

CH

CH2

hoc

CH3

H H H
H

H

H

CH3 CH2

CH2 OH

hoc

OH

CTCT khai triển
H

H

H

H

H

C

C

C

H

C

H

CTCT thu gọn

H

CH3

CH

hoặc

CH3

CH3

H H H
H
H

H

C

C

C

C

H

C

H

H

CH3

CH

CH

CH2

hoặc

CH3

H H H
H
H

C

H
C

H
C

O

H

CH3 CH2

CH2 OH

hoặc

OH

Chỉ biểu diễn liên kết giữa
H
H
các nguyên tử cacbon và với
nhóm chức
Nguyên tử, nhóm nguyên Mỗi đầu đoạn thẳng hoặc
Biểu diễn trên mặt phẳng tử cùng liên kết với một điểm gấp khúc ứng với một
nguyên tử cacbon viết
nguyên tử cacbon, không
giấy tất cả các liên kết
thành một nhóm
biểu diễn H liên kết với C
H


II. Thuyết cấu tạo hóa học (Butlêrôp, 1861)
1. Nội dung
a. Các nguyên tử liên kết với nhau:
Theo đúng hóa trò
Theo một trật tự nhất đònh
Trật tự liên kết được gọi là cấu tạo hóa học
Sự thay đổi trật tự liên kết đó sẽ tạo ra chất mới
Thí dụ:
CH3 – CH2 – OH
Chất lỏng

CH3 – O – CH3

Tan trong nước

Chất khí
Không tan trong nước

Tác dụng với Na

Không tác dụng với Na


II. Thuyết cấu tạo hóa học
b. Cacbon có hóa trò 4
Nguyên tử C không những có thể liên kết với các
nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết
với nhau tạo thành mạch cacbon (mạch vòng, mạch
nhánh mạch không nhánh)
CH3−CH2−CH3

Mạch không
nhánh

CH3−CH−CH3
|
CH3

Mạch có nhánh

Mạch vòng


II. Thuyết cấu tạo hóa học
c. Tính chất của các chất phụ thuộc vào:
Thành phần phân tử
 Bản chất nguyên tử
C H 4 : chất khí, dễ cháy
C Cl4 : chất lỏng, không cháy
 Số lượng nguyên tử
C4 H10 : chất khí
C 5 H12 : chất lỏng
 Cấu tạo hóa học
CH3− CH2 − OH : chất lỏng, tác dụng với Na
CH3 −O− CH3 : chất khí, không tác dụng với Na


Thí duï
CH4
Kh¸c vÒ lo¹i
CCl4
nguyªn tö

Cïng CTPT,
kh¸c CTCT

ts= - 1620C Kh«ng tan trong H2O,
ch¸y trong oxi

ts= 77,50C

Kh«ng tan trong H2O,
kh«ng ch¸y trong oxi

CH3-CH2-OH

ts= 78,30C

Tan nhiÒu trong níc,
t.dông víi Na

CH3-O-CH3

ts= -230C

Tan Ýt trong níc,
kh«ng t.dông víi Na

CH3-CH2-OH

ts= 78,30C

Tan nhiÒu trong níc,
t.dông víi Na

ts= 97,20C

Tan nhiÒu trong níc,
t.dông víi Na

Cïng CTPT,
t¬ng tù vÒ
CH3-CH2-CH2-OH
CTCT


II. Thuyeỏt caỏu taùo hoựa hoùc
2. í ngha:
Giỳp vit ỳng CTCT
Giỳp gii thớch ỳng hin tng liờn quan n cu to
cht hu c: hin tng ng ng, hin tng ng phõn


Bài 22. CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
III. Đồng đẳng – Đồng phân
1. Đồng đẳng:
a. Ví dụ
Dãy đồng đẳng của metan gồm: CH4, C2H6, C3H8, … ,
CnH2n+2 có cấu tạo và tính chất tương tự nhau
Dãy đồng đẳng ancol metylic gồm:

CH3OH, C2H5OH, C3H7OH, …. ,CnH2n+1OH có cấu tạo va
tính chất tương tự nhau
b. Khái niệm
Đồng đẳng là hiện tượng các chất có cấu tạo và
tính chất tương tự nhau nhưng phân tử hơn kém
nhau một hay nhiều nhóm CH2 (metylen)
Nhiều chất đồng đẳng hợp thành dãy đồng đẳng

