ancol và bài tập ancol

ANCOL (Rượu)
Định Nghĩa – CTTQ – Đồng Phân – Danh Pháp:
 Định nghĩa: Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –OH liên
kết trực tiếp với nguyên tử C no.
 Công thức tổng quát: R(OH)a hay CnH2n+2-2k-a(OH)a (a ≤ n).
 Phân loại:
- Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon: ancol no, không no, thơm.
- Theo số lượng nhóm OH: ancol đơn chức, đa chức.
- Theo bậc ancol (bằng bậc của C mang nhóm –OH).
I. ANKANOL (rượu no, đơn chức): CnH2n+1OH
1) Đồng phân – Danh Pháp:
a) Đồng phân:
Mạch cacbon.
Vị trí nhóm –OH.
Khác chức (là chức ete).
b) Danh pháp:
Tên gốc chức: Ancol + Tên gốc hiđrocacbon + ic.
Ví dụ: CH3OH: ancol metylic, C2H5OH: ancol etylic.
Tên thay thế: Tên gốc hiđrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí nhóm
–OH + ol
Ví dụ:

Truy cập vào: để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!

1


CH3  CH 2  CH 2  OH : propan  1  ol
CH3  CHOH  CH 3 : 2  metyl propan  2  ol


C H3

2) Tính chất vật lý và liên kết hiđro:
Ancol có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và độ tan trong nước cao hơn so
với hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete có khối lượng phân tử tương tự.
Nguyên nhân: ancol có liên kết –O–H phân cực nên hình thành được liên kết hiđro
với nhau (làm tăng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi) và với nước (làm tăng độ tan
trong nước).
...O  H...O  H...O  H



H
H
H

O  H...O  H...O  H



R
R
R

H2O – H2O

O  H...O  H...O  H




H
R
H

Rượu – Rượu

H2O – Rượu
3) Tính chất hóa học:
a) Phản ứng thế H của nhóm –OH ancol bằng kim loại kiềm
a
R(OH)a  aNa  R(ONa)a  H 2 
2

1
C2 H5OH  Na  C2 H5ONa  H2 
2
Natri etylat

Chú ý: (C2 H 5ONa  H 2 O  C2 H 5OH  NaOH ) Tái tạo lại ancol.
- Phản ứng dùng để nhận biết ancol.
- Từ tỉ lệ mol giữa ancol với H2 suy ra số nhóm –OH trong ancol:
n H2
n ancol



a
 coùa nhoùm  OH
2

b) Thế nhóm nhóm –OH ancol bằng gốc axit.

Truy cập vào: để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!

2


ROH HA RA H 2 O
C2 H 5OH HBr C2 H 5 Br H 2 O

c) Tỏch H2O
* Tỏch H2O liờn phõn t to ETE
H2 SO 4
ROH ROH
ROR H 2 O
140o C

- Thc cht õy l phn ng th nhúm OH bng OR.
H2 SO 4
2C2 H 5OH
C2 H 5 O C2 H 5 H 2 O
140o C

(ieyl ete)
* Tỏch H2O ni phõn t: Phn ng dựng iu ch anken t ankanol.
H2 SO 4
C n H 2n 2 O
C n H 2n H 2 O
170o C
H2 SO4

C2 H 5OH
C2 H 4 H 2 O
170o C

Nu nhúm OH gn vo cacbon phi i xng (khụng i xng) thỡ tỏch theo
quy tc Zaixep (tng t tỏch HX t dn xut halogen).
CH 3 CH CH CH3
(ớaỷn phaồm chớnh)

H2 SO4 , 170o C
CH3 CH 2 CH CH 3


H2 O
CH3 CH 2 CH CH 2

(ớaỷn phaồm phùù)
OH

d) Oxi húa khụng hon ton
* Ancol bc 1 b oxi húa nh thnh anehit
o

t
R CH 2 OH CùO
RCHO Cù H 2 O
to
CH3CH 2 OH CùO
CH3CHO Cù H 2 O

* Ancol bc 2 b oxi húa nh thnh xeton
o

t
R CH R CùO
R C R Cù H 2 O




OH

O

Truy cp vo: hc Toỏn Lý Húa Sinh Vn - Anh tt nht!

3


* Ancol bc ba b oxi húa thi góy mch cacbon. (Coi nh khụng b oxi húa)
e) Phn ng t chỏy
Cn H 2n 2 O

3n
to
O2
nCO2 (n 1)H 2 O
2

* Ancol no chỏy luụn cho: nH2O nCO2

4) iu ch:
a) T anken + H2O


H
CH 2 CH 2 H 2 O
CH 3 CH 2 OH

CH3 CH CH 3


H
O
H
(ớaỷn phaồm chớnh)
CH3 CH CH 2 H 2 O
CH

CH

CH
2
2 OH
3
(ớaỷn phaồm phùù)



Cng theo quy tc Maccopnhicop: phn H cng vo C mang nhiu H hn, cũn
nhúm OH cng vo C mang ớt H.

b) Thy phõn dn xut halogen:
o

t
C2 H 5Cl NaOH
C2 H 5OH NaCl

c) Lờn men tinh bt:
men
(C6 H10 O5 )n nH 2 O
nC6 H12 O6 (glùcozz)
men rử zùù
C6 H12 O6
2C2 H 5OH 2CO2

Dựng iu ch ru etylic.
d) Oxi húa khụng hon ton
o

Cù / 200 C,100atm
2CH 4 O 2
2CH 3OH

ZnO, CrO3
CO 2H 2
CH3OH
400o C, 200atm

Dựng iu ch CH3OH.

Truy cp vo: hc Toỏn Lý Húa Sinh Vn - Anh tt nht!

4


II. POLIANCOL: R(OH)a hay CnH2n+2-2k-a(OH)a.
Với k là số liên kết  hay vòng (a ≤ n).
- Mỗi C chỉ chứa tối đa một nhóm –OH.
- Nếu C gắn với từ 2 nhóm –OH trở lên sẽ không bền và bị mất H2O, đưa về hợp
chất bền hơn.
 H2 O
R  CH(OH)2 
 R  CHO
 H2 O
R  C(OH)2  R 
 R  C  R


O
 H2 O
R  C(OH)3 
 R  COOH

Poliancol có các tính chất tương tự như ancol đơn chức. Riêng đối với poliancol có
từ 2 nhóm –OH trở lên gắn ở 2 C liền kề thì có khả năng làm tan Cu(OH)2, tạo
thành phức chất tan, màu xanh lam thẫm đặc trưng.
Phản ứng này dùng để nhận biết chúng.
Ví dụ:
H
C H 2 OH

C H2  O



2CHOH

HO  C H 2



+ Cu(OH) 2 




CH  O  Cu  O  CH





C H 2 OH

C H 2 OH

+2H 2 O



O  C H2
H

Truy cập vào: để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!

5