III. ẹong ủaỳng ẹong phaõn
2. ẹong phaõn:
a. Ví dụ: CH3-CH2-OH và CH3-O-CH3
ancol etylic

Đimetyl ete

Là 2 chất đồng phân của C2H6O

b. Khái niệm:
Những chất khác nhau nhng có cùng CTPT đợc gọi là
các chất đồng phân của nhau
Các loại đồng phân:


Có nhiều loại đồng phân
Thí dụ:
C4H10O
(Kh¸c vÒ b¶n chÊt nhãm chøc)

Chøc ancol

Chøc ete

(Kh¸c m¹ch cacbon)
Kh«ng nh¸nh

Cã nh¸nh

CH2-CH2-CH2-CH3

CH2-CH-CH3

OH

OH CH3

CH3-CH-CH2-CH3

CH3-COH-CH3

CH3
OH
(Khác về vị trí nhóm
chức)

(Kh¸c m¹ch cacbon)
Kh«ng nh¸nh
CH3-O-CH2-CH2CH3
CH3- CH2-O-CH2-CH3

Cã nh¸nh
CH3-O-CH-CH3
CH3


b. Kt lun:
ồng phân cấu tạo

đồng phân nhóm chức

đồng phân mạch cacbon
đồng phân vị trí nhóm chức

Nêu khái niệm mỗi loại đồng phân trên
- Nhng ng phõn khỏc nhau v bn cht nhúm chc
gi l ng phõn nhúm chc.
- Nhng ng phõn khỏc nhau v s phõn nhỏnh
mch cacbon gi l ng phõn mch cacbon.
- Nhng ng phõn khỏc nhau v v trớ ca nhúm chc
gi l ng phõn v trớ nhúm chc.


III. ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO
2. Phân loại đồng phân cấu tạo

Đồng phân
nhóm chức
khác nhau về
bản chất nhóm chức

Đồng phân
mạch cacbon
khác nhau về
sự phân nhánh mạch C

Đồng phân
vị trí nhóm chức
khác nhau về
vị trí nhóm chức

IV. Liên kết hóa học và cấu trúc phân tử
HCHC
1. Liên kết đơn (liên kết σ)
- Do 1 cặp electron chung tạo nên
- Được biểu diễn bằng 1 gạch nối giữa 2 nguyên tử
- Là loại liên kết bền vững
Sự tạo thành liên kết đơn trong phân tử CH4
Lieân keát σ

H

H

c H

H

H
|
H
⇔ H−C−
|
H


IV. Liên kết hóa học và cấu trúc phân tử
HCHC
2. Liên kết đôi
- Do 2 cặp electron chung tạo nên

- Được biểu diễn bằng 2 gạch nối giữa 2 nguyên tử
- Gồm 1 liên kết б bền và 1 liên kết π kém bền
Sự tạo thành liên kết đôi trong phân tử C2H4
Lieân keát π

H

H

c c

H

H

⇔H2C = CH2

Lieân keát σ
 Bốn nguyên tử liên kết với 2 nguyên tử cacbon có liên
kết đôi nằm trong cùng một mặt phẳng của 2 nguyên tử
cacbon đó


IV. Liên kết hóa học và cấu trúc phân tử
HCHC
3. Liên kết ba
- Do 3 cặp electron chung tạo nên
- Được biểu diễn bằng 3 gạch nối giữa 2 nguyên tử
- Gồm 1 liên kết б bền và 2 liên kết π kém bền
Sự tạo thành liên kết ba trong phân tử C2H2

Lieân keát

H

c c

H

⇔H

π
C C H

Lieân keát σ
 Hai nguyên tử liên kết với 2 nguyên tử cacbon có liên
kết ba nằm trên đường thẳng nối 2 nguyên tử cacbon có
liên kết ba đó


CỦNG CỐ
1. Công thức cấu tạo biểu thị điều gì?
2. Trình bày nội dung của thuyết cấu tạo hóa học
3. Thế nào là đồng đẳng, đồng phân?
4. Kể tên các loại đồng phân
5. So sánh độ bền của liên kết σ và liên kết π


Bài Tập Về Nhà
Bµi: 4, 5, 6, 7, 8 SGK- trang 101, 102